第八章醛、酮、醌详解
醛_酮_醌(j)
O || 稀HCl CH3CCH3 + NaCl + SO2 + H2O
五、化学性质—加成反应
④ 与R—OH加成：缩醛反应
O || R—C—H + R’—OH
R’—OH 无水HCl
无水HCl
OH | R—CH—OR’ (半缩醛)
OR’
|
R—CH—OR’ (缩醛)
+
H2O
* 同碳二元醚，胞二醚即缩醛。
—CHO O ||
—C—CH3
二、醛、酮的分类
2. 根据羰基的数目分：
一元醛（酮）： CH3CHO C2H5COCH3 二元醛（酮）：CH3COCH2COCH3 多元醛肪族醛酮采用系统命名法，选含有羰基的最
长碳链为母体；编号从醛基（或酮基最近端）
开始，酮的位次要标明。
四、醛、酮的结构
1. 醛、酮的性质：
亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的主要化学性质
醛基易于氧化
(R) H
δ+ δ-
CO
R CH2
亲核试剂进攻缺电子的碳，发生羰基的加成
α—H的反应（羟醛缩合；卤代）
五、化学性质—加成反应
1. 与HCN加成：
（增加一个碳）
C O + H—CN
OH | C—CN
α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物
O || CH3—C—H + NaHSO3
OH | CH3—CH—SO3Na↓
乙醛—α—羟基磺酸钠
五、化学性质—加成反应
O || CH3—C—CH3 + N(饱aH和S)O3
OH | CH3—CH—CH3↓ | SO3Na
丙酮—α—羟基磺酸钠
第八章醛、酮、醌第一节醛和酮一、醛酮的结构和命名羰基碳原子SP2杂化
二、醛酮的物理性质羰基是极性基团，羰基中的氧原子可以与水形成氢键，醛酮的沸点比相应分子质量的烷烃高得多，而比相应分子质量的醇低得多。
三、醛酮的化学性质（一）羰基的加成羰基碳原子带部分正电荷，显正电性，易发生羰基的亲核加成反应醛、酮亲核加成反应的活泼性z空间效应考虑：醛羰基中有一个小的氢原子，酮羰基中有两个烃基，加成产物的中心碳原子周围较拥挤，反应平衡中产率较低z电子效应考虑：烃基是推电子的基团，醛只连有一个推电子的基团，而酮则连有两个推电子基团z直接连有吸电子基可使羰基碳原子正电性增高，更易于发生加成反应CCl3CHO＞HCHO＞RCHO＞CH3COCH3＞RCOCH3＞ArCOCH3＞ArCOAr常见醛酮的相对活泼性顺序为：（二）与氨的衍生物的加成—消除反应氨的衍生物通式H 2N－X 。
氨的衍生物氮原子上仍保留一对孤电子，容易与醛酮发生反应最常见的有：羟胺H 2N－OH 肼H 2N－NH 2；苯肼、H 2N－NHC 6H 52,4-二硝基苯肼H 2N－NHC 6H 5（NO 2）2 -2,4氨基脲H 2N－NHCONH 2醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：此法只适用于对酸稳定的化合物。
对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。
反应机理本反应的反应机理较复杂，目前尚不很清楚。
参考文献[1]E. Clemensen, Ber.,1913, 46, 1837.[2]S. Yamamura, S. Ueda, Y. Hirata, Chem. Commun., 1967, 1049.[3]S. Yamamura, Y. Hirata, J.Chem. Soc.,C,1968, 2887.[4]S. Yamamura, Chem. Commun., 1968, 1494.[5]S. Yamamura,Tetrahedron Lett., 1967, 3361.[6]M. Toda, Y. Hirata, S.Yamamura,Chem. Commun., 1969, 919.。
有机化学第八章醛酮醌 PPT课件
O
Vit K2
O SO 3Na . 3 H2O O Vit K3
44
葡萄糖和果糖：
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
