氨基苯酚的合成方法和产需情况分析
4苯偶氮基苯酚的合成实验报告
4苯偶氮基苯酚的合成实验报告一、实验目的本实验旨在通过苯酚和苯胺的偶联反应，合成出4苯偶氮基苯酚，并通过红外光谱和紫外可见光谱对其进行表征。
二、实验原理4苯偶氮基苯酚的合成反应式如下：苯酚+ HNO3 → 4-硝基苯酚4-硝基苯酚+ Sn/HCl → 4-氨基苯酚4-氨基苯酚+ C6H5N2Cl → 4苯偶氮基苯酚其中，第一步反应是苯酚与硝酸反应，生成4-硝基苯酚。
第二步反应是将4-硝基苯酚还原为4-氨基苯酚。
第三步反应是将4-氨基苯酚与苯胺的盐酸盐反应，生成4苯偶氮基苯酚。
三、实验步骤1. 将苯酚加入硝酸中，搅拌至完全溶解，得到4-硝基苯酚。
2. 将4-硝基苯酚加入盐酸和锡粉的混合物中，加热反应，得到4-氨基苯酚。
3. 将4-氨基苯酚和苯胺的盐酸盐混合物加入反应瓶中，加热反应，得到4苯偶氮基苯酚。
4. 用乙醇洗涤沉淀物，将其过滤并干燥。
5. 用红外光谱和紫外可见光谱对产物进行表征。
四、实验结果通过实验，我们成功地合成出了4苯偶氮基苯酚。
在红外光谱中，我们观察到了产物的吸收峰，其中包括了苯环的C-H伸缩振动、苯环的C=C伸缩振动、偶氮基的N=N伸缩振动等。
在紫外可见光谱中，我们观察到了产物的吸收峰，其中包括了偶氮基的π-π*跃迁吸收峰。
五、实验分析本实验中，我们通过苯酚和苯胺的偶联反应，成功地合成出了4苯偶氮基苯酚。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和反应时间，以避免产物的分解和副反应的发生。
同时，在实验中，我们还需要注意安全，避免接触有毒的化学品和产生有害气体。
通过红外光谱和紫外可见光谱的表征，我们可以确定产物的结构和性质。
在红外光谱中，我们观察到了产物的吸收峰，其中包括了苯环的C-H伸缩振动、苯环的C=C伸缩振动、偶氮基的N=N伸缩振动等。
在紫外可见光谱中，我们观察到了产物的吸收峰，其中包括了偶氮基的π-π*跃迁吸收峰。
这些吸收峰的出现，证明了产物的结构和性质。
六、实验结论通过本实验，我们成功地合成出了4苯偶氮基苯酚，并通过红外光谱和紫外可见光谱对其进行了表征。
对乙酰氨基酚的合成路线的选取
3 以对氨基酚为原料
以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性 炭为脱色剂，以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成 对乙酰氨基酚
特点
• 优点：副产物少，产品后处理简单，污染小，产品纯度高； • 缺点：起始原料对羟基苯乙酮来源较少，价格较高。
5 以苯酚为原料
•
以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重
谢谢！
对乙酰氨基酚的合成路线
• 1.对乙酰氨基酚的物理性质 • 2.合成路线及其特点 • 3.选取的合成路线 • 4.原因 • 5.试剂与器材 • 6.所需药品的物化性质 • 7.操作步骤 • 8.注意事项
物理性质
名称：对乙酰氨基酚 化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺 ，又称：对羟基苯基乙酰胺； 扑热息痛；对乙酰氨基苯酚； 分子式：C8H9NO2 分子量：151.170 溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石油 醚及苯。
所需药品的物化性质
• 1. 对氨基苯酚
• 分子式： C6H7NO • 分子量： 109.1259 • 分子结构： • 密度： 1.21g/cm3 • 熔点： 188℃ • 沸点： 282°C at 760 mmHg • 闪点： 124.3°C • 水溶性： 1.5 g/100 mL (20℃) • 物化性质： • 性状 白色或浅黄棕色结晶。 • 熔点 186~187℃ • 沸点 110℃ • 溶解性 稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。
4 以对羟基苯乙酮为原料
