乙醚-CH3CH2OCH2CH3安全使用说明书
乙醚-CH3CH2OCH2CH3安全使用说明书（一）理化性状和用途
透明、无色、易挥发有芳香刺激性气味的液体。
沸点：34.6℃；蒸气密度：2.56；闪点；-45℃；自燃点；180℃。
爆炸极限：1.9～36%。
用作溶剂、麻醉剂、试剂、萃取剂。
（二）毒性
本品对人体有麻醉性能。
当吸入含量为3.5%时,30～40分钟就可失去知觉。
（三）短期暴露的影响
当浓度达7～10%时，能引起呼吸系统和循环系统的麻痹，最后致死。
（四）长期暴露的影响
人体过量吸入，会引起严重的急性中毒。
呼气中带醚味，并出现呕吐、流涎、出汗、喷嚏、咳嗽、头痛、记忆力减退、无力、兴奋，常并发肾炎、支气管炎、肺炎。
（五）火灾与爆炸
本品易燃。
与强氧化剂反应能起火爆炸。
在空气中与氧长期接触或受光照会生成不稳定的过氧化物，受热能自行着火爆炸。
着火时，可用干粉、泡沫、二氧化碳、沙土灭火。
用水灭火无效，但可用水保持火场容器冷却。
（六）化学反应性
微溶于水，易溶于盐酸，能与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。
（七）人身防护
吸入：蒸气或烟雾浓度不明或存在可检测出浓度时，应佩戴有褐色色标的滤毒盒（罐）的防毒面具。
皮肤：如果需要应使用手套、工作服、工作鞋，工作场所应备有可用的安全淋浴和眼睛冲洗器具。
眼睛：戴化学防溅镜或面罩。
（八）急救
吸入：使吸入蒸气的患者脱离污染区，安置休息并保暖
眼睛及皮肤接触：须用水冲洗，严重患者就医诊治。
口服：误服立即漱口，急送医院救治。
（九）储藏与运输
储存于阴凉、干燥、通风的低温库房内，库温最好控制在25℃以下。
远离热源、火种，避免阳光直射。
乙醚具有优良的绝缘性，在空气中震动因摩擦有发生静电也有自燃的危险。
与可燃物、氧化剂隔离储运。
对大量存放的仓库，须设自动喷水装置及射出二氧化碳装置。
本品不宜久储，以防止变质。
包装方法：（Ⅰ）。
硫酸二乙酯安全技术说明书
第一部分：化学品及企业标识
中文名称
硫酸二乙酯
中文别名
硫酸乙酯
英文名称
Diethylsulfate
英文别名
Sulfuricaciddiethylester；DES
CAS号
64-67-5
危险货物编号
61625
UN编号
1594
危险货物包装标志
14（毒害品）
危险性类别
第6.1类毒害品
储存注意事项
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
第七部分：接触控制/个体防护
工程控制
严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。
稳定性
稳定。
禁忌物
强氧化剂、强碱、空气、水。
避免接触条件
潮湿空气。
聚合危害
不聚合。
第十部分：毒理学信息
急性毒性
中毒。LD50：880mg／kg(大鼠经口)；600mg／kg(兔经皮)。
刺激性
家兔经眼：2mg，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10mg/24小时，重度刺激。
第十一部分：生态学信息
第十二部分：废弃处置
溶解性
不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途
用于有机合成中作乙基化剂。
分子式
C4H10O4S；CH3CH2OSO2OCH2CH3
分子量
154.18
熔点（℃）
-25.0
相对密度（水＝1）
1.17
沸点（℃）
209(分解)
Capter 11 醚
No pains, no gains.
本章讲授提要
第一节 醚的分类与命名
第二节 醚的物理性质
第三节 醚的制备
第四节 醚的化学性质
第五节 环醚
第六节 冠醚 第七节 硫醚（自学）
Eat to live, but not live to eat. No pains, no gains.
第一节 醚的分类和命名
No pains, no gains.
命名混醚时，即当氧原子连结的烃基不同时， 习惯上是：先小后大、先芳后脂。
甲乙醚
甲基叔丁基醚
苯乙醚（MTBE）
乙基乙烯基醚
甲基烯丙基醚
苯基烯丙基醚
Eat to live, but not live to eat.
No pains, no gains.
2、系统命名法
Eat to live, but not live to eat.
No pains, no gains.
二、醚键断裂的反应
醚与浓的HCl、HBr、HI作用，醚键可发生断裂。 HX的反应活性：HI > HBr > HCl 醚键断裂的顺序：3o烷基＞2o烷基＞1o烷基＞芳烃基
1、 若两个是1o烷基则发生SN2，小烃基生成碘代烷， 大烃基生成醇。若氢碘酸过量则均生成碘代烷。
No pains, no gains.
