烷基糖苷的生产现状与合成工艺_陈学梅

烷基糖苷的生产工艺概述及应用发展趋势

烷基糖苷的生产工艺概述及应用发展趋势许丽萍【摘要】概述了目前烷基糖苷的生产工艺,重点介绍了催化剂对低聚糖的影响,分离工艺、后处理工艺对产品质量的影响,以及烷基糖苷的应用.最后,指出了烷基糖苷工艺研究的发展趋势.【期刊名称】《上海化工》【年(卷),期】2016(041)009【总页数】4页(P48-51)【关键词】烷基糖苷;工艺;概述;应用;趋势【作者】许丽萍【作者单位】上海发凯化工有限公司上海201505【正文语种】中文【中图分类】TQ423.2烷基糖苷（APG）是由天然脂肪醇和葡萄糖合成的绿色温和非离子表面活性剂，其降解性优异，有利于环境保护，是国际公认的首选“绿色”功能性表面活性剂[1]。

其应用性能突出，已在个人护理、家居清洁、工业清洗等多个领域得到广泛应用。

1893年，德国科学家Fischer Emil首次合成了烷基糖苷，他的早期工作主要是利用甲醇、乙醇和丙三醇等亲水性的醇与糖反应，生成低碳链的糖苷[2]。

20世纪80年代，由于石油资源的紧缺以及环境问题的日益严峻，环境友好型烷基糖苷的发展渐受重视。

1978年，法国SEPPIC公司首先实现了烷基糖苷的工业化生产[3]。

目前，已经实现工业化的烷基糖苷生产工艺均采用Fischer合成法，该方法分为一步法（也称直接法）和两步法（也称间接法或转糖苷法）。

两步法首先利用低碳醇与葡萄糖反应，然后将生成的低碳糖苷与高级脂肪醇进行转糖苷反应，制备长碳链烷基糖苷。

该工艺解决了葡萄糖和高级脂肪醇相溶性不好的问题，降低了反应难度，最先实现了工业化。

但是这种工艺存在流程长、副产物残留、低碳醇处理困难以及安全防护要求高等问题。

一步法是目前世界领先的烷基糖苷生产工艺，该方法的工艺流程短、能耗低、易操作、成本低，生产过程不需要在防爆环境下进行，反应过程参数控制较为严格，所得的烷基糖苷产品质量好、色泽浅、无气味。

利用这种工艺生产的烷基糖苷品质高、应用范围广，在高端市场的需求量巨大。

烷基糖苷的合成及进展

烷基糖苷的合成及进展1．1 直接糖苷化法(一步法)直接糖苷化法是由葡萄糖和高碳脂肪醇在酸性催化剂作用下直接合成APG的方法。

该法在技术上比较复杂，这是由于醇的碳链较长，分子极性相对减弱，和糖的互溶性减小使得催化剂的选择及工艺条件的控制显得甚为重要的结果。

目前，国内对于直接糖苷化法的催化剂的选择及工艺条件改进的研究已取得的一定的成果。

常被采用的催化剂主要有对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、复合催化剂等。

吕树祥等采用对甲苯磺酸为催化剂，以D一葡萄糖和正十二醇为原料直接合成十二烷基糖苷，并探讨了工艺条件对反应速率、产物收率与色泽的影响。

结果表明，催化剂用量对产物色泽无影响，选择适宜的中和剂Mgo，既可提高产物的收率又可改善产物的色泽。

实验所确定的最佳工艺条件为：醇与糖的摩尔比为4：1，反应温度1l0—120~C，反应时间4h，反应压力4kPa，搅拌速率大于840 r／min，对甲苯磺酸与葡萄糖的摩尔比为1．5％。

产物为乳白色，十二烷基糖苷总收率大于89％。

采用十二烷基苯磺酸为催化剂，以葡萄糖和正十二醇为原料直接合成十二烷基糖苷，30并通过正交实验优化了最佳工艺条件：正十二醇与葡萄糖摩尔比为5：1，催化剂与葡萄糖摩尔比为0．005：1，反应温度为120℃，反应时间为3h，反应压力为5．3—8KPa，得到的十二烷基糖苷产率为89．23％。

采用以EDTA、十二烷基苯磺酸钠和磷酸为主要成份的复合催化剂催化合成十二烷基葡萄糖苷，考察了此非均相反应体系中的反应温度、反应时间、催化剂用量以及醇糖比对反应过程的影响，实验所采用的复合催化剂的组成为：EDTA、十二烷基苯磺酸钠和磷酸3种物质的质量比为m(ED—TA)：m(t,AS)：m(n3Po4)=5—15：35—45：45—55。