Davenport等[12]先将对羟基苯乙酮肟化，再Beckmann重排制得 对乙酰氨基酚。刘宁等[13]用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟 基苯乙酮肟，收率93.5 %，然后用Hβ分子筛作为催化剂，以丙 酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2 %。Ghiaci等[14]以 丙酮为重排反应溶剂，用Al-MCM-41分子筛作为重排反应催化剂， 催化剂中磷酸含量30 %时产率达最高值。流程见图4
扑热息痛的合成实验报告
一、实验目的1. 理解扑热息痛的合成原理和工艺流程。
2. 掌握扑热息痛的合成实验操作步骤。
3. 通过实验，验证扑热息痛的合成反应和产品质量。
二、实验原理扑热息痛，化学名称为对乙酰氨基苯酚，是一种常用的解热镇痛药。
其合成方法主要有以下两种：1. 硝基苯法：以硝基苯为原料，经过还原、硝化、水解等步骤合成扑热息痛。
2. 苯酚法：以苯酚为原料，经过乙酰化、肟化、重排等步骤合成扑热息痛。
本实验采用硝基苯法进行扑热息痛的合成。
三、实验材料与仪器材料：1. 硝基苯2. 硫酸3. 氢氧化钠4. 水合肼5. 盐酸6. 活性炭7. 无水乙醇8. 乙酸乙酯9. 石蜡油仪器：1. 四口烧瓶2. 搅拌器3. 冷凝管4. 蒸发皿5. 烧杯6. 滤纸7. 粗滤器8. 超滤器9. 紫外-可见分光光度计10. 质谱仪四、实验步骤1. 硝基苯还原：在四口烧瓶中加入硝基苯、硫酸和氢氧化钠，搅拌加热至反应温度（约80℃），反应时间为2小时。
2. 硝化：在冷却条件下，向反应体系中加入硝酸和硫酸，搅拌反应1小时。
3. 水解：将反应液冷却至室温，加入水合肼，搅拌反应1小时。
4. 酸化：向反应体系中加入盐酸，调节pH值为4，过滤除去不溶物。
5. 精制：将滤液加入活性炭，搅拌过滤，滤液加入无水乙醇，搅拌过滤，滤液加入石蜡油，搅拌过滤，滤液浓缩至干，得到扑热息痛粗品。
6. 纯化：将粗品加入乙酸乙酯，搅拌溶解，加入活性炭，搅拌过滤，滤液浓缩至干，得到扑热息痛精品。
五、实验结果与分析1. 反应过程：实验过程中，反应温度和反应时间对扑热息痛的收率和纯度有较大影响。
实验结果表明，在反应温度为80℃，反应时间为2小时时，扑热息痛的收率最高，纯度最高。
2. 产品质量：通过紫外-可见分光光度计和质谱仪对合成得到的扑热息痛进行检测，结果表明，其结构符合理论结构，纯度达到98%以上。
六、实验结论本实验成功合成了扑热息痛，实验结果表明，硝基苯法是一种可行的扑热息痛合成方法。
对乙酰氨基酚合成路线
对乙酰氨基酚合成路线如下：(1);以磺酸基偶氮苯酚原料在60-80度，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到（I）磺酸基也可以在间位的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品，同时交替地将邻磺酸苯偶基对苯酚（I）边搅拌边分批加入到50-60温度的含有粉末的状铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-（4-羟基苯基）乙酰胺溶液可用氯化钠盐析或浓溶液中结晶出（II）(2):对硝基苯酚为原料：首先将对硝基苯酚还原得对氨基苯酚，再加入盐酸得到对氨基苯酚的盐酸盐，然后将此产物在5~20温度用氨和乙酸酐处理得本品。
(3):将220g对硝基苯酚，80g异丙醇，140g水和0.22g3%d Pb/C强化剂的混合物在压力585kPa.温度为110度时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585KPa,温度110度53min.即可得本品，收率90%。
（4）以对亚硝基苯酚为原料，将原料在pb/C作出催瑞化剂侠，使在与乙酸异丙酯，乙酸和乙酸酐的混合物指那个进行氧化，然后将此产物在5~20温度时氨和乙酸酸处理即得出品（5）将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。
