沈阳药科大学有机化学课件-文档资料
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沈阳药科有机化学课件
有机反应历程的分类
有机反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。 有机反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。共 价键的断裂方式有三种： 价键的断裂方式有三种： （1）均裂：A：B → A· ＋ B· ）均裂： ： 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上， 即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上， 形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由 游离基（ 形成带有单电子的活泼原子或基团 游离基 ），这种断裂方式称为共价键的均裂 这种断裂方式称为共价键的均裂。 基），这种断裂方式称为共价键的均裂。 （2）异裂：A：B → A- ＋ B+（或A+ ＋ B- ） ）异裂： ： 即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上 个原子上， 即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到 个原子上， 形成正负2个离子 这冲断裂方式称为共价键的异裂。 个离子， 形成正负 个离子，这冲断裂方式称为共价键的异裂。 （3）协同反应 ） 共价键的断裂方式决定于分子结构和反应条件， 共价键的断裂方式决定于分子结构和反应条件，由此 而产生的两种反应历程，即游离基反应和离子型反应， 而产生的两种反应历程，即游离基反应和离子型反应，是 有机化学反应的三大基本类型。 有机化学反应的三大基本类型。
有机反应的动力学
• 动力学数据只提供关于决定速度步骤和在它以 前各步的情况， 前各步的情况，当有机反应由两步或两步以上 的基元反应组成时， 的基元反应组成时，则反应速度定律的确定一 般比较复杂， 般比较复杂，通过平衡近似和定态近似法等简 化方法可求得反应的表观速度常数。 化方法可求得反应的表观速度常数。 动力学研究反应机理的常规顺序是： 动力学研究反应机理的常规顺序是：提出可能 的机理， 的机理，并把实验得出的速度定律与根据不同 可能性推导得到的速度定律作比较。 可能性推导得到的速度定律作比较。从而排除 与观测到的动力学不相符的机理。 与观测到的动力学不相符的机理。
沈阳药科大学高等有机化学胡春版——绪论
13
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
2. 价键法（VB法） • 1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法， 后来经过Pauling等进一步完善。 • 价键法（VB法），又称为电子配对法 。基本要点： (1) 形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋 方向相反；每一对电子形成一个共价键。 (2) 原子价数：原子的未成对电子数。 (3) 共价键具有饱和性。 (4) 共价键具有方向性。 。 (5) 能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨 道。
（二茂铁结构）(1973)Βιβλιοθήκη 10§1-1 有机化学发展概况
二、有机化学的发展概况
3. 有机结构理论和反应机理 • 1945-1969, J. W. Cornforth, V. Prelog立体化学(1975) • 1951-1971, 福井谦一, R. Hoffmann化学反应过程理论
(1981) • 1967, E. J. Corey有机合成理论 (1990) • 1962-现在, G. A. Olah碳正离子化学(1994) • 1987-现在, A. H. Zewail飞秒化学(1999)
16
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
ψ1 = φ 1 + φ2
ψ
ψ2= φ 1 φ2
“+”与“ ”表示波的位相
反键轨道
ψ2 = φ 1 φ2
φ1
φ2
能量
ψ1 = φ 1 + φ2
成键轨道
17
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
节面
18
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
2pZ,A 原子轨道
14
§1-2 现代共价键理论
一、原子轨道和化学键
2. 价键法（VB法） • 1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法， 后来经过Pauling等进一步完善。 • 价键法（VB法），又称为电子配对法 。基本要点： (1) 形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋 方向相反；每一对电子形成一个共价键。 (2) 原子价数：原子的未成对电子数。 (3) 共价键具有饱和性。 (4) 共价键具有方向性。 。 (5) 能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨 道。
（二茂铁结构）(1973)Βιβλιοθήκη 10§1-1 有机化学发展概况
二、有机化学的发展概况
3. 有机结构理论和反应机理 • 1945-1969, J. W. Cornforth, V. Prelog立体化学(1975) • 1951-1971, 福井谦一, R. Hoffmann化学反应过程理论
