第4节 有机合成
2022版新教材高考化学一轮复习第8章有机化学基础第4节有机合成及其应用合成高分子化合物学案鲁科版
第4节有机合成及其应用合成高分子化合物考试评价解读1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析有机高分子化合物的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。
2．能举例说明塑料、橡胶、纤维的组成和分子结构特点，能列举重要的有机高分子化合物。
核心素养达成宏观辨识与微观探析能从官能团角度认识合成有机高分子化合物的组成、结构、性质和变化，并能从宏观与微观相结合的视角分析与解决实际问题。
科学态度与社会责任能分析有机高分子化合物的合成路线，通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献。
有机化合物的合成[以练带忆]1．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代A 解析：由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型有氧化——氧化——取代——水解。
2．从乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径( )A．先与Cl2加成反应后，再与Br2加成反应B．先与Cl2加成反应后，再与HBr加成反应C．先与HCl加成反应后，再与HBr加成反应D．先与HCl加成反应后，再与Br2加成反应D 解析：A途径反应后产物为CHBrCl—CHBrCl，不符合题意；B途径反应后产物为CH2Cl—CHBrCl，不符合题意；C途径反应后产物为CH3—CHBrCl或CH2BrCH2Cl，不符合题意；D途径反应后产物为CH2Br—CHBrCl，符合题意。
3．由烃A和其他无机原料合成环状化合物E的示意图如下所示(部分反应条件没有列出)：下列说法错误的是( )A．上述反应过程中有一个取代反应和两个氧化反应B．若C、E的最简式相同，则1 mol C与足量银氨溶液反应可生成4 mol AgC．一定条件下，和D可发生缩聚反应生成高分子化合物D．E的分子式为C4H4O4A 解析：反应②为BrCH2—CH2Br的水解，属于取代反应；反应⑤为酯化反应，属于取代反应，因此A错误。
[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学 第九单元 第4节 有机合成与推断[配套课件]
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羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物质既被氧化又被 还原 B A C，则该物质 A 可能是醛，醛是能被氧化(转
化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。
4．从结构关系突破：这其实也是转化关系的原理。如某醇
催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得
到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，
解析：根据题意，C的分子式为C9H9OCl，C 分子中有一
个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，
所以分子中侧链上应该有一个醛基，氯原子、甲基、醛基都连
在碳原子上，即 ；该分子可以水解，可以消去，
也可以被氧化；C→F 为消去HCl反应，B→A为酯化反应，D→E 为氧化反应；D为羟基醛，它的同分异构体中遇FeCl3 溶液不变紫 色，说明没有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反 应的应属于羧酸类物质，有苯乙酸、甲基苯甲酸(邻间对3种)。
(4)下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 ________(填序号)。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性 KMnO4 溶液褪色 d．与 FeCl3 发生显色反应
解析：(1) 根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以
有四种类型不同的氢原子；(2)运用质量守恒
定律得出A 的分子式，根据两种产物与已知的反应物
则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有 关。 5．从实验现象突破：例如，加 FeCl3 溶液发生显色反应， 有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为 含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色 变化等方面考虑。
消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下 与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和 H 原子 形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的 —H 和—OH 形成具有官能团—OH 的醇的过程。
有机合成基本反应
H2S2O7 + H2SO4
RCH=CH2 + SO3
主要生成磺内酯和烯基磺酸
用氯磺酸化和氧磺酸化制备链烷基磺酸： RH R· RSO2· RSO2O
磺化方法：
硫酸法、三氧化硫法、氯（氧）磺酸法、 亚硫酸盐及烘烤磺化法
3.3 磺化反应分类 根据所用磺化剂的不同而区分为：
C6H5CH3
+ NBS
C6H5CH2Br
三、羰基 a- H卤取代反应:
卤化剂以卤素、硫酰氯、过溴化苯基甲酰胺盐等。 C6H5COCH3 + Br2 C6H5CH2CHO + Br2 C6H5CH2COOH + Br2 C6H5COCH2Br C6H5CHBrCHO C6H5CHBrCOOH
四、芳环的卤取代反应:
氯、溴、碘均可作为卤化剂，以SN2形式进行。 ArH + Br2
FeX3
ArBr
2.3
卤置换反应
RX（X = Cl，Br）
一、醇羟基的卤置换反应(以SN2进行):
ROH + HX (PX3、POX3)
二、酚羟基的卤置换反应:
以强卤化试剂（PClX）制备。 ArOH + PCl5 ArCl
三、羧羟基的卤置换反应:
六、芳香族重氮化卤置换反应
桑德迈尔(Sandmeyer)反应: ArN2+Cl¯ + Z ¯ = ArZ + N2 + Cl ¯ Z = Cl ¯ 、Br ¯ 、I ¯ 、CN ¯ 等。
ArN2+X¯
Ar· ； Ar· + CuX2
ArX (X= Cl、Br)
氟化物制备时采用NH4BF4、HBF6试剂。