从脱色后的溶液中得85~95%的N-（4-羟基苯基）乙酰胺，即本品。
（6）以乙酸苯酯为原料将乙酸苯酯加入氟化氢-乙酸酐中，经傅瑞斯重排得到对羟基苯乙酮，或者将苯酚进行对羟基苯乙酮。
对羟基苯乙酮在乙醇-氨系溶液中用盐酸羟氨处理，可得99%的对羟基苯乙酮肟，以上酮肟在二氧化硫中用亚硫酰二氯进行贝克曼重排，即得本品，收率88.7%。
（7）：以H-ZSM-5沸石作催化剂，在无溶剂条件下由对苯二酚和乙酰胺为原料直接催化合成对乙酰氨基酚。
在催化剂用量为30%，对苯二酚和乙酰胺摩尔比为1:3.0，反应温度300。
C反应时间2.5h的条件下，对苯二酚的转化率达到98.7%，且产物对乙酰氨基酚的选择性为90.3%（8）：(采用APAP的一步合成法)以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH2OH 的衍生物或盐，在80度反应后用冰水处理，再用10%氢氧化钠调节pH值到4，经回流，冷却，萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。
以苯为原料合成对羟基乙酰苯胺合成路线
以苯为原料合成对羟基乙酰苯胺合成路线
对羟基乙酰苯胺，又称对乙酰氨基苯酚，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、香料等领域。
本文将介绍一种以苯为原料合成对羟基乙酰苯胺的合成路线。
我们需要准备的原料有苯、乙酸、氢氧化钠和氯乙酸。
将苯和氢氧化钠在乙酸的存在下反应，得到对乙酰苯酚。
接着，将对乙酰苯酚与氯乙酸反应，经过水解、还原、脱水等步骤，最终得到对羟基乙酰苯胺。
具体合成路线如下：
第一步，苯和氢氧化钠在乙酸中反应得到对乙酰苯酚。
首先，在反应器中加入苯和氢氧化钠，然后慢慢加入乙酸，控制反应温度和时间，使反应进行顺利。
经过反应，得到对乙酰苯酚。
第二步，对乙酰苯酚与氯乙酸反应得到中间体。
将对乙酰苯酚与氯乙酸在适当的条件下加热反应，得到中间体化合物。
第三步，中间体化合物经过水解反应。
将中间体化合物加入水中，经过水解反应，得到对羟基乙酰苯胺。
第四步，对羟基乙酰苯胺经过还原得到目标产物。
将对羟基乙酰苯胺加入还原剂中，经过还原反应，得到最终的对羟基乙酰苯胺。
通过以上合成路线，以苯为原料合成对羟基乙酰苯胺的方法得到了详细介绍。
这种合成路线具有操作简便、原料易得等优点，是一种高效的合成方法。
对羟基乙酰苯胺作为重要的有机合成中间体，在医药、染料、香料等领域有着广泛的应用前景。
希望本文的介绍能对相关领域的研究和生产提供一定的参考和帮助。
药用氨基比林原料
药用氨基比林原料
药用氨基比林原料：从植物到化学合成
介绍
药用氨基比林是一种常见的非甾体抗炎药物，广泛应用于治疗疼痛、发热和关节炎等疾病。
其主要作用机制是通过抑制环氧化酶活性来减少前列腺素的合成，从而减轻疼痛和发热等不适。
药用氨基比林的原料可以来自于植物或者化学合成。
植物来源
1. 柳树皮：柳树皮中含有丰富的水杨酸，是药用氨基比林的前体物质之一。
最早由古代埃及人使用。
2. 白桦树皮：白桦树皮同样含有丰富的水杨酸，也是药用氨基比林的原料之一。
3. 老鹳草：老鹳草中含有一种叫做伞形花科植物中的水杨苷，也可以提取出水杨酸作为药用氨基比林原料。
4. 紫花地丁：紫花地丁中同样含有水杨苷，可以提取出水杨酸作为药用氨基比林原料。
化学合成
1. 氨基苯酚法：这是一种常见的药用氨基比林化学合成方法，主要是通过氨基苯酚和水杨酸的反应来制备药用氨基比林。
2. 邻苯二甲酸法：这也是一种常见的药用氨基比林化学合成方法，主要是通过邻苯二甲酸和水杨酸的反应来制备药用氨基比林。
3. 氢化法：这种方法主要是通过将水杨酸和丙烯腈在催化剂存在下进行加氢反应来制备药用氨基比林。
总结
无论是从植物还是从化学合成角度来看，药用氨基比林都有多种原料来源。
不同的生产方式会对产物质量、纯度、价格等方面产生影响，因此在选择原料时需要根据具体情况进行权衡。
同时，在生产过程中还需要注意环保、安全等问题，确保生产过程符合规范标准。
对乙酰氨基酚的合成路线1六班第二大组
化剂中磷酸含量30%时产率达最高值.
