大学有机化学课件-羧酸
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大学有机化学课件- 羧酸
H
O C=O
O
H
=
=
CH2
[ CH3 C ] = CH2
O CH3—C—CH3
=
27
3、通过自由基进行脱羧(p12)
羧酸钾或钠盐溶液的电解、其他羧酸金属盐的热 分解则是通过自由基历程进行脱羧。 ⑴、柯尔贝（kolbe)电解
2 RCOONa H2O R R CO2 H2 NaOH
O
阳极: 2R C O
通过空间传递的电子效应叫场效应。
H CO2H Cl COOH
δ
δ δ
H O C
Cl
O
pka
6.04
6.25
11
3、对芳羧酸酸性的影响
取代基具有+C、-I效应时：
( HO NH2
酸性: 邻
CH3O
间
X )
>
>
对
取代基具有-C、-I效应时：
(NO2.
酸性:
CN CHO COR )
邻
>
对
>
间
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
13
第四节：羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
R C C O H H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除） 转化成羧羟衍生物的反应. α-H被取 代的反应
14
一、与碱反应——羧酸的酸性
2e
阳极 O
阴极
2R
C
O.
2R.
O 2 C=O R R
=
阴极: 2 Na
=
+
=
大学有机化学第十三章羧酸
CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1
羧酸课件PPT人教版
醇类物质反应得到的。
羧酸在医药领域的应用
药物合成
许多药物分子中含有羧酸的结构 ，这些药物可以通过羧酸的酯化
或成盐反应得到。
抗菌剂
一些羧酸衍生物可以用作抗菌剂 ，例如苯甲酸和山梨酸。
解热镇痛药
一些羧酸衍生物可以用作解热镇 痛药，例如阿司匹林和水杨酸。
羧酸在食品领域的应用
食品防腐剂
一些羧酸衍生物可以用作食品防 腐剂，例如苯甲酸和山梨酸。
羧酸的取代反应
羧酸的亲核取代
亲核试剂如氨、醇等进攻羧酸中 的羧基碳，取代羧基中的氢原子
。
羧酸的亲电取代
亲电试剂如卤素、硫酸等进攻羧酸 中的羧基碳，取代羧基中的氢原子 。
取代反应的机理
取代反应涉及电子的转移和键的断 裂与形成，最终实现取代反应。
03
羧酸的应用
羧酸在化工领域的应用
01
02
03
04
合成塑料
羧酸在生物体内的合成与分解
某些羧酸如柠檬酸、草酸等在 生物体内可以由简单的化合物 合成而来。
羧酸在酶的作用下进行分解， 释放出能量或转化为其他化合 物，以满足生物体的需求。
不同生物对羧酸的合成与分解 途径存在差异，这是生物多样 性的一个表现。
羧酸对生物体的影响
某些羧酸在生物体内具有调节代 谢、维持酸碱平衡等作用。
食品香料
一些羧酸衍生物可以用作食品香 料，例如柠檬酸和苹果酸。
04
羧酸的生物活性
羧酸与生物代谢
羧酸是生物体内重要的有机化合物之一，参与多种生物代谢反应。
在糖类、脂肪和蛋白质的分解和合成过程中，羧酸起到关键的中间代谢物的作用。
不同种类的羧酸在生物体内的代谢途径和功能各异，共同维持生物体的正常生理功 能。
羧酸在医药领域的应用
药物合成
许多药物分子中含有羧酸的结构 ，这些药物可以通过羧酸的酯化
或成盐反应得到。
抗菌剂
一些羧酸衍生物可以用作抗菌剂 ，例如苯甲酸和山梨酸。
解热镇痛药
一些羧酸衍生物可以用作解热镇 痛药，例如阿司匹林和水杨酸。
羧酸在食品领域的应用
食品防腐剂
一些羧酸衍生物可以用作食品防 腐剂，例如苯甲酸和山梨酸。
羧酸的取代反应
羧酸的亲核取代
亲核试剂如氨、醇等进攻羧酸中 的羧基碳，取代羧基中的氢原子
。
羧酸的亲电取代
亲电试剂如卤素、硫酸等进攻羧酸 中的羧基碳，取代羧基中的氢原子 。
取代反应的机理
取代反应涉及电子的转移和键的断 裂与形成，最终实现取代反应。
