有机化学第九章羧酸和取代羧酸

羧酸取代羧酸实验报告

一、实验目的

1. 了解羧酸和取代羧酸的结构特点和性质。

2. 掌握羧酸取代羧酸的反应条件和产物鉴定方法。

3. 培养实验操作技能，提高化学实验的观察和分析能力。

二、实验原理

羧酸分子中的羧基（-COOH）可以被其他原子或原子团取代，形成取代羧酸。羧酸取代羧酸的反应类型主要包括酯化反应、酰化反应、烷基化反应等。本实验主要涉及羧酸与醇、氨、卤代烃等物质的反应，生成相应的取代羧酸。

三、实验材料与仪器

1. 实验材料：

- 羧酸：乙酸、丙酸、丁酸等

- 取代基：醇、氨、卤代烃等

- 反应溶剂：乙醇、水等

2. 实验仪器：

- 烧杯

- 酒精灯

- 滴定管

- 烧瓶

- 滤纸

- 冷却水浴

- 紫外-可见分光光度计

四、实验步骤

1. 乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯

- 将5g乙酸和5g无水乙醇加入烧杯中，加入5ml水，混合均匀。 - 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。

- 冷却后，用滤纸过滤，得到乙酸乙酯。

2. 丙酸与氨反应制备丙酸铵

- 将5g丙酸和5g氨水加入烧杯中，混合均匀。

- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。

- 冷却后，用滤纸过滤，得到丙酸铵。

3. 丁酸与溴代烃反应制备丁酸溴代烃

- 将5g丁酸和5ml溴代烃加入烧瓶中，加入10ml乙醇，混合均匀。

- 在冷却水浴中加热，搅拌至反应完全。

- 冷却后，用滤纸过滤，得到丁酸溴代烃。

4. 产物鉴定

- 乙酸乙酯：用紫外-可见分光光度计测定吸收峰，确定产物结构。

- 丙酸铵：用滴定法测定其含量，确定产物结构。

- 丁酸溴代烃：用红外光谱法测定吸收峰，确定产物结构。

五、实验结果与分析

1. 乙酸乙酯的制备

- 实验结果表明，乙酸与乙醇在加热条件下反应，生成乙酸乙酯。产物颜色为无色，具有酯的气味。

2. 丙酸铵的制备

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论

问题一参考答案

H2NCNH2 O C6H6Cl6 C14H30CS2 C5H10O5

NaHCO3 CaC2 有机物质：无机物质： 1-1

1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。

CH2CCH2 CH3CH2CHCHCCH CH3CHCH3CHCH2

sp2 sp sp2 sp3 sp3 sp2 sp2

sp sp sp3 sp3sp3sp2 sp2 1-3 1-4 CO2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：OCO，所以μ=0。

1-5 价线式简化式缩写式

HCCCCHHHHHHHCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2HCCCCHHHHHHHCH3CHCHCH3CH3CHCHCH3CCCCHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CCCHHHHCHHHHCH2CCH2H2

1-6 酸性次序为：H3O+ ＞NH4+＞CH3OH＞CH3NH2

习题一参考答案

1. (1) sp3 (2) sp

(3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2

2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。

3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类

实验九-羧酸和取代羧酸的性质

1 / 2 实验九羧酸和取代羧酸的性质

一、实验目的

1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。

2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。

二、实验原理

羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。

乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。

三、仪器和药品

试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。

冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol∙L-1一氯乙酸、2mol∙L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、0.05%高锰酸钾溶液、0.05mol∙L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。

四、实验步骤

1.羧酸的酸性

(1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH试纸上，观察和记录其pH并解释之。

(2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。

(3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸2 / 2 钠溶液，观察和记录反应现象并解释之。

2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象

有机化学羧酸ppt课件

•羧酸概述与结构特点

•羧酸制备方法及反应机理

•羧酸衍生物及其性质研究

•羧酸及其衍生物在有机合成中应用

•实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验

•课程总结与拓展延伸目

录01羧酸概述与结构特点羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物，通式为R-COOH，其中R为烃基。定义