(1981) • 1967, E. J. Corey有机合成理论 (1990) • 1962-现在, G. A. Olah碳正离子化学(1994) • 1987-现在, A. H. Zewail飞秒化学(1999)
16
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
ψ1 = φ 1 + φ2
ψ
ψ2= φ 1 φ2
“+”与“ ”表示波的位相
反键轨道
ψ2 = φ 1 φ2
φ1
φ2
能量
ψ1 = φ 1 + φ2
成键轨道
17
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
节面
18
§1-2 现代共价键理论 二、分子轨道理论
2pZ,A 原子轨道
14
药学类有机化学课件ppt
详细描述
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成 不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的 转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子 的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发 现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
THANKS
感谢观看
有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等 ，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它 是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能 够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同 的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同 的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性 质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的 位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取 代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
消除反应中，不稳定结构如不饱和键、碳氧双键等与相邻的碳原子上的氢原子结合，生成 不饱和键或碳氧双键打开的小分子，如水、醇、氨等。消除反应通常发生在碱性环境中。
举例
醇的脱水反应，醇在酸或碱的作用下脱水生成烯烃。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一类重要的反应，涉及电子的 转移和化合价的变化。
有机药物的结构与活性关系对于新药设计和开发至关重要。通过了解有机药物的结构与活性关系，科学家可以预测新药分子 的生物活性和疗效，从而更好地设计和开发出具有新作用机制和疗效的药物分子。此外，结构与活性关系的研究也有助于发 现新的药物作用靶点和机制，为新药开发提供更多的可能性。
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有机化学的基本概念
要点一
总结词
有机化学的基本概念包括共价键、官能团、同分异构体等 ，这些概念是理解和研究有机化合物的基础。
要点二
详细描述
共价键是有机化合物中原子之间相互作用的一种方式，它 是形成有机化合物的基本单元。官能团是有机化合物中能 够决定其化学性质的原子或基团，不同的官能团具有不同 的化学性质。同分异构体是指具有相同分子式但结构不同 的化合物。这些基本概念对于理解和研究有机化合物的性 质、合成和反应机理具有重要意义。
04
有机化学反应机理
取代反应
01
总结词
取代反应是有机化学中常见的一类反应，通常涉及一个原子或基团被另
一个原子或基团取代。
02 03
详细描述
在取代反应中，一个原子或基团从反应物中取代了另一个原子或基团的 位置，生成新的化合物。根据取代位置的不同，取代反应可分为亲核取 代和亲电取代。
举例
醇的卤代反应，醇羟基被卤素原子取代生成卤代烃。
沈阳药科大学有机化学课件有机化学ch008PPT幻灯片
活性顺序： RI ＞ RBr ＞ RCl
3 。 R ＞ 2 。 R X ＞ 1 。 R X ( X 原 子 X 相 同 )
第二节 卤代烷 二．卤代烷的化学性质
2. 消除反应 （1）消除反应
H C C +:B -
X
C =C +H B+:X -
卤代烷分子中消除HX生成烯烃的反应，称为卤代 烃的消除反应，也称 E 反应( Elimination )。
主要内容
第一节 卤代烃的分类、结构和命名 第二节 卤代烷 第三节 卤代烯烃和卤代芳烃 第四节 卤代烃的制备
第一节 卤代烃的分类、结构和命名
一．卤代烃的分类
烃基结构：饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃
卤原子类型： 卤原子数目： 碳原子类型：伯卤代烷
仲卤代烷 叔卤代烷
第一节 卤代烃的分类、结构和命名
C C 2 l C 2 H O H H
第二节 卤代烷 二．卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应 (3)氨解反应：
R X +N 3H R2N +H H X R3 + X N O H H - R2N 酸 碱 反 应
