【精品课件】有机化学第三版胡宏纹第十章醇、酚、醚
CaCl2·4C2H5OH
结晶醇化合物不溶于有机溶剂，溶于水 故：
① 有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。
② 不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4 等无机盐干 燥醇
三、光谱性质
1. 红外光谱（IR）
浓度 、非极性溶剂中
ν O-H 3600~3200 cm-1
其中
没有缔合醇： ~3600 cm-1（尖锋）
1CH2OH CH3CH2 -2C-CH2OH
3CH2OH
2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇
顺-1,2-环戊二醇
OH OH
二、醇的物理性质
1. 物态
C1~C4 ----有酒味无色液体 C5~C11 ----有嗅味油状液体 C12 以上----固体
2. 沸点（b.P.）
① 比相应烃、卤代烃高
甲醇（分子量：32） b.P. 64.9℃
第十章 醇、酚、醚
教学要求：
1.掌握醇、酚、醚的结构特点 2.熟练掌握醇、酚、醚的化学性质 3.掌握醇、酚、醚的主要制备方法
醇：ROH，烃分子中的H被羟基（－OH）取代的衍生物 酚：ArOH，苯环H被羟基（－OH）取代的衍生物
醚：ROR'，烃分子中的H被烃氧基－OR' 取代的衍生物 都是烃的含氧衍生物，也可看成水的衍生物
乙烷（分子量：30） 乙醇（分子量：46） 丙烷（分子量：44）
b.P. -88.6℃ b.P. 78.5℃ b.P. -42.1℃
② C ， b.P.
R
③ 支链 ， b.P.
O
H
正丁醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇
b.P. 117℃ b.P. 108℃ b.P. 99.5℃ b.P. 82℃
HO R
R O
1050
（10%乙醇的CCl4溶液）
3600cm-1为未缔合O-H的伸缩振动 3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动 1470cm-1、 1380cm-1为CH3、 CH2弯曲振动
2950cm-1为CH3，CH2的伸缩振动 1050cm-1伯醇C-O伸缩振动
3600~3200 2950
1450
1. 与活泼金属反应
快，剧烈
H-OH + Na R-OH + Na
NaOH
+
1 2
H2↑
慢
RONa +
(共轭碱）
1 2
H2↑
反应活性：
H2O NaOH + R-OH
CH3OH ＞ 1°R-OH ＞ 2°R-OH ＞ 3°R-OH
43 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2
CH2=CH
OH
6
5
4-丙基-5-己烯-1-醇
3 21
-CH=CHCH2-OH 3-苯基-2-丙烯醇
如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳 链为母体。
CH3 CH3 CH3 — C — C—CH3
OH OH
2,3-二甲基-2,3-丁二醇
CH3 OH CH3CHCH2CHCH2CH3
6 54 32 1
5-甲基-3-己醇
CH3 CH2CH3 C1 H3C2 H—3OC—H4CC5HHC2C6HH33
2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇
Ph
CH3CHCH2-OH 2-苯基-1-丙醇
如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳 链为母体。
有缔合醇： 3600 ~ 3200cm-1（宽锋）
浓度 、极性溶剂中
ν C-O 1200~1000 cm-1
其中
伯醇：1060~1030cm-1 仲醇：~1100cm-1
叔醇：~ 1140cm-1
2. 核磁共振谱（NMR）
δO-H 1~5.5 ppm
3600 2950
1470
1380
3600~3200
H
H O
R
④ 碳数相同，-OH ， b.P.
