三、苯烷基化生产乙苯反应原理(精)
乙苯的制备原理
乙苯的制备原理乙苯是一种有机化合物，也被称为苯乙烷，化学式为C8H10。
它是一种无色液体，具有特殊的香味，常用作溶剂和作为化学反应的起始物质。
乙苯的制备原理有多种方法，最常用的方法是通过重整合成反应来制备乙苯。
以下将详细介绍其中两种常见的制备方法。
1. 乙苯烷烃化乙苯烷烃化是最常用的制备乙苯的方法之一。
这种方法使用乙烯（C2H4）和苯（C6H6）作为原料，在适宜的反应条件下进行反应，制备乙苯。
反应方程式如下：C2H4 + C6H6 →C6H5CH3反应条件是在催化剂存在的条件下进行，通常选择过渡金属催化剂，例如铝的氯化物作为催化剂。
反应温度一般在180-220C之间，压力为1-10大气压。
在反应过程中，乙烯和苯被加热，并吹入高压环境下的催化剂床，通过化学反应生成乙苯。
该方法的优点是反应具有较高的收率，并且催化剂可以循环使用，有效降低制备成本。
然而，这种方法需要对废气进行处理，以减少对环境的污染。
2. 甲苯甲基化乙苯也可以通过甲苯甲基化的方法制备。
甲苯（C7H8）是一个含有甲基基团的化合物，因此通过将甲苯和甲烷（CH4）反应，可以得到乙苯。
反应方程式如下：CH3CH3 + C7H8 →C6H5CH3 + H2此方法的反应条件与乙苯烷烃化方法类似。
反应温度一般在500-600C之间，压力为10-30大气压。
反应产物乙苯直接升华，并通过冷凝回收，同时也可以回收未反应的甲烷。
这种方法的优点是原材料的选择相对较宽，不仅可以使用乙烯，还可以使用甲烯、乙炔等作为甲基化试剂。
此外，反应产物乙苯的纯度较高，并且不需要额外的废弃物处理。
除了以上两种方法，还有其他一些制备乙苯的方法，例如：煤炭气化法、氢化苯法等。
这些方法主要适用于特殊条件下的制备，其原理和反应条件与前述方法有所不同。
综上所述，乙苯的制备原理主要通过烃烃化或甲基化的方法进行。
不同的方法适用于不同的条件和要求，但它们都需要催化剂的参与，通过适当的反应条件和原料选择，可以高效地制备乙苯。
乙苯生产原理
乙苯生产原理1.1.1烃化反应机理1.1.1.1生成乙苯: C2H4+C6H6=C6H5C2H5在沸石催化剂上存在Lewis酸中心，可以吸附干气中的乙烯分子，生成正碳离子L-CH2CH2+，再与苯进行加成反应生成乙苯。
这一反应是可逆反应，但是在反应条件下，正向反应(烃化)比逆反应(反烃化)更有利。
烃化反应是放热反应。
反应热△H=-106.2KJ/ mol。
1.1.1.2生成多乙苯:如：C6H5C2H5+C2H4=C6H4(C2H5)2乙苯可以进一步烷基化生成二乙苯、三乙苯等。
（有邻、间、对三种异构体）1.1.1.3多乙苯反烃化: C6H4(C2H5)2+C6H6=2C6H5C2H5在反烃化反应器中，在沸石催化剂上同样存在Lewis 酸中心，吸附多乙苯分子生成正碳离子，发生烷基转移反应生成乙苯，并达到稳态浓度。
1.1.1.4生成丙苯和丁苯: C3H6+C6H6=C6H5C3H7C4H8+C6H6=C6H5C4H9干气中除含10～30(V)%的乙烯外，还含有少量的丙烯和丁烯，在烃化催化剂上，同样发生烷基化反应，生成同相应组分呈平衡的丙苯（异丙苯和正丙苯）和丁苯（4个异构体：正丁苯、异丁苯仲丁苯和叔丁基苯）；丙苯和丁苯之类较高级的烷基苯不象乙苯那样稳定，在反烃化反应器中，在Lewis酸中心作用下，它们较易脱烷基，也能较容易发生相互转变，而且在低空速时，较易经过烯烃聚合和裂解转变为乙苯。