45
黄酮类化合物：
O O
O
O
46
例如：槲皮素
OH HO O OH OH OH O
RCHO + 2Cu
鉴别
2+
+ NaOH + H2O
△
RCOONa + Cu2O ↓ 砖红色
酮与弱氧化剂不反应
40
值得注意的是，苯甲醛与Fehling试剂不反
应。所以，可以用Fehling试剂区别芳香醛
和脂肪醛。 想一想
CHO
Fehling试剂
？
（—）
Cu2O（砖红）
CH2CHO
41
2、与希夫试剂的反应
47
醛和酮化学性质小结
-H的酸性
醇醛缩合 卤代反应 （碘仿反应）
O C C
氧化 还原
H
亲核加成
（与HCN、NaHSO3、ROH、H2N-G加成）
48
本章学习要求
1.掌握醛酮的结构和命名。 2.掌握醛酮的化学性质，熟悉醛和酮化学性质的异同 点: ⑴羰基的加成反应，(加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加 醇生成半缩醛和缩醛、加氨的衍生物等) ⑵α -活泼氢的反应：醇醛缩合反应、卤仿反应。 ⑶醛的特殊反应：氧化反应、与希夫试剂的反应。 ⑷还原反应:催化加氢、与金属氢化物反应。 3.了解醌的结构和性质,学习结构分析方法。
酮和醌的分子中都含有羰基ppt
O R C H + HO-R'
干燥 HCl
OH R C H OR'
半缩醛 半缩醛分子中有2个官能团， 半缩醛分子中有2个官能团，1个是醇 羟基，个是烃氧基，它既是醇又是醚。 羟基，个是烃氧基，它既是醇又是醚。 半缩醛分子中的羟基叫半缩醛羟基 半缩醛羟基。 半缩醛分子中的羟基叫半缩醛羟基。半 缩醛羟基与过量的醇作用，失去一分子 缩醛羟基与过量的醇作用， 水生成稳定的缩醛。 水生成稳定的缩醛。
OHHCN
O R C H（CH3） + CN
H+
H+ + CNH+ OH R C H（CH3） CN
OR C H（CH3） CN
上述加成反应是由负离子首先进 攻羰基中缺电子的碳原子， 攻羰基中缺电子的碳原子，因此是 亲核加成反应。HCN是亲核试剂 是亲核试剂。 亲核加成反应。HCN是亲核试剂。 所有的醛都可与HCN加成 加成， 所有的醛都可与HCN加成，酮的加 成较醛困难， 成较醛困难，脂肪族甲基酮及少于 8个碳的环酮才能反应，芳香族甲基 个碳的环酮才能反应 才能反应， 酮及其它酮难以发生反应。 酮及其它酮难以发生反应。
R H C O + H2 Pt R H C OH H
醛
R R C O + H2 Pt R
伯醇
R C OH H
酮
仲醇
(二) 醛的特殊反应 1. 与弱氧化剂的作用 醛和酮最明显的区别是对氧化 剂的敏感性。 剂的敏感性。醛非常容易被氧化 ，既使是弱氧化剂也可以把醛氧 化成含同数碳原子的羧酸， 化成含同数碳原子的羧酸，而酮 不能被弱氧化剂氧化。常用的弱 不能被弱氧化剂氧化。 氧化剂有托伦(Tollens)试剂和斐 氧化剂有托伦(Tollens)试剂和斐 (Fehling)试剂 试剂。 林(Fehling)试剂。
8 醛、酮、醌
醛羰基中的氢原子直接连在羰基碳上，它表现出 与其它碳氢键上氢原子不同的性质。在化学性质 上最大的区别是醛基氢原子非常容易被氧化，而 其它碳氢键上的氢原子较难被氧化。 醛酮C=O双键的化学反应，主要有： (1) 羰基上 的反应； (2) 羰基α-H的反应； (3) 醛基氢的 反应。
3.1 羰基上的加成反应
脂肪族亚胺不稳定，易分解为原料，而芳香族亚胺稳定 H+对反应有两种作用，①活化作用：与醛酮形成 RR’C=O+H，增大羰基碳的正电性，有利于含氮亲核试剂 进攻，且H＋催化脱水。②钝化作用：H＋与NH2-G形成 +NH -G，降低含氮亲核试剂的亲核性，不利于反应。因 3 此，反应体系需要有一个最适宜pH值。不同醛酮化合物 与不同含氮化合物的反应，所需的pH值不同。例如，由 丙酮制丙酮肟，pH=4.5最合适。 醛酮与氨衍生物的加成反应在有机分析中很有用，肟、苯 腙及缩氨脲绝大多数都是白色固体（与2，4-二硝基苯肼 生成的2，4-二硝基苯腙为金黄色固体），具有固定的结 晶形状和熔点，通过测定熔点就可确定原来的醛、酮；另 外，肟、腙、苯腙及缩氨脲在稀酸作用下，又能够水解为 原来的醛、酮，因而又可利用这种性质来分离和提纯醛酮。