O CH3 CH3 CH3
OH CH3
H
CH2CH α β
CH2 γ
CH2CH CH2
Eat to live, but not live to eat.
No pains, no gains.
第五节 环醚
碳链与氧原子形成环状结构的醚，也称作环氧化合物 一、命名 以“环氧”作词头或用杂环命名。
第十章醚和环氧化合物
H 2O CH2 CH2 + C2H5OH O HBr
H+
CH2 OH
CH2 +OH 2
+
-H +
HOCH2CH2OH
乙二醇
CH2 CH2 -H+ OH HOC2H5 HOCH2CH2Br
2- 溴乙醇
HOCH2CH2OC2H5
乙二醇单乙醚
例2：
CH2 CH2 + H2O O
OH -
HOCH2CH2OH
乙二醇
OH -
O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
二乙二醇 O O O O O O
n
O
OH -
HOCH2CH2O(CH2CH2O)n CH2CH2OH
聚乙二醇
O
例3：
CH2 CH2 + NH3 O O
OH OH -
HOCH2CH2NH2
乙醇胺
O
OH -
HOCH2CH2NHCH2CH2OH
分离与提纯醚
10.4.2 酸催化碳–氧键断裂
醚在HI或HBr的作用下，C–O键断裂， 生成醇与卤代烷等：
H CH3CH2CH2OCH3 + HI CH3CH2CH2O CH3
首先生成 盐
CH3CH2CH2O
–
CH3 I H
CH3I + CH3CH2CH2OH
I 与 盐发生SN2反应
•醚键的断裂——醚和浓酸（常用HI）共热
反应具有SN1 的性质
O H (CH3)2C
CH2OH
反式开环
OCH3
10.4.3 碱催化碳–氧键断裂
有机化学——第7章醇酚醚
25
6、氧化脱氢反应
在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。
1) 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。
CH3 CH2 CH2OH
K2CrO7-H2SO4
CH3 CH2CHO
[O]
CH3 CH2 COOH
2) 仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
H3 C CH OH CH3 [O] CH3 C O CH3
烯丙位 苯甲位 一级醇
}
醛
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
费慈纳-莫法特试剂
醛(产率不高， 不用。)
醛(产率很高)
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。 酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子内 双键不受影响。 28
反应机理 1oROH (SN2)
SN2
SN2
BrCH2CH3 +
2oROH , 3oROH (SN1)
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
18
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
该反应的特点是：反应条件温 和，反应速率快，产率高，没 有副产物。
13
2、与氢卤酸反应
发生亲核取代反应，生成卤代烃和水，是制取卤代烃的重要方法。
R OH + HX
R X + H2O
氢卤酸的活性次序：HI > HBr > HCl； 醇的活性次序：烯丙式醇，苄基醇 > 3º 醇 > 2º 醇 > 1º 醇。 烯丙醇、叔醇、大多数仲醇及空间位阻大的伯醇，反应是按SN1
醚的分类与命名
2、醚键的断裂
醚键对强酸不稳定，遇强酸会发生醚键断裂，但HCl、HBr断裂 较难，需要催化剂；使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。
醚键的断裂是醚在HI中，先形成洋盐，然后，I－再作为亲核试 剂进攻－C而发生醚键断裂。 H HI CH3CH2OH + CH3I CH3CH2 O CH3 CH3CH2 O CH3 I
10.8 醚的制备
1）醇脱水法
2 ROH
H2SO4
R O R + H2O
这里除了生成醚外，如果温度过高，还有烯烃生成。工业上是将 醇蒸汽通过加热的Al2O3催化剂制得醚。 Al2O3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 2 CH3CH2OH 300℃ 醇脱水法制醚只适用于制备单醚，如果用不同的醇脱水制醚，得 到的是混合物，不好分离，无制备意义。 2）威廉姆森（Williamson）合成法 即用醇钠与卤代烃发生亲核取代反应
冠醚的性质