因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以 继续与卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合物， 故反应要在过量氨(胺)的存在下进行。
第二节 卤代烷
二．卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应 2. 消除反应 3. 与金属反应 4. 还原反应
第二节 卤代烷 二．卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应
R X + Z ( 具 有 未 共 用 电 子 对 的 电 中 性 分 子 ) R Z + X
R X + Z ( 带 负 电 荷 的 负 离 子 ) R Z + X
3 。 R ＞ 2 。 R X ＞ 1 。 R X ( X 原 子 X 相 同 )
第二节 卤代烷 二．卤代烷的化学性质
2. 消除反应 （1）消除反应
H C C +:B -
X
C =C +H B+:X -
卤代烷分子中消除HX生成烯烃的反应，称为卤代 烃的消除反应，也称 E 反应( Elimination )。
主要内容
第一节 卤代烃的分类、结构和命名 第二节 卤代烷 第三节 卤代烯烃和卤代芳烃 第四节 卤代烃的制备
第一节 卤代烃的分类、结构和命名
一．卤代烃的分类
烃基结构：饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃
卤原子类型： 卤原子数目： 碳原子类型：伯卤代烷
仲卤代烷 叔卤代烷
第一节 卤代烃的分类、结构和命名
C C 2 l C 2 H O H H
第二节 卤代烷 二．卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应 (3)氨解反应：
R X +N 3H R2N +H H X R3 + X N O H H - R2N 酸 碱 反 应
因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以 继续与卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合物， 故反应要在过量氨(胺)的存在下进行。
第二节 卤代烷
二．卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应 2. 消除反应 3. 与金属反应 4. 还原反应
第二节 卤代烷 二．卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应
R X + Z ( 具 有 未 共 用 电 子 对 的 电 中 性 分 子 ) R Z + X
R X + Z ( 带 负 电 荷 的 负 离 子 ) R Z + X
沈阳药科大学高等有机化学课件——周环反应.ppt
• 顺式加成并且立体专一。
顺丁烯二酸酯 反丁烯二酸酯
COOR COOR
COOR
COOR
• Alder规则，即不饱和最大积累。
H CO2Me C CH2
O O O
H
COOR 76%
COOR
H 24%
O
O
O
O
OO
二、 环加成反应的特点
环加成反应的立体选择性规律
[m+n]π电子数 反应条件
σ-迁移重排反应：迁移方式
H
c
a
b
d
a
H
c
b
d
1,3-同面氢迁移
H
c
a
b
d
•σ-迁移重排反应：烷基迁移的构型问题
R*
a b
c d H
1,3-异面氢迁移
R*
构型保持或构型改变
二、 σ-迁移重排反应的特点
[1, j]级σ-迁移重排反应的选择规律
同面
同面
异面
异面
1+j
/构型保持 /构型改变 /构型保持 /构型改变
一、 σ-迁移重排反应
• σ-迁移重排反应：在一个非催化的分子内过程中， 被一个或多个π电子体系夹持的σ键迁移到一个新 的位置，这个位置距原来成键位置的第i-1个原子 和j-1原子处，在基团迁移的同时， π电子体系发生 移位的反应。例如：
H
1
3
2
H
1
3
2
CN CO2Et
O *
CN CO2Et
OH *
200℃
CH3
CO2CH3
CH3
CH3
CO2CH3
CH3
H CO2CH3
沈阳药科大学高等有机化学课件(胡春版)——第四章 芳香性
+ +
ph
O
O
+
+
.
ph
BF4-
ph
Cl
SbF5， SO2
+ +
-75oC,
-2Cl
离子体系的芳香性
CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3
CH3
SbF5, SO2 -75oC, -2Cl-
CH3 ++
+ 2SbF5Cl
CH3
CH3
..
Na -H2
+
Na+
O
_
2
_
+
FeCl2
Fe
2+ +
_
CH3COCl FeCl3 Fe
化学家Willstatter历时八年(19031911年)，以伪石榴碱为原料经12步 反应，合成了一克多环辛四烯。
[10]轮烯，环癸五烯，无芳香性。
因环内氢的作用，发生了扭曲非 平面。
H H
[14]轮烯，14个π电子 ，无芳香性。 因环内氢的作用，发生了扭曲非平面。
HH HH
[18]轮烯，18个π电子，符合4n+2规则。经 X-射线衍射，环中碳碳键长几乎相等。整 个分子基本是处于同一平面上，说明了轮 烯内氢原子的排斥力是很微弱的，具有一 定芳香性。
2+
CCH3
_
_
H H
+ Ph3C+Br夺取负氢离子
+
Br-
AgNO3
+
+ AgBr
环庚三烯正离子 1891年合成
7 6
H O 1 2 O
O +
ph
O
O
+
+
.
ph
BF4-
ph
Cl
SbF5， SO2
+ +
-75oC,
-2Cl
离子体系的芳香性
CH3 CH3 CH3 Cl Cl CH3
CH3
SbF5, SO2 -75oC, -2Cl-
CH3 ++
+ 2SbF5Cl
CH3
CH3
..
