三萜、甾醇类化合物
88.3三萜类化合物的理化性质
性 状
溶 解 度
发 泡 性
溶 血 作 用
1.性状
• 苷元有较好晶型，皂苷多为无定形粉末。
• 皂苷因极性较大，常具有吸湿性。
• 皂苷多数具有苦而辛辣味，其粉末对人体黏膜 具有强烈刺激性，甘草皂苷除外。
2. 熔点与旋光性
• 游离三萜类化合物有固定的熔点，有羧基者熔点 较高。
• 三萜类化合物均有旋光性。
3. 溶解性
• 皂苷元：极性小，不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
• 皂苷：极性大，可溶于水，易溶于热水，溶于含 水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），几不溶于 乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
4. 发泡性
• 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且 不因加热而消失。
• 皂苷的发泡性与其分子内亲水性和亲脂性的比例 相关。亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当 二种基团比例适当具有表面活性。
2、皂苷类化合物（ B） A.分子较小，易结晶 B.分子较大，不易结晶 C.易溶于石油醚、苯、乙醚 D.有升华性 E.多数无溶血现象
如何区别皂苷与蛋白质
皂苷水溶液
蛋白质水溶液
加热
泡沫不消失
蛋白质凝固，泡沫消失
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成 不溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗 透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致 溶血现象. 现象：浑浊的红细胞溶液变为澄清。
• 皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂苷水溶 液不能用于静脉注射或肌肉注射，只能口服.
5.溶血作用
指在一定条件下,能使血液中红
溶 血 细胞完全溶解的最低皂苷浓度。如 指 甘草皂苷，溶血指数1：4000，溶血 数 性能较强。
萜类和甾体化合物
药用基础化学(下册)
H CH2OH CO
HO O C
CH2OH
CO HO
O
醛固酮
CH2OH
CO
O
OH
O 可的松
O
皮质酮
CH2OH
CO
HO
OH
CH2OH
CO
HOΒιβλιοθήκη OHO 氢化可的松F O
氟氢可的松
第十四章 萜类和甾体化合物
（2）性激素 性激素是由性腺（睾丸、卵巢）分泌，具有增进性器官成熟、 第二性征发育及维持性功能等生理作用，分为雄性激素和雌 性激素两类。
CH2OH
CH2OH
植物醇
维生素A
第十四章 萜类和甾体化合物
4.其他萜类
其他萜类化合物多为植物旳树脂、皂苷或色素旳主要成份， 人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药具有三萜类化合物， 南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、 四萜类化合物都有较强旳生理活性。
β-胡萝卜素
药用基础化学(下册)
蒎烷型
坎烷型
双环单萜类分子中都 具有两个碳环，其中 一种是六元环，另一 种能够是三元环、四 元环或五元环。。
O
OH
α-蒎烯
龙脑（2-莰醇）
樟脑（2-莰酮）
第十四章 萜类和甾体化合物
2.倍半萜
倍半萜化合物(C5H8)3是指由3个异戊二烯单元构成，含15个 碳原子，倍半萜是挥发油旳主要成份，其含氧衍生物大多具 有生物活性。
3 O4
17α,21-二羟基孕甾- 4-烯-3,11,20-三酮-21-醋酸酯
胆甾烷
C-10、C-13上有角甲基 C-17上是取代烃基
3
HO
5
Δ5-3β-羟基胆甾烯
三萜及其苷类分析
一、三萜的定义
• 定义:由30个碳原子组成的萜类化合物，分 子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6 。
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛， 有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元 (Triterpenoid sapogenins) ； 有 的 以 与 糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。