CH3CH2OH
b.P. 78.5℃
HOCH2CH2OH b.P. 198℃
3. 水溶性
① 低级醇（C1 ~ C3）能与水混溶
② 从C4开始，随C 溶解度 ③ -OH越多，水溶性越大
R
R
O H
H O
O H
H O
H
பைடு நூலகம்
H
4. 与某些无机盐形成结晶醇化合物
MgCl2·6CH3OH
如：[CH2=CH-OH] 重排
O CH3-C-H
② 一个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定，偕二 醇易脱水成羰基化合物
OH 如：R-CH-OH
-H2O
O R-C-H
2. 分类
① 按-OH数 目分类：
② 按烃基结 构分类：
一元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
二元醇： CH2—CH2 OH OH
多元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
脂环醇： -OH
3. 命名
① 普通命名法：----- 一般适合于简单的一元醇 （按相应烃来命名）
CH3-OH
甲醇
-OH
环己醇
-CH2-OH
苄醇
有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名
O HH
O RH
O Ar H
Ar＝苯环，R、R'可相同
O R R'
第一节 醇
一、醇的结构、分类和命名
H
1 、醇的结构
氧原子的电子构型 O8： 1S2 2S2 2P4
H H
C O
sp3
H
:
:
E ↑↓
↑↓ ↑ ↑
2P轨道
2S轨道
SP3杂化
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
SP3杂化轨道
特殊结构醇的特点：
① -OH 连接在不饱和碳上的烯醇化合物不稳定
CH3 CH3CH-OH
异丙醇
CH3 CH3C-OH
CH3
叔丁醇
OH CH3CHCH2CH3
仲丁醇
CH3 CH3CCH2-OH
CH3
新戊醇
② 甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体
Ph Ph-C-OH
Ph
三苯甲醇
CH2CH3 CH3-C-OH
CH2CH3
甲基二乙基甲醇
③ 系统命名法：-------选择含有-OH的最长链为主链 编号从离-OH最近的一端开始
1100
1380
图中：3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动 2950cm-1为CH3，CH2的伸缩振动 1450cm-1、 1380cm-1为CH3、 CH2弯曲振动 1100cm-1为仲醇C-O伸缩振动
3050 2900 3600~3200
1600
1460 1380
1020
750 700
3600~3200cm-1为缔合O-H 伸缩振动
3050cm-1为 C H 伸缩振动
1380cm-1为 CH2弯曲振动
1600cm-1 1460cm-1 750cm-1
为 为
CC CH
伸缩振动 一取代弯曲振动
2900cm-1为CH2的伸缩振动 1020cm-1伯醇C-O伸缩振动
700cm-1
四、醇的化学性质
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醇, 酚和醚ppt课件
1 H / 2 C H O K + 2 2 5
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．
C ( H C ) H O H A l 3 / 2 C [ ( H C ) H O A ]l H 3 + 2 3 2 3 2 3 +
反应随着醇分子烃基的加大而反应速率减慢。醇的活性为：
甲醇＞伯醇＞仲醇＞叔醇
醇
醇的化学性质
醇的酸性比水弱，故醇钠遇水即分解成原来的醇 和氢氧化钠。
三元醇
二元醇
醇
醇的构造异构
(3) 醇的构造异构
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结构的不同 （碳链异构），二是羟基位置的不同（官能团位置异 构）。另外,醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体.
例：
H C C H H O H 3 2C 2
1-丙醇
H3 H3 C C H C O H
2-丙醇
醇
醇的构造异构
醇, 酚和醚PPT课件
醇(Aocohol)
本节主要内容
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
2 醇的物理性质
3 醇的化学性质
4 重要的醇
5 硫 醇
醇
1 醇的构造、分类、构造异构和命名
(1) 甲醇的结构
醇的结构
甲醇分子中，碳和
氧均采取sp3杂化， 氧原子以两个sp3杂
化轨道分别与氢和碳
形成O-H键和C-O键， 剩余的两个sp3杂化
C H 3 H C C H H H 3 2 C 2 C 2 C C H O H 2 C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
C H C H C H 3
