苯甲酸制备甲苯氧化法
甲苯的硝化反应方程式
甲苯的硝化反应方程式
甲苯（苯甲酸）是一种常见的有机物，常用于合成各种化工产品。
甲苯的硝化反应是指将甲苯与硝酸盐反应，生成氮氧化物和苯甲酸酐的过程。
具体反应方程式如下：C6H5CH3 + 2HNO3 -> C6H4(NO2)CH3 + H2O + NO2
在这个反应中，甲苯是被氧化的物质，硝酸盐是氧化剂。
反应中产生的氮氧化物是二氧化氮（NO2），苯甲酸酐是产物。
这个反应是用硝酸进行氧化性硝化的一种典型例子。
由于甲苯具有较强的抗氧化能力，因此这个反应一般需要加热和压力才能进行。
同时，这个反应过程中会产生较多的热量，因此通常需要进行冷却。
总之，甲苯的硝化反应是一种常见的化学反应，可以用来合成各种化工产品。
反应方程式为：C6H5CH3 + 2HNO3 -> C6H4(NO2)CH3 + H2O + NO2。
苯酚的生产方法
苯酚的生产方法
苯酚最早是从煤焦油中回收提取的。
后来，发展了以苯为原料的磺化碱熔法、氯苯法、甲苯氧化法、异丙苯法等。
(l)磺化碱熔法
是生产苯酚的古典方法，苯磺化生成苯磺酸，经中和、碱熔和酸化得到苯酚。
由于该法副产大量的硫酸盐，生产成本较高且对环境的污染较大，因而被淘汰。
(2)氯苯法
以苯为原料经氯化或氧氯化生成氯苯，氯苯再经液相碱性水解或气相酸性水解制得苯酚。
此法转化率较低，对设备的腐蚀性较强。
(3)甲苯氧化法
以甲苯为原料氧化生成苯甲酸，苯甲酸氧化脱羧制得苯酚。
此法催化剂寿命较短，而且产生焦油。
(4)环己烷氧化脱氢法
以环己烷为原料经氧化生成环己酮、环己醇，而后催化脱氢生成苯酚。
此法的生产成本费用较高。
(5)异丙苯法
是以苯、丙烯为原料烷基化生成异丙苯，异丙苯经氧化、分解生成苯酚并联产丙酮。
此法原料来源广、易得，操作简单、便于实现连续化和自动化，在获得苯酚的同时联产丙酮，是目前苯酚生产的首选方法。
全世界91“的苯酚是采用异丙苯法生产的。
孟山都公司和俄罗斯催化剂研究院合作开发以苯和一氧化氨为原料，通过沸石催化剂直接生成苯酚，产率可达99%，高于异丙苯法的93%。
此法的一氧化
氮来自己二酸生产，无副产物丙酮。
甲苯氧化
MnO2，用5~15ml热水少量多次冲
洗MnO2沉淀，滤液和洗液合并于
烧杯内，用冰水冷却。
CH3 + 2KMnO4 COOK + KOH + MnO2 + H2O
有机化学实验
步骤： 3、酸化： 6mol/L HCl酸化→刚果红试纸深蓝色（pH值≤3，
白色苯甲酸析出） {若溶液仍呈淡棕色/紫色加少许固
Erlenmeyer flask
COOK + HCl COOH + KCl
Organic chemistry experiment
3. Vacuum filter 2nd：
need your Suction filtration and proper filter papers
After cooling thoroughly, filter benzoic acid under reduced pressure, wash it with a little cold water, keep filtering for 3 mins to dry thoroughly. Try to calculate the yield of your crude product?
