香豆素有关资料
香豆素的合成
如果体系温度过高会使环破坏，对环的稳 定性是不利的，故反应体系温度不能过高。 ②由于反应开始，体系中羧酸或酸酐浓度 较高，可能会和苯环上邻位的羟基发生酯 化反应，但只要香豆酸（3）能顺利形成， 通过酯交换反应，也可以生成稳定的环合 产物。 ③成环过程对Perkin缩合的影响。 内酯化反应有水生成，可使乙酸酐分解， 对Perkin缩合不利。当然，在Perkin缩合 的条件下，由于乙酸酐过量，过量的乙酸 酐会“消耗掉”生成的水，从而降低了对 Perkin缩合的影响。
情境十一 香豆素的合成
目录
一、香豆素的合成路线
合成路线：以水杨醛、乙酸酐为原料，催化剂是乙酸钠，
通过珀金（Perkin）反应制得香豆素
二、香豆素合成过程单元反应及其控制 分析
1. Perkin反应过程分析 2. Perkin反应过程及其方案设计
1.Perkin反应过程分析
（1）Perkin反应 （2）香豆素Perkin反应的机理 (3)香豆素Perkin反应的主要影响因素 (4)内酯化反应的影响因素
⑤物料配比
一般情况下，为使水杨醛充分反应，乙酸酐应稍过量。 乙酸酐的用量在整个反应过程中影响显著，可能是由于乙 酸酐在反应条件下易挥发又兼作溶剂，因此用量不能太少。 这可能是因为在反应初期，若乙酸酐量过少，过量的水杨 醛会发生二聚副反应，生成二聚水杨醛。但过多副产物增 加，会导致生成水杨醛三乙酸酯的副反应加剧，从而使香 豆素的收率下降。 资料表明，随着酐醛配比的增大，香豆素的收率会不断上 升，当达到一定值后收率反而下降。合适的物料配比以 n(水杨醛) ∶n(乙酸酐)=1∶1.35～3.0为宜。
三、物料物性参数数据，确 定反应实施的条件范围
1.物料配比 起始水杨醛∶乙酸酐∶乙酸钠（摩尔比） ＝6∶12∶15，反应中蒸出乙酸后可以再 加入一半量的乙酸酐； 2.反应温度 反应初期控制温度在120℃以下，后期反 应温度为180-195℃； 3.压力：常压； 4.搅拌：良好
中药化学考试复习资料
名词解释：1.沉淀法：基于有些中药化学成分能与某些试剂生成沉淀，或加入某些试剂后可降低某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出的一种方法。
2.香豆素：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
3.有效成分：中药中具有一定的生物活性，能代表临床疗效的，能用分子式和结构式来表示，并有一定物理常数的单体化合物。
4.低聚糖：又称寡糖，是由2~9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为单糖，如蔗糖和棉子糖。
5.盐析法：在混合组分的溶液中加入易溶于水的无机盐，最常用的是氯化钠，至一定浓度或饱和状态，使某些重要成分在水中溶解度降低而析出，或用有机溶剂萃取出来。
6.苷类化合物：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。
7.萜类化合物：为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
8.三萜苷类化合物：三萜与糖结合而成的苷类，多数可溶于水，其水溶液振摇后能产生大量持久性肥皂样泡沫，故被称为三萜皂苷。
9.甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的甾体苷类，其水溶液经振摇后多能产生大量持久性的似肥皂水溶液样的泡沫，故称甾体皂苷。
10.植物甾醇为甾体母核C17为侧链是8-10个碳原子链状侧链的甾体衍生物。
11.鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。
问答题：1、化学鉴别：黄酮显色反应 P138\A B C2、游离醌类的分离方法P81酸性：大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚，大黄素甲醚 依次填入大黄酸或大黄素、芦荟大黄素、大黄酚、大黄素甲醚。
原理：采用ph 不同的碱性水溶液（碱性由小到大）进行萃取、蒽醌依酸性由大到小的顺序被萃取出来，再酸化得到沉淀。
3、a 、槐米的主要有效成分：芦丁b 、用碱溶酸沉提取该有效成分的的原因：芦丁属于黄酮类化合物，分子中有较多酚羟基，具弱酸性，易溶于热碱中，酸化后又析出。
二氢香豆素119-84-6
https:// 3/5
化学品安全技术说明书
