第2章 脂质化学(1)
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第2章 脂质
△编码体系 ω编码体系 编码体系 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
亚麻酸 18:3ω3, 6, 9ω3 156 12
ω9
9 ∆
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1 脂肪酸
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
国际生物化学命名委员会推荐采用立 体专一编号或称sn-系统
H2C OH HC OH C OH H2
α β
α
手性原中心。 β碳——手性原中心。S-原 手性原中心 sn系统实际上是把 ，R-原sn系统实际上是把 甘油的手性β碳都看成是L 甘油的手性β碳都看成是L型的。 型的。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油，为固态 三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油， 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质 3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味：无色、无嗅、无味。 颜色和气味：无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油脂物质 。 密度和溶解度：密度小于1 一般在0.91~0.94之间； 0.91~0.94之间 密度和溶解度：密度小于1g/cm3，一般在0.91~0.94之间；不溶于 略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、 水，略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点： 熔点： 化学性质 （1）水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问：肥皂是怎么做的？ 提问：肥皂是怎么做的？ 皂化反应— 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值——皂化1g油脂所需要的KOH mg数。 皂化1 油脂所需要的KOH mg数 皂化值 皂化
亚麻酸 18:3ω3, 6, 9ω3 156 12
ω9
9 ∆
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1 脂肪酸
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
国际生物化学命名委员会推荐采用立 体专一编号或称sn-系统
H2C OH HC OH C OH H2
α β
α
手性原中心。 β碳——手性原中心。S-原 手性原中心 sn系统实际上是把 ，R-原sn系统实际上是把 甘油的手性β碳都看成是L 甘油的手性β碳都看成是L型的。 型的。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油，为固态 三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油， 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质 3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味：无色、无嗅、无味。 颜色和气味：无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油脂物质 。 密度和溶解度：密度小于1 一般在0.91~0.94之间； 0.91~0.94之间 密度和溶解度：密度小于1g/cm3，一般在0.91~0.94之间；不溶于 略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、 水，略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点： 熔点： 化学性质 （1）水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问：肥皂是怎么做的？ 提问：肥皂是怎么做的？ 皂化反应— 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值——皂化1g油脂所需要的KOH mg数。 皂化1 油脂所需要的KOH mg数 皂化值 皂化
2 脂质
二酰甘油（甘油二酯）
单酰甘油（甘油单酯）
蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
三酰甘油
Triglyceride : Animal Fat e.g. butter/lard
