高二化学课件有机合成
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有机合成路线的设计与实施课件下学期高二化学人教版选择性必修3
知识储备3：由反应条件确定官能团
看碳架(比对原料与产物), 巧切断
对点训练
2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。
逆合成分析：
+
对点训练
恒压滴液漏斗
球形冷凝管
三颈烧瓶
温度计
作用是
冷凝回流
左图是实验室进行有机合成的常用装置,它能够在加热时进行搅拌、 温度监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜。
取代反应
消去反应
—
2
CH3COOH
取代反应
消去反应
加成反应
对点训练
缩聚反应
含羧基和羟基、含羧基和氨基
知识储备2：根据有机反应中定量关系推断
(1)烃和卤素单质取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质X2；(2)碳碳双键 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1:1加成；(3)含有机化合物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2；(4)银镜反应时1mol—CHO对应生成2molAg;与新制Cu(OH)2反应时1mol—CHO对应生成1molCu2O;(5)2mol—COOH与Na2CO3反应时生成1molCO2;1mol—COOH与NaHCO3反应时生成1molCO2
网
科
第五节 有机合成
第三章 烃的衍生物
3.5.3 有机合成路线的设计与实施
学习目标
教材内容：P84-89
1.了解有机合成的基本过程和基本原则。2.认识逆向合成法的思维方法理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。
逆合成分析法
有机合成课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
有机合成的绿色合成方向
绿色合成路线
开发更环保、更节能的合成路线 ，如使用水、光、二氧化碳等作
为原料，减少对环境的污染。
生物催化
利用生物酶作为催化剂进行有机 合成，具有高选择性、高效率和 环保性，是未来绿色合成的重要
方向之一。
循环化学
循环化学是一种将化学反应循环 使用的合成方法，可以减少废弃
物的产生和对环境的污染。
有机合成在工业领域的应用
塑料生产
有机合成在塑料生产过程中扮 演着重要角色，通过合成聚合
物，生产出各种塑料制品。
涂料与粘合剂制备
有机合成可用于制备高性能的涂料 和粘合剂，以满足工业生产的需求 。
特种化学品生产
有机合成还可用于生产特种化学品 ，如表面活性剂、润滑剂等。
04
有机合成的实验案例
实验案例一：苯乙酮的合成
实验案例二：醇的氧化反应制备醛
总结词
醇的氧化反应是一种制备醛的重要方法 ，通过使用不同的氧化剂可以实现醇到 醛的转化。
VS
详细描述
醇是一种常见的有机化合物，具有多种生 理和药理作用。本实验采用不同种类的氧 化剂如KMnO4、K2Cr2O7等对醇进行氧 化反应，制备相应的醛类化合物。实验过 程中需要注意控制氧化剂的用量、反应温 度等条件，避免过度氧化或副反应的发生 。
实验案例三：酯的合成
总结词
酯是一种常见的有机化合物，具有芳香性气 味和多种生理活性。其合成实验通过羧酸与 醇在酸性催化剂作用下发生酯化反应制备。
详细描述
酯是一种重要的有机化合物，具有芳香性气 味和多种生理活性。本实验采用羧酸与醇在 酸性催化剂作用下发生酯化反应制备酯类化 合物，常见的酸性催化剂包括硫酸、盐酸
药物生产
高二化学鲁科版选择性必修3第3章第1节有机化合物的合成第二课时课件(72张)
【解析】选A。A的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的HO— CH2—CH2—CHO，然后发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。
2.(2020·济宁高二检测)以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径为
对应的反应类型先后顺序为 ( )
A.消去、水解、加成
B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去
【方法规律】(1)有机反应的连续氧化过程一般为醇
醛
羧酸(官能团的转化：—CH2OH
—CHO
—COOH)。
(2)要制备邻二醇或邻二酸，一般应通过烯烃与卤素单质加成，然后水解
得到邻二醇，邻二醇连续氧化可得邻二酸。
【探究训练】 1.下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的 是 ()
【解析】选C。C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部转化为产物， 反应完全，因此原子利用率最高。
2.(2020·哈尔滨高二检测)氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上 制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯 ②高温煅烧石灰石 ③电解饱和食盐水(2NaCl+2H2O =通==电= 2NaOH+H2↑+Cl2↑) ④制乙炔 ⑤制乙烯 ⑥合成氯化氢 ⑦制水煤气 ⑧制盐酸 ⑨制电石。 则制氯乙烯的正确操作顺序是 ( )
【做一做】在下列有机反应类型中，最符合绿色化学思想的是______。(填序 号) ①加成反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④取代反应 提示：①③
学习任务二 利用逆合成分析法设计苯 甲酸苯甲酯的合成路线 任务驱动： 苯甲酸苯甲酯分子中含有哪种官能团？如何得到该官能团？ 1.观察目标分子的结构：
2.逆推，设计合成思路：
3.有机合成中常用的“四条路线”： (1)一元合成路线。
有机合成——官能团的引入转化消除及保护课件高二化学人教版选择性必修3
氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
五、官能团的转化(种类、数目和位置的变化)
2、官能团数目变化
原创：WJ化学研究院
CH3CH2-OH 消去
CH2=CH2
加Br2
水解 CH2Br－CH2Br
HO-CH2CH2-OH
3、官能团位置变化
消去
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
加HBr CH3CH-CH3 Br
卤素原子 烯烃(炔烃)的加成 烷烃(苯及苯的同系物)的取代 醇(酚)的取代
羟基 烯烃与水的加成 酯的水解 卤代烃的水解 醛、酮的加氢