实验 甲苯氧化 制备苯甲酸
COOK + HCl COOH + KCl
徐恩宇 xey626@
2015-4-25
有机化学实验
目的： 1、通过实验加深芳烃侧链氧化变成羧基的感性认识 2、掌握有机实验中的回流加热的方法
3、掌握减压过滤操作
原理：当苯环有侧链时，不管侧链长短，只要靠酸
有机化学实验
注意： 1、保证回流时间，回流温度不要过高（否则甲苯处 于气态），否则影响产率。
最新由甲苯出发合成苯PPT课件
实验结论
本次实验方法通过由甲苯出发，先合成苯甲 酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯
结果与讨论
❖ 一、氧化反应 ❖ 二、酯化反应
氧化反应
项目一般氧 化PTC催 Nhomakorabea化反应时间 (h) 3
1
产量(g) 产率(%) 2.38 49.6 3.45 71.9
产率 80.00% 70.00% 60.00% 50.00% 40.00% 30.00% 20.00% 10.00% 0.00%
不加洗衣粉
加入洗衣粉 条件
在氧化反应中加入了洗衣粉， 所得的产率提高了20%。而且时 间也缩短了一半。
原因在于洗衣粉中的烷基苯 磺酸钠是一种相转移催化剂。 由于甲苯不溶于水，在和高锰 酸钾溶液反应时，只是在两个 液面层接触的地方反应，所以 通常反应速度很慢，花费时间 很长，产率还很低。而相转移 催化剂的存在，可以与水相中 的离子所结合，并利用自身对 有机溶剂的亲和性，将水相中 的反应物转移到有机相中，促 使反应发生。
苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化 剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰 酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使 用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反 应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他 相转移催化剂低，一举多得。
而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由 苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加入了带水 剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离 出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏 装置，所得的产率也提高了11.2%。
信息检索作业--苯甲醛的合成方法
化学化工学院信息检索课程大作业 -----苯甲醛的合成方法姓 名： ___ ____ 班 级： ___ __ 学 号： ____ ____ 教 师： ____ ____一、课题背景苯甲醛（C6H5CHO）为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物。
苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
苯甲醛为苦杏仁油提取物中的主要成分，可从杏，樱桃，月桂树叶，桃核中提取得到。
该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（苦杏苷，Amygdalin）存在。
当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。
苯甲醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体，在容器内壁上结晶出来。
苯甲醇可通过氢化苯甲醛制备，也可由苯甲醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到（产物为苯甲酸钾和苯甲醇）。
苯甲醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。
氰化钾的醇溶液可用来催化苯甲醛的缩合，生成安息香。
苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。
此反应的速度取决于芳环上的取代基。
二、检索过程针对课题名称进行关键字检索，为了能够更加精细的得出检索结果，则需要检索的关键字分别为：苯甲醛（benzaldehyde）、合成（synthesize）。
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苯甲酸基本性质
一、概述苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COO H，羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。