O
CH2-O- C
O
CH-O- C
O
CH2-O- C
Triglyceride : Vegetable Oil
e.g. soybean oil
相当于硬脂酸
CH
CH2 OH O
O C R2
鲨肝醇
2,3-烷基醚二酰甘油
O C HO O
CH3
O
(CH2)8CH=CH(CH2)7CH3
相当于油酸
R1
CH
CH2 OH O
O C R2
鲨油醇
2,3-烯基醚二酰甘油
蜡（Wax)
蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇的酯，蜡酯的通式 （RCOOR’）。 蜂蜡是许多高级一元醇酯的混合物，但主要成份是三 十烷醇的软脂酸脂。 毛腊的主要成分为 三羟蜡酸的环醇脂（胆固醇)
• 在高等植物和低温生物以不饱合FA的含量较 高，动物脂肪含饱合FA较多。
• 细菌所含的FA种比高等动植物少的多，约20 多种，绝大多数是饱和FA和单烯酸的各种特 殊异构体的。
气液柱层析
以气体作为流动相，
以液体作为固定相， 样品首先经过气化。 饱和脂肪酸先出来， 不饱和脂肪酸后出来，
碳链短的先出来。
亚油酸和亚麻属于两个不同的的多不饱合脂肪酸 (PUFA)家族：omega-6(ω-6)和omega-3(ω-3)系列。 ω-6和ω-3系列是分别指第一个双键离甲基末端6个碳 和3个碳的 PUFA。 亚油酸是ω-6家族的原初成员，在人和哺乳类体内能 将它转变成γ-亚油酸，并继而延长为花生四烯酸，后者是 维持细胞膜的结构和功能所必需的，也是合成一类生理活 性脂质, 类二十烷化合物的前体。
第二章 脂生物化学
甘油三酯贮存能量和保温
真核细胞中，甘油三酯在水相介质中成 微小油滴状独立结构，作为代谢燃料的 贮藏库，脊椎动物中这些特化的细胞被 称为脂肪细胞(adipcytes或fat cells)。 甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中， 提供种子萌发时所需能量及生物合成的 前体物质。
甘油三酯贮存能量和保温
人体必需脂肪酸
亚油酸18:29c,12c ω -6系的原初成员 γ -亚麻酸(18:36c,9c,12c) 花生四烯酸（20:45c,8c,11c,14c） α -亚麻酸18:39c,12c ,15c ω -3系的原初成员 EPA—二十碳五烯酸 （20:55c,8c,11c,14c,17c） DHA—二十二碳六烯（22:64c,7c,10c,13c,16c,19c） 活性脂肪酸存在于鱼油（深海鱼）中。
CH2 O CH2OH CH2OH
2
1
3 1
P OH
OH H C OH C O HO C HO C O H H H OH OH O O 3 3 Sn-甘油-1-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 CH2 O CH2 O P OH CH2 OCH2 O P OH P OH P OH
2
同一物质 Sn-甘油-1-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 Sn-甘油-3-磷酸 Sn-甘油-1-磷酸 L-甘油-3-磷酸 D-甘油-1-磷酸 对映体 L-甘油-1-磷酸
通俗名
系统名 饱
简写 符号 和 脂 肪
结构 酸
熔 点 (℃)
存在
12 14 16 18月桂酸 (肉ຫໍສະໝຸດ 豆 蔻酸 棕榈酸 (软脂酸) 硬脂酸
n-十二酸 n-十四酸 n-十六酸 n-十八酸
12:0 14:0 16:0 18:0
第二章 脂质化学
（3）磷脂的水解
被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
甘油磷脂在弱碱、强碱和酸的条件下水解
弱、强碱 弱、强碱
酸
（1）弱碱水解产物： 脂肪酸盐和甘油-3-磷酰醇
（2）强碱水解产物： 脂肪酸盐、醇（X-OH）和甘油-3-磷酸
(3)酸：水解磷酸与甘油之间的酯键。
强碱
磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的 酯键和磷酸二酯键
(2)膳食中缺乏ω -6PUFA，导致皮肤病变。缺乏ω -3PUFA将 导致神经和视觉疑难症和心脏疾病。
ω-6和 ω-3PUFA的来源：
参见三版P88-91
ω -6PUFA
亚油酸: 植物油（大豆、棉籽、芝麻、花生、玉米胚、葵花籽等） γ -亚麻酸和花生四烯酸: 肉类、玉米胚油或体内由亚油酸合成。
ω -3PUFA
甘油磷脂名称
HO-X的名称
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱
—— 胆胺
胆碱
磷脂酰丝氨酸
丝氨酸
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
H
心磷脂
磷脂酰甘油
（三）甘油磷脂的一般性质 （1）溶解性：溶于多种有机溶剂，一般不溶于丙酮。 （2）磷脂是两亲脂质，可做乳化剂，在水中能形成双
分层微囊。
R2-C-O-C-H
OH
HO
H
CH2
β-糖苷键
O
1
二、鞘脂
• 鞘脂：不含甘油成分；是由长链的鞘氨醇、脂肪酸、 极性头基（磷酸、胆碱等）组成的脂类