根据烃基R的不同，羧酸可分为脂肪酸、芳香酸等。

分类羧酸定义及分类羧酸分子中的羧基具有极性，其中氧原子带有部分负电荷，碳原子带有部分正电荷。这使得羧酸具有一些独特的化学性质。

羧酸的命名通常以烃基为基础，将“酸”字加在烃基名称之后。例如，甲酸、乙

酸、苯甲酸等。结构特点与命名规则

命名规则结构特点

物理性质

大多数羧酸为无色或浅色液体或固体，具有刺激性气味。低级脂肪酸易溶于水，高级脂肪酸难溶于水。

化学性质

羧酸具有酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，羧酸还能发生酯化反应、脱羧反应等。其中，酯化反应是羧酸与醇在催化剂作用下生成酯和水的反应；脱羧

反应是羧酸在加热或催化剂作用下失去二氧化碳的反应。物理性质与化学性质02羧酸制备方法及反应机理

伯醇在酸性条件下，可被强氧化剂（如铬酸、高锰酸钾等）氧化为羧酸。

伯醇氧化

醛氧化

烯烃臭氧化

醛在酸性条件下，可被弱氧化剂（如银氨溶液、新制氢氧化铜等）氧化为羧酸。烯烃在臭氧作用下，可生成臭氧化物，再经水解得到羧酸。0302

01氧化法制备羧酸

卤代烃在强碱作用下，与二氧化碳反应生成羧酸盐，

再经酸化得到羧酸。卤代烃的羧化

烯烃在催化剂作用下，可与一氧化碳和水反应生成羧酸。烯烃的羧化

芳烃在特定条件下，可与一氧化碳和氯化氢反应生成芳香羧酸。

芳烃的羧化羧化反应及其机理探讨其他制备方法简介

酯的水解

酯在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和醇。

酰胺的水解

酰胺在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和胺。腈的水解

腈在酸性条件下，可发生水解反应生成羧酸和氨。03羧酸衍生物及其性质研究

酯

酯是由羧酸与醇反应形成的一类

衍生物，具有广泛的生物活性和

全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学题库[章节题库](有机化学羧酸、羧酸衍生物、取代酸)【圣才出

1 / 31十万种考研考证电子书、题库视频学习平

台圣才电子书

第9章　羧酸、羧酸衍生物、取代酸

一、单项选择题

1．植物油中含有的脂肪酸为（）。

A．较多的饱和直链

B．较多不饱和直链

C．较多不饱和偶数碳直链

D．较多不饱和奇数碳直链

【答案】C

【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。2．转变成应该用（）。【答案】B

【解析】羧酸不易被还原，但用氢化铝锂可把羧酸直接还原成醇。

3．以下化合物，酸性最强的是（）。

【答案】B

【解析】苯环上连有吸电子取代基时羧酸的酸性增强。

2 / 31十万种考研考证电子书、题库视频学习平台圣才电子书

4．下列反应用何种试剂完成（）。【答案】A

【解析】羧酸较难被还原，用氢化铝锂作还原剂可将羧酸直接还原成醇。

5．下列化合物酸性的强弱顺序是（）。

【答案】D

【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越

强。间位甲氧基对羧基只有吸电子的诱导效应，而无给电子的共轭效应，故的酸

性强于；氟的吸电子能力比氧强，故的酸性强于。

6．羧酸的沸点比分子量相近的烃，甚至比醇还高，主要原因是（）。

A．分子极性

B．酸性

C．分子内氢键

D．形成二缔合体

【答案】D

3 / 31十万种考研考证电子书、题库视频学习平

台圣才电子书

【解析】羧酸中羰基氧的电负性较强，使电子偏向氧，可以接近质子，因此在固态和

液态，羧酸以二缔合体的形式存在。

7．下列化合物中沸点最高的是（）。

A．乙醇

B．乙醛

C．乙酸

D．氯乙烷

【答案】C

【解析】乙酸（）在水溶液中可以与水分子之间形成氢键，沸点升高。

8．下列化合物中酸性最强的是（）。

A．

B．

C．

D．

【答案】A

【解析】选项中羧基的对位连有不同的基团，对羧基产生不同的影响，包括诱导效应和共轭效应，从而影响化合物的酸性。就静态诱导效应来说，是效应，就共轭效应来说是效应，两种作用一致，可使羧基的酸性增强；的效应大于效应，可

《有机化学-结构及性质相关分析及功能》第三版_课本答案全_主编傅建熙_

第一章绪论

问题一部分参考答案