刺五加的化学成分研究
刺五加多糖的提取工艺及活性研究进展
Special Wild Economic Animal and Plant Research 特产研究124DOI ：10.16720/ki.tcyj.2022.075刺五加多糖的提取工艺及活性研究进展高世勇1，唐博琪1，石佳1，魏新瑞1，谭慧心2※（1.哈尔滨商业大学药物工程技术研究中心，黑龙江哈尔滨150076；2.哈尔滨医科大学附属第四医院药学部，黑龙江哈尔滨150001）摘要：刺五加作为药食同源的天然产物，在食品与药品方面都发挥着重要的作用。
多糖是刺五加的主要成分，也是刺五加发挥抗肿瘤、抗炎和免疫调节等生物活性的重要成分。
本文通过对刺五加多糖的提取工艺、分离纯化方法以及生物活性等研究状况进行系统地综述，旨在为深入研究刺五加多糖的构效关系及刺五加的开发利用等方面提供理论依据。
关键词：刺五加；多糖类成分；提取纯化；药理学作用中图分类号：R284；R285文献标识码：A 文章编号：1001-4721（2022）03-0124-05GAO Shi-yong 1,TANG Bo-qi 1,SHI Jia 1,WEI Xin-rui 1,TAN Hui-xin 2※（1.Pharmaceutical Engineering Technology Research Center,Harbin University of Commerce,Harbin 150076,China;2.De-partment of Pharmacy,The Fourth Affiliated Hospital of Harbin Medical University,Harbin 150001,China）Abstract:,as a natural product of homology medicine and food,plays an important role in both food and medicine.Polysaccharide isthemaincomponentof,and itis alsoanimportant componentoftoexert biological activities such as anti-tumor,anti-inflammatory and immune regulation.Thismanuscriptreviews theresearch statusofpolysaccharides extraction progress,separation and purification methods,and biological activity systematically,aiming to provide a theoretical basis for the further researchonthe structure-activityrelationshipof polysacchari-desandthe developmentand utilizationof.Key words:;polysaccharide;extraction andpurification;pharmacological activity刺五加[(Rupr.Maxim.)Harms ]属于五加科五加属植物，主要分布于黑龙江、吉林、河北和山西等地，在中国东北部地区较为常见，也分布于俄罗斯、日本以及朝鲜地区。
刺五加不同部位微量元素含量的分析测定
（ 河南科技学院动物科学学院，河南 新 乡 ４３０ ） ５０３
摘 要： 用硝 酸 、高 氯 酸混合 酸消解 样 品，采 用 原子 吸收光 谱法 ，测定 了刺 五加 根 、茎 、叶 中
ｃ 、Ｃ 、Ｍｇ、Ｆ 、ｚ 、Ｋ、Ｍ 、Ｎ ａ ｕ ｅ ｎ ｎ ａ等 ８ 种矿物质 元素的含量 ，并对 其结果 进行 了分 析比较 ，以 此研究 了这几种金属元 素在刺五加 体 内的分 布。结果 显 示，各元 素在实 验范 内，线 性关 系 良 好 ，加标 回收率在 ９ ％ ～１９６ ９ ０ ． ％之间 ，相对标 准偏 差为 ０ ２ ～１８ ；刺五加 中不 同部位的这 ８ ．％ ．％ 种元素 间存在 显著差异 ， 中各元素含量 由高到低顺序为 Ｃ ，Ｍｇ 根 ａ ，Ｋ，Ｆ ，Ｎ ，Ｍｎ ｎ ｕ ｅ ａ ，Ｚ ，Ｃ ，其 口 中的含量以 Ｋ为高 ，而且各部位其它元素含量均较 高 。从微 量元 素的角 度分析 ，刺 五加 的根 、 １ ‘