高中化学选修五-第三章第四节-有机合成
③2mol－OH或2mol－COOH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol－COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子 质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加84。
解析：由题意可知，C不是甲酸，E为酮(分子中含碳原子数≥3)，
故A可能为
或
。
• 答案：B
25
解有机物综合推断类试题的常用方法 (1)逆推法。由产物推断未知反应物或中间产物时叫逆推法。 (2)根据反应条件推断。在有机合成中，可以根据一些特定反应的 条件，推出未知有机物的结构简式。如“N―aO― △H→/醇”是卤代烃消去的条 件；“ N―aO△―H→/水 ”是卤代烃水解的条件，“ 浓― 17―硫0 →℃酸 ”是乙醇消去的条 件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。
(1).碳骨架构建:构建方法会以信息形式给出。 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
(2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法：
醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；
烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。
•2020/2/14 ⑩遇浓硝酸变黄的有机物为： 蛋白质
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寻找题眼.确定范围---【有机物·条件】
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 卤代烃的消去反应。 ②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为
第三章 第四节 第2课时有机合成的过程
第2课时 逆合成分析法[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。
一 有机合成路线的设计1．烃和烃的衍生物转化关系如图所示：(1)将有机反应类型填在横线上。
(2)若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC —COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．某有机物A 由C 、H 、O 三种元素组成，在一定条件下，A 、B 、C 、D 、E 之间的转化关系如下：已知C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。
(2)写出下列变化的化学方程式：A →B ：________________________________________________________________________；C 与银氨溶液反应： ________________________________________； A ＋D →E ：______________________________________________。
答案 (1)C 2H 5OH CH 2===CH 2 CH 3CHO (2)C 2H 5OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2↑＋H 2OCH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系：由A ――→氧化C ――→氧化D ，且C 可发生银镜反应，可知C 为醛，则A 为醇，D 为羧酸，E 应是酯。
再根据题意，C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，可得M r (C)＝44g·mol －1，所以C 为乙醛。
人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含复习资料
第四节 有机合成人教版选修5化学第三章第四节有机合成学问点练习含答案学问点一 有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是指利用简洁、易得的原料，通过有机反响，生成具有特定构造和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目的化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃、炔烃及水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的复原。
1．推断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反响都生成乙烯，且反响条件也一样。
( )(2)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反响，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反响。
( )(3)乙烯及氯化氢、水能发生加成反响，说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。
( ) (4)加聚反响可以使有机物碳链增长，取代反响不能。
( ) 答案：(1)× (2)× (3)√ (4)×2．化合物丙可由如下反响得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2溶剂CCl4丙(C 4H 8Br 2)，丙的构造简式不行能是( )A ．CH 3CH(CH 2Br)2B ．(CH 3)2CBrCH 2BrC ．CH 3CH 2CHBrCH 2BrD ．CH 3(CHBr)2CH 3答案：A3．以H 2O 、H 218O 、空气、乙烯为原料制取，写出相关反响的化学反响方程式。
有机合成中常见官能团的引入或转化1．卤素原子的引入方法(1)烃及卤素单质的取代反响。
例如： CH 3CH 3＋Cl 2――→光照HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代苯甲烷)CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→△CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl (2)不饱和烃及卤素单质、卤化氢的加成反响。
有机合成说课稿