为无色、无味片状晶体。
熔点122.13℃，沸点249℃，相对密度1.2659（15／4℃）。
在100℃时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。
微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油等有机溶剂。
二、苯甲酸的制法1、工业制法目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相空气氧化制取的。
过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。
反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、重结晶，即得产品。
该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。
2、实验室制法主反应：1.甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是提供反应环境）2.苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸药品与用量：甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g实验操作：用100ml的圆底烧瓶。
安装回流装置。
向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g十六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。
当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。
过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。
粗产品用水重结晶。
在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。
三、苯甲酸作用苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂。
在酸性条件下，对酵母和霉菌的抑制作用，pH值为3时抗菌力量强，而pH为6时对很多霉菌效果很差，故其抑菌最适pH值为2.5-4.0。
中科院科技成果——甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲酸苄酯技术
中科院科技成果——甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲
酸苄酯技术
项目简介
苯甲醛、苯甲醇以及苯甲酸苄酯是重要的精细化工产品，广泛应用在医药、农药，香精、香料的生产。
现有的生产方法大多是采用甲苯氯化法，生产的苯甲醛、苯甲醇含有卤素，产品质量不高且质量不稳定，生产过程带来含氯有机废水的处理问题。
大连化物所开发的甲苯氧化制备苯甲醛、苯甲酸苄酯技术，采用空气为氧化剂，在反应釜中完成氧化反应，在苯甲醛选择性为20%的基础上，甲苯单程转化率达到20%以上，同时获得较高收率的苯甲酸苄酯。
技术特点
采用空气氧化方法生产，过程清洁环保，自动化程度高；苯甲醛产品中不含氯元素，产品质量高；一步反应获得苯甲酸苄酯，大幅降低能耗、物耗；环境污染小。
甲苯氧化为苯甲酸的机理
甲苯氧化为苯甲酸的机理
苯甲酸的形成是由于苯的氧化反应，其反应机理如下：
1. 苯在酸性条件下，由于氧的存在，苯的碳原子上的电子对被氧原子吸引，使苯的碳原子上的电子对变得不稳定，从而使苯的碳原子上的电子对转移到氧原子上，形成苯的羟基（C6H5OH）。
2. 苯的羟基（C6H5OH）在酸性条件下，由于氧的存在，苯的羟基（C6H5OH）的碳原子上的电子对被氧原子吸引，使苯的羟基（C6H5OH）的碳原子上的电子对变得不稳定，从而使苯的羟基（C6H5OH）的碳原子上的电子对转移到氧原子上，形成苯甲酸
（C6H5COOH）。
苯甲酸及苯甲酸钠的测定
趋势分析
对多组实验数据进行趋势分析，探讨苯甲酸及苯甲酸钠含量变化 规律。
影响因素分析
分析实验过程中可能影响结果准确性的因素，如样品处理、实验 操作、仪器精度等。
误差来源及减小误差的方法
系统误差
由于仪器精度、实验方法等因素引起 的误差。
随机误差
由于实验操作、环境因素等随机因素 引起的误差。
苯甲酸及苯甲酸钠的 测定
• 引言 • 苯甲酸及苯甲酸钠概述 • 测定方法与技术 • 结果计算与分析 • 实验注意事项与安全防护 • 结论与展望
目录
01
引言
目的和背景
食品安全
质量控制
苯甲酸及其钠盐作为食品防腐剂广泛使用， 但其过量使用可能对人体健康造成不良影响 ，因此需进行准确测定以保障计和分析，得出测定结果。
04
结果计算与分析
数据处理与结果计算
数据记录
详细记录实验过程中的原始数据，包括样品质量、滴 定剂用量、实验温度等。
数据处理
对原始数据进行整理、分类和计算，得出苯甲酸及苯 甲酸钠的含量。