醛基 炔烃水化 烯烃氧化 伯醇的催化氧化 糖类水解
羧基 烯炔烃、苯的同系物、醛、醇的氧化 酯、酰胺、R-CN的水解
酯基
酯化反应、酰氯醇解
八、练习
原创：WJ化学研究院
1.由苯酚制取
①醇的催化氧化引入碳氧双键
2RCH2OH＋O2
催化剂 △
2RCHO＋2H2O
2RCH(OH)R'＋O2 催化△ 剂2R—C—R＋2H2O
O
②某些烯烃被氧化
2CH2＝CH2+O2 一定条件 2CH3CHO
①O3
②Zn/H2O OHCCH2CH2CH2CH2CHO
三、引入官能团--碳氧双键
2、引入碳氧双键
4、醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，保护一般是把 醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)
缩醛 也可以先生成醇，然后再氧化恢复
四、官能团的保护--氨基的保护
5、氨基(-NH2)的保护
胺基易被O2、O3、H2O2等氧化，一般采用下列方法保护
【高中化学】第三章第5节 有机合成第1课时 高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH3COOC2H5＋NaOH (4)醛、酮的还原:
CH3COONa＋C2H5OH
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
(3)引入羟基(-OH)的5种方法：
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋ H2
CH3 CH CH3
ONa
OH
+ HCl
+NaCl
ONa + CO2+H2O
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
醇 ②卤代烃的消去： CH3CH2Br +NaOH △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
催化剂
③炔烃的不完全加成： CH≡CH 有机合成的主要任务 2、引入官能团 (2)引入碳卤键的三种方法：
①烃与卤素单质的取代反应 CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
3.卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
一、有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建 （一）增长碳链：
拓展
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
RCl + Mg 无水乙醚 RMgCl
R’—Cl + RMgCl
(3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应:
一、有机合成的主要任务
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
思考与讨论: 我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。 请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳 卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。
高二化学有机化学反应类型PPT课件
NO2
浓硫酸
②
+ HO—NO2
+ H2O
SO3H
③
+H2SO4(浓) Δ
+ H2O
交流研讨 2
目 录
复习引课
加成反应
• 取小代反结应 ：烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键 上的氢原子被取代；与碳原子相连的卤素
消去反应
原子、羟基等也能被取代。
复习小结
练习作业
返回
思考
目 录
复习引课 加成反应 取代反应 消去反应 复习小结 练习作业
• 与碳碳双键加成的试剂有卤素单 质（X2）、氢卤酸（HX）、硫酸 （H—SO3H）；与碳氧双键、碳 氮叁键加成的试剂有氢氰酸（H— CN）、氨（H—NH2）；碳碳三 键能与以上所有试剂加成。
返回
交流研讨1
目
录•
把能发生加成反应有机物和试剂用线连起
来 复习引课
加成反应 取代反应 消去反应 复习小结
规律：
复习小结
CN
• 加成反应的结果符合电性规律
练习作业
返回
规律应用
目 录
•
规律的符号表示
复习引课 加成反应
δ+ δ- δ+ δA1 = B1 + A2—B2
A1 — B1
• 取写代反出应 下列反应的产物
B2 A2
消去反应
δ+
CH3— C
δCH -2+H— Cl催 化 剂CH3— C C l— CH3
复习小结 C l
3. 课后练习56页2、3题
O H
练习作业
返回
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与孤蔑打招呼.“是啊！麻衣方才看到孤蔑道友你の讯息,还愣了壹下
3.4.2 逆合成分析法(课件)-2016-2017学年高二化学上册
②__________________；
③____________________；
④___________________；
⑤________________。
Hale Waihona Puke 例题一】有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 (1)请推测用字母代表的化合物的结构式： C是________，F是________。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋 白质；
二、有机推断题的常用解题策略 (1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。
⑨遇到FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基；
⑩能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含 有酚羟基。
二、有机推断题的常用解题策略 (2)根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机 反应类型。 ①当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代 烃或酯的水解；
(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基或苯环，其中醛基和苯
环只能与氢气加成； ④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液 反应的有机物含有醛基(—CHO)；