吸入 造成严重眼刺激。 吞咽 吸入-可能引起呼吸道刺激。 皮肤 无数据资料 眼睛 无数据资料 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 无数据资料
12 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
H302
如果吞食有害健康。
H315
引起皮肤过敏。
H319
造成了严重的眼睛发炎。
H335
可能引起呼吸道发炎。
警告申明
P261
避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P305+P351+P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如果可以做到，摘掉隐形眼
镜，继续冲洗。
RS
Hazard symbol(s) Xn
火灾特征 无数据资料 灭火方法及灭火剂 碳氧化物
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。人员疏散到安全区域。
5.3 救火人员的预防
无数据资料
5.4 进一步的信息
无数据资料
6 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
化学品安全技术说明书
https://
Powered by TCPDF ()
5/5
8 接触控制/个体防护
8.1 暴露控制
适当的技术控制 全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 人身保护设备 眼/面保护 无数据资料 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的886/EEC规定和从它衍生出来的EN376标准。戴手套取手套在使 用前必须受检查。请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理.请清洗并吹干双手 身体保护 无数据资料 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式 送风防毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零 件。
香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展
香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展一、本文概述香豆素类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，近年来在抗肿瘤领域的研究引起了广泛关注。
本文旨在综述香豆素类化合物的抗肿瘤作用研究进展，包括其抗肿瘤机制的探讨、抗肿瘤活性的实验验证以及临床应用前景的展望。
我们将对香豆素类化合物的结构特点及其生物活性进行简要介绍，为后续研究奠定基础。
接着，我们将重点分析香豆素类化合物在抗肿瘤作用方面的研究进展，包括其诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞增殖、逆转肿瘤多药耐药等机制的研究。
我们还将对香豆素类化合物的抗肿瘤活性进行实验验证，通过体内外实验数据来评估其抗肿瘤效果。
我们将对香豆素类化合物的临床应用前景进行展望，以期为未来抗肿瘤药物研发提供新的思路和方向。
通过对香豆素类化合物抗肿瘤作用的研究进展进行综述，本文旨在为相关领域的研究人员提供全面的信息参考，促进香豆素类化合物在抗肿瘤领域的深入研究和应用。
我们也希望本文能够激发更多研究者对香豆素类化合物的兴趣，共同推动抗肿瘤药物研发的进展，为肿瘤患者带来更好的治疗选择。
二、香豆素类化合物的结构与性质香豆素类化合物是一类具有广泛生物活性的天然产物，其结构特征为一个苯环与一个α-吡喃酮环通过氧原子相连。
根据香豆素类化合物中吡喃酮环的取代位置不同，可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素等。
这些化合物普遍存在于多种植物中，尤其是柑橘类水果、伞形科植物和一些药用植物中。
香豆素类化合物的生物活性与其结构中的羟基、甲氧基等官能团的位置和数量密切相关，这些官能团不仅影响化合物的溶解性和稳定性，还影响其生物活性。
香豆素类化合物在生物体内表现出多种生物活性，其中包括抗炎、抗氧化、抗肿瘤等。
尤其是其抗肿瘤作用，近年来受到了广泛的关注和研究。
研究表明，香豆素类化合物能够抑制肿瘤细胞的增殖、诱导肿瘤细胞凋亡，并抑制肿瘤细胞的侵袭和转移。