鞘氨醇
脂肪酸
极性头基
神经酰胺：由脂肪酸与鞘氨醇的氨基连接而成。是所 有鞘脂（鞘磷脂，鞘糖脂）的结构母体。
被碱水解 被酸水解 被专一性磷脂酶水解
甘油磷脂在弱碱、强碱和酸的条件下水解
弱、强碱 弱、强碱
酸
（1）弱碱水解产物： 脂肪酸盐和甘油-3-磷酰醇
（2）强碱水解产物： 脂肪酸盐、醇（X-OH）和甘油-3-磷酸
(3)酸：水解磷酸与甘油之间的酯键。
强碱
磷脂酶A1,A2,C,D：专一性水解甘油磷脂的 酯键和磷酸二酯键
(2)膳食中缺乏ω -6PUFA，导致皮肤病变。缺乏ω -3PUFA将 导致神经和视觉疑难症和心脏疾病。
ω-6和 ω-3PUFA的来源：
参见三版P88-91
ω -6PUFA
亚油酸: 植物油（大豆、棉籽、芝麻、花生、玉米胚、葵花籽等） γ -亚麻酸和花生四烯酸: 肉类、玉米胚油或体内由亚油酸合成。
ω -3PUFA
甘油磷脂名称
HO-X的名称
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱
—— 胆胺
胆碱
磷脂酰丝氨酸
丝氨酸
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
H
心磷脂
磷脂酰甘油
（三）甘油磷脂的一般性质 （1）溶解性：溶于多种有机溶剂，一般不溶于丙酮。 （2）磷脂是两亲脂质，可做乳化剂，在水中能形成双
分层微囊。
R2-C-O-C-H
OH
HO
H
CH2
β-糖苷键
O
1
二、鞘脂
• 鞘脂：不含甘油成分；是由长链的鞘氨醇、脂肪酸、 极性头基（磷酸、胆碱等）组成的脂类
鞘氨醇
脂肪酸
极性头基
神经酰胺：由脂肪酸与鞘氨醇的氨基连接而成。是所 有鞘脂（鞘磷脂，鞘糖脂）的结构母体。
3.脂类-王镜岩生物化学(全)
鞘氨醇磷脂
鞘氨醇糖脂
脑苷脂
CH2OH OH OH OH
半乳糖
O
NH
C
OH
R
R:脂肪酸
O O
CH2 CH CH CH=CH (CH2)12 CH3 神经鞘氨醇
脑苷脂
3. 衍生脂质： 由单纯脂和复合脂质衍生而来或与
之关系密切，但也具有脂质一般性
质的物质。
(1) 取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高 级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃； (2) 固醇类(甾类) 包括固醇(甾醇)、胆酸，强 心苷、性激素、肾上腺皮质激素； (3) 萜 包括许多天然色素(如胡萝卜素)，香精 油，天然橡胶等； (4) 其他脂质 如维生素A、D、E、K，脂酰 CoA，脂多糖，脂蛋白等。
2. 化学性质
（1）水解与皂化 三酰甘油能在酸、碱或脂酶 (1ipase) 的 作用下水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶 液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类 ( 如 钠、钾盐)，俗称皂； 油脂的碱水解作用称皂化作用。 皂化 1g 油脂所需的KOH mg数称为皂化值(价)。 皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三 酰甘油(TG)平均相对分子质量的量度。
二、脂质的生物学作用
在海洋的浮游生物中蜡是代谢 燃料的主要贮存形式。蜡还有 排斥水的作用。脊椎动物的某 些皮肤腺分泌蜡以保护毛发和 皮肤、使之柔韧、润滑并防水。 鸟类，特别是水禽，从它们的 尾羽腺分泌蜡使羽毛能防水。 冬青、杜鹃花和许多热带植物 的叶覆盖着一层蜡以防寄生物 侵袭和水分的过度蒸发。
二、脂质的生物学作用
不饱和脂肪酸熔点比相同链长的饱和脂肪 酸低，并且对相同链长的不饱和脂肪酸， 双键愈多熔点愈低。
必需脂肪酸（essential fatty acid）
第二章 脂质
2. 蜡
•概念：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。脂肪酸长度C14-C36， 醇的长度约C16-C30。简单的通式：RCOOR’ •蜡分子含有很弱的极性头部（酰基部分）和非极性尾巴(两条长烃链)， 所以蜡完全不溶于水，其硬度取决于烃链的长度和不饱和度。 •蜡可作为能量储存(例如浮游微生物)、防水、防害虫、化妆品等广泛用 途。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来； •是机体内胆固醇的主要代谢产物； •3,7,12位上为α羟基，10及13位上 甲基为β取向，羧基伸向羟基一面，
所以胆汁酸也是两亲分子； •胆汁酸是肠道的去污剂，能乳化 油脂，形成微团，从而便于水溶性 脂酶发挥作用，促进肠道中油脂及 脂溶性维生素的消化吸收。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连，例如单半乳糖二酰基甘油：
衍生脂类：萜类和类固醇
萜类与类固醇：
•衍生脂类，不含脂肪酸,不可皂化； •重要的活性脂质； •以乙酸为合成前体. 1. 萜类(terpene)
尾
头 头尾相连