C6H5C3H7+C6H6→C6H5C2H5+C6H5CH3+C3H6C6H5C4H9+C6H6→C6H5C2H5+C6H5C3H7+C6H5CH3+C4H81.1.1.5生成甲苯:甲苯可以由非芳烃、乙苯和二甲苯生成的，且主要是由丙苯和丁苯之类较高级烷基苯生成的。
甲苯在反应器中不易通过脱烷基方法除去。
1.1.1.6生成二甲苯:在Lewis 酸中心作用下，在反应温度下，乙苯能够异构化生成二甲苯，三个二甲苯异构体之间很容易进行异构化，在反应器流出物中它们接近热力学平衡。
苯烷基化制乙苯的动力学研究
苯烷基化制乙苯的动力学研究作者：蒋若愚程进来源：《科技资讯》 2013年第29期蒋若愚程进（常州工程职业技术学院江苏常州 213164）摘要：以苯烷基化制乙苯所得的动力学数据计算出相应的气液相反应级数并验证反应机理。
结果表明，在动力学控制的情况下，乙烯的消耗速率与乙烯的浓度呈0.86次方关系并与苯的浓度呈0.33次方关系；当反应达到动力学和扩散同时控制的情况下，乙烯的消耗速率与苯的浓度呈0.5～0.60次方关系。
验证了扩散控制时液体反应物浓度更加有利提高反应速率。
关键词：乙苯气液相反应参数测定反应速率方程拟合中图分类号：TQ241文献标识码：A文章编号：1672-3791(2013)10(b)-0000-00本论文利用鼓泡塔为反应器[1] [2]，通过气液相反应生成乙基苯，本对其反应动力学方程进行研究。
乙苯合成反应机理苯与烯烃烷基化反应都是按照正碳离子机理进行[3] [4]。
酸性催化剂的活性中心使烯烃易形成正碳离子，从而与吸附的苯在催化剂活性表面进行化学反应，生成烷基苯。
苯和乙烯在酸性催化剂条件下发生烷基化反应生成乙苯，乙苯进一步与乙烯反应生成二乙苯、三乙苯等多乙苯，这些反应均为快速一级不可逆反应。
为了提高乙苯产品的收率，需要将分离出的二乙苯、三乙苯等与苯进行烷基转移反应再生成乙苯，这些反应是可逆的二级反应，受化学平衡限制。
因此，对于乙苯的合成需要研究两个反应，即苯与乙烯的烷基化反应和苯与多乙苯的烷基转移反应。
实验部分主要实验药品苯，( Benzene)，C6H6，FW78.11，密度0.8786g/mL，mp278.65K(5.5℃),bp353.25K(80.1 ℃), 分析纯AR，宜兴市第二化学试剂厂乙苯，ethylbenzene，C8H10，FW106.16,密度0.87g/mL, mp-94.9℃,bp136.2℃, 分析纯AR,上海科丰化学试剂有限公司盐酸，（Hydrochloric acid），HCl，分子量36.46，含量36~38%，分析纯AR级，宜兴市第二化学试剂厂无水三氯化铝，（anhydrous aluminum chloride），AlCl3，分子量133.34，分析纯AR 级，上海美兴化工股份有限公司无水乙醇，（absolute ethyl alcohol），CH3CH2OH，分子量46.07，密度（20℃）0.791~0.793g/ml，俗称酒精，分析纯AR级，江苏强盛化工有限公司实验原料及催化剂制备乙烯的制备实验室中采用的是用乙醇脱水的方法制备乙烯三氯化铝络合物的制备（俗称红油）用AlCl3与苯和乙苯进行反应生成三氯化铝络合物再，进行常压蒸馏，出去其中的残余的苯。
苯烷基化生产乙苯
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反应过程中，烷基化剂首先与催化剂生成碳正离子，然后碳正离子与苯环发生亲电取代反应，生成乙 苯。
反应条件与催化剂
反应条件