5 以苯酚为原料
以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟化、 Beckmann重排合成对乙酰氨基酚，收率分别为
82%，68.6%，92.5%，50.5%。 优点：原料易得，价格低廉，污染较小；缺点：反 应步骤多，原料、试剂品种多，致后处理繁琐，总
收率太低(以苯酚计 82%×68.6%×92.5%×50.5%=26.3%)。
生化六班第二大组
李畅 李梦云 路迪 杜贝 李亚翠 康杰利 韩依序 李娇茹 杜晓冰
彭鑫
简介
对乙酰氨基酚，分子式C8H9NO2，通常为白色结晶 性粉末，有解热镇痛作用，用于感冒发烧、关节痛 、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。它是最 常用的非甾体抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹 林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙 酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用
100%。
用Pd/C为催化剂，采用固定床“一步法”连续合成对 乙酰氨基酚，对硝基酚转化率为100%，对乙酰氨基
酚选择性达95%以上。
以对硝基酚为原料，Pd/C催化加氢酰化一步合成 对乙酰氨基酚，最佳溶剂为醋酸，用量为对硝基酚的 2～5倍，对乙酰氨基酚收率可达95%。将催化剂改为
Pd—La/c后，对乙酰氨基酚收率达到97%。
基酚的方法。
我们组所确定的合成路线 是以对硝基苯酚为原料 来合成对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚制备
所以，实验的关键转为制备对氨基苯酚。下面， 我们就来讨论下如何较高产率的制备出对氨基苯酚。
对氨基苯酚制备
对氨基苯酚(p--Aminophenol，又名对羟基苯胺，简称PAP )是 一种重要的精细化工产品，主要用于染 料工业生产偶氮染料、硫化染料、酸性染料和毛皮染料；在医药工 业中用于制造补热息痛、安妥明等药物， 消耗量很大；在橡胶工业中用作防老剂；此外还可用于甲醛贮藏的 阻聚、抑制金属腐蚀、尿素加成反应等 过程，还用作丙烯腈二聚催化剂以及感光材料和石油添加剂等等。 PAP 为白色或棕色针状或片状晶体，具一定毒性，被皮肤吸收会 引起皮炎、高缺血红蛋白症和哮喘，
三、温度对该反应的影响
将第二步的温度分别改成25℃、35℃、45℃、55℃、65℃下， 分别在不同温度下重复反应。观察温度对其的影响。
还原温度对产率的影响： 还原温度需在一定的范围内，低于一定限度，反应速度太慢，太高时会发生 副反应。 当亚硝酸钠和九水合硫化钠量分别为0.15mol和0.125mol，还原时间为1.5小时， 温度对产率的影响如下表：
（四）苯酚亚硝化法
由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。 反应原理如下：
工艺流程：在亚硝化罐中先加入碎冰及水，不断搅拌，加入9o％30~C苯酚水
溶液，45％的亚硝酸钠溶液、4o℃的稀硫酸；加料时间为4．5h，加料初反应温 度为0~C一2℃ ，最终不超过12"(2，加毕，继续搅拌1小时，放料，离心过滤， 甩干得亚硝基苯酚。用热水溶解硫化钠为10％溶液，过滤除杂质后倒入还原锅 中，不断搅拌，控温45℃ 一48~C，缓漫加入亚硝基苯酚，约3 4h加完，继续保 持原温度2—3h，其间每隔15 2(knin进行一次终点检查。反应毕加入相当于对氨 基苯酚量l6倍的水，升温至90~C左右，在搅拌下，加入盐酸至pH为7．5，冷却 至30~C以下，过滤、甩干，即得对氨基苯酚PAP。 粗品PAP可利用活性炭、重亚硫酸钠进行精制。过程总收率为65％。
