高中化学选择性必修三 第3章 第2节 第1课时 醇 讲义

一、醇的概述1．醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。

饱和一元醇通式为C n H2n＋1OH或C n H2n＋2O(n≥1，n为整数)。

(2)分类(3)命名①步骤原则选主链—选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为,主链，根据碳原子数目称为某醇|碳编号—从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号|标位置—醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示①实例CH3CH2CH2OH1-丙醇；2-丙醇；1,2,3-丙三醇。

①注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。

2．物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

①饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。

①碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。

(3)密度：醇的密度比水的密度小。

3．几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。

如1．与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

2．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置(2)实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比约3①1混合，即将15 mL 浓硫酸缓缓加入到盛有5 mL 95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；①加热混合溶液，迅速升温到170 ①，将生成的气体分别通入酸性KMnO 4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。

(3)实验现象酸性KMnO 4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。

(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ①，发生了消去反应，生成乙烯。

分子中b 、d 键断裂，化学方程式为 CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4170 ①CH 2==CH 2↑＋H 2O 。

3．取代反应(1)与HX 发生取代反应 分子中b 键断裂，化学方程式为C 2H 5OH ＋HX――→①C 2H 5X ＋H 2O 。

(2)分子间脱水成醚一分子中a 键断裂，另一分子中b 键断裂，化学方程式为 2CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4140 ①CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。

[醚类简介] (1)醚的概念和结构像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。

醚的结构可用R—O—R′来表示，R 和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。

(2)乙醚的物理性质乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ①，有特殊气味，具有麻醉作用。

乙醚易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。

4．氧化反应(1)燃烧反应：C 2H 5OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O 。

(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a 、c 键断裂，化学方程式为2CH 3CH 2OH ＋O 2―――→Cu 或Ag①2CH 3CHO ＋2H 2O 。

(3)醇被酸性KMnO 4溶液或酸性K 2Cr 2O 7溶液氧化 ①.实验装置①.实验步骤：①在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液。

①滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象。

①.实验现象：溶液由黄色变为墨绿色。

乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： CH 3CH 2OH 乙醇――→氧化CH 3CHO 乙醛――→氧化CH 3COOH 乙酸。

【归纳总结】 1．醇消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下：(2)若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH 3OH 、、等。

(3)某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物。

2．醇催化氧化反应的规律(1)RCH 2OH 被催化氧化生成醛： 2RCH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag①2RCHO ＋2H 2O(2)被催化氧化生成酮： ＋O 2――→Cu 或Ag①＋2H 2O(3)一般不能被催化氧化。

课时训练1．下列各组物质中，一定互为同系物的是 A ．C 3H 6O 、C 4H 8O B ．C 3H 8、C 2H 6 C ．和D ．C 3H 8O 、C 2H 6O2．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确．．．的是 A ．沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B ．乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C ．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D ．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小 3．下列说法错误的是A ．葡萄糖和麦芽糖可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别B ．乙醇与氢卤酸的反应中乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基C ．分子式为26C H O 的有机物的两种同分异构体可以利用红外光谱区别D ．醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，这是因为醇分子中的烷基具有推电子作用 4．下列说法正确的是A ．化妆品中添加甘油不能起到保湿作用B ．红外光谱法与核磁共振氢谱可用于有机物分子结构的鉴定C ．当液态有机物与杂质的沸点相差较小时可以用蒸馏的方法提纯D ．4.6g 乙醇完全氧化成乙醛，转移电子数为A 0.1N5．某有机物的结构简式为CH 3-CH=CH -CH 2OH ，现有①溴水①金属钠①灼热的CuO①酸性高锰酸钾溶液，在一定条件下，能与该有机物反应的物质是 A ．只有①①①B ．只有①①C ．只有①①D ．①①①①6．有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致它们化学性质改变。

下列叙述能说明上述观点的是 A ．乙烯可发生加成反应，而乙烷不能B ．乙醇分子能发生消去反应，而2，2-二甲基-1-丙醇不行C ．甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应，而甲烷不行D ．等物质的量的丙三醇和乙醇分别与足量金属钠反应，丙三醇产生的H 2多 7．正丁醚常用作有机反应的溶剂，不溶于水，密度比水小，在实验室中可利用反应322232323321352CH CH CH CH OH CH (CH O(CH CH +))H O −−−−−→浓硫酸℃制备，反应装置如图所示。

下列说法正确的是A ．装置B 中a 为冷凝水进水口B ．为加快反应速率可将混合液升温至170①以上C ．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水D ．本实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后即可得纯醚 8．正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。

化合物 密度/(g/mL) 熔点/① 沸点/① 水中溶解性正丁醇 0.810 －89.8 118.0 微溶 正丁醚0.769－95.3142.0不溶于水某实验小组利用如下装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚，其反应原理：322232323321352CH CH CH CH OH CH (CH O(CH CH +))H O −−−−−→浓硫酸℃，反应装置如图所示。

下列说法正确的是A．图中温度计水银球也可以位于液面上方B．若分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水C．正丁醚熔沸点较低，该有机物固体是分子晶体，存在分子间氢键D．实验制得的粗醚经碱液洗涤、干燥后，将干燥后粗产品放入蒸馏装置中，迅速加热到142.0①以上蒸馏即可得纯醚9．实验室用环己醇()脱水的方法合成环己烯，该实验的装置如下图所示：可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度／(g·cm-3)沸点／①溶解性环已醇1000.9618161微溶于水环已烯820.810283难溶于水按下列实验步骤回答问题：I.产物合成在a中加入10.0g环己醇和2片碎瓷片，冷却搅拌下慢慢加入1mL浓硫酸，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度接近90①。

(l)碎瓷片的作用是_______；b的名称是_______；(2)a中发生主要反应的化学方程式为_______；本实验最容易产生的有机副产物是_______(填有机物的类别或结构简式)。

II.分离提纯将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过操作X得到纯净的环己烯，称量，其质量为4.1g。

(3)上述步骤中能除去产品中的浓硫酸的试剂是____，操作X的名称为____。

III.产物分析及产率计算(4)①核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯，环己烯分子中有___种不同化学环境的氢原子。

①本实验所得环己烯的产率是___。

10．某化学小组采用下图所示的装置，用环己醇制备环己烯。

−−−→+H2O已知：浓硫酸85℃相对分子质量密度/g • cm-3熔点/①沸点/①溶解性环己醇1000.9625161能溶于水环己烯820.81-10383难溶于水(1)制备粗品：将12.5 mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为______。

①如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是_____(填字母)。

A．立即补加B．冷却后补加C．不需补加D．重新配料①将试管C置于冰水中的目的是_______。

(2)制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在___________层(填“上”或“下”)，分液后用___________(填字母)洗涤。

a.酸性KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液①再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏。

图中仪器a 的名称是___________，实验中冷却水从___________(填字母)口进入。

蒸馏时要加入生石灰，目的是___________。

答案解析1.【答案】B【详解】同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，据此概念解题：A．分子式符合C n H2n O的物质可能是醛、酮或者烯醇，故C3H6O与C4H8O不一定互为同系物，A不合题意；B．分子式符合C n H2n+2的物质只能是烷烃，故C3H8与C2H6均为烷烃的同系物，B符合题意；C．和前者为苯酚，后者为苯甲醇，二者结构不相似，故不互为同系物，C不合题意；D．分子式符合C n H2n+2O的物质可能是饱和一元醇，也可能是醚，故C3H8O与C2H6O不一定互为同系物，D不合题意；故答案为：B。