CH 3CHO + 2C2H5OH 无水CaCl 2 CH 3CH(OC 2H5)2 + H2O
乙醛缩二乙醇
分子量大的醛与醇反应需要加苯蒸馏，把生成的 水带出，使平衡向右移动，提高缩醛产率。
酮与醇难形成类似的半缩酮或缩酮，但用乙二醇，丙三 醇或原甲酸三乙酯代替醇，可以形成缩酮。
C6H5CH2COCH 3 + HC(OC 2H5)3
缩醛和缩酮较稳定，不与碱反应，也不与RMgX 和金属氢化物反应，但在稀酸中加热，变为原来 的醛酮，缩醛 ( 酮 ) 这一性质在有机合成上很有 用。通过生成缩醛和缩酮，可使羰基在化学反应 中不被破坏而被保护起来。对于多官能团分子进 行某些反应，如果不需羰基发生反应，但羰基又 干扰反应进行，可先使之变为缩醛或缩酮，在反 应结束后，再酸性水解，恢复原来的羰基。
第八章 醛和酮
NO2
②消除
乙醛-2,4乙醛-2,4-二硝基苯腙 黄色结晶） （黄色结晶）
O C H
正丁醛
O CH3 C CH2CH3
异戊醛
苯甲醛
C O
二苯甲酮
甲基乙基(甲 酮 甲基乙基 甲)酮 甲乙酮
系统命名法：是选择含有羰基在内的最长碳链为主链， 系统命名法：是选择含有羰基在内的最长碳链为主链，称 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。醛基 总是在碳链的一端。有取代基时，应标出其位置。例： 总是在碳链的一端。有取代基时，应标出其位置 CH3CHCH2CHO C2H5 3-甲基戊醛 甲基戊醛） （β-甲基戊醛） CH3－C＝CH－CHO ＝ － CH3 3-甲基-2-丁烯醛 甲基O － CH3－CH－C－ CH2CH3 CH3 2-甲基-3-戊酮 甲基甲基- 戊酮） （α-甲基-3-戊酮）
水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂；水合茚三酮则用 水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂；水合茚三酮则用 可用作安眠药和麻醉剂 检验α 氨基酸色层分析指示剂。 于检验α-氨基酸色层分析指示剂。
（6）与氨的衍生物的加成反应 与氨的衍生物的加成反应 氨的衍生物（羰基试剂）： 氨的衍生物（羰基试剂）： NH2OH 羟胺 NH2－NH NH2－NH2 肼 NO2 NO2 NH2－NH 苯肼 O NH2－NH－C－NH2 氨基脲
② 反应历程
实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如： 实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如： 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN HCN C＝O OC CN + H+ + CN→ 在3-4小时内只有一半原料起反应 反应在2 反应在2分钟内完成 放置几星期也不反应 放置几星期也不反应 OC CN OH C CN
醛、酮和醌详解演示文稿
第50页，共69页。
强亲核试剂在 1,2位， 弱亲核试剂在 1,4位
第51页，共69页。
14.1.6 乙烯酮与卡宾
• 1. 乙烯酮
磷酸三乙酯
700℃
结构
非常不稳定，光照分解，易与有活泼氢的化合物加成
CH2
C
hν
O
..CH2 + CO
卡宾
第52页，共69页。
第53页，共69页。
• 2.卡宾
结构：
第43页，共69页。
Meerwein-Ponndorf 反应： Oppenauer反应的逆反应
醛酮
醇 （不饱和键不反应）
异丙醇，异丙醇铝催化
Clemmensen 还原：
酮羰基变成亚甲基
PhCOCH2CH2CH3
Zn-Hg,浓HCl 回流,88%
PhCH2CH2CH2CH3
第44页，共69页。
Wolff-Kishner 反应 ： （醛酮）
慢
O
快
Br Br
CH3 C
O CH3 C CH2
CHBr + Br 2
注意酸碱催化时反应机理特点
第30页，共69页。
O
快
CH3 C CH3 + H+
+
OH CH3 C CH2
H