普通高中课程标准实验教科书人教版《选修5》第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成说课稿一．说教材：1. 核心价值与功能（1）学科价值:整合有机反应，建立物质转化观;体会转化过程中逆推的思想和原则。
(2）社会价值：体会科学家经过理性的思考和大量的实验可以合成出人们需要的物质。
2。
教学目标(1）知识与技能①巩固官能团的性质及转化的一些方法②了解有机合成的基本过程和基本原则③掌握逆向合成法在有机合成中的应用（2）过程与方法①通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力②通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力(3)情感态度价值观①通过有机合成的学习，体会化学的魅力②通过有机合成题的成功突破,进一步激发学生的学习兴趣，体会到有机化学的乐趣3。
教学的重点和难点（1）重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用（2）难点:逆合成分析法思维能力的培养(3）障碍点:官能团的性质二．说教法1。
指导思想与理论依据：首先是新课程的理念,落实新课程倡导的学生自主、合作、探究的学习。
其次是建构主义理论。
第三在教学方法上，问题驱动式教学。
以问题解决为驱动，在促进学生学科认知发展方面具有过程性的教育价值。
2. 教学策略(1）学生障碍点解决策略：课前热身，从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件四个方面进行复习（2）学生的难点解决策略：提供大量素材，利用媒体演示，采取问题解决式教学方式，同时将任务按步骤分解3. 教学设计（1）有机反应的学习方法①明确研究有机反应的一般思路②熟练从不同视角看有机反应（2）有机合成的学习方法①了解有机合成的过程和原则②学习有机合成的方法③有机合成的综合练习4. 学情分析(1）已知:①基本掌握常见官能团的性质②知道一些官能团引入的方法③知道一些碳链增减的方法（2）未知:①有机合成的分析方法②有机合成的过程和原则三．说过程1。
教学线索一条明线：引入合成——初识合成—-学习合成——体验合成--感悟合成.两条暗线，一条是情景线：围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开，一条学法线：围绕如何关注目标化合物的结构以及如何实现目标化合物结构的构建展开。
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。
本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。
四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。
(通用版)2021版高考化学一轮复习选修5有机化学基础第4节生命中的基础有机化学物质有机合成与推断学
第4节生命中的根底有机化学物质有机合成与推断【考纲要求】了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、构造特点、主要化学性质及应用。
了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
了解合成高分子的组成与构造特点。
能依据简单合成高分子的构造分析其链节和单体。
了解加聚反响和缩聚反响的含义。
了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在开展经济、提高生活质量方面中的奉献。
考点一油脂、糖类、蛋白质的组成、构造和性质[学生用书P202]1．油脂(1)组成和构造①概念：油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
②常见的高级脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。
③构造特点构造简式：官能团：，有的可能含有。
(2)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)如油酸甘油酯与H2发生加成反响的化学方程式为。
②水解反响a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反响的化学方程式为。
b．碱性条件下(即皂化反响)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反响的化学方程式为。
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
2．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖：在稀酸催化下发生水解反响，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖：在酸催化下发生水解反响，水解的最终产物是葡萄糖。
3．氨基酸和蛋白质(1)氨基酸的构造与性质①概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。
蛋白质水解后得到的几乎均为α氨基酸，其通式为官能团为—NH2和—COOH。
②氨基酸的性质a．两性例如：甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反响的化学方程式分别为CH2NH2COOH＋HCl―→CH2NH3ClCOOH，H2NCH2COOH＋NaOH―→H2O＋H2NCH2COONa。
有机合成
第四节有机合成一、有机合成的原则、方法、关键 1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
▲二、有机物的种类、官能团之间的转换 1、官能团的引入（1）引入羟基（—OH ）：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H 2加成还原等。
（2）引入卤原子（—X ）：烃的取代，不饱和烃与X 2、HX 的加成，醇或酚与HX 的取代等。
（3）引入C=C ：卤代烃消去 醇消去 炔烃不完全加成。
引入：醇的催化氧化【例】：已知+HCN催化剂 △，R 为烃基或H ，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B 时同时生成的副产物是______________________（写化学式）。
【解析】： 据题给信息，可写出丙酮→A ：再据题给信息,可写出A →B ：B→C是醇的消去反应：+H2O（B）（C）C→D是酸和醇的酯化反应：（D）答案：NH3【思维启示】：羰基加成遵循正负电性相吸的原则，即加成时，正电基团与负电基团相互吸引而结合在一起。
2、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基。
（3）通过消去或氧化或酯化等消去羟基。