药理作用： 熊果酸又名乌索酸，乌苏酸，属三萜 类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、 抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
研发进展：
近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱 导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研 究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖， 可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功 能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明 显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用 广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药 物。
• 皂苷：可溶于水，易溶于热水，溶于含水醇 （甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于热甲醇、 乙醇；几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。
• 皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下 降，溶于中等极性有机溶剂（醇，乙酸乙酯）。
• 皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。
5.溶血作用
• 皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合，生成不 溶于水的分子复合物，破坏了红细胞的正常渗透， 使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现 象，故皂苷又称为皂毒素(saptoxins)。因此，皂 苷水溶液不能用于静脉注射或肌肉注射。
样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐 (1:20)，产生红→ 紫→ 蓝→ 绿→ 污绿 等颜色变化，最后褪色。
甾体皂苷也有此反应，但颜色变化快， 在颜色变化的最后呈现污绿色；而三萜皂 苷颜色变化稍慢，且不出现污绿色。
皂苷的概述
皂苷皂苷概述皂苷是苷元为三萜或螺旋甾醇类化合物的一类糖苷。
苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，如为螺旋甾烷类化合物则称为甾烷皂苷。
皂苷类化合物主要分布于陆地高等植物中，其中甾体皂苷主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等;三萜类皂苷主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等。
有许多植物的皂苷含量很高，如甘草根含有2%-12%的皂苷，皂树皮含有10%的皂苷，七叶树种子含有高达13%的七叶皂苷，薯蓣的球状根茎含有丰富的甾体皂苷，是人工合成激素的重要原料。
此外，海星、海参等海洋生物也存在皂苷类化合物。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷，双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。
在皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种表面活性剂，用力振荡其水液可产生持久性的泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂及发泡剂等。
此外，一些皂苷对细胞膜具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、溶血、杀精及细胞毒等活性。