这些作用可能与香豆素类化合物调节细胞信号通路、抑制酶活性、抗氧化等多种机制有关。
补骨脂中补骨脂素和异补骨脂素的提取分离及鉴定
补骨脂中补骨脂素和异补骨脂素的提取分离及鉴定1结构及性质补骨脂素和异补骨脂素属香豆素类化合物。
补骨脂素：（补骨脂内酯），C11H6O3，无色针状结晶（乙醇），有挥发性，溶于甲醇，乙醇，苯，氯仿，丙酮；微溶于水，乙醚和石油醚。
异补骨脂素：C11H6O3，无色针状结晶（乙醇），有挥发性，溶于甲醇，乙醇，苯，氯仿，丙酮；微溶于水，乙醚；难溶于冷石油醚。
O O O补骨脂素O O异补骨脂素O2 提取方法的选择用50%的乙醇浸提：称取补骨脂粗粉50g，用500ml的乙醇冷浸提取，过滤，水浴加热，回收乙醇，得浸膏。
取浸膏置于烧瓶中，加甲醇50ml和适量活性炭，回流15min，趁热抽滤。
浓缩滤液至小体积，放置沉淀，用甲醇淋洗沉淀。
3.补骨脂素和异补骨脂素的分离取色谱用中性氧化铝40g，装于直径1.6cm*30cm的色谱柱中。
取补骨脂精品甲醇液约1-2ml，加样，以石油醚-乙酸乙酯（1：2）作洗脱剂，洗脱，每20ml 为一溜份，各溜份回收溶剂后，用薄层板检查，和标准品对比，于紫外光灯下观察荧光与颜色。
4.鉴定a呈色反应(1)异羟肟酸铁反应：取补骨脂素精品少量，置于试管中，加入7％盐酸羟胺甲醇溶液2～3滴，再加10％氢氧化钾甲醇溶液2～3滴，于水浴上加热数分钟，冷却，用盐酸调至pH3～4，加1％三氯化铁试液1～2滴，观察溶液颜色。
(2)开环闭环试验：取样品少许加稀氢氧化钠溶液1～2m1，加热，观察现象；再加稀盐酸试液几滴，观察所产生现象。
(3)荧光：取样品少许溶于氯仿中，用毛细管点于滤纸上，于紫外光灯下观察荧光与颜色。
b薄层色谱鉴定薄层板：硅胶G-CMC-Na板。
点样：补骨脂素精品乙醇液、干柱色谱分得的两样品乙醇液、补骨脂素对照品乙醇液及异补骨脂素对照品乙醇液。
展开剂：石油醚一乙酸乙酯(2：3)。
展开方式：上行展开。
显色：在紫外光灯(365nm)下观察荧光斑点。
（专业文档是经验性极强的领域，无法思考和涵盖全面，素材和资料部分来自网络，供参考。
执业中药师考试资料之香豆素·显色反应
执业中药师考试资料之香豆素·显色反应香豆素·显色反应1. 异羟肟酸铁反应在碱性条件下，内酯开环，与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下再与Fe3+络合→红色。
2. 酚羟基反应有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与FeCl3试剂络合而产生绿色至墨绿色沉淀。
若酚羟基的邻对位无取代时，可与重氮化试剂反应→红色至紫红色。
可以判断取代酚羟基的邻对位有无取代3. Gibb's反应与酚羟基对位的活泼氢缩合→蓝色。
若C6位无取代→蓝色，若有取代则负反应。
判断C6位有无取代基4. Emerson反应与酚羟基对位的活泼氢反应→红色。
用以判断C6位有无取代基存在。
香豆素·提取分离游离香豆素多具有亲脂性，而香豆素苷类因极性增大而具亲水性，由此可选择合适的溶剂进行提取。
常用方法有：·溶剂提取法：利用极性由小到大的溶剂顺次萃取时，各萃取液浓缩后都有可能获得结晶，再结合其他分离方法进行分离。
·碱溶酸沉法：香豆素类多呈中性或弱酸性，可被热的稀碱液所皂化溶解，加酸酸化后可降低在水中的溶解度，可析出沉淀或被乙醚溶解而与杂质分离。
·水蒸汽蒸馏法：小分子的香豆素具有挥发性，可用水蒸汽蒸馏法进行提取，提取液经适当浓缩后可析出香豆素结晶。
本法提取方法简便，纯度也较高。
·色谱分离法：常用于结构相近的香豆素化合物。
柱色谱分离~慎用碱性氧化铝。
香豆素·结构测定·紫外光谱（UV）：未取代的香豆素可在λmax274nm(logε 4.03)和311nm（logε 3.72）有两个吸收峰，分别为苯环和α-吡喃酮结构所引起。
取代基的导入常引起吸收峰位置的变化。
一般烷基取代影响很小，而羟基导入常使吸收峰红移。
其峰位常随测试溶液的酸碱性而变化。
·红外光谱（IR）：香豆素类成分属于苯骈α-吡喃酮，因此在红外光谱中应有α-吡喃酮的吸收峰1745～1715cm-1及芳环共轭双键的吸收峰1645～1625cm-1特征，如果有羟基取代，还可有3600～3200cm-1的羟基特征吸收峰，另外还可见到C=C的骨架振动。
7-oh香豆素糖苷
7-oh香豆素糖苷
7-OH香豆素糖苷是一种天然化合物，它是由7-OH香豆素和葡萄糖分子结合而成的糖苷。
7-OH香豆素也被称为丁香素，是一种与植物光合作用相关的化学物质。
7-OH香豆素糖苷在一些植物中存在，如在黄麻中被发现。
