有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解
有机化学第⼆版徐寿昌课后答案全解徐昌寿编《有机化学》第⼆章烷烃1、⽤系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-⼆甲基戊烷（4）2，6-⼆甲基-3，6-⼆⼄基⾟烷（5）2，5-⼆甲基庚烷（6）2-甲基-3-⼄基⼰烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-⼄基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错，指出错在哪⾥试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-⼆甲基⼰烷（3）3-甲基⼗⼀烷（4）4-异丙基⾟烷（5）4，4-⼆甲基⾟烷（6）2，2，4-三甲基⼰烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、⽤纽曼投影式写出1，2-⼆溴⼄烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分⼦量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分⼦量为86的烷烃是⼰烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rn-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-⼄基-1-戊烯 (2) 反-3,4-⼆甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-⼆甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-⼆甲基-3-氯-3-⼰烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘⼄烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-⼆甲基-5-⼄基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-⼆甲基-3-⾟烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞⼄烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反⽤KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，⽆过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O（4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ②聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
有机化学徐寿昌课后习题答案
有机化学徐寿昌课后习题答案徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)35、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯6、10、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.第四章炔烃二烯烃2、（1）2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7) (3E)-1,3,5-己三烯3、（7）(CH3)3C—C≡CCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2(2) CH3CH2CH2CH3(3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg(5) CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH35、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3(4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ①H2,林德拉催化剂②HBr (3) 2HBr(4) ①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5) ①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔+ 2HCl(3) 可用1-丁炔+ H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、(1) ①Br2/CCl4②银氨溶液(2) 银氨溶液12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[ （7）螺[2.5]-4-辛烯6、7、该二聚体的结构为：（反应式略）8、9、第六章单环芳烃3、（1）叔丁苯（2）对氯甲烷（3）对硝基乙苯（4）苄醇（5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠（8）1-对甲基苯-1-丙烯6、（1）AlCl3ClSO3H7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃之巴公井开创作1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产品: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃② Cl2，AlCl3（6）① NH3，O2② 聚合，引发剂（7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。
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- 1 - 目录 第二章 烷烃 ...................................................................................................................... - 2 - 第三章 烯烃 ........................................................................................................................ - 2 - 第四章 炔烃 二烯烃 .......................................................................................................... - 4 - 第五章 脂环烃 .................................................................................................................... - 5 - 第六章 单环芳烃 .................................................................................................................. - 7 - 第七章 立体化学 ................................................................................................................ - 9 - 第九章 卤代烃 .................................................................................................................... - 10 - 第十章 醇和醚 ................................................................................................................ - 12 - 第十一章 酚和醌 ................................................................................................................ - 15 - 第十二章 醛、酮 ............................................................................................................ - 18 - 第十三章 羧酸及其衍生物 .............................................................................................. - 21 - 第十四章 β— 二羰基化合物 ........................................................................................ - 25 - 第十五章 硝基化合物和胺 ............................................................................................ - 27 - 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 .............................................................................. - 31 - 第十七章 杂环化合物 ...................................................................................................... - 34 - 第十八章 碳水化合物 ...................................................................................................... - 36 - 第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸 .................................................................................. - 38 - 第二十章 元素有机化合物 .............................................................................................. - 38 - - 2 -
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
HH
HHHHH
H
Br
BrBr
Br
交叉式 最稳定重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章 烯烃 1、略 - 3 -
2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— CH2CHCH3MeHHi-PrEtMen-PrMeMeEti-Prn-Pr(4)(5)(6)
(7)
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH
3
CH3
OHBrCH3CH2CCHCH3
CH3
ClClCH3CH2CCHCH3
CH3
OHOHCH3CH2CHCHCH3
CH3
OHCH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH
3
CH3
Br
(1)(2)(3)(4)(5)
(6)(7)
7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略 9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为： CH2CH3
CH3
CH3CH2
CH3
CH3
CH2CH3
CH3CH2
CH3
或
13、该化合物可能的结构式为：