２０ ８ 笠 ０
广 东微 量 元素 科 学 Ｇ Ａ Ｇ Ｏ Ｇ ＷＥＨＡ Ｇ Ｙ Ａ Ｓ Ｅ Ｕ Ｕ Ｎ Ｄ Ｎ Ｉ Ｎ Ｕ Ｎ ＵＫ Ｘ Ｅ
第１ 第ｌ ５卷 ２期
文 章 编 号 ： １０ ０６—４６ （ ０ ８ １ ４ Ｘ ２０ ） ２—０ ２ ０ ６—０ ５
刺 五加 不 同部位 微 量 元 素 含量 的分 析 测定
１ 实 验 部 分
１ １ 仪器 及试 剂 ．
仪器 ：ＷＦ Ｘ一２ １０型 原子 吸收 分光 光度计 ，附 ８ ５ ６微机 ，Ｆ Ａ １ ０８ Ａ Ｓ软件 处 理 系统 （ 京瑞 利 北
分 析仪器 厂 ） ｕ ｎ ｅ ；Ｃ 、Ｚ 、Ｆ 、Ｍｎ空 心 阴极 灯 ； Ｙ ２ Ａ Ｉ０型 电子天平 （湛江 经济 技术 开发 区裕 鑫实业
刺五加化学、药理及临床应用
右膝关节构成骨骨质疏松 ，胫骨上段干 骺端见类 圆形 透亮区，呈虫噬样改变 ，关节周 围软组 织肿胀 明显 ， 关节隙增宽 。［ 印象］ 右膝 关节结核 。结核抗体 （ ） ＋，
血沉第一小时 １Ｍ ， ２ Ｍ 第二 小时 ２ Ｍ ， 行关节 穿刺抽 ２Ｍ 进 取关节液检查进一步 明确 诊断 ，关节液 化验检查 符合
Ｍ 、Ｃ 、Ｎ 、Ｍ 、Ｃ 、Ｂ 、Ｔ ｎ ｕ ｉ ｏ ｒ ｉ ｉ等多种微量元素 。刺
Байду номын сангаас
五加果 实中还含有人 体全部 必需氨基酸 。
１４ 其 他 成 分 ．
刺五加根及 根茎 中还含有胡萝 卜 、Ｌ 芝麻索 、 索 一 绿 原酸、原儿茶酸 、松苷 、异秦皮啶葡萄糖苷和去羟
栀 子 苷 、对 羟 基 苯 乙醇 、异 香 草醛 ，根 皮 中含 有 鹅 掌
渗 出性 改变 。按 右 膝 关 节 结核 抗 结 核 治 疗 及 患 肢 制 动
２周后 出院 。随访半年 ，患者右膝关节无肿痛 ，功能
恢复 良好 ， 已正常上学 。
２ 讨 论
因膝 关节滑膜面积最 大 ，松质骨丰 富，下肢负重 大 、活动 多且易扭伤等有 关因素 ，因此 ，膝关节结核
患病率较 高仅 次脊柱结核 ， 居四肢关节结核 的第二位 ， 病 人多为 儿童 或青壮年 。本例 患者为 ８岁 男孩 ，有右
中图分类号 ：Ｒ ２ ８
文献标 识码 ：Ｂ
文章编 号：１２—６７ ２０ ） ７ Ｏ５一 ５ ７８ Ｏ７（ ０８ Ｏ一 Ｏ５ Ｏ
刺 五 加 为 五 加 科 植 物 刺 五 加 ｈ ａ ｔｏ ａ ａ ｃｎｈｐ ｎｘ ｓｎ ｉｏ ｕ （ｕ ｒ ｅ ａ ｉ． ｈ ｒ ｓ 的干燥 根及根茎 ｅ ｔ ｃ ｓ ｓＲ ｐ ． ｔＭ ｘ ｍ ） ａ ｍ
刺五加的开发利用与资源培育
刺五 加是 我蠲重要 的 天然资源 ， 国家二 类保 护植 蝴 贰碴 虹多 本文 柱怠缝贰 人 ｝
硪 瓮 成 果呐 基如 上 纯 合 当贰 的 蔽取趋 赘 提浊 了刺五加 在人工 资源培 育 方 面需要 深入 碍 免和 糠诗 蚋 景 ｝
开发利用与资源培育
程云 吉林 省 柳 河县 林 业局 １５ ０ ５０ ５
Ｆ、 等 ，茎含糖甙量 （ Ｇ） 干重 ）的０ ６ ．％一 １５ 根皮所含糖甙量为０ ６ ．％， ．％ ０ ９ 葡 ．％， 萄 糖 、 糖 、糖 溶性 多糖 ２ ３ 蔗 ．％一 ５ ７ 维 ．％， 生素 Ｃ、维生素 Ｅ 、Ｌ一芝麻素等。果实含 刺 五 加 甙 Ａ、Ｃ 、Ｄ、Ｅ， 溶性 多糖 、果 胶 水 和 挥 发 油 。 含 刺 五加 甙 （ｅ ｔ ｏｉｅ ， 叶 Ｓｎｉ ｓ ｓＡ ｃ ｄ Ｂ 、 Ｃ、 Ｄ 、 Ｅ、 Ｆ ）等 ， 六 个 齐 墩 果 酸 （ ｌｏ ｌ ａｉ ） 皂甙 、 萜 皂 甙 、刺 五加 Ｏ ｅｎｔ ｃｄ 的 ｃ 三 甙、黄酮及金丝桃甙 （ ｐ ｒ ）等 。 Ｈｙ ｅｉ ｎ 刺 五 加 是 我 国 医药 珍 品 ，根 、茎 、叶 、 花、 果均可入 药。 