它也可以通过从植物中提取和纯化获得。
这种化合物具有一些生物活性和药用价值。
研究表明，7-OH 香豆素糖苷具有抗氧化、抗菌、抗炎和抗肿瘤等活性。
它还具有一定的保护心血管和神经系统的能力，并可能对防治糖尿病和肥胖症有一定效果。
然而，对7-OH香豆素糖苷的更多研究仍然需要进行，以充分了解其生物活性和潜在药用价值，并探索其在疾病治疗和健康保健方面的应用。
3-[(3-联苯-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素安全技术说明书MSDS
![3-[(3-联苯-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素安全技术说明书MSDS](https://img.taocdn.com/s3/m/487bf62cb5daa58da0116c175f0e7cd18425180d.png)
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：3-[(3-联苯-4-基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素化学品英文名：3-(3-biphenyl-4-yl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-4-hydroxycoumarin；difenacoum；ratak；neosorexa化学品别名：鼠得克CAS No.：56073-07-5EC No.：259-978-4分子式：C31H24O3产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述固体。
吞食后有剧毒。
长期暴露有严重损伤健康的危险。
对水生物有剧毒,使用适当的容器,以预防污染环境。
对水生环境可能会引起长期有害作用。
使用适当的容器,以预防污染环境。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：急毒性-口服，类别2；特定目标器官毒性-重复接触，类别1；危害水生环境-急性毒性，类别1；危害水生环境-慢性毒性，类别1。
标签要素-象形图警示词：危险。
危险信息：吞咽致命，长期或重复接触会对器官造成伤害，对水生生物毒性极大，对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
预防措施：不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
避免释放到环境中。
事故响应：如感觉不适，就医。
漱口。
收集溢出物。
如误吞咽：立即呼叫中毒急救中心/医生。
安全储存：存放处须加锁。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
物理化学危险：无资料。
健康危害：吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可导致严重的毒性反应。
意外食入本品可能对个体健康有害。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害：本品对水生生物毒性极大。
本品对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
香豆素，又称1,2-苯并吡喃酮，分子式c9h6o2，为无色结晶体，是一种用途广泛的香料[1]。
到目前为止，已经有1000多种香豆素类衍生物被发现。
香豆素广泛存在于香黑豆、兰草、豆科、菊科中，另外它们还是某些叶子和花的香气成分。
此外，一些微生物和动物中也存在少量的香豆素。
其香气具有药香，常用作定香剂，用于兰花、素心兰、等香型日用化妆品及香皂、洗涤剂的调和香料及增香剂[2]。
[2]宋丹梅.3-羟基-3氰基-7-取代香豆素类荧光化合物的合成研究[J].西北大学，2009，06：1-7. 近现代研究表明：香豆素具有广泛的药理作用，如抗肿瘤[3]、
抗艾滋病、抗细菌、抗凝血、抗氧化[4]、
增强人体免疫功能，光敏等作用，具有潜在的药用价值，因而被被广泛应用于农业，医药，制药等行业。
如苄丙酮香豆素具有抗凝血作用，凯林内酯酰化合物具有扩张血管的作用，可用于扩张冠状动脉，降低心脏消氧量，从而用于治疗心绞痛。
此外香豆素还具有优异的光学特性，被用于激光燃料、荧光材料和有机非线性光学材料中[5-7]。
[5] 朱立慎，王新华，冯国兴. 香豆素的合成[J]. 精细石油化工，1991（5）:14-16.
