2014高考化学一轮复习课件选修5第3章烃的含氧衍生物(精)

• 解析：本题考查有机物的转化关系及有机化学 反应类型。反应①为加成反应，反应②为加聚 反应，反应 ③为氧化反应，反应④、⑥为酯的 水解反应，反应⑤、⑦为酯化反应，酯的水解 反应与酯化反应都是取代反应。 • 答案：C
• 4．(2012·重庆高考)萤火虫发光原理如下：
• 关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 ( ) • A．互为同系物 • B．均可发生硝化反应 • C．均可与碳酸氢钠反应 • D．均最多有7个碳原子共平面
浓硫酸，170℃ ②④
浓硫酸，140℃ ①②
CH3COOH(浓 硫酸)
①
2CH3CH2OH ＋ 2Na―→2CH3CH2ONa ＋ H2↑ △ CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O Cu 2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △ 浓H2SO4 CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑＋H2O 170℃ 浓HSO4 2CH3CH2OH ――→ CH3CH2OCH2CH3 ＋ 140℃ H2O 浓H2SO4 CH3COOH ＋ CH3CH2OH △ CH3COOCH2CH3＋H2O
5.以乙酸乙酯为代表酯的性质：水解反应。
• 一、醇类
• 1.(1)饱和一元醇的通式为CnHn＋2O，符合该通式 的有机物一定是醇吗？ • (2)醇与卤代烃都能发生消去反应，条件相同吗？ • (3)CH3OH能发生消去反应吗？
• [提示](1)不一定，如CH3CH2OH是醇，而CH3— O—CH3不是。 • (2)不相同，醇—浓H2SO4、加热，而卤代烃— NaOH、醇、加热。 • (3)不能。
• 四、羧酸与酯 • 4.(1)醛基中有 ，羧基中也有 ，两者 都能加成H2吗？ • (2)甲酸与乙酸的官能团相同吗？ • (3)分子式为C2H4O2的结构简式有哪些可能？
[提示](1)醛基可以加成 H2，而羧基不能。 (2)甲酸中除了羧基外，还有醛基。
(3)三种
CH3COOH、HCOOCH3、
酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应 与 Na 反应的化学方程式为：
2C 6H5OH＋2Na―→2C6H5Na＋H2↑ 。 ________________________________
③与碱的反应 加入NaOH溶液 苯酚的浑浊液中 ――→ 现象为： 再通入CO2气体 溶液变澄清 _________________ ――→ 现象 为：
CnH2nO
颜色 状态 气味 溶解性 • 2 ．常见醛的物理性质 甲醛 气体 刺激性气味 福尔马林 (H 易溶于水，其 C 无色 水溶液俗称 液体 刺激性气味 H _________ O) 乙醛 (C 与H2O、
• • 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还 原关系为：
氧化 氧化 醇 醛――→ 羧酸。 3.化学性质 (以乙醛为例 ) 还原
• 解析：同系物应含有相同种类和数目的官能团， 荧光素分子中含有羧基，而氧化荧光素分子中 含有的是羰基，两者不是同系物，故A错误；二 者均有酚羟基，可与HNO3发生苯环上的取代反 应，B正确；荧光素含有—COOH，可与NaHCO3 反应，氧化荧光素酚羟基呈酸性，但酚羟基酸 性小于H2CO3，酚羟基不与NaHCO3反应，C错 误；将苯与C2H4的结构联合分析可知最多有10 个碳原子共平面，D错误。 • 答案：B
1.醇的催化氧化规律 醇发生氧化反应时， 脱去羟基上的 H 和与羟基相连的碳
原子上的 H，即
。
(1)与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原子的醇才能 [O] 被氧化成醛，即：RCH2OH――→RCHO。
(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧化 成酮，即：
。 (3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化 氧化。
•
有下列几种醇
• (1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号， 下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是 ________，其中不能被催化氧化的是________。 • (2)与浓H2SO4共热发生消去反应 • 只生成一种烯烃的是 __________________________， • 能生成三种烯烃的是 __________________________， • 不能发生消去反应的是 _________________________。
• 1．羧酸 • (1)概念：羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机 CnH2nO2 —COOH 物，官能团为羧基 ，饱和一元羧酸 的通式 。 • (2)物理性质 • ①乙酸：
升高 • ②熔、沸点，随碳原子数增大而 。 减小 • ③在水中的溶解性，随碳原子数增大而 (低级脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶)。
• 解析：醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中 脱去两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自与 羟基直接相连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧 化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子”中 形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH 与连—OH碳的相邻碳上的H原子结合成水，同时 生成碳碳双键。 • 答案：(1)①⑦ ②④ ③⑤⑥ (2)①②③ ⑥ ⑦
浓H2SO4 ――→ CH3CO18OC2H5＋H2O △
。
• 2．酯 • (1)概念 • 羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写 为
CnH2nO2 • RCOOR ′，官能团 酯的通式为
。饱和一元
。
气味 状态 • (2)物理性质
芳香气 液体 味
溶解性 水中难溶，易 小 溶于乙醇、 比水___ 乙醚等有机 溶剂中
• 4.