烷基化反应通常在高温、高压下进行， 反应温度一般在200-400℃，反应压力在 1-10MPa之间。反应时间和搅拌速度也 是影响反应效果的重要因素。
VS
催化剂
常用的催化剂有酸性催化剂和金属催化剂 两类。酸性催化剂如硫酸、氢氟酸等，能 够促进碳正离子的生成，从而加速烷基化 反应的进行。金属催化剂如铝、锌等，能 够提高烷基化剂的活性，降低反应活化能 ，促进反应的进行。
在苯烷基化生产乙苯过程中， 会产生多种废弃物，应严格按 照废弃物性质进行分类，确保
各类废弃物得到妥善处理。
污染物排放控制
采用先进的污染处理技术，对生产 过程中产生的废气、废水进行严格 处理，确保污染物排放达到国家及 地方环保标准。
环保设备投入
加大对环保设备的投入，提升环保 设施的处理能力，为降低环境污染 提供有力保障。
03
工艺流程详解
原料准备与预处理
原料选择
生产乙苯的主要原料为苯和乙烯。这两种原 料需要满足一定的纯度要求，以保证反应的 高效进行。
原料预处理
在进料之前，需要对苯和乙烯进行预处理， 如脱水、脱硫等，以去除其中的杂质，防止 对反应造成不良影响。
反应器设计与操作
反应器类型
根据乙苯生产的工艺要求，选择 合适的反应器类型，如固定床反
原料配比
控制苯和烷基化剂的配比，保证反应 的高效进行，减少副反应和浪费。
催化剂管理
选择合适的催化剂，并定期更换或再 生，以保持反应的活性和选择性。
安全防护
在生产过程中，要注意防止泄漏和火 灾等安全事故的发生，配备相应的安 全设施和应急措施。
苯烷基化生产乙苯
3、反应机理
工业上采用A1Cl3作催化剂时，必须有助催化剂存 在。真正对烷基化反应起催化作用的是由苯、乙苯、 三氯化铝和氯化氢组成的三元配合物，俗称“红油”。 此配合物的形成及其催化作用机理可用以下反应式表 示如下:
二、工艺条件
1、反应温度
苯烷基化是放热反应。从热力学分析上，在较低的温 度下有较好的平衡收率。在非均相烷基化过程中，温度过高， 不利于乙烯的吸收，催化配合物容易树脂化而遭破坏，若温 度超过393K时，配合物明显树脂化而失去催化作用。从化学 动力学方面，反应温度低，反应速度慢，对反应进行不利。 适宜的反应温度随所用催化剂不同而不同，如传统的用A1C13 作催化剂，乙烯对于苯液相烷化温度一般控制在363～373K。
第二节 苯烷基化生产乙苯
乙苯 （ethyl benzene ,phenyl ethane）
一种芳烃。分子式C6H5C2H5。乙苯是具有芳香味的可燃、 无色、透明液体，熔点-95℃，沸点136.2℃，相对密度 0.8670(20／4℃)。不溶于水，溶于乙醇、苯、乙醚和四氯 化碳。存在于煤焦油和某些柴油中。炼油厂的重整装置和烃 类裂解制乙烯是都有乙苯生成，但产量低，分离提纯困难。 乙苯也可从石脑油重整产物的C8馏分中分离。工业上通常都 采用由苯与乙烯在催化剂（常用AlCl3）存在下反应生成。乙 苯在催化剂存在下（主要是铁的氧化物）脱氢，生成苯乙烯。 乙苯绝大部分用于制苯乙烯,由乙苯生成的苯乙烯是生产塑 料和橡胶的重要原料;此外乙苯可用作溶剂，或加在汽油中 以提高其抗爆性能;也用于生产甲基苯基甲酮，还是制药工 业的重要原料。
苯烷基化生产乙苯教学课件
生产现场应配备相应的安全设施，如 紧急停车系统、安全阀、压力表、温 度计等，并确保其正常运行。
严格控制工艺参数，如温度、压力、 流量等，避免因超温、超压、超流量 等导致安全事故。
环保要求与处理措施
苯烷基化生产乙苯过程中产生 的废气、废水和固废应严格按 照国家和地方环保法规进行处
物质的浓度，促进反应的进行。但过高的压力可能导致设备成本增加和