03
羧酸的应用
羧酸在化工领域的应用
01
02
03
04
合成塑料
羧酸在生物体内的合成与分解
某些羧酸如柠檬酸、草酸等在 生物体内可以由简单的化合物 合成而来。
羧酸在酶的作用下进行分解， 释放出能量或转化为其他化合 物，以满足生物体的需求。
不同生物对羧酸的合成与分解 途径存在差异，这是生物多样 性的一个表现。
羧酸对生物体的影响
某些羧酸在生物体内具有调节代 谢、维持酸碱平衡等作用。
食品香料
一些羧酸衍生物可以用作食品香 料，例如柠檬酸和苹果酸。
04
羧酸的生物活性
羧酸与生物代谢
羧酸是生物体内重要的有机化合物之一，参与多种生物代谢反应。
在糖类、脂肪和蛋白质的分解和合成过程中，羧酸起到关键的中间代谢物的作用。
不同种类的羧酸在生物体内的代谢途径和功能各异，共同维持生物体的正常生理功 能。
《有机化学~羧酸》课件
酸碱性质
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
大学有机化学课件--羧酸
COOH bP 249 0C
PCL5
160 0C
升华
PCl5 SOCl2
O
3CH3CCl H3PO3
52 0C
200 0C 分解
蒸出
O
C Cl POCl3 HCl
197 0C
107 0C
蒸出
O
R C OH SOCl2
O
R C Cl SO2 HCl
21
3、成酰胺和成腈的反应
O
R COH +NH3
O
R CO NH4
CN
丙二酸二乙酯的制备参：P53
30
第五节：二元羧酸
思考题：
（P18）
1、为什么二元羧酸的 K1＞ K2? 2、为什么顺丁烯二酸的 K顺1 ＞ K反1，
而 K顺2＜K反2?
31
二元羧酸的热分解反应(p20)
O
乙二酸 HOOCCOOH
HCOH + CO2
失羧
丙二酸 HOOCCH2COOH
CH3COOH+ CO2
6
二、光谱性质
IR
单体
VC=O
1770~1750cm-1
VO H
~3550cm-1
VC—O
NMR:
=
1320~1210cm-1
O R—CH2—C—O—H δ: 2-2.6 10-12
二缔合体 1725~1700cm-1 3400~2500cm-1
7
第三节 羧酸的结构与酸性
一、结构
O HC
OH
0.124nm 0.131nm
4.05
CH2CH2CH2COOH Cl
4.52
10
d、诱导效应具有加和性
羧酸及其衍生物—羧酸的酸性(有机化学课件)
羧酸酸性及其影响因素2. 影响酸性的因素 NhomakorabeaKa
R-COOH
负离子越稳定，越有利于平衡右移 R-COO- + H+
R是吸电子基 羧基负离子上的负电荷进一步分散 稳定性↗，酸性↗ R是给电子基 羧基负离子上的负电荷进一步集中 稳定性↘，酸性↘
羧酸酸性及其影响因素 2. 影响酸性的因素
例1
酸性依次增大 饱和一元羧酸的烃基（R）连有给电子基团（如-CH3）时，酸性减弱；连有吸电子基团 （如-X,-NO2等）时，酸性增强，吸电子基团数目越多，酸性越强。
羧酸的酸性
青霉素
青霉素是常见的抗生素。它是一种有机酸，不溶于水。在制药工业中，制成青霉素的钠盐或钾盐， 增大其在水中的溶解度，以便配制成水剂或注射液。
酸性
目录
CONTENT
01
羧酸酸性及其 影响因素
02
羧酸酸性的应用
01
羧酸酸性及其 影响因素
羧酸酸性及其影响因素
1. 羧酸的酸性大小
Ka
R-COOH
R-COO- + H+
[ H +] [ R C O O -] Ka =
[R C O O H ]
pKa = -lgKa pKa 则酸性
羧酸酸性及其影响因素 1. 羧酸的酸性大小
R-COOH
H2CO3
OH
H2O R-OH
pKa 3.5～5
6.37
10.0 14 16～19
结论：羧酸 > 碳酸 > 苯酚 > 水 > 醇
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
思考
OH
大学有机化学第12章羧酸
C O + H2O
C
O
邻苯二甲酸