尾尾相连
按照异戊二烯数目，萜类分为单萜、倍半萜、双萜等
2. 类固醇（甾类）
2、脂质的分类
① 单纯脂质 ：脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。 例如： • 三酰甘油：为甘油与3分子脂肪酸结合所成，称脂肪或真脂，也称 中性脂。
• 蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。
② 复合脂质：除了脂肪酸与醇之外，同时含有其他非脂性物质，如 糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。
• 氢化、卤化和碘值：
氢化或卤化：油脂中的不饱和脂肪在有催化剂如 Ni 的影响下，其脂肪酸的双 键可与氢或卤素加成反应而成饱和脂，这个作用称氢化或卤化。氢化可将液 态植物油转变成固态脂。 碘值：卤化反应中吸收卤素的量反应不饱和键的多少，通常用碘值表示，即 100g油脂卤化时所能吸收的碘克数。 • 酸败和酸值： 酸败：油脂中的不饱和成分自动氧化后，产生过氧化物进而降解成挥发性酮 、醛、酸的混合物，产生难闻气味，这种现象为酸败。 酸败原因有二：①自动氧化，即空气中的分子氧在常温常压下使油脂氧化产 生过氧化物进而降解成挥发性醛、酮、酸的混合物；②因微生物的作用，把 油脂分解为游离脂肪酸和甘油，产生低级脂肪酸或者酶促产生挥发性低级酮 。故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。 酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和1g脂类的游离脂酸所需的 KOH mg数。
生物化学第2章 脂质
；脂蛋白复合体中蛋白含量越多，复合体的密度越来，反之，脂质愈多密 度越小。以密度增加顺序分为：乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂
蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。因此可以通过密度梯度超速离心
方法分离血浆脂蛋白。
第三十八页，编辑于星期一：十六点 三分。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层
磷脂 游离胆固醇
载脂蛋白
•两亲分子：极性C3羟基，非极性烷 烃侧链及甾核； •生物学作用：细胞膜的重要组成；
是类固醇激素和胆汁酸的前体；动 脉粥样硬化斑块成分之一；是生理 必需，但过量有害，例如胆结石就 是胆固醇的晶体。
第三十五页，编辑于星期一：十六点 三分。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来； •是机体内胆固醇的主要代谢产物； •3,7,12位上为α羟基，10及13位上甲
（三）脂肪酸的理化性质 ➢烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度：
•烃链越长，溶解度越低 ➢烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点：
例如：室温下，12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长的 不饱和脂肪酸则为油状液体。
•不饱和键越多，熔点越低（有序性差，范德华力低） •顺式异构体熔点比反式低
硫酸脑苷脂
唾液酸
神经节苷脂GM1a
第三十页，编辑于星期一：十六点 三分。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连，例如单半乳糖二酰基甘油。主 要存在于植物界和微生物中。
第三十一页，编辑于星期一：十六点 三分。
衍生脂类：萜类和类固醇
第三十二页，编辑于星期一：十六点 三分。
萜类与类固醇：
磷脂酸的磷酸基进一步被极性醇X-OH 酯化后，形成甘油磷脂。
蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。因此可以通过密度梯度超速离心
方法分离血浆脂蛋白。
第三十八页，编辑于星期一：十六点 三分。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层
磷脂 游离胆固醇
载脂蛋白
•两亲分子：极性C3羟基，非极性烷 烃侧链及甾核； •生物学作用：细胞膜的重要组成；
是类固醇激素和胆汁酸的前体；动 脉粥样硬化斑块成分之一；是生理 必需，但过量有害，例如胆结石就 是胆固醇的晶体。
第三十五页，编辑于星期一：十六点 三分。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来； •是机体内胆固醇的主要代谢产物； •3,7,12位上为α羟基，10及13位上甲
（三）脂肪酸的理化性质 ➢烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度：
•烃链越长，溶解度越低 ➢烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点：
