2017考研农学：饱和脂肪烃
第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
CH3
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C Cl
H2 C
CH3
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C CH3
H2 C
CH3
规则:比较基团大小,编号以基团小的排先 【按原子序数大小排列：原子序数大 的为“较优基团” 。“较优基团”排后。】
CH3
规则: 比较原子序数大小,编号以原子序数 小的优先: C N O F Cl Br I 原子序数越小，排的顺序越优先。
H3C
H2 C
H H2 C C CH2 CH3
CH3 C CH3
H C H
H C H
H C H
H C Cl
H2 C
CH3
5,5-二甲基-3-乙基-9-氯十一烷
二、命名实例
• eg1：（注意步骤：选主链——定编号——排序命 名）
伯、仲、叔、季
——孙策（字伯符） ——孙权（字仲谋）
己烷（C6H14）的碳链异构：
（正己烷）
（？）
（？） 不系统研究烷烃 的命名不行啦！
第二节 烷烃的命名
第二节 烷烃的命名
在中国给婴儿怎么取名字？ 1、…斯基、…诺娃 、…一郎、伊丽莎 白等 2、阿猫、阿狗、猫伢子、狗伢子 3、张三李四 ……
第二节 烷烃的命名
一． 烃及其分类
烃： 仅由碳和氢组成的化合物叫做烃
饱和： 烷烃 开链烃 不饱和： 烯、炔 烃 环状烃 芳香烃 脂环烃
烷烃： 开链的饱和脂肪烃
第二章 饱和脂肪烃
第二章 饱和脂肪烃2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷b. 正己烷c. 3,3－二乙基戊烷d. 3－甲基－５－异丙基辛烷e. ２－甲基丙烷（异丁烷）f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）g. 3－甲基戊烷h. ２－甲基－５－乙基庚烷 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb. c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
饱和烃
构造式
38/120
2、 碳原子的SP3杂化
碳原子的基态电子排布是(1s2、2s2、2px1、2py1、2pz)，按未成键电子的 数目，碳原子应是二价的，但在烷烃分子中碳原子确是四价的，且四个价键是完 全相同的。 为什么烷烃分子中碳原子为四价，且四个价键是完全相同的呢？
取代基最多的链为主链 小基团排在前面（英文以
CH3CH2CH2CHCHCH3
4 3
CH2CH3
2 1 2甲基3乙基己烷 3ethyl2methylhexane
2018/11/26
字母顺序排列）
3-异丙基己烷 不正确命名
25/120
CH3
1 8 2 7 6 3 4 5 5 6 4 3 7 2 8 1
普通命名法——用于简单化合物的命名 IUPAC命名法（系统命名法）——通用
2018/11/26
14/120
1、普通命名法
普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂 的烷烃必须使用系统命名法。
（1）碳原子数为1-10的用
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（guǐ）表 示。称为#烷。10个以上的用中文数字表示。如：十二烷。 正”。 链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名字前加“异”
编号正确 编号错误
例如：
2018/11/26
1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3 CH3 CH3 1
编号正确 编号错误
22/120
3、烷烃名称的写出
A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁 基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二, 三……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用 “半字线”隔开。
脂肪烃的定义
脂肪烃
具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃，脂肪烃是碳骨架为链状的烃类。
分子中只含有碳和氢两种元素，碳原子彼此相连成链或环，碳原子间通过共价键连接形成链或环状的碳架的一类化合物。
脂肪烃一般都是石油及天然气的重要成分。
