6有机合成综合应用
专题60 有机合成(选修)(学生版)十年(2013-2022)高考化学真题分项汇编(全国通用)
专题60有机合成（选修）1．【2022年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。
以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V 、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。
根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①CH CH -=-2H 22CH CH ---加成反应②_____________________氧化反应③____________________________（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且1mol IV 与1mol 化合物a反应得到2mol V ，则化合物a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．【2022年江苏卷】化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C的反应类型为_______。
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
C H NO，其结构简式为_______。
（4）F的分子式为12172（5）已知：(R和D'表示烃基或氢，R''表示烃基)；CH MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有写出以和3机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
2022年高考化学有机合成的综合应用专项训练专项练习含答案
2022年高考化学有机合成的综合应用专项训练专项练习含答案一、高中化学有机合成的综合应用1．A（C3H6）是基本有机化工原料，由A制备聚合物C和合成路线如图所示（部分条件略去）。
已知：RCOOH（1）A的结构简式为__________（2）写出一个题目涉及的非含氧官能团的名称__________（3）关于C的说法正确的是_______________（填字母代号）a 有酸性b 分子中有一个甲基c 是缩聚产物d 能发生取代反应（4）发生缩聚形成的高聚物的结构简式为_____（5）E→F的化学方程式为_______。
（6）以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）_______。
2．1，4－环己二醇可通过下列路线合成(某些反应的反应物和反应条件未列出)：(1)写出反应④、⑦的化学方程式：④__________________________________；⑦__________________________________。
(2)上述七个反应中属于加成反应的有____________(填反应序号)，A中所含有的官能团名称为____________。
(3)反应⑤中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为_____________________。
3．丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知：（1）A的结构简式为：______________________；（2）反应④的类型为：______________________反应；（3） D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为：______________________________________。
（4）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________。
（5）B的同分异构体有多种．写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的2种同分异构体的结构简式：___________________________、_______________________________。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题(附答案解析)
高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。
下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。
专题12 有机合成(教材深讲)-23学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(解析版)
专题12 有机合成（教材深度精讲）【核心素养分析】1．宏观辨识与微观探析：从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2、证据推理与模型认知：能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
3.科学态度与社会责任:通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
【知识导图】【目标导航】有机合成是每年必考的有机综合题，涉及的知识面很广，包括各类常见有机物的结构、性质、制法和用途，同分异构体，有机化学反应类型有机反应化学方程式和结构简式的书写，有机物的命名、有机物的鉴别等，并且题目会给出新信息，要求考生现场消化使用，主要题型是填空题，难度中等以上。
【重难点精讲】一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
高中《化学》有机合成思路与方法
（2）.官能团的消除 (1)消除双键：加成反应。 (2)消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 (3)消除醛基：还原和氧化反应。 （3）.官能团的保护 在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能 团，则应对这一官能团进行保护。例如在含有碳碳双键的分子中，欲将羟基氧化时， 应先把碳碳双键保护起来，以防被破坏。为了保护其他官能团而人为引入的基团， 称为保护基。保护基的选择应满足以下条件：①易于引入且不影响分子中其他部位 结构；②形成的保护基在后续反应中保持稳定；③在保持分子其他部位结构不被破 坏的情况下易于除去。试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键 等易于被氧化的官能团进行保护。
(3)成环的方法
①二元醇脱水成环醚; ②二元醇与二元羧酸成环酯; ③羟基酸分子间成环酯; ④氨基酸分子间成环等。 ⑤ 双烯合成[狄（弟）尔斯－阿尔德反应]
４. 有机合成路线的设计
能力要求：能利用不同类型有机化合物之间的转化关系及能
够从题给合成路线中选用必要的合成方法，设计合理路线
合成目标化合物。 综合能力要求高，是考查的难点！ 一般是３分，也是拉开差距的部分！！！
和
为原料制备
的路线(无机试剂任选)。
（１）合成路线为：
(1)
(2)已知 :
。设计以
的路线(无机试剂任选)。
和
为原料制备
理解信息中给出的成环反应, 虚线左边来自于二烯烃,虚线右边来自于单烯烃,结合原
料中有含醛基物质,可推出
可由
与氢气加成反应得到,而
可
由 CH2=CHCH=CH2 和 CH2=CHCHO 加成得到。而 CH2=CHCH=CH2 可由 CH3CH=CHCH3 与溴发生加成反应,然后再发生卤代烃的消去反应得到,进而得到合成路线图。
押新高考卷第17题 有机合成与推断综合题(原卷版)
押新高考卷第17题有机合成与推断综合题有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学学科素养中的“科学态度与社会责任”。
试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。
具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。
因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，成为解决这类试题的关键。
考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。
其合成路线如下：已知：R 1COOH+R 2COOH −−−→催化剂+H 2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是。
（2）B无支链，B的名称是。
B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)
《有机合成》教学设计(全国优质课获奖案例)第四节有机合成（第二课时）一、新课程标准要求⑴举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑵认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。