Na -H2
+
Na+
O
_
2
_
+
FeCl2
Fe
2+ +
_
CH3COCl FeCl3 Fe
化学家Willstatter历时八年(19031911年)，以伪石榴碱为原料经12步 反应，合成了一克多环辛四烯。
[10]轮烯，环癸五烯，无芳香性。
因环内氢的作用，发生了扭曲非 平面。
H H
[14]轮烯，14个π电子 ，无芳香性。 因环内氢的作用，发生了扭曲非平面。
HH HH
[18]轮烯，18个π电子，符合4n+2规则。经 X-射线衍射，环中碳碳键长几乎相等。整 个分子基本是处于同一平面上，说明了轮 烯内氢原子的排斥力是很微弱的，具有一 定芳香性。
2+
CCH3
_
_
H H
+ Ph3C+Br夺取负氢离子
+
Br-
AgNO3
+
+ AgBr
环庚三烯正离子 1891年合成
7 6
H O 1 2 O
O +
沈阳药科大学有机化学课件——8
C3H C2C H2C HC 3 HAl3Cl
ClCH 3CH
C3H 分 子 内 烷 基 化 C3H C3H
=
O C2C H2C H2H CClAl3Cl
分 子 内 酰 基 化
=
O
不同点
a. 烷基化反应难以停留在一取代阶段，往往得到的是多 元取代的混合物；而酰基化反应却可以停留在一取代阶段。
CH3Cl A lC3 l
3-乙基甲苯（3-ethyltoulene）
不叫做3-甲基乙苯
C H 2C H 3
物理性质
芳香烃不溶于水，但溶于有机溶 剂。一般芳香烃均比水轻。沸点随相 对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关， 通常对位异构体由于分子对称，熔点 较高。
苯的芳香性
1 苯具有一个平面结构，键长完全平均化 2 苯的分子式为C6H6，C/H=1:1 3 芳环上的氢有特征的NMR光谱
( 主)
( 次)
+ CH 3CH 2COClAl C 3 l
COC 2CHH 3 Zn-Hg
HCl
CH 2CH 2CH 3
c. 烷基化反应易发生歧化 反应，而酰基化反应则不发生歧 化反应。
CH3Cl AlC3 l
CH3
CH3 +
CH3 歧化
CH3 +
CH3
（五）取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律
1
： 1.5
30oC
CH3 NO2
+
58%
CH3
CH3
+
NO2
NO2
4%
38%
C l +H N O 3（ 浓 ） + H 2S4 O （ 浓 ）
沈阳药科大学有机化学课件第一章绪 论
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论（续）
4. 分子轨道理论（续）
ψ1 = φ1 + φ2
ψ
ψ2= φ1 φ2
“+”与“ ”表示波的位相
反键轨道
ψ2 =φ1 φ2
φ1
φ2
能量
ψ1 = φ1 + φ2
成键轨道
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论（续）
2.
3.
截止到3月6日07:30:28，美国《926,776种，最
新化合物登记号码为924728-01-8 。
第一章 绪 论
§1-1 有机化学和有机化合物 三、典型有机化合物的特点
截止到3月6日07:30:28，美国《化学文摘》社已 经登录的化合物的数量为30,926,776种，最新化 合物登记号码为924728-01-8 。
H
: H N + H +
H
H
+
H
H N H 或H N + H
H
H
第一章 绪 论
§1-2 有机化学结构理论 三、现代共价键理论
1. 原子轨道和电子云 • 共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。 • 原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。 • 电子云（φ2） ：电子在核外空间运动出现的几率密度。
截止到3月7日07:30:28，美国《化学文摘》社已 经登录的化合物的数量为30,950,196种，最新化 合物登记号码为 924962-30-1 。
第一章 绪 论
§1-1 有机化学和有机化合物
三、典型有机化合物的特点（续）
2. 大多数有机化合物易燃烧，最后生成二氧化碳和水（常以 此区分典型有机化合物和典型无机化合物）。例外，比如 四氯化碳，不但不燃，而且可以灭火。
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普通命名法： 醋酸苯甲酯
IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯
-甲基--丁内酯 2-甲基-4-丁内酯
4 酰胺的命名
命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可；
O (CH3)CHCNH2
O CH3CH2CHCH2CN(CH3)2
2-Methylpropanamide
N,N,3- dimethylpentanamide
O
R CX
酰卤
O R C OH
O
O
R C O CR
酸酐
O
R C OR'
酯
O
R C NH2(R)
酰胺
(2)结构
sp2 O
R C L（X、O、N）
碳-杂原子键具 某些双键性质
O RCL
O -
RCL
+
O RCL +
O
O
HCN H 2C H 3 N H 2 HCO C H 3C H 3 O H
CN : 1 3 7 .6 1 4 7 .4 p p m CO : 1 3 3 .4 1 4 3 .0 p p m
取代过程：
O RCL
Nu
亲核加成
O RCL
Nu
消除
O
R C Nu
+
L
亲核取代的速度：
O OO
O
O
R C X R C O C RR C O R ' R C N H 2 ( R )