例如：室温下，12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长的 不饱和脂肪酸则为油状液体。
•不饱和键越多，熔点越低（有序性差，范德华力低） •顺式异构体熔点比反式低
硫酸脑苷脂
唾液酸
神经节苷脂GM1a
第三十页，编辑于星期一：十六点 三分。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连，例如单半乳糖二酰基甘油。主 要存在于植物界和微生物中。
第三十一页，编辑于星期一：十六点 三分。
衍生脂类：萜类和类固醇
第三十二页，编辑于星期一：十六点 三分。
萜类与类固醇：
磷脂酸的磷酸基进一步被极性醇X-OH 酯化后，形成甘油磷脂。
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
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鞘 氨 醇 磷 酯
甘油醇磷酯
鞘磷脂
2.3.2 糖脂 定义:糖通过其半缩醛上的羟基以糖苷键与脂质连结的化合物 2.3.2.1N-酰基鞘氨醇糖脂（神经酰氨糖酯）
脑苷脂
神经节苷脂 含有由几个糖基组成的巨大极性头。神经节苷脂的一个或多个末端糖基是 N-乙酰基神经酸即唾液酸。
2.3.2.2 甘油糖脂
脂质不但化学结构有差异，而且具有不同的生物功能。
2.1.3 脂质的分类
单脂：为脂酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成的酯类。
脂：一般在室温时为固态，是甘油与3分子脂酸结合所成的三酰甘油，称脂肪或真 脂，也称中性脂。
油：指一般在空温时为液态的脂肪，脂性油。就化学本质来说，脂含较多饱和脂 酸，油含较多不饱和脂酸和低分子脂酸。
2 脂质化学
2.1 脂质的概念和类别
2.1.1存在及其重要性
① 在体内氧化放能，供给机体利用。
②生物体对外界环境的屏障，防止机体热量的散 失。
③是许多组织和器官的保护层。
④帮助食物中脂溶性维生素（A、D、E、K）的吸 收。
⑤生物体内不可缺少的组成成分。
⑥一些不皂化脂类，如类固醇和萜类，是具有维 生
2.2单脂 2.2.1 脂肪（真脂）
上式中R1、R2及R3是脂肪酸的烃链，若相同则称单纯甘油酯；
若不同则称为混合甘油酯。
脂肪酸的种类及命名 1、种类 饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
2、命名
2.2.2 蜡
长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，而长链是指16或16以上者。 天然蜡是多种蜡酯的混合物，还常含有烃类、二元酸、羟基酸和二元醇的 酯。
蜂蜡是软脂酸(C16)和有26－34个碳的蜡醇形成的酯 。
2.3 复脂 2.3.1磷酯 2.3.1.1甘油醇磷酯 结构为：
甘油取代物的构型
2.3.1.2 鞘氨醇磷酯 鞘脂类具有一个极性头和两个非极性尾，但不含有甘油。
由脂肪酸，鞘氨醇和磷酰胆碱（或磷酰乙醇胺）组成。
鞘氨醇
神经酰胺
素、 激素等生物功能的脂溶性物质。
2.1.2脂质的化学概念
脂质是脂肪酸(C4以上的)和醇[包括甘油醇、鞘氨醇(成称神经醇)、高级一元醇 和固醇]等所组成的酯类及其衍生物。是不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 （如氯仿、乙醚、丙酮、苯等）中的有机化合物。
生物体含有的脂质主要有脂肪（三酰甘油）、磷脂、糖脂、固醇等。
2.4固醇
2.4.1固醇的核心结构 固醇类都是环戊烷多氢菲的衍生物，由于含 有醇基故命名为固醇。
固醇类（steroid）
环戊烷多氢菲的一元醇及其衍生物
1、结构特点
H2 C
+ H2C CH2
C H2
CH2
环戊烷
菲
环戊烷多氢菲
甾 核
OH
A环
角甲基 R D环
C环 B环
类固醇化合物结构示意图
是 环 戊 烷 多 氢 菲 极性头 的 衍 有αβ型之分
蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂始等。
复脂 ：脂酸与醇(甘油醇，鞘氨醉2)所生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如 糖、磷、酸及氮碱。
磷脂：含磷酸与氮碱的脂类，分甘油醇磷脂和鞘氨醇磷脂两类。鞘氨醇磷脂 不含甘油醇而含鞘氨醇。
糖脂：含糖分子的脂类，由鞘氨醇或甘油醇与脂酸和糖所组成，如脑苷脂和 神经节苷脂。
烷基侧链 甾体核
Байду номын сангаас
雄性激素
胆固醇
可的松（激素 ）
极性头
维生素D
非极性尾 胆固醇
2、胆固醇和非动物固醇
特点：C3核有一β取向的羟基
C17上有烃链
功能：构成生物膜、形成类固醇
胆固醇、豆固醇、麦角固醇、酵母固醇
cholesterol
非动物固醇
脂质及固醇的生物功能 储备能源 极性脂参与生物膜的构成 有些脂类具有重要生物活性（激素） 有些脂类是生物表面活性剂 作为溶剂（脂溶性的维生素和激素） 参与生物的代谢