别是刺五加所含的糖类 特 和 甙 类 正 在 引 起 国 内外 学 者 的重 视 ，认 为 多 糖 类 及 刺 五 加 甙 类 是 理 想 的 干 扰 素 （ Ｎ） 诱 生 剂 ， 提 高 机 体 内 ＩＮ水 平 ， Ｉ Ｆ 促 可 Ｆ 增 强机 体 免 疫 力。 １２ 药 用价 值 及 保 健 功 能 ． １２ １药 用价 值 ．． 刺五 加 可 直 接制 成 糖 浆 、 囊 、冲剂 、 胶 片 剂 、 剂 等 多种 剂 型 ， 床 上 广 泛用 于神 针 临 经 衰 弱 、糖 尿病 、 脉 硬 化 、 湿 症 、风湿 动 风 性心脏病 、心血 管病 、老年慢性 支气管炎 、 急性 高 原 反应 、 在 肿瘤 综 合 防治 治 疗 中可 在 一 定程 度 上 预 防 机 体 的损 伤 。
刺五加的研究进展
从根皮 中分 离出硬脂 酸、 谷 甾醇 、 Ｂ 芝麻 素 白桦脂 酸、 杏 苦 仁 苷 、蔗糖 以及 具有 促性 腺 和细 胞素 作用 的活 性成分 Ｌｒ ｏ ｉ ｉ－
ｃ ｓｉｃｔ ｎ Ｒ ｓｌ ： ｉｕｉ ｏｔｉ ａｉｔ ｏ ｔ ｅｉｓｅｌｎ ，吕ｉｍｕ ｅｒｇｈｔ ｎ ａｔ ｔｍｏ ｎ ｎ — ｇ ｉ ａｔ ｒ ｉ ｏ ， ｔ ｌ ｓ ａ ｏ． ｅｕｔ Ｃｗ ｊ ｃｎａ ａｖｒ ｙ ｆ ｃ ｖ ｒｄｅｔ ｉ ｍ ｎ ｕ ｉ ， ｎ －ｕ ｒ ｄａｔ ａｉｇ ｎｉ ａ ａ ｎ ａ ｉ ａ ｆ ｉ ｉ ｓ ａ ｎ ｅ ａｉ ｎ ｓ ￣ ｏ ｉ ａ ｉ ｒ， － ｄ ｔ ｎ ～ ｉ
文献 标 识 码 ： Ａ
刺 五 加 的 研 究 进 展
李丽辉 张 鹏 ２ 牟晓燕 ３ ， ，
（＿ １大庆 油田总医院药学部，黑龙江 大庆 １３０ Ｉ． ６０ １２黑龙江省森林植物 园；． ３大庆油 田矿区服务事业部园林绿化公司苗木公司）
摘 要： 目的 ： 对刺五加化 学成分 、 药理作 用以及 分 离提取 方法进行 简要介绍。方法 ： 据 国内外有关文献按化 学成 分、 根 药理作用、 有效成
ｓ ｅｓａ ｄ ａ ｔ－ ａ ｇ ｅ ａ ｄ ８ ｎ ｍｏ ｅ ｃｅ ｃ ｄ ｔｃ ｎ ｌｇ ｎ ｔａ ｉ ｏ ａ ｈｎ ｓ ｄｃ ｅ ｅ ｔ ｃｅ ｒ ｍ ｅ ｉ ｏ ｒ ｎ ｏｅ ｔ ｓ ｉ ｆｔ ｕ ， ｎ ０ ｏ ， ｒ ｎ ｎ ｉ ｄ ｍ ｓ ｉｎ ｅ ａ ｅ ｈ ｏｏ ｙ ｉ ｒｄｔ ｎ ｌＣ ｉｅｅ ｍｅ ｉｉ ｘｒ ｔｄ ｆｏ ｔ ｍｐ ｔ ｔｒｌ． ｎ ｉ ｎ ａ ｈ ａ
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国 土 与 自 然 资 源 研 究
２ ０ ０ ８ＮＯ ３ ． Ｔ ＢＩ ＯＲＹ ＆ ＮＡＴ 认 Ｌ ＢＥ ＯＵＢＣ Ｓ Ｓ ＵＤＹ ＥＢ Ｔ ＵＩ Ｓ Ｅ Ｔ ・９ ・ ５
刺五加有效成分的抗肿瘤作用研究与评价
刺五加有效成分的抗肿瘤作用研究与评价杜佳新;顾玉红;张博;朱小红【摘要】目的:研究刺五加有效成分的抗肿瘤作用进展.方法:分别介绍了刺五加中皂甙、多糖以及与黄芩联用的抗肿瘤作用研究,同时,对刺五加制剂治疗疾病的研究和评价做了总结,并对刺五加有效成分的抗肿瘤作用进行了展望.结果:刺五加有效成分具有一定的抗肿瘤作用.结论:临床医师应重视刺五加在抗肿瘤方面的作用,开发利用更多有效成分.【期刊名称】《中国医院用药评价与分析》【年(卷),期】2010(010)003【总页数】2页(P199-200)【关键词】刺五加;皂苷;多糖;抗肿瘤【作者】杜佳新;顾玉红;张博;朱小红【作者单位】哈尔滨医科大学附属第一医院,哈尔滨市150001;哈尔滨医科大学附属肿瘤医院,哈尔滨市,150081;哈尔滨医科大学附属肿瘤医院,哈尔滨市,150081;哈尔滨医科大学附属肿瘤医院,哈尔滨市,150081【正文语种】中文【中图分类】R979.11 刺五加皂苷抗肿瘤作用研究刺五加Acanthopanax senticosus(Rupr.et Maxim.)Harms为名贵中草药刺五加的原植物，属五加科，别名刺拐棒，为五加科多年生落叶灌木。
主产黑龙江小兴安岭，在吉林、辽宁、河北、山西等省也有分布。
树皮为入药的五加皮，民间多用根及根茎。
刺五加具有益气健脾、补肾安神、益精壮骨之功效。