4-氨基苯酚用途
4-氨基苯酚用途
4-氨基苯酚（4-Aminophenol）是一种重要的有机化合物，主要用于制造染料、药物、农药等。
以下是关于4-氨基苯酚的详细用途：
1、染料制造：4-氨基苯酚是偶氮染料的重要中间体，这些染料广泛应用于纺织品染色。
通过与其他化合物的反应，4-氨基苯酚可以转化为各种偶氮染料，赋予纺织品丰富的颜色。
2、医药领域：在药物合成中，4-氨基苯酚经常作为起始原料或中间体，用于合成多种药物，如抗疟疾药物、解热镇痛药等。
其具有抑菌、抗炎、抗氧化等多种生物活性，可用于治疗感冒、咳嗽、口腔溃疡等疾病。
3、农药合成：4-氨基苯酚可以转化为一些重要的农药活性物质，如除草剂、杀虫剂和杀菌剂。
这些农药对于保障农业生产和植物健康起到了至关重要的作用。
4、化学分析：由于其特殊的化学性质，4-氨基苯酚在化学分析中也有所应用，例如作为氧化还原剂、络合剂或指示剂，用于检测其他化合物。
5、电镀工业：在电镀铜锌合金的过程中，4-氨基苯酚作为主要的络合剂，能够有效地提高电镀液的稳定性，确保电镀过程的顺利进行。
6、合成其他化合物：除了上述应用外，4-氨基苯酚还可以用于合成其他有机化合物，如苯胺、苯酚等。
这些化合物在化工、医药等领域有广泛的应用。
然而，值得注意的是，4-氨基苯酚具有一定的毒性，因此在使用过程中需要采取适当的防护措施。
同时，由于其具有还原性，应避免与氧化剂接触以防止发生危险反应。
综上所述，4-氨基苯酚作为一种重要的有机化合物，在染料、医药、农药等领域发挥了重要作用。
对氨基苯酚氧化为醌
对氨基苯酚氧化为醌氨基苯酚是一种有机化合物，由苯环和氨基基团组成。
它的结构中，氨基基团与苯环上的羟基相连。
氨基苯酚具有强烈的芳香气味，常用于合成染料和药物等。
而氨基苯酚的氧化反应是一种重要的有机化学反应，可以将其氧化为醌。
氨基苯酚的氧化反应通常采用氧气或氧化剂作为氧化剂。
在反应中，氨基苯酚的苯环上的羟基被氧化为醌基团，形成醌化合物。
醌是一类含有两个相邻的羰基的化合物，具有鲜艳的颜色和强烈的芳香气味。
醌化合物在染料工业和有机合成中具有重要的应用价值。
氨基苯酚氧化为醌的反应机理比较复杂，涉及多个步骤和中间产物。
首先，氨基苯酚与氧气或氧化剂发生氧化反应，羟基被氧化为醌基团，生成一个中间产物。
然后，中间产物进一步发生环化反应，形成稳定的醌化合物。
在反应过程中，需要适当的反应条件和催化剂的存在，以促进反应的进行。
氨基苯酚氧化为醌的反应条件可以根据具体的实验要求进行选择。
常见的氧化剂包括过氧化氢、过氧化苯甲酰、过氧化乙酸等。
反应的温度和压力也是影响反应速率和产物选择的重要因素。
此外，催化剂的选择和使用方法也会对反应结果产生影响。
氨基苯酚氧化为醌的反应在有机合成中具有广泛的应用。
例如，它可以用于制备染料和颜料，通过合成不同结构的醌化合物来获得不同颜色的染料。
此外，醌化合物还可以作为有机合成中的中间体，用于合成复杂的有机分子。
氨基苯酚的氧化反应是一种重要的有机化学反应，通过氧化剂的作用，可以将氨基苯酚氧化为醌。
醌化合物具有鲜艳的颜色和强烈的芳香气味，常用于染料工业和有机合成中。
这一反应的研究和应用为有机化学领域的发展做出了重要贡献。
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1
【摘要】：文章介绍了氨基苯酚的合成方法，对国内市场
的产需情况作了深入的调查研究，供大家参考。
【关键词】：氨基苯酚; 合成; 电解还原法
1. 前言
氨基苯酚，简称PAP，是对硝基氯苯的重要下游产品， 是
一种应用十分广泛的精细化工中间体是用途广泛的有机化工
中间体，主要用于医药、染料、橡胶、饲料、石油、照相等