从两方面进行分析（ 即分别考虑加成和消除二步） ： 1、由羰基的亲电性分析（亲核加成步骤）
羰基的亲电性（与亲核试剂的反应活性）次序：
普通命名法： 异丁酰胺
IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺
N,N,-二甲基戊酰胺 N,N,3-二甲基戊酰胺
5 腈的命名
腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开 始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。
C H 3
C N
C H 3C H 2C H C H 2C NC H 3C H 2C H C O O H N C (C H 2)4C N
3-M eth ylp en tan en itrile 2-C yan ob u tan oicacid 1,6-H exan ed in itrile
普通命名法：
-甲基戊腈 IUPAC 命名法：
3-甲基戊腈
-氰基丁酸 2-氰基丁酸
己二腈 己二腈
第二节 羧酸衍生物的物理性质
低级的酰氯和酸酐是有刺鼻气味的液体，高级的为固体； 低级的酯具有芳香的气味，可作为香料；十四碳酸以下 的甲酯和乙酯均为液体； 酰胺除甲酰胺外，由于分子内形成氢键，均是固体； 而当酰胺的氮上有取代基时为液体； 羧酸衍生物可溶于有机溶剂； 酰氯和酸酐不溶于水，低级的遇水分解； 酯在水中溶解度很小； 低级酰胺可溶于水。
R CH
醛
水解反应 醇解反应 胺解反应
还原反应
1、羧酸衍生物的水解反应
O
H 2O
R CL
H + o r O H
O R CO H+ HL
酰氯
易反应，直接与水反应
酸酐 酯 酰胺
较易反应，H+ 或OH 催化更快
需H+ 或OH 催化, OH 用量> 化学计量时, 反应进行完全 需使用化学计量的H+ 或OH
羰基的亲电 能力减小
X
O O C R
O R '
N H 2 ( R )
羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应
O R CL
H2O H+ or OH
R'OH H+ or OR'
R'NH2
O
R C OH
酸
O
R C OR'
酯
O R C NHR' 酰胺
R' M
一定条件
O
R C R'
酮
LiHAl(OPri )3
O
或 其它试剂
O
OO
O
O
R C X R C O C RR C O R ' R C N H 2 ( R )
诱导作用
O RCL
电 负 性 ： Cl > O > N
共轭作用 O
R CX
O R C OR'
O R C NH2
O R CX （贡献较小）
O R C OR'
O R C NH2
（贡献较大）
2、由离去基团的性质分析（消除步骤）
（3）酯的水解
O R C O R '
H 2O H + or O H
O R CO H + H O R '
• 酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）
机理 (a):
（1）酰氯的水解
O R CC l
H 2O
O R CO H+ HC l
机理：
O R C Cl
H2O
易进行
- Cl
O
R C Cl
ห้องสมุดไป่ตู้H2O Cl
OH
- HCl
R C OH
OH R C Cl
OH
O R C OH
（2）酸酐的水解
OO R COCR
H 2O
O
2R C O H
H +orO H 使 反 应 加 快
普通命名法： 醋酸酐
乙丙酸酐
丁二酸酐
IUPAC 命名法：
乙酸酐
乙丙酸酐
丁二酸酐
3 酯的命名
酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命
名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一
个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的
位置。 O
O
H3C
CH3COCH2C6H5
O
Benzyl acetate 2-Methyl-4-butyrolactone
精品
沈阳药科大学有机化学课 件
主要内容
第一节 羧酸衍生物的结构和命名 第二节 羧酸衍生物的物理性质 第三节 羧酸及其衍生物的化学反应 第四节 羧酸衍生物的制备 第五节 乙酰乙酸乙酯 第六节 丙二酸二乙酯在合成上的应用 第七节 碳酸及原酸衍生物
第一节 羧酸衍生物的结构和命名
(一) 分类与结构
(1)分类
第三节 羧酸衍生物的化学反应
羧酸衍生物化学性质分析
RCH2
O CX
O
O
RCH2 C O C R
O RCH2 C OR'
O RCH2 C NH2(R)
O RCH C
H
有弱酸性
可加成至 饱和
L
可被亲核 试剂取代
L: 离去基团 (Leaving group)
（I）酰基上的亲核取代
O RCL
O N u
R C N u + L
IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴
对氯甲酰苯甲酸 4-氯甲酰苯甲酸
2 酸酐的命名
单酐：在羧酸的名称后加酐字； 混酐：将简单的酸放前面，复杂的酸放后面再加酐字； 环酐：在二元酸的名称后加酐字。
O
OO
OO
O
CH3COCCH3
CH3COCCH2CH3
O Aceticanhydride AceticpropionicanhydrideSuccinicanhydride
(二) 羧酸衍生物的命名
1 酰卤的命名:
在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。
B rO C H 3C H 2C H C B r
H O O C
C O C l
2-B rom obutyryl brom ide
4-C hlorocarbonylbeziocacid
普通命名法： -溴丁酰溴