国内外已将刺五加作为与人参具有相似作用的药物应用于临床。
自20世纪50年代以来，国内外的研究人员对刺五加的化学成分、药理作用等进行了大量的研究，验证了刺五加的活性物质及其良好的药理作用，并分离得到了其中大部分有效成分。
抗肿瘤作用作为刺五加研究中一个新的结论已经受到人们关注，为进一步推广其临床应用，现将刺五加的抗肿瘤研究作一综述。
1.1 刺五加皂苷抗肝癌作用研究吕冬霞[1]等对刺五加皂苷ASS与肝癌SMMC－7721细胞株发生、发展的关系及ASS抗肝癌SMMC－7221细胞的机制进行了研究，发现经ASS诱导肝癌SMMC －7721细胞后，肿瘤细胞体积缩小，染色质浓缩，细胞核呈新月形、环状或碎块状，并出现凋亡小体等典型凋亡形态学的改变;DNA电泳出现凋亡所特有的梯状条带。
刺五加化学成分研究进展
［２ 张克智 ， ２］ 邹铙斌 ， 陆伟杰 ． 心宁（ 冠 原儿茶醛 ） 治疗 冠心病心绞 痛 ［］江苏 医药 。 ７ 。１ ： — ． Ｊ． １ ８ （）８ ９ ９ ［３ 江苏新医学院 ． ２］ 四季青 、 丹参 、 毛冬青等对猫冠状窦流量 、 心肌 氧 耗量作用 的初步分析［］江苏医药 ， ７ 。 ）１ — １ Ｊ． １ ７（ ： ２ ． ９ ４ ９ ［４ 李子行 ， 良， ２］ 王敬 尤肇俊 。 ． 等 血清高密度脂蛋 白一胆同醇 （ Ｌ Ⅷ） — Ｃ 水平作 为评 判降脂 药疗 效指标 的研 究 ［ ］ 江苏 医药 ，９ １ ） Ｊ． １ ， ８
（ｌ ｔ ｒ ｉ １ 异秦 皮啶 葡萄糖 苷 ） 刺 五加 苷 Ｃ Ｅ ｕ ｅ ｓ ｅＢ ， 苷 ） 刺 五 加 苷 Ｄ Ｅ Ｅｅｔ ｒ ｉ 乙 ｈ ｏｄ 、 、
（ｅ ｌｉ ａｉ）Ｂ Ｂｔｉ ｃ ｄ 、 一谷 甾醇、 ｕｎ ｃ 胡萝 卜 芝麻素 、 苷、 丁香
医学 。９８ ８７ ：２ —３０ １８ ，（）３ ９ ３ ．
［ ］ 石琳 。 ２ ５ 吴禅群 ， 杨铳蘑 。 ． 等 原儿茶醛对血 小板聚集性和血小板 内 Ｃ Ｍ 含量的影 响［］苏州医学 院学报 ， ８ ， ） Ｉ ６ ＡＰ Ｊ． １ ２（ ：一 ． ９ ２ ［ ］ 石琳 。 ２ ６ 秦正红 ， 高苏祥 ． 用荧 光探荆 Ｄ Ｈ研究原 儿茶醛对血小板 Ｐ 膜流动性的影响［］药学学报 ， ８ ， （ ）５５ ５７ Ｊ． １ ４１ ７ ： — ３ ． ９ ９ ３ ［ 】 张淑君 ， ２ ７ 李桂美 ． 复方甲青液治疗 复发性 阿弗它溃疡的临床研究 ［］ 实用 医技杂志，Ｏ２９ ５ ：６ ． Ｊ． ２Ｏ ，（ ）３２
（ｒｏａ ｃｕ ｉ 。王子灿等利用高效液相色谱 一 Ｐｏ ｃ ｅ ｉ ａ ｄ ｔ ｔｈ ｃ ） ｃ
刺五加叶的研究进展
Ｎ Ｏ ． ４． ２ １ ０ ０１
（ ｕ ｌｔ ｅｙ Ｃ ｍｕ ａｉ ｔ ＮＯ．５ ） ｖ ２ ４
刺五加叶的研 究进展
杨 羽 ，王 琦 ，宋 风瑞 ’ 刘志 强 ，
又 从 刺 五 加 叶 中分 离 得 到 ｌ 种 新 皂 甙 成分 Ａ 、Ａ 、Ａ 、Ａ 、 Ｂ ３ １ ２ ３ ４ 、
２． 抗 肿瘤 ３ 张 松 “ 通 过 研 究 刺 五 加 叶 皂 苷 联 合 冬 凌 草 甲素对 体外 培 等
ｃ 、ｃ 、ｃ 、ｃ 、Ｄ 、Ｄ 、Ｄ 和Ｅ ｌ ２ ３ ４ ｌ ２ ４
的 药材 之 一 。刺 五 加 的 叶 、花 、果 实 、根 、根 茎 均 可入 药 ，昧 显 保护 作用 ， 能 与其 增 强抗 氧 化 酶 活 性 ， 少 自 由基 损伤 ， 正 可 减 纠
Ｆ Ａ 谢 紊 乱及 Ｌ 堆 积 ， 制 炎症 反 应 等机 制 有 关 。 Ｆ代 Ａ 抑 刺 五 加 叶皂 苷 （ Ｓ ）对 １ ０ ｍ ｌ ＬＩ 导致 的 氧 化应 激 ＡＳ ０ ｏ ・－ ０所 Ｈ
刺 五 加 ［ ｃ ｎ ｈ ｐ ｎ ｘ ｅ ｔ Ｃ Ｃ Ｓ （ ｕ ｒ ｅ Ｍ ｘ ｍ ． Ａ ａ ｔ ｏ ａ ａ ｓ ｎ ｉ Ｏ Ｕ Ｒｐ ． ｔ ａ ｉ ）
２ Ｉ对 于 心 脑血 管 的 作用 ． 刺 五加 叶 所 含 有 的 刺 五 加皂 苷 Ｂ 大 鼠急 性 心 肌 梗 死 具有 明 对
物 ，其 次还 有 皂苷 类 等 多种 对 于 医疗 方 面 有 着 显 著作 用 的 成分 。