OH H+
CH3 C CH2
慢
OH CH3 C CH2
快
+ Br Br
OH
CH3
C
+
CH2 Br
+
OH CH3 C CH2Br + Br
单重态：无单电子，SP2杂化
三重态：两个单电子， SP 杂化，较稳定
有机化学——醛、酮、醌ppt课件
醛、酮对氢氰酸的加成反应活性次序
H H
O
O C O > CH3 C H> R
O C H>
O C
H
> CH3CCH3
O
O
>
> CH3
O C
R
>
O R C
R' &g;
C
适用范围：只有醛、脂肪族甲基酮、八 个碳原子以下的环酮才能与氢氰酸反应。
练习题
将下列化合物与HCN反应的活性按由大到
小顺序排列：
OH
慢
C
+
C N
快
-
OH C-CN
哪种占优，主要取决于各自中间体的相对稳定性 。
实验事实
（1） 丙酮和氢氰酸反应3-4小时，仅有一半原 料起作用。 （2）若在反应体系中加入一滴氢氧化钾溶液， 则反应可在几分钟内完成。 （3）若加入大量酸，则放置几周也不起反应 。
HCN
H +C N
+
-
实验事实说明羰基与氢氰酸的加成反应是亲核加成。
RC H S O N a 3 O H
（3）与格氏试剂加成
格氏试剂是较强的亲核试剂，非常容易与醛、酮 进行加成反应，加成的产物不必分离便可直接水解生 成相应的醇，是制备醇的最重要的方法之一。
M g X R C O
R H O 2 C O M g X+ + M g ( O H ) C X O H H
R
格氏试剂与甲醛作用，可得到比格氏试剂多一个碳 原子的伯醇；与其它醛作用，可得到仲醇；与酮作用， 可得到叔醇。
反应是可逆的，必须加入过量的饱和亚硫酸氢钠 溶液，以促使平衡向右移动。 适用范围：只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子 以下的环酮才能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
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第八章 醛、酮、醌 （5学时）【目的要求】⒈ 掌握醛、酮的结构、命名，了解它们的分类； ⒉ 掌握醛、酮的性质和制备方法； ⒊ 理解亲核加成反应的历程； 4．了解重要醛、酮的用途。
5．了解醌的结构与性质。
§8—1 醛、酮的结构、分类和命名 一、结构：⒈ 〉C=O⒉ 比较C=O 和C=C 双键C —O 单键键能： 360 KJ/mol ； C —C 单键键能：347 KJ/molC=O 双键键能： 醛 736 KJ/mol ； C=C 双键键能：611 KJ/mol酮 749 KJ/mo二、分类：⒈ 据分子中含羰基的数目可分为：一元醛、酮；二元醛、酮。
⒉ 据烃基的饱和程度可分为：饱和醛、酮；不饱和醛、酮。
⒊ 据烃基的不同可分为：脂肪醛、酮；芳香醛、酮； 脂环醛、酮。
⒋ 酮又可分为：单一酮和混合酮。
三、系统命名⒈ 选择含羰基的最长碳链作为主链。
⒉ 从靠近羰基一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。
⒊ 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。
（编号还可用希腊字母表示，靠近羰基的碳原子为α碳）⒋ 环酮从羰基碳开始编号CH 3CH-C-CHCH 3Cl O Cl2,4-二氯戊酮（不要标明羰基位置）或α,α`-二氯戊酮C H =C H C OC H 34-苯基-3-丁烯-2-酮 (不饱和键也要注明位置)3-甲基环已酮 (羰基碳原子在环内的为环酮)OCH 3C O H H116.9°121.8°C OH 3CH 3C117.0°121.5°⒌芳香醛酮简单的：复杂的：可把芳基作为取代基，按系统命名法编号。
⒍混合酮：按系统命名法编号，标明羰基取代基的位置。
⒎既有醛基又有酮基的：一般将醛基作为母体，酮基作为取代基。
§8—2 醛、酮的性质一、物理性质醛、酮分子间不能形成氢键，但极性较强，分子间的引力大于烷烃、醚。
⒈极化度较大。
⒉沸点：比相应（分子量相近的）醇低，比相应的烷烃和醚高。
