曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(萜类和甾族化合物)【圣才出品】
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案
第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解：C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1． 说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；• 油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值：工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油：干结成膜快；• 碘值：100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
第4章 炔烃和二烯烃1．写出C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之。
答：C 6H 10的所有炔烃异构体的构造式及系统命名为：（1），命名：1-己炔；（2），命名：4-甲基-1-戊炔；（3），命名：3-甲基-1-戊炔；（4），命名：3,3-二甲基-1-戊炔；（5），命名：2-己炔；（6），命名：4-甲基-2-戊炔；（7），命名：3-己炔。
2．命名下列化合物。
（1）(CH 3)3CC≡CCH 2C(CH 3)3（2）CH 3CH ＝CHCH(CH 3)C≡CCH 3（3）HC≡CC≡CCH＝CH 2（4）（5）答：（1）2,2,6,6-四甲基-3-庚炔（3）1-己烯-3,5-二炔（4）(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔（5）(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3．写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）烯丙基乙炔（2）丙烯基乙炔（3）二叔丁基乙炔（4）异丙基仲丁基乙炔答：（1）烯丙基乙炔的构造式：CH2＝CHCH2C≡CH；键线式：；系统命名：1-戊烯-4-炔。
（2）丙烯基乙炔的构造式：CH3CH＝CHC≡CH；键线式：；系统命名：3-戊烯-1-炔。
（3）二叔丁基乙炔的构造式：(CH3)3CC≡CC(CH3)3；键线式：；系统命名：2,2,5,5-四甲基-2-己炔。
（4）异丙基仲丁基乙炔的构造式：(CH3)2CHC≡CCH(CH3)CH2CH3；键线式：；系统命名：2,5-二甲基-3-庚炔。
4．写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne（3）(2E,4E)-hexadiene（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne答：（1）构造式：；系统命名：2-甲基-5-乙基-3-庚烯。
（2）构造式：；系统命名：3,4-二甲基-4-己烯-1-炔。
（3）构造式：；系统命名：(2E,4E)-己二烯。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(脂环烃)【圣才出品】
10．比较顺-1,3-二甲基环己烷和反-1,3-二甲基环己烷两种异构体的燃烧热。 答：顺-1,3-二甲基己烷和反-1,3-二甲基环己烷的稳定构象分别为
在顺式异构体中，两个
都在 e 键上，而反式异构体中，两个
只
能分别在 e 键和 a 键上，因此顺式异构体比反式异构体稳定，顺式异构体的燃烧热比反式
异构体的小。
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答：这些取代环己烷的稳定性必须从它们的最稳定构象来考虑。
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5．画出下列化合物最稳定的构象式。
答：
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答：
3．写出下列化合物的最稳定构象。 （1）顺-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （2）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （3）1,1,3,4-四甲基环己烷
曾昭琼《有机化学》(第4版)名校考研真题(醇、酚、醚)【圣才出品】
9．下列化合物中，酸性最强的是（ ）。[天津大学 200万种考研考证电子书、题库视频学习平 台
A．
B．
C．
D． 【答案】D 【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