邻苯二O 甲酸酐(100%)
羧酸的钠盐 酰氯 共热
O
O
OO
CH3 C O Na + CH3CH2 C Cl CH3 C O C CH2CH3 + NaCl
混合酸酐的生成
(3) 酯的生成和酯化反应机理 羧酸 醇 在强酸催化下 酯
酯化反应(esterification) O
+ H2O
(92%)
制备乙酸、苯甲酸的工业方法
(2) 由一氧化碳、甲醇或醛制备
CO与NaOH水溶液作用，生成HCOOH:
CO + NaOH
~210℃ ~0.8 MPa
HCOONa H2SO4
丙醛氧化法：
HCOOH
CH3CH2CHO +
1/2
O2
(CH3CH2COO)2 0.1 MPa,
Mn
甲醇法：
CH3 CN
H2O, H2SO4 ~85%
CH3 COOH
12.3.4 Grignard 试剂与CO2作用
Grignard 试剂的羧化作用 (carbonation)
(CH3)3C MgCl + O C O
O
C(CH3)3
H3O+
C O MgCl
(CH3)3CCOOH
反应特点:
• RX RCOOH
• 增长1个C的碳链
O C6H5 C 18OCH3 + H2O
羧酸
醇
酯化反应机理：
第一步 羰基质子化：
O R C OH H+
OH R C OH
酯
OH R C OH
第二步 醇分子对质子化羰基的亲核进攻：
有机化学羧酸ppt课件
羧酸基功能材料的开发与 应用
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
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加成
OH CH3 C OH
HOC2H5
质子迁移
:OH
-H2O
OH
-H+
CH3 C OH 2
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
OC2H5
消除
19
2)、酸催化单分子烷氧断裂 ——碳正离子历程
O
R C O H + H1O8 —C(CH 3)3
烷氧断裂
O 18
R C O C(CH 3)3 + H2O
丁二酸 琥珀酸
HOOC
COOH
C =C
H
H
HOOC
H
C =C
H
COOH
顺丁烯二酸 (马来酸 )
反丁烯二酸 (富马酸 )
羟基酸：
CH3CHCOOH OH
乳酸
OH
COOH HOOC CHCHCOOH
水杨酸
HO OH 酒石酸
3
第二节：羧酸的物理性质 与光谱性质
一、物理性质： 1、状态 C1～ C3是具有强烈酸味和刺激性的水状液体。 C4～ C9是具有腐臭酸味的油状液体。 ≥C10是无味的蜡状固体。
13
第四节：羧酸的化学性质
O
还原反应
脱羧反应
R? C? C? O? H
酸性
H 羧羟基被取代（加成.消除）
转化成羧羟衍生物的反应.
α-H被取 代的反应
14
一、与碱反应——羧酸的酸性
RCOOH
OH H
RCOO- + H2O
用途： 1、用于鉴别羧酸。 2 、用于分离提纯非水溶性羧酸 3、用于生产肥皂（C12～ C18脂肪酸的 钠盐可用作肥皂）
取代基具有+C、-I效应时：
( HO ? NH 2? CH 3O ? X ? )
酸性: 邻 > 间 > 对
取代基具有-C、-I效应时： (? NO2. ? CN ? CHO ? COR )
酸性: 邻 > 对 > 间
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
1
：1
CH 3COOC 2H5 + H2O
67%
1
： 10
97%
酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化 率，通常采取的措施是：
1、增加某一原料的投料量；
2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反
应生成的酯）
17
酯化反应历程：
O
R? C OH + H OR?
酰氧断裂
O
R C O H + HO—R?