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
醇
醇的命名
如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面．
有机化学 第十章 醇酚醚(3)PPT课件
OH
对硝基苯酚 分子间氢键
+0.260 +0.192
+0.274
21
(一) 酚羟基的反应
2. 与FeCl3的显色反应 (鉴别酚)
6 C 6 H 5 O H + F e C l3
H 3 [F e (O C 6 H 5 )6 ]+ 3 H C l
苯 酚 各类酚与三氯化铁反 六 苯 应氧 所 根 显 络 铁 颜酸 色 蓝 紫 色
13
三.物理性质（P.P.）
2. 苯酚一般为无色，打开瓶盖后常常呈微红→暗红, 为什么？ 纯净的苯酚是没有颜色的晶体， 露置在空气中因小部分发生氧 化而显粉红色。
14
四.酚的结构
Question 酚与醇结构的不同之处？
C杂化形式
醇
sp3
苯酚
sp2
O杂化形式 sp3 sp2
炔烃加水的反应：烯醇式结构－不稳定 苯酚： p-共轭体系，烯醇式结构－稳定
15
四.酚的结构
① C-O键牢固， 极性更小
P-π共轭 ② O-H键削弱
极性更大 ③苯环上电子 云密度
卤苯 C-O键不易断裂， 酚羟基不易被取代
O-H键易于离解， 即: 酚酸性
苯环上亲电取代反 应变易，即: －OH 是致活基团
16
五.化学性质（C.P.）
羟基 上的 反 应 :酸 性 、 作亲 核试剂
24
(一) 酚羟基的反应
4. 酚酯的生成
❖ 制备酚酯需在酸 / 碱条件下，与反应活性较高的酰卤或酸
酐作用方可实现。
OH
O C CH3 O
＋CH (3CO2)O NaHO
+ CH3COONa
乙酸酐
有机化学第十章 醇和醚(简单)PPT课件
总目录
本章目录
21
4. 从格氏试剂制备（Grignard）
O R′MgX + R–C–H 干醚
OMgX H－C－R′
OH R－CH－R′
R
此法可制备仲醇或叔醇，尤其是叔醇。
例如：
CH2CH3 CH3CH2CH2－C－CH3
OH
有三种切断
那种原料价廉易得，就采用哪种切断法。
10.08.2020
总目录
+ CH3CH2OH2
H2O
+ CH3CH2
H+ CH2 = CH2
CH3
CH3 H CC
CH3
H+
CH3 OH
CH3
CH3
C
+ CH CH3
重排
CH3 H+
CH3 CH3
CH3
C +
CH CH3
H+
10.08.2020
CH3 CH3 C CH = CH2
CH3 (30%) 总目录
CH3 CH3 CH3 C = C CH3
CH3 (CH3–C–O)3Al
H
+
3 2
H2
异丙醇铝
10.08.2020
总目录
本章目录
29
醇的反应活性: CH2OH >伯醇> 仲醇 > 叔醇
RONa + H2O
强碱 强酸
NaOH + ROH
较弱碱 较弱的酸
注意：因反应可逆,可利用此反应制备醇钠
10.08.2020
总目录
本章目录
30
2. 生成卤代烃（取代） （1）与氢卤酸的反应
20
工学有机化学醇酚醚精品PPT课件
二.物理性质
十二碳以下的饱和醇——无色液体。
高级醇——蜡状固体。气味：有特殊香味。
（顺3-庚烯醇）叶醇（顺式）：清香气息。
苯乙醇：玫瑰香。 水溶性：
烷基在分子中的比例大，水溶性差，如：低级醇与水任意 混溶，从丁醇开始减小。羟基数目增加，水溶性增大 。如：乙 二醇、丙三醇与水混溶。低级醇能与水形成氢键，故能与水混 溶，烃基越大，醇羟基形成氢键的能力减弱，醇的溶解度渐渐 由取得支配地位的烃基决定。因而在水中的溶解度也就降低以 致不溶。高级醇与烷烃相似，不溶于水而溶于汽油。
随烷基增大，似水性降低。 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性
比HO-强，是强碱。
RONa遇水分解： R O N a + H O H R O H + N a O H
（2）与强酸作用生成佯盐 醇可以作为质子接受体，通过氧原子上的未共用
电子对与酸中的质子结合形成羊离子（ R O + H 2 ）或称 质子化的醇。
H O H + N a R O H + N a
N a O H + 1 2 H 2 R O N a+ 1 2 H 2
2 R O H + M g (R O )2 M g + H 2
醇羟基中的H的活性要比水中的H低得多，所以醇与 Na反应较缓和，烷基越多，反应越慢。
RCH2OH > R2CHOH > R3COH
O H O
及无缔合作用的物质要高。
H H R
O
羟基数目增多，氢键增多，沸点更高。 例：丙醇（M=60）p.b.97.4ºC
乙二醇（M=62）p.b.198ºC
三.化学性质 1.似水性 （1）与金属作用
HOH、ROH均有一个与氧原子结合的氢， 表现一定酸性。
有机化学醇酚醚ppt课件
2
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
§1 醇
§1.1 醇的分类
1）根据烃基不同：饱和醇、不饱和醇、脂环醇、 芳香醇。
2）根据-OH的数目不同：一元醇、二元醇、多元 醇。
3）根据-OH所连碳原子的类型不同：伯醇、仲醇、 叔醇。
结构特点：醇分子中，-OH与饱和碳相连接