C1～C5低碳脂肪烃为石油化工的基本原料，尤其是乙烯和丙烯和C4、C5共轭烯烃，在石油化工中应用最多、最广。
脂肪烃的物理性质，例如沸点和熔点、相对密度等，随分子中碳原子数的递增而呈现出有规律变化，但密度都小于水，常温下的状态则随着碳原子数的增多由气态逐渐变成液态、固态。
一般碳原子数在1～4的烃为气态，5~16为液态，17以上为固态。
（新戊烷为气态）。
主要化学性质为碳原子上的氢原子被其他活泼原子取代的反应、高温下断链、脱氢生成较低碳数的烷烃，烯烃的裂解反应。
C6～C8直链烷烃可经脱氢环化生成苯系芳烃的反应。
烯烃、二烯烃、炔烃的化学性质活泼，可以进行加成、取代、齐聚、共聚、聚合、氧化等多种反应，工业上最有用的是加成反应及聚合反应。
根据碳原子间键种类——单键、双键、三键，可分烷烃或石蜡烃、烯烃（碳原子间仅通过双键和单键连接）、炔烃（碳原子间存在三键）。
含有双键或三键叫作不饱和烃。
碳链是直链叫作直链烃，有侧链叫作侧链烃。
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下： （1）选择主链（母体） （a）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （b） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 例如：
（2）碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
（3）烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为： 3°H ：2°H ：1°H = 1600 ：82 ：1
故溴代反应的选择性好，在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念（以甲烷为例）
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中，碳原子 位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶 点上，四个C-H键长都为0.109 nm，所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温（25 oC）和0.1Mp下，C1-C4直链烃为气体，
C5-C17直链烃为液体，十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中，支链越多，分子间 距越大，其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中，随碳原子数的增加，其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4 C。
脂肪烃
炔烃
属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键（－C≡C－）。通式CnH2n-2， 其中n为>=2正整数。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。 炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的 乙炔。 “炔”字是新造字，音同缺（quē），左边的火取自“碳”字，表 示可以燃烧；右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃 更加缺少，意味着炔是烷（完整）和烯（稀少）的不饱和衍生物。 简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃 高一些。不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。炔 烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。 因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔又常被用来做焊接时的原料。
烯烃