4.05
CH2CH2CH2COOH Cl
4.52
10
d、诱导效应具有加和性
ClCH2COOH pka 2.86
Cl2CHCOOH 1.26Leabharlann Cl3CCOOH 0.64
2、场效应
通过空间传递的电子效应叫场效应。
H
CO2H
pka 6.04
Cl
COOH
δ
HO
δCl
O
C
δ
6.25
11
3、对芳羧酸酸性的影响
3CH3COOH bP 118 0C
PCl3 76 0C
COOH bP 249 0C
PCL5
160 0C
升华
PCl5 SOCl2
O
3CH3CCl H3PO3
52 0C
200 0C 分解
蒸出
O
C Cl POCl3 HCl
15
鉴别：
R-COOH + NaHCO3
—OH
CO2 + RCOONa + H2O
分离：
—COOH
水层
—OH —CH3
NaOH
H2O 油层
—COONa —ONa
水层
CO2
H2O
COONa COOH HCl
—OH
—CH3
望注意分离与鉴别的区别
16
二、羧羟基被取代的反应
1、成酯
H
CH 3COOH + C2H5OH
0.124nm 0.131nm
甲酸 甲醛 甲醇 C=O 0.124 0.1023
C O 0.131
0.143
双键变长、单键变短，键长发生了平均化 .显然羟 基氧与羰基发生了 p～π共轭。
O
O
1
-
2
HC
0.127nm H C
O-
甲酸根形成了三中心四电子的 π键
π O
1
-
2
4
3
8
二、酸性
RCO2H pka ~5
烷氧断裂
O
R? C? OR? + H2O
O
R? C? O? R? + H2O
18
1)、酸催化双分子酰氧断裂 ——加成～消除反应历程
O
CH3C OH + H 18OC2H5
H+
O
CH3C 18OC2H5 + H2O
酰氧断裂
ν=k[CH3COOH][H+]
O
+H+
CH3C OH
OH
HO:: C2H5
CH3C OH
H2CO3 6.4
OH 10
ROH 16
RCO2H
RCOO- + H +
由于羧酸根负离子具有很好的稳定性而使羧羟基氢
易于离解使羧酸显酸性。
三、取代基对羧酸酸性的影响(p7)
1、诱导效应的影响
=O
X——C——O——H
=O
Y——C——O——H
9
a、给电子基使酸性减弱
HCOOH CH3 COOH
pka 3.75
ν = k[(CH 3)3COH]
⑴ (CH3)3C—1O8 H +H+
(CH3)3C———18OH2 -H218O (CH3)3C+
三级碳正离子
:OH
⑵R—C = O + +C(CH3)3
OH R-C—OC(CH 3)3
-H+
O R C—OC(CH 3)3
20
2、成酰卤反应
常用卤化剂： PCl3
4
2、沸点
CH3CH2OH
分 子 量：46 沸点(0C)： 78
HCOOH CH3CH2CH2OH CH3COOH
46
60
60
101
97
118
O....H O
RC
CR
O H.... O
羧酸的沸点高于分子量相当的醇是因为它能够 形成分子间的双氢键缔合体（ P2）。
5
双氢键 缔合
高级羧酸具有片层状结构，具有润滑性能。
6
二、光谱性质
IR
单体
VC=O
1770~1750cm -1
VO H
~3550cm-1
VC—O
NMR:
1320~1210cm -1
=O
R—CH2—C—O—H δ: 2-2.6 10-12
二缔合体 1725~1700cm -1 3400~2500cm -1
7
第三节 羧酸的结构与酸性
一、结构
O HC
OH
4.76
(CH3)2CHCOOH 4.86
(CH3)3CCOOH 5.05
b、吸电子基使酸性增强
CH3COOH CH3OCH2COOH NCCH2COOH O2NCH2COOH
pka 4.76
3.54
2.74
1.08
c、诱导效应随着碳链的延长迅速减弱
CH3CH2CHCOOH Cl
pka 2.86
CH3CHCH 2COOH Cl
1
第一节：羧酸的分类与命名
多种羧酸广泛地存在于自然界，因而大量的 羧酸都有着自己的俗名：
一元羧酸：
HCOOH 蚁酸
CH3COOH 醋酸
CH3CH2COOH 初油酸
CH3CH2CH2COOH 酪酸
—COOH 安息香酸
—CH=CHCOOH 肉桂酸
2
二元羧酸：
HOOCCOOH
乙二酸 草酸
HOOCCH2CH2COOH