确定出的最佳工艺条件为：反应温度为120qC，ITI (醇)／m(糖)比为5：1，复合催化剂与葡萄糖质量比为0．008：1，反应时间为3．5h。

烷基糖苷的合成应用与知识产权状况

（１．辽宁省科学技术情报研究所，辽东北制药集团销售有限公司，辽宁沈阳１１００００）
【摘要】烷基糖苷（ＡＰＧ）作为新型非离子表面活性剂可以广泛应用于洗涤剂、化妆品、生物化工、食品加工、塑料建
自然资源衍生而来的葡萄糖和脂肪醇，复配后可形成目前性
能最好的表面活性剂，ＡＰＧ具有十分优异的性能，起泡力强、泡沫稳定、润湿性好、配伍性能极好，对人体刺激性小，毒性极低，能迅速生物降解，是目前世界上唯一可被称为无毒级的品种，因此，ＡＰＧ以其超群的性能被誉为 “ 世界级 ”表面活性剂。烷基糖苷（ＡＰＧ）系列表面活性剂不同于传统的表面活性
１烷基糖苷的产品概况
１．１烷基糖苷简介
烷基糖苷（ＡＰＧ）是新型高效、无毒、可生物降解的非离子表面活性剂，表面活性很好，其生产所需原料是可再生的
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图１烷基糖苷两种异构体的分子结构
剂。首先，它来源于天然的原料，不含有环氧乙烷或其它化
学溶剂；其次，它的分子结构中亲水和亲油部分是以特别稳定的糖苷醚链（一Ｃ－Ｏ — Ｃ一）连接的，在强酸或强碱的环境下都很稳定，不会发生水解反应；第三，烷基糖苷（ＡＰＧ）系列乳化剂在配方中有极强的促进层状液晶形成的能力，因此可以提高乳液的保湿效果，对功能性产品更有很好的缓释效果；第四，烷基糖苷（ＡＰＧ）系列乳化剂有良好的相容性，与植物油、矿物油、硅油、防晒剂、粉体、颜料及各种活性成分（ＡＨＡ、植物提取液等）都有很好的配伍性。