可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得： RCH2CH2X+ NaOH ——（醇）→RHC=CH2+ NaX + H2O （X为氯、 溴、碘） 也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石 油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是 有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。 烯烃通式为：CnH2n（n≥2） 烯烃是含有“C=C”的不饱和链烃。 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的同侧的为顺式异构体， 也用 cis- 来表示。反式异构体：两个相同原子或基团在双键或环的两 侧的为反式异构体，也用 trans- 来表示。[1] Z和E分别取自德语“Zusammen”和“Entgegen”的首位字母。顺反异 构体的命名与（Z）（E）构型的命名不是完全相同的。这是两种不同 的命名法。顺反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一 侧时为顺，在异侧时为反，适用范围有限。Z、E构型指的是原子序数 大的原子或基团在双键平面同一侧时为Z，在异侧时为E。
饱和烃的定义
饱和烃的定义
饱和烃是一类化合物，它们由氢和碳组成，其化学式为CnH2n+2。
这类化合物又被称为烷烃，是一种非常广泛存在于自然界和工业中的物质。
饱和烃的最显著特征是它们的化学键全部为单键，因此它们的分子结构比较简单。
由于这种单键的存在，饱和烃分子中的碳原子与周围的氢原子之间存在着最大可能的化学键，因此它们的分子结构是最稳定的。
饱和烃是一类非常常见的化合物，它们存在于许多自然界中，如石油、天然气、煤等。
在工业上，饱和烃也是一种非常重要的化学物质，广泛应用于石油加工、化工、制药等领域。
饱和烃的化学性质比较稳定，它们不容易发生化学反应。
这是由于饱和烃的分子结构比较简单，它们的化学键比较强，因此不容易被其他化学物质攻击。
但是，饱和烃也不是完全不发生反应，它们可以在高温高压下发生裂解反应，从而产生更小的碳氢化合物。
饱和烃的物理性质也比较稳定。
它们的熔点和沸点比较高，且随着碳原子数的增加而增加。
这是由于饱和烃分子中的化学键比较强，需要消耗较多的能量才能使它们分离。
因此，饱和烃在常温下一般是液体或固体状态，而不是气体状态。
在实际应用中，饱和烃有许多用途。
例如，石油中的饱和烃可以用于制备汽油、柴油、煤油等燃料，还可以用于制备塑料、橡胶、合成纤维等化学品。
此外，饱和烃还被广泛用于烹饪、加热和照明等方
面。
总之，饱和烃是一类非常重要的化合物，它们广泛存在于自然界和工业中，具有稳定的化学和物理性质，被广泛应用于石油加工、化工、制药等领域。
烃类知识点归纳总结高中
烃类知识点归纳总结高中一、脂肪烃1.1 饱和脂肪烃饱和脂肪烃的分子式为CnH2n+2，是碳原子间是单键相连的烃类化合物。
常见的饱和脂肪烃包括甲烷、乙烷、丙烷等。
这些烃具有较高的稳定性和化学惰性。
1.2 不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃的分子式为CnH2n，是碳原子间存在双键或三键结构的烃类化合物。
常见的不饱和脂肪烃包括乙烯、丙烯等。
这些烃具有较高的反应性和化学活性。
1.3 烃的物理性质烃的物理性质包括密度、沸点、熔点等。
不同种类的烃具有不同的物理性质，这些性质对于烃的生产和应用具有重要的意义。
1.4 烃的化学性质烃的化学性质包括燃烧、氧化、加成反应等。
这些化学性质决定了烃在化工生产中的应用。
二、芳香烃2.1 芳香烃的结构芳香烃的结构特点是由芳香环组成，其中的碳原子间存在特殊的共轭结构。
常见的芳香烃包括苯、甲苯、苯乙烯等。
2.2 芳香烃的物理性质芳香烃的物理性质包括密度、沸点、熔点等。
与脂肪烃不同，芳香烃具有特殊的物理性质，这些性质对于芳香烃的生产和应用具有重要的意义。
2.3 芳香烃的化学性质芳香烃的化学性质包括亲电取代反应、亲核取代反应、加成反应等。
芳香烃的化学性质与脂肪烃有所不同，但同样决定了芳香烃在化工生产中的应用。
三、烃在生产中的应用3.1 烃的燃料应用烃是重要的燃料，可以用于生产汽油、柴油、天然气等。
这些燃料在交通运输、工业生产等领域具有广泛的应用。
3.2 烃的化工原料应用烃是化工生产中重要的原料，可以用于生产乙烯、丙烯、丙烷等化工产品。
这些化工产品在日常生活、医药、农药等方面都有重要的应用。
3.3 烃的医药应用烃可以用于生产各种医药原料，如麻醉剂、抗生素、激素等。
这些医药原料在医疗保健领域具有重要的应用价值。
3.4 烃的农药应用烃可以用于生产各种农药原料，如杀虫剂、杀菌剂等。
这些农药原料在农业生产中起到了重要的作用。
综上所述，烃是一类重要的有机化合物，在生产和应用中具有广泛的应用价值。
对于高中生物和化学学习者而言，掌握烃的相关知识点，有助于理解有机化合物的特性和应用，提高化学素养，促进科学素养的发展。
第二章 饱和脂肪烃 环烷烃.解析
H
2.51A
H
1
H
H
H
2
3 H
H
H5
H
6
4
2.49A H
2.50A
H
H
B. 船式构象
转换成Newmann式后，发现 船式构象为全重叠式，因此 能量比椅式构象高28.9kJ/mol。
C. 椅式构象与船式构象的相互转换