皂苷的表面活性作用受其连接糖链数日的影响，一般单糖链皂昔的溶血，灭螺作用更强，双糖链皂苷的作用稍弱。
皂苷的溶血作用也与昔元有关，如以人参三醇为昔元的皂昔其有明显溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则具有抗溶血作用。
可用一些颜色反应对皂苷进行初步鉴定，最常用的颜色反应为Liebermann-Burchard反应，其方法如下：在试管中将少量样品溶十乙酸酐，再沿试管壁加入浓硫酸，如两层液体交界面呈紫红色则为阳性反应。
1 皂苷的存在形式和分布皂苷由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有机酸所组成。
组成皂苷的糖常见的有：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和其他戊糖类。
根据苷元又可分为两大类：三萜类皂苷和类固醇类皂苷。
三萜又可分为四环三萜和五环三萜，其中以五环三萜为常见。
四环三萜型皂苷中以达玛烷型皂苷研究较多，且较深入；五环三萜型皂苷中作药用的以齐墩果烷型皂苷研究最多。
灵芝的化学成分和药理作用
179 灵芝的化学成分和药理作用张晓云 杨春清(中国协和医科大学中国医学科学院药用植物研究所 北京 100094)摘 要 灵芝含有多糖、三萜类、核苷、甾醇、生物碱、氨基酸、微量元素等多种化学成分,具有抗肿瘤、保肝、调节免疫、抗衰老等生物活性。
综述了近年来对灵芝的化学成分、药理作用等的研究进展。
关键词 灵芝 灵芝属 灵芝多糖 灵芝酸 抗肿瘤 调节免疫 灵芝Ganoder ma lucidum(Ley ss.ex Fr.) Karst.(英文名为Reishi m ushroom)又称瑞草、灵芝草,日本人称为万年茸,是灵芝属药、食两用真菌,世界各地均有分布,以热带和亚热带地区为多。
在我国,灵芝药用已有2000多年的历史,其子实体、孢子粉、菌丝体均可入药。
在《神农本草经》中,记载着赤芝、黑芝、白芝、黄芝、紫芝等几种灵芝的功效。
大量药理研究表明,灵芝具有调节免疫、保肝、抗肿瘤、抗衰老、提高机体耐缺氧能力等活性。
1 化学成分灵芝的化学成分复杂,从该属真菌中已分离得到灵芝多糖、三萜类化合物、核苷、氨基酸、甾醇、生物碱等多种成分。
1.1 灵芝多糖灵芝中的多糖主要有BN3B1、BN3B3、BN3B4、NB3B5[1]、BN3C1、BN3C3、GLA2、GLA4、GLA6、GLA8、GLB2、GLB3、GLB4、GLB6、GLB7、GLB9、GLB10、GLC2[2]、T GLB1、T GLB8、TGLB10[3]、GLSP1、GLSP2、GLSP3、TGLP-2、T GLP-3、T GLP-6、TGLP-7[4]。
灵芝多糖一般由D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-岩藻糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖等单糖组成[5]。
1983年,U sui等从树舌灵芝G. ap p lanatum中分离出2种异质半乳糖,一种由A-(1→6)-D-吡喃半乳糖基组成的主链,其中约50%糖残基在O-2位置上被A-L-岩藻糖取代为侧链;另一种约50%糖残基被3-O-A-D-吡喃甘露糖基-L-吡喃岩藻糖基或A-L-岩藻糖基取代为侧链,而且部分被乙酰化。
萜类和甾体化合物
人参、甘草、桔梗、三七、茯苓等中药含有三萜类化合物，
南瓜和胡萝卜中α-、β–胡萝卜素为四萜类化合物。三萜、 四萜类化合物都有较强的生理活性。
β-胡萝卜素
药用基础化学(下册)
第十四章 萜类和甾体化合物
一、甾体化合物的结构
甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，
包括植物甾醇、胆汁酸、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、 甾体生物碱、蟾毒配基等。
二、萜类化合物的分类
根据所含 CH2
C CH CH2 异戊二烯
单位数目分类 类别 单萜 倍半萜 二萜
CH3
异戊二烯单位数目 2 3 4
碳原子数 10 15 20
6
8
30
40
三萜
四萜
>8
>40
多萜
第十四章 萜类和甾体化合物
单萜： O OH * **
苧烯
薄荷醇
α-蒎烯
樟脑
倍半萜：
O O O
山道年
药用基础化学(下册)
1 HO 3