安全性问题。
03
催化剂
催化剂是影响苯烷基化生产乙苯的重要因素之一。不同类型的催化剂对
反应速率和乙苯的产率有不同的影响。选择合适的催化剂可以提高乙苯
的产率和纯度，降低副产物的生成。
03
苯烷基化生产乙苯的工艺流程
原料准备与预处理
原料选择
选择纯度较高的苯作为原料，确 保生产出的乙苯质量稳定。
定期检查
定期对设备进行检查，发现并 解决潜在问题。
清洗与清理
定期清洗设备，去除积聚的杂 质和副产物。
更换磨损件
及时更换磨损的设备和零件， 确保设备的正常运行。
记录与报告
对设备的维护和保养情况进行 记录和报告，为设备的长期运
行提供保障。
05
苯烷基化生产乙苯的安全与环保
安全注意事项
操作人员需经过专业培训，熟悉苯烷 基化生产乙苯的工艺流程和安全操作 规程。
技术进步推动市场拓展
02
苯烷基化生产乙苯技术的不断进步，将进一步拓展市场应用领
域和规模。
国际市场竞争加剧
03
随着全球经济一体化的深入发展，国际市场竞争将更加激烈，
对苯烷基化生产乙苯技术的要求也将越来越高。
政策法规影响
乙苯的特点及烷基化工业生产方法 唐军凯
乙苯的特点及烷基化工业生产方法唐军凯发表时间：2018-05-16T10:34:56.633Z 来源：《基层建设》2018年第2期作者：唐军凯[导读] 摘要：乙苯是无色透明的液体，易燃。
中海石油宁波大榭石化有限公司浙江宁波 315812摘要：乙苯是无色透明的液体，易燃。
易被氧化，氧化产物随氧化剂的强弱及反应条件的不同而异。
乙苯是生产苯乙烯的原料，我国日前采用苯和乙烯的烷基化反应生产乙苯，近年来，我国对乙苯/苯乙烯需求量增长迅速，供求矛盾突出。
世界上90%以上的乙苯是由苯和乙烯烷基化生产制得，其余是由芳烃生产过程的C8芳烃分离得到，苯和乙烯烷基化是在酸性催化剂存在下进行，其生产工艺多种多样。
本文对乙苯的特点及烷基化工业生产方法进行简单的探讨。
关键词：乙苯；特点；烷基化工业生产引言乙苯工业生产技术主要有六种，它们是：传统的三氯化铝液相法、Monsanto/Lummus法、UOP的Alkar气相法、Mobil，/Badger法和Lummus/Unoca，l法。
目前普遍使用的是Monsanto/Lummrs法和Prlobil/Badger法，最近开发成功的Lummus/Unocal法，因其无污染和无腐蚀的特点，正在乙苯生产技术市场上占有一席之地。
下面就乙苯主要生产技术进展作一介绍，对我国发展乙苯生产技术谈一些看法。
一、乙苯的特点乙苯是无色液体，具有芳香气味，可溶于乙醇、苯、四氯化碳和乙醚，几乎不容于水，易燃易爆，对皮肤、眼睛、粘膜有刺激性，在空气中最大允许浓度为100PPM。
乙苯侧链易被氧化，氧化产物随氧化剂的强弱及反应条件的不同而异。
在强氧化剂（如高锰酸钾）或催化剂下，用空气或氧气氧化，生成苯甲酸；若用缓和氧化剂或温和的反应条件氧化，则生成苯乙酮。
乙苯装置的工艺流程主要特点是通过控制烷基化反应条件，使催化反应系统由两相变为单相（均相），从而提高了乙苯收率，减少了三氯化铝催化剂用量，简化了流程，节省了生产费用；由于提高了烷基化反应温度（180℃），使反应热得到回收和利用；加强回收尾气中的部分氯化氢，既减少了污染，又提高了经济效益。
乙苯工艺流程说明
2.2 工艺说明2.2.1 工艺特点技术路线为当今应用广泛、技术成熟可靠、经济合理且无腐蚀无污染的分子筛液相法苯烷基化制乙苯生产技术，所用的分子筛催化剂是AEB 型分子筛催化剂，其主要工艺特点是：1) 新一代的AEB 型烷基化催化剂(AEB-6) 和烷基转移催化剂(AEB-1) 活性高、乙苯选择性好，具有优良的稳定性，催化剂再生周期长(5 年)，预期寿命10 年。