3
Note：区别芳香醇和酚 芳香醇 酚
CH2OH OH
4
§1.2 醇的命名
醇与强酸共热可发生分子内或分子间的脱水 反应。
（1）分子内脱水 醇脱水成烯的反应速率：3o醇 > 2o醇 > 1o醇
17
如：CH3CH2CHCH3
OH
60% H2SO4 100 ℃
(CH3)3COH
20% H2SO4 85~90 ℃
CH3CH = CHCH3 80%
CH3
CH3-C = CH2 100%
1 、普通命名法
根据相应的烃基，在烃基后面+“醇”。
CH3 CH3 CH CH2OH
CH3 CH3 C OH
CH3
OH
CH2OH
异丁醇
叔丁醇
环己醇
苄醇
2、系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的
位置最小编号，称为某醇。多元醇的命名，要选
择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟基醇、酚、醚
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物， 可看成水分子中氢被烃基取代后的产物。
H-O-H
R-OH Ar-OH R-O-R Ar-O-R Ar-O-Ar
通 式： 醇R-OH , 酚C6H5-OH , 醚R-O-R
1
本章学习要求
掌握醇、酚、醚的命 名及醇、酚、醚的化学性 质；了解醇、酚、醚各主 要化合物的实际应用。
有机化学06-醇酚醚PPT课件
(CH3)3C－OH
+ HCl
无水ZnCl2 20℃，1min
(CH3)3C－Cl ＋H2O
CH3CH2CHCH3 OH
CH3CH2CH2CH2OH
+ HCl
无水ZnCl2 20℃，10min
CH3CH2CHCH3 Cl
+ HCl 无水ZnCl2
CH3CH2CH2CH2Cl
20℃，1h不反应
加热才反应
四、醇的化学性质
（一）醇的酸碱性
醇分子中含有极化的O-H键，电离时生成质子而具有微弱的酸性； 羟基上的氧原子有孤对电子，能接受质子，因而有一定的碱性。
1.酸性（O－H键断裂）
醇能与活泼金属K、Na、Mg、Al等反应放出氢气，但醇的反 应和水相比要缓和得多。
C H 3 C H 2 O H +N a K
2ROH H+ ROR + H2O 醚
CH3CH2OH
H2SO4 140 C
C2H5OC2H5 + H2O 乙醚
该反应是制备醚的一种方法，一般用单一伯醇制备对称
醚。仲醇易发生分子内脱水，烯烃为主要产物；叔醇只能得 到烯烃；只有伯醇与浓硫酸共热才能得到醚。
机理：伯醇为SN2反应历程
SN2:
CH3CH2
> > > C l
H
C lC C H 2 O H C lC C H 2 O H
H 2 C C H 2 O HH 3 C C H 2 O H
C l
C l
C l
取代基距离羟基越近，取代醇的酸性越强。
H
H
> > H 3 C C H 2C C H 2 O HH 3 C C C H 2C H 2 O HH 2 C C H 2 C H 2 C H 2 O H
第10章--醇酚与醚
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名:甘醇 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -二醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇)
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇
( 俗称: 甘油 )
(俗名: 季戊四醇)
顺-1,2-环戊二醇
10.2 醇的制法 一、 烯烃水合
（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。
第十章：醇、酚和醚 第十章：醇、酚、醚
（一）醇
10.1 醇的结构、分类、异构和命名 一、 醇的结构 • 官能团：羟基（—OH），简写为ROH，饱和一元醇 的通式是CnH2n+1OH。
•氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。
E
↑↓
2S轨道
↑↓
↑
2P轨道
↑
SP3杂化
↑↓
↑↓
↑
↑
SP3杂化轨道
(1) 乙醚 LiAlH4 (2) H2O (1)无水乙醚 (2) 水解
CH3CH2OH
（100 %）ຫໍສະໝຸດ CH3CH3—C—CH2OH
CH3 新戊醇（92%）
• 酯要高温、高压才能催化加氢。可被LiAlH4 还原成醇 最常用的是金属钠和醇，但一般不能用NaBH4还原： O Na R—C—OC2H5 RCH2OH + C2H5OH C2H5OH
H+, 25℃
(CH3)3C-OH
该反应历程：
(CH3)2C=CH2 + H+ (CH3)3 C+
H2 O
(CH3)3C-OH2 (CH3)3C-OH + H+
+
有机化学第9章醇 酚 醚优秀课件
有机化学第9章醇 酚 醚
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
ห้องสมุดไป่ตู้