[6] 朱述均，王春梅，沈寿国，石志琦. 香豆素类化合物在农业上的应用[J].江西农业学报，2006，18(2): 97-100.
[7] 祁刚. 溴甲基取代的香豆素的合成[J]. 安徽化工，2006（2）:32.
随着研究的深入，人们开始对香豆素类物质进行改造，以便发现能够改善吸收，增强生理活性，毒性低的香豆素[8] [8] 黄志平，樊启平，田兴涛，向玉联.3位或4位取代7-羟基香豆素的合成究
[J].广州化工，2013，01：11-12.。
在科学家们不断努力和尝试之后，大量有特殊功效的香豆素被合成出来。
如1995年David合成了一种具有抵抗HIV活性的香豆素；韩莹等39人合成了香豆素磺酰脲衍生物，该物质具有明显的降血糖作用[9]；Y . L . Chen等人合成具有抗血小板活性的一系列香豆素衍生物。
[9] 栾丽梅.香豆素衍生物的合成及抑菌活性检测[D]. 南京理工大学，2008. 徐青等人合成了苯乙烯基香豆素类衍生物和4,6-或7-位取代苯基亚胺香豆素，发现它们具有抗肿瘤作用。
据不完全统计，目前有32%的抗肿瘤药物来源于香豆素。
总体来说，香豆素因其特殊的功能和药理作用而有多种发展方向，比如合成荧光物质，杀虫剂，抗糖尿药物，抗菌素等。
因此，香豆素类化合物有很大的发展前途。
而它们在动植物种的数量和种类有限，因此科学家们在尝试通过化学合成方法提高香豆素的收率，以便解决癌症和高血压等疾病，目前已经取得一些显著成就。
因为香豆素是以苯丙吡喃酮为母核的一类化合物，所以它们总是以甘的形式存在于植物中，一般可通过酶的这样加以分离。
近年来从多种高等植物的茎叶中不断有新的香豆素类化合物被分离出来，如Calophyllum【17】Kashman Y,Gustafson K R Fuller R W,Cardellina J H,McMahon J B,Currens M J,Buckheit Jr R W,Hughes S H,Cmmg G M,Boyd MR.HIV Inhibitory natural products.Part 7.The calanolides,a novelHIV-inhibitory class of coumarin derivatives from the tropical rainforest tree,Calophyllum
lanigerum[J].J.Med.Chem.1992,35(15):2735-2743.据统计，目前已经从自然界生物中分离鉴定出1300多香豆素化合物，其中最多的是苯环上有取代基的最多。
通过人工合成的方式得到香豆素类化合物，或者通过对香豆素母核的结构进行修饰而形成新的香豆素衍生物，是目前香豆素开发研究的热点。
但如何简洁有效、降低污染地合成这些物质任然是一件有挑战性的事情。
随着科学家们的不断努力和尝试，相信在不久的将来，一定能够找出具有优异生物活性的香豆素，从而把它应用于更多的领域。
香豆素的种类
香豆素的种类比较多，它的环上一般有苯基、羟基、烷氧基、异戊烯基等基团。
因此，根据结构可将香豆素分为以下几类：
一：简单香豆素（苯环上有取代的香豆素类化合物）
二：呋喃香豆素（苯环上的异戊烯基与其相邻的酚羟基缩合而成的化合物），此类化合物通常被分为线性和角型。
三：吡喃香豆素（由苯环上的异戊烯基与其相邻的酚羟基环缩合形成2,2-二甲基，ɑ-吡喃环结构化合物）
四：异香豆素类。
分布较为零散，主要集中在少数科属中。
梁琴.香豆素的合成及应用2011,4,3-4.。