冠醚利用上述性质，可作为相转移催化剂，来加速水相和有机相 的反应。 O O +O , MnO4－ , CN－ K X－ X－ ＝ OH－ , I－ 等 O O O 例如： KMnO
COOH (100%) COOH 18－冠－6 CH2 CN CH2Cl + KCN 18－冠－6 25 ℃, 有机溶剂 (94%) 18－冠－6 n-C8H17Br + KF n-C8H17 F （92％） 苯、室T
CH3CH2ONa + CH3I
CH3CH2OCH3 + NaI
威廉姆森合成法制醚
威廉姆森合成法制醚不仅能制备单醚、也适用于制备混醚。但是， 在制备混醚时,只能用叔醇钠进攻伯卤代烃,不能反过来。
硫醚的合成
硫醚的合成主要有以下几种方法：
1.硫醇与卤代烃的反应：硫醇（R-SH）与卤代烃（R'-X）在碱存在下反应，生
成硫醚（R-S-R'）和相应的盐（RX）。
反应机理为亲核取代反应，其中硫醇起亲核试剂的作用。
例如，乙醇硫醇（CH3CH2-SH）与溴甲烷（CH3Br）在碱性条件下反应，生成乙醚（CH3CH2-O-CH3）和氯化氢（HCl）盐。
2.含有活泼氢的醇与硫代碱金属的反应：含有活泼氢的醇（例如二醇或有机酚）
经过碱性条件下的脱氧反应，生成不稳定的醚负离子，然后与硫代碱金属（如硫代钠）反应，生成硫醚。
例如，1,2-乙醇二醇（HO-CH2CH2-OH）与硫代钠（Na2S）在碱性条件下反应，生成1,2-乙醚（CH3CH2-O-CH2CH3）。
3.醇解法：醇解法是利用醇类化合物与硫醇反应生成硫醚的方法。
此方法操作
简单，收率较高，适用于大规模生产。
4.威廉姆逊合成法：威廉姆逊合成法是一种利用卤代烃与硫醇反应生成硫醚的
方法。
该方法选择性高，可合成多种硫醚，但操作较为复杂。
乙酸乙酯的合成方程式
乙酸乙酯的合成方程式乙酸乙酯在日常生活中是一种广泛使用的有机化学物质，可以用来制备某些乳化剂、染料和润滑剂。
它也可以用作食品、日化用品和临床医学等领域的原料。
本文将介绍乙酸乙酯的合成方程式，以及该物质的一些性质。
乙酸乙酯的化学式为CH3CH2OCH2CH3，简称乙醚。
它的分子结构由由一个氢原子、一个羧基和两个烷基构成。
它是一种极易溶于水的有机溶剂，沸点为73.9℃。
乙酸乙酯可以通过以下化学反应制得：通过乙醇醇酸酯反应来合成乙酸乙酯：C2H5OH + CH3COOC2H5 CH3CH2OCH2CH3 + CH3CO2H其中，C2H5OH为乙醇；CH3COOC2H5为乙醇醇酸酯；CH3CH2OCH2CH3为乙酸乙酯； CH3CO2H为乙酸。
通过乙烯与烷基钠反应来合成乙酸乙酯：C2H4 + 2Na + 2H2O CH3CH2OCH2CH3 + 2NaOH其中，C2H4为乙烯；Na为烷基钠；CH3CH2OCH2CH3为乙酸乙酯；NaOH为烷基钠水溶液。
乙酸酯对乙醇和乙醛具有一定的抑制作用，也对脂肪和油脂具有一定的乳化作用，因此也可以用作合成某些乳化剂、染料和润滑剂。
乙酸乙酯在水中也有溶解性，有一定的电介质性，具有较高的折射率，透明度好，使用它制备的溶液稳定性较高。
因此，乙酸乙酯也常用作食品、日化用品和临床医学的原料。
乙酸乙酯除了用作原料还可以用作溶剂。
它的沸点比乙醇和乙醛低，比水高，极易溶于水中，具有良好的溶剂性，能够溶解一些不溶于水的有机溶剂，如苯、甲苯等，因此也可以用作溶剂。
乙酸乙酯还有一些其他性质，如很低的粘度，在低温下能够形成弹性可塑性凝胶，用作硅胶等。
此外，它具有很好的耐腐蚀性，能够耐受某些酸类和碱类的腐蚀。
乙酸乙酯的合成方程式及其性质在本文中简要介绍，其工业应用以及更多的科学研究还在持续开展之中，希望能够为人类贡献更多的实用功能。
有机化学 11
氧与二个1 相连 发生S ， 相连， 氧与二个 oC相连，发生 N2， 氧与2 、 相连， 氧与 oC、 3oC相连，发生 N1。 相连 发生S 。
烷基芳基混合醚： 烷基芳基混合醚： 一起加热生成碘代烷和酚 与HI一起加热生成碘代烷和酚，酚不与氢碘酸作用 。 一起加热生成碘代烷和酚，
O
CH3 + HI
O
-
Cl
-Cl-
O
Cl
Cl
+ HOCl
OH
NaOH
O-
分子内S 分子内 N2
O
Cl OH H
NaOH E2
HO
(4) 冠谜的合成
HO-CH2-CH2-OH + 2
O
苯甲醚 醚键： 醚键：C-O-C键 键
二苯醚
醚的结构、 第一节 醚的结构、命名和物理性质 1. 分类
开链醚：没有环的醚。 开链醚：没有环的醚。
CH 3 O
CH2=CHOCH=CH2
O O O
15 16 17 14 18 O 13 O1 2 12 O 11 O 10 9 O 8 7 6 O4 3 5
链增长： 链增长：
• (CH3)2COCH3 + O2
优先形成稳定 的自由基。 的自由基。
(CH3)2COCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
关键中间体
3. 醚的碳氧键断裂反应
CH3OCH3 + HI (1mol)
RO
- ...
