有机化学——第8章醛酮醌
《医用有机化学》课后习题答案(总)
医用有机化学课后习题答案（2009）
第1章 绪 论
习 题
7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型
（1）CH3CH2OCH3 （2）CH3CH=CH2
（3）CH3CH2≡CH （4）CH3CH=CH-OH
解：
第2章 链 烃
习 题
1 用IUPAC法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷
（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯
（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基
（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷
（9）3-甲基丁炔
3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？
解：
CH3CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH31°4°1°2°1°3°2°1°1°
4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。
解：
（1） 2–乙基–1，3–丁二烯
（2） 2–乙烯基–1，4–戊二烯
（3） 3–亚甲基环戊烯
（4） 2.4.6–辛三烯
spsp2sp3sp2sp2spsp2CH3CH=CH2sp2（1） （2）（3）CH3CH2≡CH （4）CH3CH=CH-OHCH3CH2OCH3sp3sp3sp3sp3 2
（5）
5–甲基–1.3–环己二烯
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲 - 北京大学
有机化学B(基础医学, 临床医学)提纲
本课程为4学分，60学时。采用的主要教材为蒋硕健、丁有俊与李明谦编写的《有机化学》 （第二版）。讲授内容主要突出化学结构与性质的关系，从结构的角度阐述各类化合物的性质及其反应，使同学受到良好的科学思维的基本训练。教学环节除课堂讲授外，每周安排一次答疑，批改一次作业，四次习题课。习题课上为同学做示范性总结，除探讨和分析基本例题外，还练习一些较难的例题，使各种水平的同学都有收获和提高。共考试两次，期中考试占40%，期末考试占60%。
第一章 绪论 （2 学时）
1.1 有机化学和有机化合物
1.2 有机化合物的特点
1.3 有机化合物结构特点共价键
一. 共价键表示方法 二. 共价键参数(键长，键角，键能)
三. 杂化轨道 四. 共价键极性、电负性、偶极距
1.4 有机反应类型
一. 均裂 二. 异裂 三. 协同反应
1.5 有机化合物分类
1.6 反应速度、活化能与过渡态
1.7 酸碱概念
第二章 烷烃和环烷烃（5 学时）
(一) 开链烷烃
2.1 烷烃的同系列和异构现象
2.2 烷烃的结构特征与命名
2.3 烷烃的物理性质
2.4 烷烃的化学性质
卤化反应：甲烷卤化的历程 （反应机制的概念、自由基连锁反应的三个阶段、
反应热与活化能、卤化反应速率的比较）
丙烷的卤化（1、2、3级氢的活性的比较、自由基的稳定性、氯化与溴化反应的选择性）
(二) 环烷烃
2.4 环烷烃的分类、异构与命名
2.5 环烷烃的化学性质
2.6 拜耳张力学说
2.7 构象异构体
一、乙烷的构象 1.构象的定义 2. 构象的稳定性（重叠型、交叉型） 3.
构象的表示方法（锯架式、伞式（立体式）、Newman投影式）
二、正丁烷的构象（全重叠型、邻交叉型、重叠型、对交叉型）
有机化学课后习题参考答案(全)
1 / 90 第一章 绪论 ..................................................................................................................................... 1
第二章 饱和烃 ............................................................................................................................... 3
第三章 不饱和烃 ............................................................................................................................. 7
第四章 环 烃 ............................................................................................................................. 14
第五章 旋光异构 ........................................................................................................................... 22
第六章 卤代烃 ............................................................................................................................... 27
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论
扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物 共价键化合物
熔沸点 高 低
溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂
硬度 高 低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同为什么
答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：
C+624H+11CCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构CH4SP3杂化HHHHC1s2s2p2p2pyzx2pyxyz2pzxyz2pxxyz2sH