【例】：某种医用胶的成分为某同学以乙烯为起始物，设计了这种医用胶的合成路线：请思考：在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？【思路分析】：逐步分析如下：反应①，乙烯水化，烯键转化为醇羟基。
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二、逆合成分析法（ E.J.Corey ）
目标化 合 物
中间体
基础 原料
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
O O C— OC2H5 C— OC2H5 O
C— OH C— OH
O
[O]
4
H2C— OH H2C— OH
+CH3CH2OH
3
水 解
1 +H2O
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
课本P67习题1
1)2-氯丁烷
CH3CH=CHCH3+HCl
催化剂
2)2-丁醇
CH3CH=CHCH3+H2O
CH3CHCH2CH3 Cl
催化剂
3)2,3-二氯丁烷
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCHCH3 Cl Cl
4)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH2 CH CH2
NO2 NO2 NO2 +3H2O
小结: 有机合成的思维结构
审题
合成目标 挖掘明暗条件
设计合成路线
找突破口
确定方法
推断过程和方向
结和方法 顺读题，逆推导，利用信息综合找； 突破口，特征好，理清思路细推敲。
作业:
课本P67: 第2,3题
<1>官能团的引入
引入的C=C三法：
－OH消去、 卤原子消去 CC部分加氢
引入卤原子三法： 烃基卤代、 －OH卤代 C=C ,CC加卤
醛基加氢、 C=C加水、 引入的-OH四法： 卤原子水解、 酯基水解 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C
的氧化 醛的氧化和酯的 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 水解
2
HBr
NaOH B A H 2O O C O
[O]
C
HCN
D
H 2O H+
E
O
C
O
F
解：
HBr
A
Br NaOH H2O
O C O O
C
B
C OH [O]
O
HCN
OH COOH E
D
OH CN
浓H2SO4
O
F
3、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可
采用下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分 别注明其反应类型:
思考与交流
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？
2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为
80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑什么问题?
` 解答: 1. +H2O
CH2 CH2
CH3CH2OH
浓H2SO4 [O]
CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
水
CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl CH2=CHCH=CH2+2NaCl
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl
醇
<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
二.有机合成的过程
副产物 副产物 中间体 目标化合物
基础原料
中间体
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成的关键是通过有机反应构 建目标化合物的分子骨架，并引入或 转化所需要的官能团。你能利用所学 的有机反应，列出引入的C=C;卤原 子;-OH; -ＣHＯ;-ＣＯＯＨ的方法各 有哪些？
一.官能团的引入和转化
3. 发展现状:
1.从96年开始每年以超过100万的速度增长 2.20世纪合成化学领域共获得10项诺贝尔化学奖。 3.人工合成生物分子一直是有机合成化学的研究重点。 从最早的甾体到多肽逐渐深入。到1965年有机合成大 师Woodward先后合成了奎宁、胆固醇、叶绿素和利 血平等 4.今天可以合成像海葵毒素这样复杂的分子（分子式 为C129H223N3O54, 有64个不对称碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个） 5钮经义 ,中国.1958~1965
① CH2 CHCH3+Cl2
500OC CH CCl4
② CH2 CHCH2Cl +Cl2
③ ClCH2CHClCH2Cl + 3NaOH H2O CH2CH CH2 +3NaCl
OH OH OH
H2SO4
CHCH2Cl + HCl 取代 ClCH2CHClCH2Cl 加成
2
水解 酯化
④CH2CH CH2+3HNO3 OH OH OH
乙酸乙酯
CH3COOH
2.总产率:80%*80% *80%=51.2%
3.原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
a.官能团种类变化：
化等。
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2OH CH3CHO
氧化
酯化
CH3COOCH3
CH3COOH
b.官能团数目变化： CH3CH2 -Br消去 CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
练习:乙醇制备乙二醇 c.官能团位置变化：
加HBr CH3CH=CH2 CH3CH2CH2-Br CH3CH-CH3 Br 练习:1-丙醇制备2-丙醇 消去
解答:
Cl2
目标化合物 O O
NaOH
CH3CH2COCH2CH2OCCH2CH3 ClCH2CH2Cl CH3CH2Cl
HCl
NaCN
CH2 CH2
H2O
CH2CH2 HO OH
浓硫酸
CH3CH2CN
HCl 2H2O
CH3CH2COOH
2.已知
OH R-C=O +HCN H+ RCOOH R-C-CN RCN H O R' R' 试写出下图中A→E各物质的结构简式
第四节 有机合成
授课者:马 杰
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
意
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美 有机物,以满足人类的特殊需要
义 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的