二、有机推断题的常用解题策略 (1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。 ⑤能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基； ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石 蕊试液变红的有机物必含羧基；
低毒性 、 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________ 易得和廉价 低污染 、 __________ __________的。
一、逆合成分析法
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将 草酸 和__________ 两分子乙醇 酯基断开，得到________ ，说明目标化合 物可由______________________ 通过酯化反应得到： 两分子乙醇和草酸
③____________________；
④___________________；
⑤________________。
Hale Waihona Puke 例题一】有以下一系列反应，终产物为草酸：
已知B的相对分子质量比A大79。 (1)请推测用字母代表的化合物的结构式： C是________，F是________。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋 白质；
二、有机推断题的常用解题策略 (1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。
⑨遇到FeCl3溶液显紫色的有机物必含酚羟基；
⑩能与浓溴水反应生成白色沉淀的有机物一定含 有酚羟基。
二、有机推断题的常用解题策略 (2)根据有机化学反应的特定条件确定有机物或有机 反应类型。 ①当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代 烃或酯的水解；
(C=C)、碳碳三键(C≡C)、醛基或苯环，其中醛基和苯
环只能与氢气加成； ④能发生银镜反应或能与新制备的Cu(OH)2悬浊液 反应的有机物含有醛基(—CHO)；
二、有机推断题的常用解题策略 (1)根据有机物的性质或反应现象推断其可能具有的官能团。 ⑤能与钠反应放出氢气的有机物必含羟基或羧基； ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石 蕊试液变红的有机物必含羧基；
低毒性 、 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________ 易得和廉价 低污染 、 __________ __________的。
一、逆合成分析法
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将 草酸 和__________ 两分子乙醇 酯基断开，得到________ ，说明目标化合 物可由______________________ 通过酯化反应得到： 两分子乙醇和草酸
2012高二化学课件：3.4 有机合成(人教版选修5)
好？ ①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应 ②乙烯和HCl
发生加成反应
提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利 用率低；b.Cl2有》
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4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇
合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。 提示：
13
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【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得 到丙酸： CH3CH2Br
NaCN H2O
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳
链。请根据下图回答问题。
14
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请回答下列问题： （1）A的分子式为______。 （2）B的名称是_______；A的结构简式为______。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的 结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是_____________
（填反应代号）。
（2）写出结构简式E:________,F:___________。 【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。
（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。
（3）依据题目要求分析解答。
15
步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步
发生加成反应
提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利 用率低；b.Cl2有》
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4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇
合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。 提示：
13
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【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得 到丙酸： CH3CH2Br
NaCN H2O
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳
链。请根据下图回答问题。
14
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请回答下列问题： （1）A的分子式为______。 （2）B的名称是_______；A的结构简式为______。