写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H2 b. CH3Cl
c. NH3
d. H2S
e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4
h. C2H6
i. C2H2
j. H2SO4
答案：
HHHHCCHHHH或b.HCHHClc.HNHHd.HSHe.HONOOf.OCHHg.OPOOOHHHh.HCCHHHHHOPOOOHHH或 i.HCCHj.OSOHHOOOSOOOHH或
下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章 绪论
习题参考答案
1．什么是有机化合物？它有那些特性？
有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：
1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？
沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以到达最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出以下化合物所含的官能团名称：
(1) (2) (3) (4) (5)
NO2 CH3CH3 H3CCCH3CH3CH2Cl OH
苯环、硝基 苯环 卤代烃 酚 环烯
(6) (7) (8) 〔9〕
O CHO NH2 OH
环酮 环醛 苯环、胺 环、醇
4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。
5．指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态：
2 〔１〕 〔２〕 〔３〕
H3CCHCHCHOsp3sp2sp2sp2 CH3sp3 CHCH2sp2sp2
有机化学习题2
47 有机化学习题二
8 醛、酮、醌
1. 写出分子式为C5H10O的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC命名法命名。
2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物
(1)NaBH4而后H3O+；(2)Tollens试剂；(3)C2H5MgBr而后H3O+；(4)2CH3OH/HCl（g）
(5)NH2OH；(6)HCN/KCN；(7)H2NNH2
3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反应式。
4.完成下列转化，并写出反应式：
5. 解释下列实验现象。
（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。
（2） CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而（CH3）3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。
（3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。
（4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。
6. 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮
(2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮
7.完成下列反应，写出主要产物：
(3) CH2COCH3CH2CH2CHOCH3CH2CHO,,（1） OCH3CH2CCHKOH+（2） OCH2=CHMgBr+THFH2O10()(CH3)3CCHO)(9CH3COCH2CH2COCH3CH3CH2COCH2CH3(8))(7CHO()6COCH3)(5CHO()3CH3CH3CH2CHCHO)(4CH3CH2OH()2CH3CH2CH2CHO()1CH3COCH2CH3)(4CH3CH2OHCH3COCH3()3CH3CH2CCOOCH3CH3CH2CH3CH3COCH2CH3()2CH3CH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH2CHCHO()1CH3CH2CH2CH(OCH3)2CH3CH2CH2CHO 48 COOHOCH3NHOHOOCCCH2CH2COOHOOOOCHCH2CCH3OClCH2COOCH3COOCH2CH3CON(CH3)2OOC2H5OHCOOCH3CCOOHHCH3CH3CH2( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )( 6 )( 7 )( 8 )( 9 )( 10 )C
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案
习题1，各化合物名称如下：
5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮；
4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。
习题2，各化合物构造式如下：
CH3CH3CH3OOOCH2CO本教材无此内容ClClOO
OOOCH3CH3NNHO2NNO2OOSO3H
OOCH3OCH3OHCH3NOHOO
习题3，各反应主要产物如下：
OOCH3CH3CH3OH+CH3OHO
CH3CH3CH3CH3OHNNHONH2OHOH
(8) OH3+KMnO4CH3CH3CNCH3CH3COOH ；CH3COHO+CHI3COHOHClClCl
习题4，
CH3OHCH3OHCH3OCH2OAg+NH3无CH3OHCH3OHCH3OCH2OIIIIKOHKOH无无CH3OCH2OCH3OHCH3OH OO斐林试剂砖红色无砖红色OO
无IIKOHOCH3CH3OCH3CH3OOCH3CH3OCH3CH3OBrBr褪色不褪色CH3CH3OCH3CH3O
Ag+NH3无IIKOH无无正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇2-戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇
IIKOH无1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇
习题6，
CHCHH3O+CH3OCH3ONaOH
CH3OHH2SO4CH3CH2OH3+CH3CH3OHCH3CH3OKMnO4
CH2CH2CH3OHOH3+沙瑞特试剂CH3OBrHCH3BrMg无水乙醚CH3MgBrCH3OOH3+KMnO4CH3CH3O
CH3OHC5H5N/CrO3CH3OOH-CH3ONaBH4CH3OH OH3+OHKMnO4OCN-OHCNOH3+OHCOOH
醛酮醌知识点总结思维导图
醛酮醌知识点总结思维导图
一、醛酮醌的概念及分类
1.1 醛酮醌的定义
醛酮醌是一类具有羰基和酮基的有机化合物，其结构中含有羰基（一定是一个氧原子与一个碳原子形成的双键），也有酮基。
1.2 醛酮醌的分类
醛酮醌根据其结构和特性可以分为醛、酮、醌三种类型。其中醛和酮分别是通过氧原子与碳原子形成的双键连接，在结构上醛中羰基与氢原子相连，而酮中羰基与两个碳原子相连。而醌则是通过两个羰基连接在一起。
二、醛酮醌的物理性质
2.1 醛酮醌的溶解性
醛酮醌在水中的溶解度一般较低，而在有机溶剂中的溶解度则较高。
2.2 醛酮醌的气味
醛酮醌具有多种不同的气味，其中包括芳香、刺激性气味等。
2.3 醛酮醌的熔沸点
醛酮醌的熔沸点一般在较高温度范围内，不同种类的醛酮醌具有不同的熔沸点。
三、醛酮醌的合成和制备
3.1 醛酮醌的合成方法
醛酮醌的合成方法有直接合成、氧化还原合成、亲核加成反应合成等多种方法。
3.2 醛酮醌的制备工艺
醛酮醌的制备工艺中通常包括原料准备、反应操作、产物分离和提纯等多个步骤。
四、醛酮醌的化学性质
4.1 醛酮醌的还原性
醛酮醌在还原反应中常常失去氧原子，生成相应的羟基和醇类化合物。
4.2 醛酮醌的亲核加成反应 醛酮醌在亲核加成反应中，酮中羰基上的氧原子可以成为亲核试剂攻击的位置，产生相应的产物。
4.3 醛酮醌的氧化反应
醛酮醌在氧化反应中会通过氧化剂的作用产生相应的氧化产物。
五、醛酮醌的应用领域
5.1 化工领域
醛酮醌在化工领域中广泛应用，包括有机合成、催化剂和溶剂等方面。
5.2 医药领域
醛酮醌在医药领域中用作药物合成中间体和抗氧化剂等。
5.3 日用品领域
醛酮醌在日用品领域中用于生产香水、口红等化妆品，以及染料的生产。
醛酮的结构——精选推荐
1第八章醛、酮、醌
官能团
醛酮COR
R
1COR
HOO
醌CO羰基
第一节醛和酮
一、醛酮的结构
在羰基中，碳原子以SP2杂化轨道与另外三个原子
以σ键结合，这三个σ键都处于同一个平面上，键
角约为120°。碳原子未参与杂化的一个P轨道与氧
原子的一个P轨道侧面重叠（肩并肩）形成一个π
键。
δδ
COR
(R) HCOR
(R) H
2二、醛酮的命名
对苯二甲醛顺-丁烯二醛环己基甲醛
3-甲基-2-乙基戊醛HCHO
HCHOOHCCHOCHO
CH
3CH
2CCH
2CHOO
3-氧代戊醛CH
3CH
2CHCHCHO
CH
2CH
3H
3C
31-苯基-1-丙酮
3-乙基己醛
3-甲基-5-庚烯-2-酮CCH
2CH
3O
OH
OCH
3
3-甲基环戊酮2,7-壬二酮OO
O
OO
螺[2.5]辛-6-酮1,7,7-三甲基二环
[2.2.1]庚-2-酮
41-苯基-2-丙酮二苯甲酮O
O
3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮C
OH
3CCH
3
OCH
3
第二节物理性质
由于羰基的偶极矩，增加了分子间的吸引
力，因此醛酮的沸点比相应分子质量的烷
烃高得多，但比相应分子质量的醇低。醛
酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级
醛酮可以与水混溶，随着相对分子质量的
增加，在水中溶解度大大降低。
5第三节化学性质
由于羰基碳原子带部分正电荷，容易与一
系列的亲核试剂发生加成反应，称羰基的
亲核加成反应，或称1,2－亲核加成。一、羰基的加成
常见的亲核试
剂：
CNRNH
2OH
ROHH
2ONH
3RMgXRS
6（一）与氢氰酸的加成
醛及多种活泼的酮（脂肪族甲基酮及
少于8个碳原子的脂环酮）与氰基负
离子的碳原子发生加成反应，生成α
－羟基腈。O+HCNC
CNOHOH
CH
3CHOHCN+OH
CH
3CHCNOH
H
CH
3CHCO
2HOH
CH
3
C
CH
3O+HCNNaOHCH
3
C
CH
3OH
CN
CH
3OH
H
2SO
4CH
2C
CH
3CO
OCH
390%
7
8（二）与亚硫酸氢钠的反应
醛或活泼的酮（脂肪族甲基酮及少于8个
碳原子的脂环酮）在室温下与过量的饱
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案
1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：
（1）均为sp3 杂化。 （2）
（3）
（4） （5） （6）
2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？
（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱；
（5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸；
（9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸
3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：
（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛
（5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯
（9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚
4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？
易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH2O,分子式为C2H4O2、
第2章 饱和烃习题答案
1.用系统命名法命名下列化合物：
（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷
（4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷
（7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