烷基糖苷生产工艺

烷基糖苷生产工艺烷基糖苷是一类重要的生物活性物质，在食品、化妆品和医药领域有广泛的应用。

其生产工艺主要包括食糖的预处理、底物制备、酶法催化反应和分离等步骤。

下面将详细介绍烷基糖苷的生产工艺。

首先，食糖的预处理是烷基糖苷生产的关键步骤。

常用的食糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。

食糖首先通过酸或酶处理，将其分解成果糖和葡萄糖。

然后再通过特定的酶法反应将果糖和葡萄糖转化成烷基糖。

在此过程中，适宜的温度和酶的加入量对反应的进行有重要影响。

其次，底物制备也是烷基糖苷生产过程中的关键环节。

底物的制备一般是通过酶的催化反应来完成。

常用的底物有长链脂肪醇和果糖等。

底物的质量和纯度对后续的反应产率和产品质量有重要影响。

因此，底物制备需要详细的工艺控制和设备保障。

接下来，酶法催化反应是烷基糖苷生产的核心步骤。

反应中需要选择合适的酶来催化底物的反应，常用的酶有葡萄糖氧化酶和烷基糖转移酶等。

在反应过程中，需要控制反应温度、反应时间和底物浓度等条件，以提高反应产率和产品纯度。

此外，反应体系的pH值和反应液的搅拌速度也需要进行优化。

最后，烷基糖苷的分离是整个生产工艺中不可忽视的环节。

分离一般包括澄清、浓缩和结晶等步骤。

反应液首先经过澄清处理，去除杂质和固体颗粒。

然后通过蒸发或浓缩将溶液的浓度提高，从而提高糖苷的产量。

最后，通过结晶或其他纯化方法将烷基糖苷从溶液中分离出来，得到纯度较高的产物。

总之，烷基糖苷的生产工艺包括食糖的预处理、底物制备、酶法催化反应和分离等多个步骤。

这些步骤的顺序和条件都对烷基糖苷的生产效果和质量有重要影响。

因此，通过优化工艺参数和设备条件，可以提高烷基糖苷的产量和纯度，满足市场需求。

生物基表面活性剂——烷基糖苷的发展现状

维普资讯
第２６卷第３期２００６年９月
安徽理工大学学报（自然科学版）
ＪｕｎｌｏｈｉｏｒａｆＡｎｕＵｎｉｅｓｔｆＳｉｎｅａｄＴｅｈｏｏｙＮａｕａｉｎｅｖｒｉｏｃｅｃｎｃｎｌｇ（ｔｒｌＳｅｃ）ｙｃ
表面活性和生物降解等物化性能被广泛用于日化等领域，烷基糖苷的深入研究将对表面活对
性剂市场产生深远的影响。
关键词：生物基；淀粉；烷基糖苷；表面活性剂
中图分类号：ＴＱ０４
文献标识码：Ａ
文章编号：６２１９（０６０—０６０１７— ８２０）３０６—４０
ＡｂｔａｔＴｈｉ — ｕｆｃａｔｆｌｙｏｙｌｃｓｄ（Ｇ）ｗｈｃｅｃａｓｗａｍｎ ” ｒｅ ”ｎｎｓｒｃ：ｅｂｏｓｒａｔｎｋｌｌｇｕｏｉｅＡＰｏａｐ，ｉｈｉａｎｗｌｓｒａｄｇｅｎｏ — ｓｉｎｃｓｒａｔｎＳｐｅａｅｔｈｅｅｂｅｒｗｔｒｌｕｈａｔｒｈａｄｔｅｎｔｒｌｆｔｙａｃｈ１ｏｉｕｆｃａｔｉｒｐｒｄｗｉｈｔｅｒｎｗａｌａｍａｅｉｃｓｓａｃｎｈａｕａａｔｌｏｏ．ａｓＴｈｅｅｒｈｏＧａｌｅｄｅｎｔｅｆｃｓｉｈｅｉｎｏｕｆｃａｔ．ｅａｔｏｓｄｄｃｈｃｅｒｓａｃｆＡＰｈｓａｒａｙｂｅｈｏｕｎｔｅｒｇｏｆｒａｔｎｓＴｈｕｈｒｅｕｅｔｅａ — ｓｔａｉｆｄｖｌｐｅｔｕｌｙｏｅｅｏｍｎ，ｍｅｈｎｓ，ｓｎｈｓｓａｄｉａｔｆｃｏｓｐｌａｉｎｆｂｏｓｒａｔｎｌｙ — ｔｃａｉｍｙｔｅｉｎｍｐｃａｔｒ，ａｐｉｔｏｓｏｉ — ｕｆｃａｔａｋｌｃ