行业。其中PAP作为医药中间体用于合成扑热息痛等镇痛药，
占其消费总量的80％。作为橡胶助剂用于合成多种对苯二胺
防老剂的中间体，占国外此类防老剂消费总量的70％。
2. 对氨基苯酚的主要合成方法
自1994年以来，国外PAP产量以年均5％的速度递增，
我国PAP的产量也从1993年的90O0吨增加到2000年的2．5
万吨。合成方法主要有对硝基苯酚铁粉还原法、对硝基苯酚
催化加氢还原法、硝基苯催化氢化法、硝基苯相转移催化新
法(锌粉还原法)、硝基苯电解还原法等。
2.1 对硝基苯酚铁粉还原法
以对硝基苯酚为原料，铁粉作还原剂，将对硝基苯还原
为对氨基苯酚。用焦亚硫酸钠中和反应液，经过浸渍、过滤、
干燥制得成品PAP。
2
该法优点是工艺过程较简单，副反应少，设备投资小。
因此，我国大部分企业采用此生产工艺，其不足是铁粉和酸
消耗较大，生产中产生大量含芳胺的铁泥和废水，污染较严
重，且产品中铁含量较高，使其推广应用受到了极大的限制。
2.2 对硝基苯酚催化加氢还原法
以对硝基苯酚为原料，以贵重金属作催化剂，加氢还原
得对氨基苯酚，萃取精制即得成品PAP。
该法优点是消除了铁泥污染，但催化剂及萃取溶剂价格
昂贵。且对原料纯度要求较高。国外生产厂家也不多，主要
以日本化药公司为代表，生产规模约为1000t／a。我国目前
尚未实现工业化。
2.3 硝基苯催化氢化法
以硝基苯为原料，在催化剂作用下，常压液相氢化生成
苯基羟胺，并在稀硫酸介质中重排生成PAP，经中和、萃取、
脱色、结晶、过滤、干燥制得成品PAP。
该工艺优点是原料硝基苯价廉(约为对硝基苯酚价格的1
／5)，生产成本较低，产品质量和收率较高，生产技术也较
成熟。我国已有少数厂家采用此生产工艺，其不足是反应中
稀酸的腐蚀性较强，对设备要求较高。
2.4 硝基苯锌粉还原法
3
以锌粉作为硝基苯还原的催化剂，在氯化铵的水溶液中，
加入锌粉和硝基苯，在反应温度约为65OC的条件下充分反应。
经热过滤后，取滤液加至稀硫酸溶液中进行重排反应，用氨
水调节溶液的pH值，使得PAP结晶析出，重结晶即可得纯品
PAP。
该法优点是产品收率较高，同时可兼得氧化锌和硫铵，
操作简便，成本低，对设备也无特殊要求，目前尚未完全进
入工业化。
2.5 硝基苯电解还原法
以硝基苯为主要原料，在稀硫酸介质中加入少量的乳化
剂．在电流强度约为16A、电流密度为1．5kA／m
2、反应温度约为85OC的条件下，用汞齐化的铜阴极进
行电解反应，即可得产品PAP。
该法优点是易实现大规模工业化连续生产，是一种较为
先进的生产技术。但因硝基苯在反应介质中溶解度较小，反
应极限电流密度较低，且耗电量较大，使得采用传统的压滤
型电解槽很难实现大规模生产。我国目前尚未见有用此法生
产的工业化报道，在国外也仅有技术较发达的美国、日本、
德国等采用此法生产。
3. 产需情况
4
3.1 生产情况
我国有近3O家对氨基苯酚生产企业，截至2006年装置
总能力约为9．16万t／a。2006年我国对氨基苯酚主要生产
企业、生产厂家中，除安徽八一化工集团有限公司采用对硝
基苯催化氢化法工艺外，其余基本上是采用对硝基氯苯铁粉
还原法工艺法生产。
目前有多家企业计划新建或扩建对氨基苯酚生产装置。
如株州化学工业集团公司、济宁化学工业公司、大庆高新技
术开发区、扬州高华化工有限公司、宁波海利化工有限公司、
青岛恒昌化工公司、齐齐哈尔北方化学有限公司等，规模小
的也在2000t／a以上，而且有许多企业还在积极准备之中。
辽宁世星药化有限公司硝基氯化苯装置首期改造工程于
2005年1O月试产成功，这标志着他们又向3年建成世界最大
对氨基苯酚生产基地的目标迈进了一步。辽宁世星有限公司
是一家生产药品中间体的精细化工企业，年产对氨基苯酚
1600Ot，居亚洲之首，世界第二。产品行销全国，并出口欧