10 5
3β ,17α -二羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯 OH CH3 17 C-10、C-13上有角甲基 C-17上无取代基 O
3 4
雄甾烷
17α-甲基-17β-羟基-4-雄甾烯-3-酮
药用基础化学(下册)
21CH2OCOCH3 O 11 C-10、C-13上有角甲基 C-17上是乙基 3 O 4 20C 17 O OH
它们的结构中都具有环戊烷并多氢菲的甾体母核。
多氢化菲 环戊烷 （甾烷）
药用基础化学(下册)
R
12 11 13
17 16
1 2 3
10
9
C
真菌多糖 提高机体多种酶活性
真菌多糖提高机体多种酶活性，促进损伤细胞及受体的修复,提高细胞生理活性，提高骨髓、肝脏、血液合成DNA、RNA蛋白质的能力。
食用菌的其它有效成分腺苷：降血脂、降血粘、改善血液微循环。
氨基酸：向机体提供新陈代谢的必须物质三萜类化合物：安神、解痉、降血压、抗过敏、提高肝功能。
甾醇类化合物：提高内分泌水平、增强机体活力。
中医的复方配伍根据中国传统医学“君、臣、佐、使”的复方配伍理论，研发生产的有针对性的适合不同人群的系列健康食品;具有辨证分析的特点。
按五脏归类肝胆及内分泌系统：疏木甘宁、樟芝粉；心脏（小肠）及神经、循环系统：净心清闲、可卿亭亭、美宝眠；脾胃消化系统：和胃、美康宝、檀梓平肺（大肠）呼吸系统：润秋气爽、北虫草肾（膀胱）泌尿、生殖、运动系统：绅宝莱、脉根、春归、索邦、立爽、月安按功能归类•清----\美康宝\净心清闲\可卿亭亭\月安\樟芝粉\博谷\•调----\润秋气爽\檀梓平\疏木甘宁\力持\伊美姿\夕阳红\百菌健\菇蕈康源•修补----\美宝眠\神州胜赛\智泉童星\和胃索邦\绅宝莱\脉根\春归\凯恩赛诺\北虫草索邦-L乳酸钙\参杞灵按体质归类•平和质（预防保健）----百菌健或美宝眠或夕阳红•气虚质（益气健脾）----百菌健\神州胜赛\北虫草\参杞灵\和胃•阳虚质（温阳益气）----神州胜赛\索邦\绅宝莱\脉根\凯恩赛诺•阴虚质（滋阴润燥）----润秋气爽\力持\疏木甘宁\春归\美康宝按四时归类春宜疏肝：疏木甘宁、月安、百菌健、神州胜赛夏宜养心：净心清闲、可卿亭亭、美康宝、力持长夏健脾：檀梓平、和胃、参杞灵秋宜润肺：润秋气爽、北虫草、伊美姿、美宝眠冬宜补肾：绅宝莱、脉根、索邦、凯恩赛诺•身体发肤，受之父母，不敢毁伤，孝之始也；立身行道，扬名于后世，以显父母，孝之终也！。
柏树种子的药理活性物质的提取与分离研究
柏树种子的药理活性物质的提取与分离研究柏树是一种常见的树木，其种子中含有多种具有药理活性的物质。
本文将介绍柏树种子药理活性物质的提取与分离研究，以期进一步了解其潜在的医药价值。
首先，柏树种子是提取药理活性物质的重要来源之一。
柏树种子中富含的有效成分包括挥发油和多种生物活性物质，如黄酮类、三萜类、萜类、甾醇类等。
这些物质具有抗菌、抗炎、抗氧化等多种药理活性，被广泛用于传统医学和现代药物研究中。
为了提取柏树种子中的药理活性物质，可以采用不同的提取方法。
常用的提取方法包括乙醇浸提、超声波提取、热水浸提等。
其中，乙醇浸提法是最常用的方法之一。
它的优势在于提取效果稳定，适用于大规模提取。
超声波提取法则具有提取效率高、速度快的特点。
热水浸提法则是一种传统的提取方法，简单易行，并且对活性成分的保护较好。
提取后的柏树种子提取物可以通过分离和纯化的方法，进一步获取单一的药理活性成分。
常用的分离方法包括层析分离、液-液萃取、固相萃取等。
其中，层析分离是一种常用的方法。
它可以根据不同物质在固定相和流动相中的亲和性不同，分离出具有药理活性的目标化合物。
液-液萃取则是利用不同物质在两种不相溶溶剂中的分配行为，实现物质的分离。
固相萃取是一种通过固相吸附剂吸附目标物质，再利用适宜的溶剂洗脱的分离方法。
通过提取和分离方法，柏树种子中的药理活性物质已经被成功地提取和分离出来。
研究表明，柏树种子中的黄酮类、三萜类和甾醇类等物质具有广泛的药理活性。
黄酮类化合物具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等作用，可用于心血管疾病、神经系统疾病和肿瘤的预防和治疗。
三萜类化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等作用，可用于呼吸系统感染、病毒感染和肿瘤的治疗。
甾醇类化合物则具有降脂、抗病毒和抗肿瘤等作用，可用于心血管疾病、病毒感染和肿瘤的治疗。