烷基糖苷合成工艺

烷基糖苷合成工艺烷基糖苷是一类重要的生物活性物质，广泛应用于医药、化妆品、食品等领域。

烷基糖苷的合成工艺具有重要的研究价值和应用前景。

本文将介绍一种常用的烷基糖苷合成工艺，并对其原理和步骤进行详细阐述。

烷基糖苷合成工艺的关键步骤是通过底物的糖基与烷基化试剂发生反应，形成糖苷键。

糖基可以是葡萄糖、半乳糖、甘露糖等，烷基化试剂可以是烷基溴化物、烷基磺酯等。

具体的合成步骤如下：1.底物的糖基保护：糖基常常需要进行保护，以避免不必要的反应发生。

常用的保护基包括甲基、乙基、苄基等。

保护基的选择要考虑到反应条件和选择性。

2.糖基与烷基化试剂的反应：底物的糖基与烷基化试剂在适当的反应条件下进行反应，形成糖苷键。

反应条件包括溶剂、温度、反应时间等。

常用的溶剂有二甲基亚砜、二氯甲烷等。

温度和反应时间的选择要根据具体反应进行优化。

3.糖基保护基的去除：反应得到的糖苷化合物中的保护基需要去除，以获得目标产物。

去除保护基的方法包括酸性水解、还原性水解等。

选择合适的方法要考虑到底物的结构和反应条件。

4.纯化和分离：得到的产物需要进行纯化和分离，以去除杂质。

常用的纯化方法包括结晶、凝胶柱层析、高效液相色谱等。

纯化后的产物可以通过质谱、核磁共振等技术进行结构鉴定。

烷基糖苷合成工艺的优化和改进是当前的研究热点之一。

在工艺优化方面，可以通过改变反应条件、优化催化剂和溶剂的选择，提高反应的选择性和产率。

此外，也可以引入生物催化剂，利用酶催化的方法进行糖苷化反应，以提高合成的效率和环境友好性。

总的来说，烷基糖苷合成工艺是一项复杂而重要的研究课题。

通过合理设计反应步骤和优化反应条件，可以高效地合成烷基糖苷化合物。

烷基糖苷化合物在医药和化妆品领域具有广泛的应用前景，对于推动相关领域的发展具有重要意义。

希望通过不断的研究和改进，能够进一步提高合成工艺的效率和可持续性，促进烷基糖苷在各个领域的应用和开发。

2023年烷基糖苷行业市场环境分析

2023年烷基糖苷行业市场环境分析烷基糖苷是一类烷基基团与糖苷环结合的表面活性剂，具有良好的表面活性、生物降解性和低毒性。

随着人们对生态环境保护的关注度越来越高，烷基糖苷市场需求逐渐增加。

市场规模和趋势据统计，2019年全球烷基糖苷市场规模约为14.5亿美元，预计到2026年将达到22.9亿美元，年复合增长率达到6.7%。

市场规模的增长主要受到以下因素的影响：1. 消费者对生态环境保护的关注度不断提高，对绿色、环保、生物降解等特性的表面活性剂需求增加。

烷基糖苷作为一种天然、生物降解的表面活性剂，正好符合这一趋势。

2. 烷基糖苷可以广泛应用于化妆品、清洁剂、乳化剂、药物、农药等领域，且用量较大，应用范围广。

随着这些市场的不断扩大，对烷基糖苷的需求也在增加。

3. 烷基糖苷作为一种比传统表面活性剂更安全、更环保的替代品，受到政府和环保组织的推广和支持，推动烷基糖苷在市场上的应用增加。

市场主要分布区域全球烷基糖苷市场主要分布在亚太地区、欧洲和北美地区。

其中，亚太地区占据了市场的大部分份额。

随着亚洲地区经济的快速增长，对消费品需求的不断增加，以及亚洲地区在绿色环保方面的努力，预计亚太地区的烷基糖苷市场将继续保持增长。

市场领导者在全球烷基糖苷市场中，目前领先的品牌包括BASF、DSM、Clariant、Ashland、Stepan等。

这些公司拥有丰富的研发和生产经验，以及完善的营销和销售网络，能够向全球各地提供高质量的烷基糖苷产品，占据了市场的一定份额。

市场竞争格局随着烷基糖苷市场的增长，市场竞争格局也在发生变化。

新进入者不断加入市场，竞争更加激烈。

在这个过程中，产品品质、技术创新、客户服务等方面的竞争愈发激烈。

随着烷基糖苷市场的发展，企业需要不断提高产品品质，满足消费者对绿色环保产品的需求，同时也需要加强创新能力，推出更多、更优秀的产品解决方案，保持市场竞争力。

新型表面活性剂

新型表面活性剂———烷基糖苷•作者：李晓晖•关键词：表面活性剂，烷基糖苷，非离子型•概述：•综述了新型表面活性剂———烷基糖苷的合成、性能及应用,并介绍了其在国内外的发展状况。

•内容：•烷基糖苷(简称ＡＰＧ)是一种新型的非离子表面活性剂,其性能优良,原料易得,应用广泛,是继直链烷基苯磺酸盐(ＬＡＳ),脂肪醇醚硫酸盐(ＡＥＳ)和脂肪醇聚氧乙烯醚(ＡＥＯ)类表面活性剂之后又一优良的表面活性剂,正日益受到世界各国的重视.1烷基糖苷的合成1.1 烷基糖苷的分子结构烷基糖苷是α和β异构体的混合物,其分子结构分别为1.2 合成方法烷基糖苷的合成方法有Ｋｏｅｎｉｇｓ-Ｋｎｏｖｒ反应、直接苷化法、转糖苷法、酶催化法、原酯法、糖的缩酮物的醇解等。

目前,主要研究方法有两种。

1.2 .1 直接苷化法(直接法) 该法是在催化剂存在下,用糖类(淀粉)与高碳醇(脂肪醇)进行反应,生成烷基糖苷。

其反应机理为1.2 .2 转糖苷法此法是在催化剂存在下,预先将糖类(淀粉)与甲醇,丁醇,二苷醇等低碳醇进行反应,生成低碳烷基糖苷以后,再与高碳醇反应,得到高碳烷基糖苷。

转糖苷法与直接苷人法类似,反应原理也类同。

其具体原理如下上述两种合成方法在国外均有研究。

我国大连理工大学精细化工系杨锦宗教授也做了大量工作.1.3 后处理方法用上述两种合成方法得到的烷基糖苷必须经脱色处理,才能得到色泽和气味良好的产品。

根据泽田的发明,把用过氧化氢脱色后的烷基糖苷水溶液用二氧化锰、铂族元素、过氧化酶和抗坏血酸及其盐类中至少一种物质处理,取得了良好的效果。

2性能2.1 表面张力,ＨＬＢ值及泡沫性能经过对各种ＡＰＧ的ＨＬＢ值的测定,由表1可以看出,烷基碳数在8～10范围内有增溶作用;在10～12范围内去污力良好,可作洗涤剂;若碳链更长,则具有Ｗ/Ｏ型乳化作用乃至润湿作用。

随着ＡＰＧ烷基碳链的增长,其表面张力明显降低,且在烷基碳数为12时达到最低值,如图1所示。