洲、非洲、东南亚、日本和中国台湾等十多个国家和地区，
对氨基苯酚产品年销售量为世界第一。为了加快发展，企业
制定了3年内主导产品对氨基苯酚产量扩大至3万t，a，成
为世界同类产品最大生产厂的发展目标。硝基氯化苯是生产
对氨基苯酚的上游原料，该企业现有的4500t／a硝基氯化苯
5
装置， 已经远远不能满足发展的需要，该企业决定对这套装
置进行改造，改造后的硝基氯化苯生产规模将达到9万t／a，
现一期4．5万t／a工程已试产成功。硝基氯化苯新装置建
成后，主产品的成本将降低，每年节约资金600万元，为产
品拓展更大的国际市场增添了后劲。据了解，新装置改变了
过去双塔两头结晶方法，采用单塔一头结晶，减少了设备投
资，并缩短结晶分离时间近1O个小时，提高了10％的工作效
率。其精馏塔的真空系统由于采用了生产原料作为循环介质，
不仅达到了工作要求的真空度，还杜绝了废气污染，减少了
物料损失。
近几年我国对氨基苯酚生产能力迅猛扩张。2002年我国
PAP产量只有3．5万t左右，现在国内总生产能力已增加到
9．6万t／a左右。据不完全统计，2007年国内PAP产能将
达到1 1万t以上， 占世界总生产能力的55％左右。
3.2 需求情况
目前国外对氨基苯酚消费结构为： 医药约占33％、橡胶
助剂占64％、染料及其他约占3％。在而我国的对氨基苯酚
主要用于医药、橡胶防老剂和染料，其消费构成为：医药占
87.9％、橡胶防老剂占7.3％、染料及其他占4.8％，结构明
显不合理。
医药方面：对氨基苯酚是生产扑热息痛(对乙酰氨基酚)、
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扑炎痛(对乙酰氨基乙酰水杨酸酯)、安妥明(对氯苯氧基甲基
丙酸乙酯)、心得宁、6一羟基喹啉、维生素B
1、烟酰胺复合剂等的中间体。目前扑热息痛是全球最主
要的常用解热镇痛药物，销售额占据整个解热镇痛药物市场
的45％。近年来我国是扑热息痛主要生产国和出口国，2006
年我国扑热息痛产量约为5．1万t；占世界总产量的46％。
2006年我国扑热息痛出口量为3．2万t，国 内使用量约为
1.6万t。加人WTO后，我国扑热息痛的出口前景更为看好，
2006年我国扑热息痛产量超过5万t，消耗对氨基苯酚约4
万t。
染料工业：在该行业内，我国对氨基苯酚主要用于合成
硫化染料，由于传统染料品种发展前景并不乐观，对氨基苯
酚在该领域的消费有限。2006年我国染料工业对氨基酚的消
费量约为4900t左右，预计未来几年也不会有太大增长。
2006年国内对氨基苯酚总消费量近7万t，其中用于制
药行业的消费量已超过5万t，橡胶、染料等其他行业的消费
量也有一定增长。另据预测，我国子午线轮胎发展前景很好，
今后1O年内子午线轮胎比例将达到40％以上，而目前我国橡
胶工业消费对氨基苯酚的比例与国际相差较大，因此橡胶工
业也将成为国内对氨基苯酚消费增长较快的领域。2007年国
内对氨基苯酚的总消费量将超过7.5万t。
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4. 结束语
PAP在我国的起步较晚，应用范围较窄，与国外相比尤其
是在橡胶助剂和畜牧用药方面发展缓慢。应加快产业结构的
调整，优化产品结构，扩大PAP的应用范围和加大在这些方
面的应用量。我国PAP产品质量标准普遍低于国外标准，主
要表现在PAP总含量和杂质含量两方面。应加大对生产过程
的控制和精制技术的研究，以增加产品收率和提高产品纯度，
确保产品质量，以增强在国际市场上的竞争力。
参考文献
[1] 石得中， 黄洪周. 世界精细化工技术经济手册[Z].
北京：化工部科技情报研究所出版，1988．P883.
[2] 李子彬. 中国化工产品大全(上卷)[Z]．北京：化学
工业出版社，1994．P800．