（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的 结构简式：_______________、_______________。 ①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是_____________
（填反应代号）。
（2）写出结构简式E:________,F:___________。 【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。
（2）由框图转化结合信息确定A及其他各物质。
（3）依据题目要求分析解答。
15
步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步
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学方程式．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
引入卤 素原子
烷烃与 X2 的取代： 光
CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 不饱和烃与 HX 或 X2 的加成反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
的反应事实．
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图
目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 草酸 和乙醇 ．说明目标化合物可 由草酸和乙醇 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 乙二醇⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
引入卤 素原子
醇与 HX 的取代： CH3CH2OH＋HBr―△―→ CH3CH2Br＋H2O 烯烃与水加成：
CH2===CH2＋H2O催――化→剂CH3CH2OH 引入羟基
醛或酮与 H2 加成： ＋H2催―化―→剂CH3CH2OH
官能团 的引入
引入羟基
引入方法及相应的化学方程式
卤代烃在碱性条件下水解： CH3CH2Br＋H2ON―a△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr
(3)乙二醇的前一步中间体是 乙烯 的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 乙烯 与水加成得到．
可以通过
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ① CH2===CH2＋H2O―加―热 催―、化 ――加剂―压→CH3CH2OH .
②
③
．
⑤
.
[先思考·再交流] 1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基． (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上 是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以
为主要原料，并以Br2等其
CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl 醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O2催――化 △→剂2CH3CHO＋2H2O
2.官能团的转化 (1)利用官能团的衍变关系进行转化 如：CH3CH2OH ―氧―化→ CH3CHO―氧―化→CH3COOH.
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如： CH3CH2OH―消―去―反―应→CH2===CH2加―成――反→应
[例] 以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二 溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
[解析] 烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多 溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案． [答案] 方案(1)为最佳方案
训练全程跟踪
[解析] D和 乙醇，与
发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由 逆推知C为乙醛，B为
互为同分异构体的芳香化合物
的结构有
其中
核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是
.
[答案] (1)CH3CHO
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸
乙二酯(结构简式为 的顺序是
)，正确 ()
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系． 认识：有机合成在人类和社会中的重大意义． 知道：逆向合成的思维方法．
第
三
章
烃 的 含 氧
第四节 有机合
成
衍
生
物
预习全程设计 名师全程导学 训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 有机反应 ，生 成具有 特定结构 和功能的有机化合物． 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化．
他试剂制取
，写出有关反应的化学
方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为
羧基)．
[解析] (1)原料为
，要引入—COOH，
从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在
上引
入—OH.
(2)引入—OH的方法：
转化成卤代烃，卤代烃水
解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是
解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味， 常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合 成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． (5)产品的纯度及原子利用率高．
请回答： (1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．
的化学方程式为__________________________________.