... CH2
X
取代
ROCH2CH2R' + X-
醚类的命名细则
O
O
O
K+
O
O
O
相转移催化反应比传统方法具有反应速率快、条件温和、操作 方便、产率高等优点。由于冠醚价格昂贵，且毒性较大，因此使用 受到限制。相转移催化剂不限于冠醚，其他还有：季胺盐，如溴化 四丁基铵、溴化三乙基苄基铵等，非环多醚类，如聚乙二醇-４00、 聚乙二醇-800等。目前相转移催化反应在很多反应中已得到应用， 有的已用于工业生产中。
冠醚是一种有效的相转移催化剂之一。例如，苄基溴与固体氟 化钾或苄基溴的甲苯溶液与氟化钾的水溶液均很难发生反应，但若 在苄基溴的甲苯溶液（有机相）与氟化钾的水溶液（水相）的混合 溶液中，加入少量18-冠-6，则得到100%的苄基氟。
C6H5CH2Br+KF
18-冠-6 甲苯/水
C6H5CH2F+KBr
3.3.2醚的物理性质
常温下，甲醚、甲乙醚是气体，其他醚大多数为无色液体。醚
有特殊气味，大多数醚比水轻。由于醚分子间不能形成氢键，故醚
的沸点与相对分子质量相近的烃相近，而比相对分子质量相近的醇
低得多。例如，甲正戊醚的沸点（100℃）与正庚烷（98℃）接近，
而比正己醇（157℃）低很多。但是低级醚能于水分子形成氢键：
O
CH3OCH2
H *C CH2Cl O
CH3OCH2
H *C CH2
O
MeO
CH3 O
MeOH
H+
O
CH3
OMe CH3
H
OH
Hቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OCH3
OH CH3
3.3.5冠醚 冠醚(crown ether)是一类含有多个氧原子的大环化合物，因其
结构形状似王冠，故称冠醚，或大环醚。 冠醚的命名可用“X-冠-Y”表示，其中X代表组成环的总原子数，
麻醉药
3、检查
药典规定检查酸度、醛类和过氧化物等 项目。 过氧化物
CH3CH2OCH2CH3
新制碘化钾淀粉试液 振摇
呈蓝色
过氧化物
醛
类
醛类
碱性碘化汞钾，如显浑浊（析出汞）
4、贮存 贮存乙醚时，要装满、熔封、避火，并 需加入洁净的铁、氢醌或没食子酸丙酯作为 稳定剂，臵于冷暗处保存。贮存二年以上， 需重新检查合格方可供药用。开瓶24小时以 上，不能再供药用。 5、用途： 全身麻醉。
对氨基苯甲酸微溶于水，且具酸性，故 药典规定要检查酸度和澄清度，水针剂要检 查对氨基苯甲酸。
5、用途
应用最久最广的局麻药，用于浸润麻醉、 传导麻醉及封闭疗法等。
盐酸利多卡因
1、化学结构及名称
2-二乙氨基-N-（2，6-二甲基苯基）乙酰 胺盐酸盐一水合物，又名：赛罗卡因
2、理化性质 ①分子中含酰氨键，但邻位有两个甲基。
只用于表面麻醉 用于表面麻醉
③氨基酮类：盐酸达克罗宁
表面麻醉作用比可卡因强1000倍，而毒性仅为 ⑤氨基甲酸酯类：盐酸卡比佐卡因
表面麻醉作用为可卡因250倍，浸润麻醉作用 比普鲁卡因强400多倍，可用于有炎症的组织的麻醉。 ⑥其他类：如脒类 非那卡因
3、构效关系
大部分局部麻醉药的基本骨架概括为：
(1)亲脂性部分 Ⅰ ：Ar可为苯环及芳杂环，但以苯 环的作用最强，苯环取代以氨基在对位作用最好。
3、盐酸利多卡因注射液比盐酸普鲁卡因注射液稳定而且持效 时间也较长是因为： A 盐酸利多卡因结构中的酰胺键比盐酸普鲁卡因 中的酯键 稳定 B 盐酸普鲁卡因对热不稳定易水解 C 盐酸普鲁卡因易被氧化变色 D 盐酸利多卡因不易被酯酶水解 E 结构中的酰胺键受其邻位两个甲基空间位阻保护不易水解