2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近
醇、酚、醚都是重要的有机含氧化合物，都可以看作 是水分子中的氢被烃基取代的衍生物。
H－O－H
R-OH Ar-OH
R－O－R Ar－O－R Ar－O－Ar
醇 酚
醚
§ 9.1 醇的分类、结构、命名和物理性质
烃基所连的饱和 碳原子的种类
伯醇 仲醇 叔醇
烃基的饱和程度
饱和醇
醇
不饱和醇
当醇的碳链增长时，羟基在整个分子中的影响减弱，在水中的溶 解度也就降低，以至于不溶于水。相反的，当醇中的羟基增多时， 分子中和水相似的部分增加，同时能和水分子形成氢键的部位也 增加了，因此二元醇的水溶性要比一元醇大。甘油富有吸湿性， 故纯甘油不能直接用来滋润皮肤，一定要掺一些水，不然它要从 皮肤中吸取水分，使人感到刺痛。
如：
F3CCH2OH H2O CH3CH2OH
pKa 12.2 pKa 15.7 pKa 15.9
醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代，生成氢气和醇金属盐，醇 能和Na，Mg，Al等反应。
醇的酸性比水弱，活泼金属与醇的反应不如水剧烈，不同类型醇的活 性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。
醇钠是强碱，有机合成上常用作强碱和亲核试剂。
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2. 取代反应
2.1 与氢卤酸反应
卤代烃的制备： ROH + HX → RX + H2O
H
H
H
O
C
H
H
C-H 109.5pm
H
H C-O 143pm
O-H 96pm
∠COH 108.9°
∠HCH 109°
H
∠HCO 110°
甲醇的偶极矩为1.7D，与水的偶极矩（1.8D）相近
【有机化学】第十章 醇和酚【配套胡宏纹教材】
酸性 H2O > CH3OH > C2H5OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3COH
Pka 15.7 15.9
16.0
18.0
19.0
(原因：R O—H H—O—H)
酸性 HO-CH2-CH2-OH > C2H5OH
pka
14.2
16.0
（多元醇的酸性较强）
(原因：？)
注： 1）醇与钠反应比水慢，故实验室中常用乙醇或丁醇来处理残留的钠。
Br
ROAc + HOBs
Br 邻基参与
OBs
+Br OAc-
Br +
OAc
Br OAc
Br OBs
OAcSN2
OAc 没有邻基参与
Br
两者反应速度相差810倍
10.2.4 氧化和脱氢
有机反应中，通常把脱去氢原子或加上氧原子的反应看成是氧化 反应(Oxidation)，把加上氢原子或脱去氧原子的反应看成是还原反 应(Reduction)。
δ-
+ δ
[X---R---OH2 ]
（过渡态）
SN1反应—— 叔醇，仲醇，少量的伯醇。
第一步 R-OH+HX
+ R-OH2
第二步
+R+X
R-X
+ R + H2O
注： SN1有重排产物。
例: 1)
CH3CH2CH2 OH
H2SO4 NaBr
CH3CH2CH2 Br
2)
CH3 CH CH CH3 CH3 OH H+
2）醇 MW↑，反应活性↓，高级醇不反应。
3）醇钠遇水水解:
醇酚和醚1.ppt
二.醇的分类
1.根据羟基所连烃基的不同：脂肪醇、脂环醇和芳香醇。
脂肪醇 脂环醇
饱和脂肪醇 CH3CH2CH2OH 丙醇
不饱和脂肪醇 CH2 CH CH2OH
丙烯醇
OH 环己醇
芳香醇
CH2OH
苯甲醇
2.根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为
一元醇、二元醇、三元醇……
CH3CH2CH2OH
CH2-OH CH2-OH
HO OH
乙二醇 丙三醇 顺—1，2—环戊二醇
1、乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明 气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 挥发性： 易挥发 密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、化学性质
（1）与活泼金属反应
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa﹢H2↑ 乙醇钠
化 有 酒精气味易挥发易燃的液体。沸点： 工 机 64.7 ℃能溶于水和其他有机溶剂。
原溶
料 剂 有毒，作用于神经系统；特别是对视神 、 经和视网膜有选择作用，前期表现为眼 睛胀、头痛、疲倦。恶心、视力减弱， 人饮用10ml就能使眼睛失明，30 ml则 能致死。
2.乙醇
无水乙醇：乙醇含量99.5％，用做化学试剂
异丙醇
叔丁醇
OH
环己醇
CH2OH
苄醇
2） 系统命名法
结构比较复杂的醇，采用系统命名法。
选择含有羟基的最长碳链为主链，以羟基的位置 最小编号，……称为某醇。
例如：
CH3CH CHCH3 OH CH3
CH2CH2OH
3—甲基—2—丁醇 2—苯基乙醇
（1）选主链 选最长碳链，且含—OH
（2）编号 （3）写名称