2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理
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2017年执业药师考试(强心苷)部分知识点整理
一、强心苷的结构特点与分类
大纲要求:
(1)强心苷苷元部分的结构分类及特征
(2)强心苷苷元与糖的连接方式
(一)定义与结构分类
强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类
(二)强心苷糖部分结构特点
1. a -羟基糖(2-羟基糖)一一葡萄糖
2. a -去氧糖(2-去氧糖)一一洋地黄毒糖(2, 6-二去氧糖)洋 地黄毒
糖葡萄糖
葡时费 洋地黄应脈
(三)糖与苷元的连接方式:
I 型强心苷:苷元—(2, 6—去氧糖)x —( D-葡萄糖)y ,如 紫花洋地
黄苷A 。
H 型强心苷:
苷兀—(
6—去氧糖)x —( D-葡萄糖)y ,如黄夹 苷甲
皿型强心苷: 苷元—(D-葡萄糖)y ,如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷,以I 、H 型较多,皿型较少 多项选择题
海葱留二烯或蟾蛭冷二晞冀
强心苷的结构特点是()
A.甾体母核结构
B.C—3位常有羟基取代
C.C—3位常有硝基取代
D.C—3位常有苯环取代
E.C—3位常有环戊烷取代
【正确答案】AB
【答案解析】考察强心苷的结构特点
天然存在的强心苷元是C- 17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。
(1)甾体母核A B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。
(2)甾体母核C- 10、C- 13、C- 17的取代基均为B型。C- 10 多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代,C— 13为甲基取代,
C- 17为不饱和内酯环取代。C- 3、C- 14位有羟基取代
引申知识点一一甾体类化合物对比
强心苷的甾体母核特点是()
二、强心苷的理化性质 大纲要求:
强心苷的溶解性、显色反应和水解反应 (一)溶解性
强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、 含醇三氯甲烷,难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。
苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机 溶剂。 强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基 数及位置有关。
A. A/B 环多为反式稠合
B. A/B 环多为反式稠合
C. A/B 环多为顺式稠合
D. A/B 环多为反式稠合
E. A/B 环多为顺式稠合 【正确答案】E B/C 环为顺式稠合 B/C 环为反式稠合 B/C 环为顺式稠合 B/C 环为反式稠合 B/C 环为反式稠合 C/D 环多为顺式稠合 C/D 环多为反式稠合 C/D 环多为反式稠合 C/D 环多为反式稠合 C/D 环多为顺式稠合
最佳选择题
(1) 含糖基数目多,亲水性强; (2) 羟基数越多,亲水性则越强; (3) 可形成分子内氢键者,其亲水性弱。 (二)显色反应
1. 甾体母核的颜色反应
2. C-17位上不饱和内酯环的颜色反应(甲型)
3. a -去氧糖颜色反应
1.
甾体母核的颜色反应
反应类型
反应试剂 现象
Lieberma nn-Burchard
反应
样品溶于氯仿,
加浓硫酸-乙酐 (1: 20)
红-紫-蓝-绿一污 绿,最后褪色
三氯乙酸-氯胺T 反应
(区别洋地黄类强心苷 的各种苷元)
喷25%勺三氯乙 酸-氯胺T 试
剂,晾干后于
100 C 加热数分 钟,置紫外灯下 洋地黄毒苷元衍生的 苷
类显黄色荧光;羟 基洋地黄毒苷元衍生 的苷类
显亮蓝色荧 光;异羟基
洋地黄毒
最佳选择题
可与醋酐-浓硫酸反应产生一系列颜色变化的化合物是()
A.强心苷
B.香豆素
C.黄酮苷
D.生物碱
E.木脂素
【正确答案】A
【答案解析】
强心苷具有甾体母核,可发生醋酐-浓硫酸反应,呈现红T 紫T蓝T绿T污绿,最后褪色。
2.强心苷不饱和内酯环显色反应
甲型强心苷在碱性醇溶液中,由于五元不饱和内酯环上的双键移位产生C-22活性亚甲基,能与活性亚甲基试剂作用而显色。乙型强心苷在碱性醇溶液中,不能产生活性亚甲基,无此类反应。所以利用此类反应,可区别甲、乙型强心苷。
最佳选择题
强心苷G7位五元不饱和内酯环的显色反应不包括(
)
A. Legal 反应
B. Salkowski 反应 G. Raymo nc 反应 D. Baljet 反应 E. Kedde 反应
【正确答案】B
3.强心苷a -去氧糖反应
呫吨氢醇
呫吨氢醇反应红色可用于a -去氧糖定量分析
试剂
最佳选择题
可用K-K反应鉴别的是()
A.a -去氧糖
B.葡萄糖
C.L-鼠李糖
D.芸香糖
E.麦芽糖
【正确答案】A
(三)强心苷酸水解反应特点
糖与苷元的连接方式:
I型强心苷:苷元—(2, 6—去氧糖)x—(D-葡萄糖)y,如紫花洋地黄苷A。
H型强心苷:苷元—(6—去氧糖)x—(D-葡萄糖)y,如黄夹。
苷甲
皿型强心苷:苷元—(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。
植物界存在的强心苷,以I、H型较多,皿型较少。
最佳选择题
强烈酸水解法水解强心苷,其主要产物是()
A.真正苷元
B.脱水苷元
C.次级苷
D.二糖
E.三糖
【正确答案】B
强心苷能发生温和酸水解的原因是()
A.分子中含有2-去氧糖
B.分子中含有2-羟基糖
C.分子中含有蔗糖
D.分子中含有棉子糖
E.分子中含有芸香糖
【正确答案】A
【答案解析】