E=3.8 * 4=15.2kJ/mol
H3C CH3
H H cis-1,2-二甲基环己烷
H
CH3
H
CH3 各50%
H
H
H
CH3
CH3 HH
H
H
CH3
E=3.8 * 2 +3.8 =11.4kJ/mol
(CH3)3C H
CH3
(CH3)3C H
优势
H
CH3 两个甲基与氢原子间的
H
H 1,3-相互作用
2、桥环烃的命名
a. 确定环数：断开两个键就能成链状烃的为双环； b. 选主桥 c. 从桥头碳原子开始编号：从大环到中环再到小环，并
保证特征官能团及取代基位号最小； d.书写顺序：
取代基环数[大. 中. 小]母体名称
7
5
4 3
61 2
7,7－二甲基－2－乙基二环[2.2.1]庚烷
3、螺环烃的命名
663.6 5
十一员
662.7 4.1
十二员 十三员
659.4 660.2 0.8 1.6
十五员
658.6 0
十六员
659 0.4
《有机化学》第二章 饱和脂肪烃
CH3
CH3 C 或 (CH3)3C 叔丁基
t-Bu
CH3
n=normal (一级的) s=secondary (二级的) t-tertiary (三级的)
2.2 烷烃的命名法
(1) 普通命名法
➢ 分子中碳原子数在十以内时，依次用甲、乙、丙、丁、
戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的数目；C 原子数
在十以上时，则以十一、十二等数字表示。
碳链异构体: 分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同 （即碳链不同）的化合物。
第二节 烷烃的命名
2.1 烷基的概念
2.1.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H H CH3
H C C C C CH3
H H CH3 CH3
2°碳原子
4°碳原子
1°碳原子 3°碳原子
2.1.2 烷基：烷烃分子中去掉一个H原子, 剩余的基团。
CH2 CH CH3
CH3 CH3 选择正确
(b) 为主链上的碳原子编号
从靠近侧链一端依次用阿拉伯数字编号。
当编号有几种可能时，要使侧链的位次较小(符合
“最低系列”规则-----给主链编号得到两种使取代基的位
次具有不同号数的系列时，逐个比较系列中的位次数字，
最先遇到位次数字较小的系列就定为最低系列)。
由此产生的异构体——构象异构体
H
HH
HH
H
H
HH H
H H
纽
透 视 式
重叠式
曼
投
H
H
影
H
H式
H
H HH H
H
H
H 交叉式
图2-7 乙烷分子的交叉式和重叠式构象
纽曼(Newman)投影式：
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2017考研农学：饱和脂肪烃
2017考研备考在即，有机化学在考查中要求考生比较系统地理解和掌握各
类有机物和化学性质的基础知识、基本理论和基本方法，能够灵活运用，分析、
判断各种化学现象，利用化学反应原理解决相关具体实际问题。下面是小编为大
家整理的考研农学化学之有机化学知识点，供大家参考！
(一)知识框架
饱和脂肪烃：链烷烃、环烷烃
命名规则、结构表示方法、物理性质、化学性质、反应机理
（二）基础理论与概念
1.烷烃的定义：开链的饱和烃。碳原子 sp3 杂化。
2.同系列和同分异构
3.四种碳原子：伯碳(三个键与 H 结合)、仲碳(两个键与 H 结合)、叔碳(一
个键与 H 结合)、季碳。
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(不直接与 H 相连)
4.饱和脂肪烃的命名(链烷烃与环烷烃)：普通命名、系统命名
5.构象的表示：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不
同排列形式叫构象。最稳定的构象为优势构象。
表示方法：透视式(锯架式)和投影式(纽曼投影式)
能量比较：全重叠式>部分重叠式>临位交叉式>对位交叉式
环己烷的构象：椅式(更稳定)、船式。
直立键与平伏键
(三)饱和脂肪烃的性质
1.物理性质：熔沸点、密度随结构的递变;
溶解性：一般不溶于水等强极性溶剂，易溶于弱极性溶剂或非极性溶剂。(环
烷烃不溶于水)
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2.化学性质：
烷烃的取代反应：分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应。
卤代反应：反应条件(光照或加热);反应活性顺序：F2> Cl2> Br2> I2
反应机理：自由基反应机理
自由基的稳定性顺序：叔自由基>仲自由基>伯自由基>甲基自由基
三元环、四元环的加成反应(开环)
加成规则：遵守马氏规则 五元环、六元环的取代反应