2) 反应条件缓和，反应压力约3.5-4.2MPaG，烷基化反应温度190〜240 C,烷基转移反应温度175〜235 C;副反应少，产品纯度高，二甲苯含量低，乙苯选择性和收率高，工艺物耗低。
3) 使用多点注乙烯加部分反应物循环的工艺流程，可以采用较低的苯/乙烯比，使乙烯能完全溶解在反应物料中，维持液相反应条件，并控制床层温升在合理范围，确保装置平稳运行。
4) 由于反应条件缓和而且催化剂和反应物料均无腐蚀性，使主要设备可采用碳钢。
5) 催化剂采用器外再生，节省了器内再生设备和时间。
6) 采用合理的换热流程，充分回收利用低温能量，能耗低。
2.2.2 反应基理2.2.2.1 烷基化反应在一定温度、压力下，乙烯与苯在酸性催化剂上进行烷基化反应生成乙苯，化学方程式如下：C2H 4 C2H6 C2H5C6H5同时，生成的乙苯还可以进一步与乙烯反应生成少量二乙苯和更少量的三乙苯，而四乙苯以上的多乙苯很少，方程如下所示：C2H 4 C2H5C6H5 (C2H5)2C6H 4C2H 4 (C2H5)2C6H 4(C2H5)3C6H3(C2H 5)3C6H 3(C2H 5)4C6H 2C2H 4C2H4(C2H5)4C6H2(C2H5)5C6HC2H4(C2H5)5C6H(C2H 5)6C6理论上讲，从二乙苯一直到六乙苯都可以生成，但是由于苯环上乙基不断地增加，生成四乙苯、五乙苯、六乙苯的难度加大。
这一方面是因为苯环上乙基之间位阻增大，另一方面是因为多乙苯的分子结构越大越妨碍其在催化剂颗粒内的扩散，那么发生进一步反应的机会就越少。
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（3）分子筛类
等特点，是一种颇有前途的烷基化催 化剂。
4
．
采用的是磷酸-硅藻土固体催化剂，具有
烷 基 化 催
（2）质子酸类
选择性高、腐蚀性小及三废排放量小的 优点。其缺点是反应温度和压力较高， 多烷基苯不能在烷基化条件下进行脱烷
化 剂
基➢反以应分。子筛为催化剂的烷基化反应，
分
具有活性高、反应选择性高、烯烃转
类
化率高、反应可在较低压力下进行，
过程三废排放量极少，对设备无腐蚀
三、苯烷基化生产乙苯原理
1．主、副反应 ２．反应机理
3．烷基化催化剂
11．主、副反应来自主反应： 副反应：+(气)+C2H4
—C2H5 + C2H4
烷基转移反应：
C2H5
—C2H5 +
2
—C2H5
C2H5 —C2H5
2
—C2H5
２．反应机理
在氯化氢存在下，乙烯 与三氯化铝加成生成二 元络合物
2AlCl3+HCl+C2H4
Al2Cl6·C6H4R2·HCl+C6H6
Al2Cl6·C6H5R·HCl+C6H5R
3
3
3．烷基化催化剂 主要有AlBr3、AlCl3、FeCl3、BF3、
ZnCl2等。目前普遍采用的是氯化铝
（1）酸性卤化物类
催化剂，并加少量氯化氢以促进反应。
主 要 有 H2SO4 、 H3PO4 、 HF 等 。 最 常
Al2Cl6RCl
二元络合物再与苯作用 生成三元络合物
Al2Cl6RCl+C6H6 Al2Cl6·C6H5R·HCl
在三元络合物作用下， 烷基化反应按下式进行
Al2Cl6·C6H5R·HCl+CH2= CH2
Al2Cl6·C6H4R2·HCl
乙基络合物又与原料苯 或产物（如二乙基苯） 起复分解反应，产生烷 基转移反应。