⒊低级醛、酮可溶于水。
醛、酮一般都能溶解于有机溶剂。
二、化学性质⒈加成反应：醛、酮中的C=O偶极矩约在2.3～2.9D说明羰基是极化的。
①与HCNa、可逆。
历程：·CN—进攻羰基是决定反应速度的步骤。
·实验事实：b、和HCN加成的难易·电子效应HCHO 〉RCHO 〉酮H CN H+CN+--δ-O OHCNR R CHCNOHR CR`O H CN+R CR`CNOHα—羟基腈CH3CCH3O+小时只有50%原料起反应。
C-CH3系统命名称苯乙酮 (也称苯甲酮)OC-CH2CH31-苯基-1-丙酮OCHO苯甲醛CO羰基的亲核加成反应和还原反应—H的反应（R）·空间效应HCHO 〉RCHO；RCHO 〉甲基酮〉R2C=O；c、范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环内酮可以进行反应。
d 、应用：·增长碳链的一种方法。
·产物羟基腈是一类活泼化合物，便于转化为其它化合物。
②与NaSO3Ha、可逆。
b、醛、脂肪族甲基酮、8个碳以下环酮。
C、应用。
可用于鉴别、分离、提纯醛和酮。
③与Grignard④与醇加成R'CHOR'C=ORCH2R-M gX增加一个C伯醇RCH2OHH2OR'CHOMgXRH2O R'CHOHR仲醇R'-C-OMgXR'RH2OR'-C-OHR'R叔醇+HH3COH3CH3COH3CCE tOH3CCM e2HCOH3CCM e3COE tE tO 89%56%36%12%6%2%Rδδ+-δδ+R C OMgXH2OR C OH+MgOHXCOHSO3NaOO+Na2SO3COSO H2ONaCl++++H2O+CH3CCH3OHCN CH3CCH3OHCNCH3OHH SOCH2=CCOOCH33α-甲基丙烯酸甲酯C=O+NaHSO C O NaSO3H+-C OHSO3Naα-羟基磺酸钠盐R CO+ROHH+R C OHHOR半缩醛H ROH,R C ORHOR缩醛R COHH++R COHH+R CHOHOEt半缩醛+R COHH+O EtH慢R COHOH HEt+H-Ha 、反应是可逆的。
b 、半缩醛是不稳定的，易分解为醛和醇。
c 、缩醛较稳定。
缩醛水解又转变为原来的醛和醇。
d 、应用。
·保护活泼的醛基。
e 、酮在同样的条件下，不发生半缩酮和缩酮的反应。
⒉ 与氨的衍生物加成缩合反应① 氨的衍生物 H 2—N —Z Z = —OH 羟氨 —NH 2 肼 —NHC 6H 5 苯肼 —NHCONH 2 氨基脲 —R' 胺 ② 反应实际反应一般属于加成——消除反应过程。
③ 特点：a ． 由碳氧双键转变成碳氮双键。
b.．常用来鉴别醛酮。
例：乙醛肟的熔点是：47 ℃ 。
环已酮肟的熔点是：90 ℃c. 分离提纯醛、酮 。
肟、腙、苯腙以及缩氨脲在稀酸作用下，能水解为原来的醛和酮。
3、醛酮 α—H 原子的反应α—H 由于受到羰基的影响，酸性增强。
C=O +H 2C —N-OH HC=O +H 2-N-NH 2H 2O -C=N-NH 2C=O +H 2-N-NHC 6H 5H 2O-C=N-NHC 6H 5C=O +H 2-N-NHCONH 2C=O +H 2-N-R`H 2O -C=N-R`（腙）（苯腙）（缩氨脲）（取代亚胺，不太稳定）HOEt R C OEt HOEt 缩醛R C EtO H H OEt+-H 2O R C H +H -R C H 2O H OEt++CH 3CH=CHCH=O CH 3CH=CHCH OEt OEt 稀KMO 4OEt OEt 3CH-CHCH OH OH H +3CH-CHCHOOHOH CCH C H H O （R ）α—H例： CH 3 CH 3 PKa 42 ；CH 3CO CH 3 Pka 20 。
① 羟醛缩合：稀OH —作用下，两分子的醛或酮结合生成一分子β—羟基醛或β—羟基酮，称～。
酮发生羟醛缩合时，比醛要困难些。
主要是由于空间效应的影响。
ａ． 除乙醛外，其它醛所得在α—C 上带有支链的羟醛或烯醛。
ｂ．无α—H 的醛酮不能发生羟醛缩合。
ｃ． 但无α—H 的醛酮可和另一分子有α—H 的醛的负离子接受者而在不同的分子间发生“交叉”羟醛缩合反应。