本 文 主要 就 其 活性 成 分 及近 几 年 药 理研 究 做 一 简 单综 述 。
心 肌 损 伤 大 鼠血 清 及 心 肌 组 织 的 脂 质 过 氧 化 物 （ Ｐ ） 量 ， 加 Ｌ Ｏ含 增 超 氧物 歧 化 酶 （Ｏ ） 谷 胱甘 肽 过氧 化 物 酶 （Ｓ — ｘ 的活 性 。 ＳＤ和 ＧＨＰ）
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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第42卷 第5期 2011年5月 • 852 • 刺五加的化学成分研究 李志峰1, 2, 3，杨金火2，张武岗1, 2，冯育林1, 2*，简 晖1, 2，罗晓健1, 2，杨世林1, 2，裴月湖3 1. 中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西 南昌 330006 2. 江西中医学院，江西 南昌 330006 3. 沈阳药科大学中药学院，辽宁 沈阳 110016
摘 要：目的 研究五加科五加属植物刺五加Acanthopanax senticosus的化学成分。方法 利用各种色谱技术进行分离，根据光谱数据鉴定结构。结果 从刺五加中分离得到12个已知成分，分别鉴定为刺五加酮（1）、刺五加苷B1（2）、4-羟基-2-
甲氧基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷（3）、alimoxide（4）、赤式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-{4-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]-2-甲氧基苯氧基}-1,3-丙二醇（5）、erythro-1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol（6）、tortoside A（7）、表丁香脂素4′-O-β-D-葡萄糖苷（8）、(+)-lyoniresinol（9）、苯甲基-O-α-L-鼠李吡喃糖基(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（10）、2,6-二甲氧基-4-(3-羟基丙烯基)苯基-1-O-α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（11）、β-氨甲酰基吡啶（12）。结论 化合物3～5、10～12为首
次从该植物中分离得到。 关键词：刺五加；五加属；刺五加酮；alimoxide；β-氨甲酰基吡啶 中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)05 - 0852 - 04
Chemical constituents from Acanthopanax senticosus LI Zhi-Feng1, 2, 3, YANG Jin-huo2, ZHANG Wu-gang1, 2, FENG Yu-lin1, 2, JIAN Hui1, 2, LUO Xiao-Jian1, 2, YANG Shi-lin1, 2, PEI Yue-hu3 1. National Pharmaceutical Eengineering Center for Solid Preparation in Chinese Herbal Medicine, Nanchang 330006, China 2. Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330006, China 3. School of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Acanthopanax senticosus. Methods The compounds were separated and purified by column chromatography and their structures were identified by spectroscopic methods. Results Twelve compounds were isolated from the chloroform and n-butanol extract of A. senticosus, and their structures were determined as ciwujiatone (1), eleutheroside B1 (2), tachioside (3), alimoxide (4), erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-{4-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]-2- methoxy-phenoxy}-1,3-propanediol (5), erythro-1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol (6), tortoside A (7), episyringaresinol 4′-O-β-D-glucopyranoside (8), (+)-lyoniresinol (9), benzyl-O-α-L-rhamno-pyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (10), 2,6-dimethoxy-4-(3-hydroxy-propen-1-yl) phenyl-4-O-α-L-rhamno-pyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (11), and nicotinamide (12). Conclusion Compounds 3—5 and 10—12 are isolated from A. senticosus for the first time. Key words: Acanthopanax senticosus (Rupr. et Maxim.) Harms; Acanthopanax (Deche et Planch.) Miq.; ciwujiatone; alimoxide; nicotinamide
刺五加Acanthopanax senticosus (Rupr. et Maxim.) Harms为五加科五加属植物刺五加的根、根茎或茎叶，又名刺拐棒、老虎镣子（《长白山植物药志》）[1]。辛、微苦，温，归脾、肾、心经。有益气健脾、补肾安神的功效，用于脾肾阳虚，体虚乏力，食欲不振，腰膝酸痛，失眠多梦[2]。刘淑杰等[3]报道了刺五加冻干粉对急性缺氧和缺糖心肌细胞的保护作用。本实验对其化学成分进行了研究，从其提取物中分离鉴定了12个化合物，分别鉴定为刺五加酮（1）、刺五加苷B1（2）、4-羟基-2-甲氧基苯基-1-O-β-D-葡萄糖苷（3）、alimoxide（4）、赤式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-{4-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]-2-甲氧基苯氧基}-1,3-丙二醇（5）、erythro-1,2-bis (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol（6）、