此外，柏树种子还具有一定的毒副作用。
提取物的安全性和剂量应该得到进一步研究和评估，以确保其在临床应用中的安全性和有效性。
总结起来，在柏树种子的药理活性物质提取与分离研究中，乙醇浸提法、超声波提取法和热水浸提法是常用的提取方法，层析分离、液-液萃取和固相萃取是常用的分离方法。
三萜类化合物
三萜及其苷类
一、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes )
第二节、结构分类
母核结构：
21 20 22
24 25
26
23
12
17
11
13
19
18
16
27
1
14
15
2
10 9 8
30
34
7
5
6
28 29
结构特点： 1. 8、10位有两个β -CH3 2. 14位有一个α-CH3 3. 17位有一个β侧链
三萜及其苷类 第二节、结构分类
一、四环三萜 1、达玛烷型( Dammaranes ) 2、羊毛脂烷型( Lanostanes ) 3、甘遂烷型( Tirucallanes ) 4、环阿屯烷型( Cycloartanes ) 5、葫芦烷型 （Cucurbitanes） 6、楝烷型（Meliacanes）
代表药材及代表化合物：
HO
HO HOH2C
H
COOH
H
H
Asiatic acid
从积雪草（Centella asiatica） 中分离到的积雪草酸（Asiatic acid）。
三萜及其苷类 第二节、结构分类
三、五环三萜 （ Pentacyclic Triterpenoids ) 3、羽扇豆烷型（Lupanes）
19
11
12
H
18
20
E
17
21 22
1
25 9
C
26 14 H D
28
2
16
A
3
H B 27
H6
24 23
D/E环为顺式。
灵芝三萜类化合物药理作用研究进展
灵芝三萜类化合物药理作用研究进展【摘要】灵芝（Ganoderma）为层菌纲目灵芝菌科，灵芝属真菌的总称。
习惯所称灵芝是灵芝属中赤芝[ Ganoderma lucidum (Lwyss.ex Fr) Karst ]的子实体部分，其主要成分之一是三萜类化合物。
该类化合物有较高的脂溶性，分子量一般为400-600，化学结构复杂由于化学结构的多样性，使三萜类化合物有较广泛的药理活性。
【关键词】：三萜类；素芝；药理作用对灵芝三萜类化合物的深入研究，有利于灵芝有效成分的寻找和进一步阐明其药理作用机制。
现对近年有关灵芝三萜类的化学结构，药理作用及作用机制综述如下：（一）灵芝属三萜类新化合物对灵芝脂溶性成分的研究在20世纪80年代达到了高潮，1982年Kubota等首次分离到灵芝酸A和灵芝酸B。
1988年从灵芝属中先后又分离到19个三萜类新化合物，用波谱技术对其化学结构进行了鉴定。
（二）药理作用1 保肝作用王明宇等从赤芝子实体中得到粗组分GT，进一步经硅胶柱色谱得5个组分（GT-GT）,JI 经HPLC检测证实该GT和GT2主要含灵芝酸A和赤芝酸A，实验表明GT和GT2对四氯化碳，氨基半乳糖苷和卡介苗，脂多糖所致的3种肝损伤模型小鼠有较好的保肝作用，可明显降低模型动物的血清ALT和肝脏TG含量，并不同程度减轻动物肝损伤。
2 抗肿瘤作用作者从赤芝菌丝体中提取得到6个有细胞毒活性的三萜类化合物灵芝酸U V W X Y 和Z。
体外实验能明显抑制小鼠肝肉瘤细胞的增殖。
Lin等从赤芝子实体中分离到2个三萜类化合物灵芝酸A和双氢灵芝醛A，体外实验表明两者有较强的抑瘤活性，对人肝肉瘤细胞和KB细胞ED50 值均在1-11μg/ml。
以灵芝醛A作用最强。
3 抗HIV-1`及HIV-1蛋白酶活性Min等从赤芝孢子粉中分离得到灵芝酸β，灵芝酸B,多糖，和灵芝酸A.体外试验表明对HIV-1蛋白酶活性有明显抑制作用，其IC50分别是20.50.90.70和70μmol.L-1,此外灵芝酸A,灵芝酸B,灵芝酸C1亦有中度的抑制作用，其IC50为140-430μmol/L-1 。
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三萜、甾醇类化合物
三萜和甾醇类化合物是一类天然有机化合物，常见于植物中。它们的
结构都包含有四环结构，但是三萜的四环结构是由6个碳原子和1个
5元环氧化而成，而甾醇类化合物的四环结构是由6个碳原子和1个
5元环组成。这两类化合物在生物学中具有重要的生理活性，如具有
抗炎、抗肿瘤、抗菌、降血脂等作用。其中，三萜类化合物的代表性
物质有三萜醇、三萜酸等，而甾醇类化合物的代表性物质有胆固醇、
类固醇激素等。