二、教学背景分析1．研究内容分析:有机合成是有机化学服务于人类的桥，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界、创造未来最重要的手段。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生在前两章及本章前三节的研究基础之上熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识，同时对本节第一课时有机合成的过程要有初步掌握。
本节课教学要帮助学生学会运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本技能，旨在培养并提高学生综合运用所学知识解决实际合成问题的能力，为学生顺利研究本模块第五章进入合成有机高分子化合物时代及选修一《化学与生活》的研究奠定基础，同时使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育。
2.学生情况分析：学生已有的认知学生已有的研究能力学生研究心理的期待群体中的个体差异三、本节课教学目标1.知识与技能：使学生掌握有机物的性质及转化关系，研究逆合成基本原则及其应用2.进程与方法：①通过小组讨论、归纳、整理知识，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
②通过与生活实际相关的有机物的合成方法的研究，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：①体会新物质的不断合成是有机化学具有特殊的科学魅力，对学生渗透热爱化学的教育。
②培养学生将化学知识应用于生产、糊口实践的意识。
③加强学生的沟通能力和合作进修能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、糊口中的实用价值，激起进修化学的兴趣。
四、讲授设计流程与讲授设计（一）讲授设计实际依据布鲁纳认知结构理论、皮亚杰建构主义研究理论、维果茨基“最近发展区”理论。
有机合成方法学的意义
有机合成方法学的意义有机合成方法学是有机化学研究中的核心部分，通过化学合成可以制备出各种有机分子和化合物，为其他科学领域提供了极为重要的化学和物理性质的基础研究，同时在化学工业、制药业、材料科学、化学工程等领域中有着广泛应用。
本文将探讨有机合成方法学的意义。
1、新化合物的发掘和构筑有机合成方法学为有机化学的新化合物开发提供了保障。
通过合理的设计合成方法和反应条件，合成更复杂、多功能的有机分子。
例如，不同的取代基或药效基团的介入可以用于优化所得产物的力学、光电性质和药效性质，进一步拓宽了有机化学的应用领域。
2、化学反应的发掘和机理解析有机合成方法学的发展，不仅可以用来开发新的有机化合物，同时也可以解析一种有机分子的化学反应和反应机制。
这对于更深入地研究反应的动力学、过渡态和反应产物等提供了至关重要的帮助，并促进了有机反应的发展和转化效率的提高。
3、制药业中的应用有机合成方法学的应用在制药行业中，具有非常广泛的应用。
许多药物、各种酶催化剂都是由归纳有机化学自由放大技术合成而得。
利用有机合成技术，制备出的药物可以优化药物分子的构象，涵盖更广泛的蓝色带疾病，增强药物的疗效和综合疗效，同时有效降低药物成本。
4、有机金属化合物的发展有机合成方法学还可以用于有机金属化合物的合成。
应用逐步推进，在新材料领域应用越来越广泛，例如，电子元器件，全息图的研究等都颇为重要。
有机金属化合物的发展，对于材料学研究提供了一种新思考角度，也为其他研究领域提供了参考。
5、环保节能产业中的应用有机化合物的大量合成不仅消耗大量的能源和其他物质，还会产生大量的不良影响环境的废料和有害物质。
因此在现代化学中，有机合成方法学的发展应当是环境可持续性的重要性探讨。
目前已有多项绿色合成技术和绿色反应技术被开发出来，更注重产品在环境方面的可持续性。
全球各大工业都在致力于完成环保节能产业的转型升级，在这个过程中，有机合成方法学也将扮演重要角色。
6、有机合成方法的探究有机合成方法学连续发展，也包括了大量的实验研究。
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有机合成综合应用
1、镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂H CH2OH
OH
CH3
n
的合成路线
如下：
扁桃酸
A
C
D E F
N
HCN/OH-
①
② H2O/H+
化合物B
浓H2SO4
② H+
SOCl2化合物M
CHCOOH
OH
H+
Ag(NH3)2OH
①H CH
2OH
OH
CH3
n
已知：
HCN/OH-
1
2 H2O/H+
SOCl2
RCHO CHCOOH
OH
R
RCOOH RCCl
O
R'OH
RCOOR'(R R'代表烃基)
（1）A的含氧官能团的名称是________。
（2）A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。
该反应的反应类型是_____。
（3）酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式是____。
（4）A发生银镜反应的化学方程式是_________。
（5）扁桃酸
CHCOOH
OH
有多种同分异构体。
属于甲酸酯且含酚羟基
的同分异构体共有种，写出其中一种含亚甲基（- CH2-）的同分异
构体的结构简式__________。
（6）F与M合成高分子树脂的化学方程式是___________。
（7）N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是________。
2．丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用
广泛的DAP树脂：
已知酯与醇可发生如下酯交换反应：
RCOOR'+R”OH RCOOR”+R'OH (R、R’、R”代表烃基)
(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是，A含有的官能团名称是；
②由丙烯生成A的反应类型是。
(2)A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6．25倍，C中各元素的质量
分数分别为：碳60％，氢8％，氧32％。
C的结构简式是。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母) 。
a．C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b．C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c．D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d．E具有芳香气味，易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP 树脂的制备。
其中将甲醇与H分离的操作方法是。
(6)F的分子式为C10H10O4。
DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
D和F反应生成DAP单体的化学方程式是。
3．常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分
子化合物PVB的合成路线如下：
已知：
（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是
（2）A与合成B的化学方程式是
（3）C为反式结构，由B还原得到。
C的结构式是
（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应①～③合成。
a. ①的化学试剂和条件是。
b. ②的反应类型是。
c. ③的化学方程式是。
（5）PV AC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是。
（6）碱性条件下，PV Ac完全水解的化学方程式是。
4、由苯合成香料K和解热镇痛药物G的路线如下：
已知：I．
Al
+RCl R +HCl
II.
CH2Cl + R’CHCHO
R’’催化剂PTC
CH2+ HCl
CCHO
R’
R’’
注：以上反应中R、R’、R’’均表示烃基
请回答：
（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4∶5，1 mol A在氧气中完全燃
烧生成8 mol CO2，A的分子式是；A分子中只有7个碳原子一定共
平面，A的结构简式是。
（2）B的结构简式是。
（3）E→F的反应类型是。
（4）D→E反应的化学方程式是。
（5）K与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是。
（6）G与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，
且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是。
（7）K的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含
有2个甲基。
1 mol W最多与3 mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式
是。