(3)与
互为同分异构体的芳香化合物有
________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱
有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构
简式为___________________________________．
分析：用逆向分析法确定其合成方案：
答 案 ： (1)CH3CH2Cl ＋ NaOH ―乙― △醇→ CH2===CH2↑ ＋ H2O ＋ NaCl
2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻
羟基苯甲酸？
分析：用氧化剂把
显然氧
化剂先氧化—OH，再氧化—CH3，故需要在加氧化剂之 前先把酚羟基“保护”起来．
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
引入卤 素原子
烷烃与 X2 的取代： 光
CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 不饱和烃与 HX 或 X2 的加成反应： CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
的反应事实．
2．常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2―H―X→一元卤代物―→
一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯． (2)二元合成路线：CH2===CH2―X―2→二元卤代物―→二元
醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)．
(3)芳香化合物的合成路线：
3．有机合成路线的设计
3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：
化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是 什么物质吗？
分析：A―[―O]→B―[―O]→C 可知 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸，因 A、C 反应生成 D，则 D 为酯，且 D 能发生 银镜反应，所以 D 为甲酸甲酯． 答案：A为甲醇 B为甲醛 C为甲酸 D为甲酸甲酯
酯的水解：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
3．有机合成的过程
二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图
目标化合物⇒中间体⇒中间体⇒基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将
酯基断开，得到 草酸 和乙醇 ．说明目标化合物可 由草酸和乙醇 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 乙二醇⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
引入卤 素原子
醇与 HX 的取代： CH3CH2OH＋HBr―△―→ CH3CH2Br＋H2O 烯烃与水加成：
CH2===CH2＋H2O催――化→剂CH3CH2OH 引入羟基
醛或酮与 H2 加成： ＋H2催―化―→剂CH3CH2OH
官能团 的引入
引入羟基
引入方法及相应的化学方程式
卤代烃在碱性条件下水解： CH3CH2Br＋H2ON―a△ ―O→HCH3CH2OH＋HBr
(3)乙二醇的前一步中间体是 乙烯 的加成反应而得到．
(4)乙醇通过 乙烯 与水加成得到．
可以通过
根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ① CH2===CH2＋H2O―加―热 催―、化 ――加剂―压→CH3CH2OH .
②
③
．
⑤
.
[先思考·再交流] 1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化
(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：
3．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基． (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．
有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上 是利用合理的反应完成官能团的相互转化．
[例1] 以
为主要原料，并以Br2等其
CH≡CH＋HCl―→CH2===CHCl 醇的氧化反应：2CH3CH2OH＋O2催――化 △→剂2CH3CHO＋2H2O
2.官能团的转化 (1)利用官能团的衍变关系进行转化 如：CH3CH2OH ―氧―化→ CH3CHO―氧―化→CH3COOH.
(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如： CH3CH2OH―消―去―反―应→CH2===CH2加―成――反→应
[例] 以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二 溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
[解析] 烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多 溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案． [答案] 方案(1)为最佳方案
训练全程跟踪
[解析] D和 乙醇，与
发生酯化反应生成
，则D为CH3COOH，由 逆推知C为乙醛，B为
互为同分异构体的芳香化合物
的结构有
其中
核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是
.
[答案] (1)CH3CHO
2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸
乙二酯(结构简式为 的顺序是
)，正确 ()
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
有机合成
掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系． 认识：有机合成在人类和社会中的重大意义． 知道：逆向合成的思维方法．
第
三
章
烃 的 含 氧
第四节 有机合
成
衍
生
物
预习全程设计 名师全程导学 训练全程跟踪
[读教材·填要点]
一、有机合成的过程 1．有机合成的概念
有机合成指利用简单易得的原料，通过 有机反应 ，生 成具有 特定结构 和功能的有机化合物． 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化．
他试剂制取
，写出有关反应的化学
方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为
羧基)．
[解析] (1)原料为
，要引入—COOH，
从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化
成—COOH，所以首先要考虑在
上引
入—OH.
(2)引入—OH的方法：
转化成卤代烃，卤代烃水
解．
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是
解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．
[例2] (2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味， 常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合 成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． (5)产品的纯度及原子利用率高．
请回答： (1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．
的化学方程式为__________________________________.
(3)与
互为同分异构体的芳香化合物有
________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱
有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构
简式为___________________________________．