结果表示
将计算结果以表格或图形形式表示，便于直观比较和 分析。
结果分析与讨论
结果比较
废弃物分类
实验产生的废弃物需按照化学性质进行分类收集，如酸性废液、碱 性废液、有机废液等。
环保处理
废弃物在处理前需进行中和、氧化等预处理，以降低其毒性和危害 性。处理后的废弃物需符合相关环保排放标准后方可排放。
资源回收
对于可回收利用的废弃物，如废金属、废塑料等，应进行回收处理， 实现资源的再利用。
06
标准曲线制备
使用苯甲酸及苯甲酸钠标准品， 配制不同浓度的标准溶液，通过
甲苯的化学反应
甲苯的化学反应1. 引言甲苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H5CH3。
它是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
甲苯广泛应用于工业生产和日常生活中，例如作为溶剂、原料和添加剂等。
在本文中，我们将探讨甲苯的化学反应，包括它的制备方法、性质及其与其他物质之间的反应。
2. 甲苯的制备方法2.1 费托合成法费托合成法是制备甲苯最常用的方法之一。
该方法通过将乙烯和甲醇在催化剂存在下进行反应来生成甲苯。
催化剂通常采用五氧化二钒（V2O5）或者磷钼酸铵（NH4)6Mo7O24）等。
反应条件包括温度、压力和催化剂浓度等因素。
费托合成法具有高产率、高选择性和较低的能耗等优点，因此被广泛应用于工业生产中。
2.2 重排反应法重排反应法也是制备甲苯的一种方法。
该方法通过将二甲苯在高温下进行重排反应来生成甲苯。
重排反应通常在催化剂的存在下进行，例如氧化铝（Al2O3）或者硅胶等。
反应条件包括温度、压力和催化剂浓度等因素。
重排反应法具有简单、高效和经济的优点，但产率相对较低，因此在工业生产中使用较少。
3. 甲苯的性质3.1 物理性质甲苯是一种无色液体，在常温下具有特殊的芳香气味。
它的密度为0.87 g/cm³，沸点为110.6°C，熔点为-95°C。
甲苯具有较低的溶解度，可以溶解许多有机物，如醇类、酮类和醚类等。
3.2 化学性质甲苯是一种稳定的化合物，在常规条件下不易发生自发反应。
然而，在特定条件下，它可以与其他物质发生多种化学反应。
3.2.1 氧化反应甲苯可以与氧气发生氧化反应，在催化剂存在下生成苯并对二甲酚（benzyl alcohol）、苯甲醛（benzaldehyde）和苯甲酸（benzoic acid）等产物。
3.2.2 反应与卤素甲苯可以与卤素发生取代反应，生成相应的卤代甲苯。
例如，与溴反应可以生成溴代甲苯。
3.2.3 酸碱反应甲苯是一种弱酸，可以与强碱发生中和反应。
例如，与氢氧化钠反应可以生成相应的钠盐。
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苯甲酸制备甲苯氧化法
[结构式] [物化性质]又名。
鳞片状或针结晶，具有苯或的气味，易燃。
相对密度1.2659，熔点122.4℃，沸点249℃，在100℃升华，闪点121～123℃。
蒸气易挥发。
微溶于水，溶于、、乙醚、氯仿、苯、甲苯、、和松节油。
[制备办法]苯甲酸的生产办法主要有甲苯氧化法、苯甲醛氧化法、苯甲醇氧化法等。
(1)甲苯氧化法①甲苯液相空气氧化法常用的催化剂为可溶性钴盐或锰盐，以乙酸为溶剂。
其反应机理为自由基反应，反应温度为165℃左右，压力为0.6～0.8MPa，反应为放热反应。
副产物主要有苯甲醛、苯甲醇、邻甲基联苯、联苯、对甲基联苯及酯类。
副产物均可回收和利用，尤其是苯甲醛和苯甲醇，其本身单价常为苯甲酸的4～5倍，可以大幅度提高装置的产值和利润。
②甲苯氯化水解法甲苯于100～150℃举行光氯化反应所得三氯苄基苯，在ZnCl2存在下(或用石灰乳及铁粉)与水反应得苯甲酸。
以三氯苄基苯计，苯甲酸产率为74%～80%。
反应式为：因为该法耗氯，HCI水溶液加热腐蚀极严峻，因此，此法只能是甲苯氯化水解制苯甲醛和苯甲醇的副产物回收利用的补充办法。
③高锰酸钾氧化法 a.以氧化铁为催化剂。
取110mL饱和溶液(含6g KMnO4)加入到250mL的三口瓶中，按n(甲苯)：n(高锰酸钾)=1：1加入甲苯4mL，以氧化铁(0.20g)为催化剂，装上回流冷凝管，开动搅拌，分段加热反应4h(75℃加热1.5h、85℃加热1.5h、95℃加热1h)。
反应结束后，撤去回流冷凝管，装上直形冷凝管改成蒸馏装置(继续搅拌),加热蒸出未反应的甲苯(甲苯和水的共沸物)直
至冷凝管无油珠止。
反应器中的混合物趁热过滤，滤渣用少量热水洗涤，滤液冷却，同时滴加浓盐酸酸化至pH值为2，苯甲酸所有析出，抽滤、少量冰水洗涤、干燥、称重。
产率可达74.32%。
b.以(TBAB)为相转移催化剂。
甲苯在氧化剂高锰酸钾及相转移催化剂四丁基溴化铵(TBAB)的作用下，生成苯甲酸钾；苯甲酸钾用浓盐酸酸化生成不溶于水的苯甲酸固体。
称取8.5g高锰酸钾置于100mL烧杯中，用50mL 蒸馏水溶解；将该高锰酸钾溶液移至三口烧瓶中，并在三口烧瓶中加
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