2.(1)苯酚溶液呈酸性，能使石蕊试液变色吗？ • 二、苯酚 (2)如何证明苯酚的酸性比碳酸弱？
(3) 等物质的量的 钠反应，产生的 H2 一样多吗？谁的速率快？
与金属
• [提示](1)不能，因为酸性太弱。
• 2．物理性质
3．化学性质 (1)羟基上氢原子的性质 ①弱酸性
－ ＋ C H OH C H O ＋ H 电离方程式为：____________________ ，俗称石炭酸， 6 5 6 5
2014高考化学一轮复习课件
选修部分
选修五 有机化学基础
第三章
烃的含氧衍生物
• 考纲展示 • 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。 • 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影 响。 • 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产 生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
＋ －
NH＋ 4 ＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
C．苯酚钠溶液中通入少量 CO2：
2 CO2＋H2O＋2C6H5O ―→2C6H5OH＋2CO3
－ －
D．少量醋酸滴入纯碱中：
－ － CO2 ＋ 2CH COOH ―→ 2CH COO ＋CO2↑＋H2O 3 3 3
解析：选项 A 中电荷不平衡，错误；选项 C 正确的离 子方程式为 C6H5O ＋CO2＋H2O→C6H5OH＋HCO3 ；选项
• 1．概念 • 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化 合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为 或 。 • 2．物理性质的变化规律
CnH2n＋1OH
CnH2n＋2O
• 3．化学性质(以乙醇为例)
Na HBr，△ O2(Cu)，△
① ② ①③
置换 反应 取代 反应 氧化 反应 消去 反应 取代 反应 取代 反应
密度
• (3)化学性质(水解反应) • ①反应原理：
②实例 CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 或 NaOH 溶液催化作用发生 水解反应的化学方程式分别为：
稀H2SO4 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋ △ _______________________________________________
△ CH 3CH2OH，CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH 。 _________________________________________________
1．下列化学用语，应用正确的是(
)
A．硝基苯的结构简式： B．乙炔的电子式： C．乙醚分子的球棍模型： D．甲酸中存在—CHO 和—COOH 两种官能团
溶液又变浑浊
。
• 该过程中发生反应的化学方程式分别为：
• (2)苯环上氢原子的取代反应 • 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：
• 该反应能产生白色沉淀，所以此反应常用于苯 酚的定性检验和定量测定。
• (3)显色反应 紫色 • 苯酚跟FeCl3溶液作用显 可以检验苯酚的存在。
，利用这一反应
• 三、醛类
• • • •
3.(1)醛类物质能使KMnO4(H＋)溶液褪色吗？ (2)发生银镜反应的物质一定是醛吗？ (3)甲醛(1 mol)与银氨溶液反应可生成多少银？ [提示](1)能。(2)不一定，只要有醛基就可以。 (3)4 mol。
—CHO
• 1．概念 • 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官 能团 。饱和一元醛的通 式 。
某醇 (1)催化氧化：看 1 号碳上有几个氢，①若有 2 个氢，可 [O] [O] 发生连续氧化，即 —CH2OH ――→ —CHO ――→ —COOH ②若有 1 个氢，只发生一步氧化 ③若无 H，则不氧化
(2)消去反应，看 2 号碳上有无氢，有则发生，若 2 号碳
不止一种， 则消去产物不止一种， 如 去产物有 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3。
解析： 硝基苯的结构简式是 O2N ，乙炔的电子式是 H 乙醚分子的球棍模型是 。
答Байду номын сангаас：D
2．下列离子方程式书写正确的是( A．少量金属钠放入醋酸中： CH3COOH＋Na―→CH3COO－＋H2↑ B．用银氨溶液检验乙醛中的醛基：
)
水浴加热 － CH3CHO ＋ 2Ag(NH3) 2 ＋ 2OH ――→ CH3COO ＋
2 D 正确的离子方程式为：CO3 ＋CH3COOH→CH3COO ＋