收稿日期：2010-08-20 基金项目：国家“重大新药创制”科技重大专项（2009ZX09308-003-316，2009ZX09308-003-333） 作者简介：李志峰（1976—），男，博士，副教授，研究方向为天然产物研究。Tel: (0791)7119632 *通讯作者 冯育林 E-mail: fengyulin2003@hotmail.com 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第42卷 第5期 2011年5月 • 853 •tortoside A（7）、表丁香脂素4′-O-β-D-葡萄糖苷（8）、(+)-lyoniresinol（9）、苯甲基-O-α-L-鼠李吡喃糖基(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（10）、2,6-二甲氧基-4-(3-羟基丙烯基)苯基-1-O-α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6)- β-D-葡萄吡喃糖苷（11）、β-氨甲酰基吡啶（12）。从而为以刺五加为原料开发的现代制剂刺五加注射液[4]、艾迪注射液、复方斑蝥胶囊等的质量以及工艺研究提供基础数据。 1 仪器与材料 Yanco型熔点仪，Bruker AX—300型波谱仪，TMS为内标。Sephadex LH-20色谱柱为瑞士Pharmacia公司产品。色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品，所用试剂均为分析纯。实验所用药材购自沈阳药材市场，由沈阳药科大学孙启时教授鉴定为Acanthopanax senticosus (Rupr. et Maxim) Harms. 的根茎。凭证标本保存在沈阳药科大学中药学院。 2 提取与分离 取刺五加药材20 kg，粉碎，用体积分数65%乙醇加热回流提取3次，滤过，合并提取液，减压浓缩。所得浸膏加适量水混悬，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取得到石油醚部分40.0 g、氯仿部分52.5 g、醋酸乙酯部分62.5 g、正丁醇部分146.5 g。氯仿、正丁醇部分经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱及高效液相色谱得化合物1（5.5 mg）、2（26.0 mg）、3（10.5 mg）、4（24.4 mg）、5（40.2 mg）、6（8.5 mg）、7（9.0 mg）、8（10.5 mg）、9（12.5 mg）、10（9.4 mg）、11（13.5 mg）、12（15.5 mg）。 3 结构鉴定 化合物1：白色针晶，mp 112～114 ℃（氯仿）。三氯化铁-铁氰化钾反应呈阳性，表明存在酚羟基。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) 谱中可见2个酚羟基质子信号δ 9.35, 8.21 (s, OH-4, 4′)、4个甲氧基信号δ 3.84 (6H, s, OCH3-3, 5), 3.75 (6H, s, OCH3-3′, 5′)，以及2个芳香氢信号δ 7.31 (2H, s), 6.61 (2H, s)，提示结构中可能含有2个1, 3, 4, 5-四取代的芳香结构。13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) 谱中δ 197.7为一羰基碳信号，δ 147.9 (C-3′, 5′), 147.7 (C-3, 5), 104.0 (C-2′, 6′), 106.5 (C-2, 6) 为4组重叠的碳信号，进一步证实了其结构中含有两个1, 3, 4, 5-四取代的芳香结构，其数据与文献数据一致[5]，故鉴定化合物1为刺五加酮。 化合物2：白色粉末。1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) 谱δ 7.12 (1H, s, H-5), 7.95 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-4), 6.40 (1H, d, J = 9.5 Hz, H-3) 推测其可能含有香豆素母核结构，一个糖端基信号δ 5.19 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-1′)，2个甲氧基信号δ 3.84 (6H, s, 2×OCH3)；13C-NMR (75 MHz, DMSO-d6) 谱δ 159.9