ｄ． 在合成上有重要的意义。
· 增长碳链，产生支链。
· 制备α、β不饱和醛、酮、醇及二醇 ②卤代反应及卤仿反应。
含α—H 的醛、酮可被卤素取代生成α—卤代醛、酮。
醛酮中的α—H 易被卤素取代，特别是在碱性溶液中，反应进行的很顺利。
反应历程：碘仿是黄色晶体,不溶于水,具有特殊的的气味,易于发觉。
所以碘仿反应常用来鉴定具有甲基的醛、酮和醇(甲基酮、乙醛、含甲基的醇)。
+CH 3CHO CH 3CHO CH 3CH-CH 2CHO OH-H 2O CH 3CH=CHCHOαβ+RCH 2CHO RCH-CHCHO OH -H 2ORCH=CCHO αβRCH 2CHO R △R+稀碱CH 2CHO -H 2O CH 3△CHO CH OH CHCHO CH 肉桂醛+H 2O CH 3CHO Cl 2ClCH 2CHO +HCl +O Br HBr O Br+3O2O +OH -H 2O +-2O +X-X -X -R-C-CH 2X O++2X O X 2NaOH R-C-CX 3O--R-C-CX O R-C-CX 3OHOH R-CO OH +CX 3R-C OO+-HCX 3⒋ 氧化还原反应： 醛、酮羰基既能氧化又能还原。
① 氧化反应a ． Tollen 反应：Tollen 试剂的主要成份是银氨络离子。
酮一般不发生此反应，可以区别醛、酮。
b ．Fehling 反应：Fehling 试剂由两部分组成：甲液——为硫酸铜溶液。
乙液——为洒石酸钠的氢氧化钠溶液。
甲醛还原性较强，常进一步将氧化亚铜还原成暗红色的金属铜或铜镜。
芳香醛和各种酮都不能起Fehling 反应。
因此可用于鉴别脂肪族醛。
另还不氧化双键，可用不饱和醛制备不饱和酸。
例：② 还原反应a． 还原成烃： Clemmensen 还原法：③．歧化反应——Cannizzaro 反应 ：在同种分子间同时进行着两种性质相反的反应~。
没有 α—H 的醛与强碱共热时，则其中一分子作为 H 的供给者，另一分子作为H 的接受者，前者被氧化，后者被还原，发生了分子间的氧化还原反应，而生成等量的醇和酸。
5．醛的显色反应： schiff 试剂与醛类反应，显紫红色，反应灵敏是醛特有的检验方法。
6．α,β—不饱和羰基化合物的亲核加成O 浓HNO 3CH 2CH 2COOH CH 2CH 2COOHCH 3CH=CHCHO (巴豆醛)Tollen 试剂CH 3CH=CHCOOHCH 3(巴豆醛)CH 3CH=CHCH 2OH NaBH 4(巴豆醇)酮不显色醛显紫红色酮H 2SO 4浓甲醛紫红色不褪色其它醛紫红色褪去RCHO Ag(NH 3)2OH +△+Ag ↓NH 3++H 2O NH 4-+RCHO Cu +△+↓+H 2O +++-25-Cu 2O 3络离子砖红色醇醛、酮酸伯醇醛C OCH 223Zn-Hg HCl CH 2CH 2CH 3+2CH 2O HCOO Na CH 3OH +-++NaOH -+CHO COO Na CH 2OH +归纳鉴别醛、酮的方法：§8—3 醛、酮的制法一、 氧化与脱氢： 醇醛 、酮⒈ 醇的氧化与脱氢⑴ 伯醇氧化为醛 ⑵ 仲醇氧化为酮⑶ 催化脱氢⑷ 氧化脱水⒉ 烃的氧化RCH 2CH 2OH 27H SORCH 2CHO CH 3CH 2Cu 260~290℃CH 3CHO +H 2Cu260~290℃OH O +H 2CH 3OH HCHO +O 2250℃+H 2O烯臭氧还原水解醛、酮+臭氧H 3C C H 3C CHCH 3Zn/H 2O 3C C 3C O CH 3CHOCH 2=CH C O H CH 2=CH-CHOH R1,2加成1,4加成RCH 2CH 2CHOCH 2=CH COH CH 2=CH-CHOH CN1,2加成1,4加成HCN OH -NCCH 2CH 2CHO二、芳烃的酰基化三、炔烃的水化（库切洛夫反应）三、羟醛缩合（略）§8—4 重要的醛、酮一、甲醛⒈物性：⒉化性：⑴聚合⑵还原性⑶Cabbuzzari 反应⑷与NH3反应生成环六亚甲四胺⒊制备：⒋应用：主要用于合成原料。
二、乙醛⒈物性⒉特性：聚合。
⒊制备：三、丙酮⒈物性⒉应用：优良的有机溶剂。