【答案】C
CH3
H3C C C CH3
【解析】醇在酸作用下生成碳正离子
CH3 H
，碳正离子重排成较稳定的三
H3C 级碳正离子
CH3
H
C C CH3
H3C
CH3 ，再脱去一个氢离子后变成烯烃
CH3 C C CH3
CH3 。
8．分子式为 C4H10O2 的二醇有（ ）个化合物是具有手性的。[武汉大学 2000 研] A．2 B．3 C．4 D．5
。[大
【答案】 【解析】邻位交叉构象由于存在氢键效应而使该构象最稳定。
3．用系统命名法命名下列化合物：
。[厦门大学 2002 研]
【答案】(R)3-甲基-2-丁醇 【解析】以含羟基的最长链为主链，编号从离羟基最近的一端编起。
4．命名 【答案】1,2-环氧丁烷
。[华中科技大学 2002 研]
【解析】命名环醚即环氧化合物时，要将与氧原子相连的碳原子用编号标出。
A．
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B．
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C．
D．
【答案】D
【解析】D 项，CrO3∕吡啶可使一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，且分子中的碳碳双
键、叁键不受影响。
3．实现下列转换应选择（ ）。[中国科学院-中国科学技术大学 2003 研]
A． B．
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(醛和酮)【圣才出品】
第11章 醛和酮一、选择题1．下列化合物不发生碘仿反应的是（ ）。
A ．CH 3CHOB ．CH 3CH 2OHC ．CH 3OCH(CH 3)2D ．CH 3COCH 2CH 3【答案】C 2．下列化合物中能够发生歧化（Cannizzaro）反应的是（）。
A．B ．C ．D ．【答案】D3．将用化学试剂还原为，应使用（）。
A ．ClemmensenB ．Wolff-kishnerC ．LiAlH 4D ．NaBH 4【答案】B4．，Z＝（ ）。
A ．B．C．D ．【答案】B【解析】结合目标产物进行分析，中间的反应过程为5．在酸性条件由化合物A与Br2反应生成的一元溴代物的主要产物是（）。
【答案】C6．反应属于（）反应类型。
A．碳正离子重排B．亲核加成C．亲电加成D．自由基反应【答案】B7．下列哪一个价键结构式不是乙醛的共振式？（）A．CH3CHOB．CH2＝CHOHC．CH3CH＋-O－D．CH3CH－-O＋【答案】B8．不能与HCN发生反应的化合物是（）。
【答案】A9．下列化合物中，既能发生银镜反应又能进行碘仿反应的是（）。
A．苯甲醛B．乙醛C．苯甲醇D．丙酮【答案】B二、填空题1．将下列化合物按羰基活性高低排列成序：。
【答案】A＞B＞C2．按水合能力由大到小的顺序排列下列化合物：。
【答案】①＞②＞③【解析】羰基碳越正，水合能力越强。
3．。
【答案】【解析】该反应是羰基化合物的α-H卤代反应，在酸性条件下，生成一取代产物。
4．＋。
【答案】【解析】醛基与氢氰酸加成，使一个非手性碳变成手性碳，得到两种不同的构型。
三、简答题1．用简单化学方法区别、和，请写明各步骤所使用的试剂、产生的现象、得出的结论，并写出相关的主要反应方程式。
答：2．由丙酮出发合成。
答：。
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台
（2）这种不饱和环醇仍然是把
视为主官能团，应命名为 1-甲基-2-环己烯-
1-醇。
（3）应命名为 4-戊炔-1-醇。
（4）这种结构较为复杂的醚可把苯视为母体，应命名为（3-环丙基丙氧基）苯。
（5）可视为二取代的丙醇，应命名为 3-乙氧基-3-氯丙醇。
（6）酚羟基是主官能团，应命名为 4-烯丙基 2-甲氧基苯酚。
3．与卢卡斯试剂反应的反应活性顺序是 。 A． B． C． D． 【答案】A＞B＞C＞D
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三、简答题 1．由环己醇出发合成 1,2,3-三溴环己烷。 答：
2．写出 HBr 和叔丁醇反应机理，标出慢步骤及其过渡态。 答：
பைடு நூலகம்
存在，2 优先与之结合，A 产物增加，B 产物减少。如果用
为还原
剂，B 的一半为单氘化物，B 是由中间体 3 转变得到，因此可得到下列氘化产物：
但由于 3 不仅从 另一半为氢代的。
获得氘，还可以从溶剂（醚）获得氢，所以 B 的一半是氘代，
12．推测下列化合物在酸作用下脱水的主要产物，并说明理由。
答：（1）环己基甲醇在酸作用下首先生成不稳定的伯碳正离子。随后发生 H－迁移， 重排为较稳定的叔碳正离子，从而形成取代程度较高的烯烃。
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台
（2）环丁基甲醇在酸作用下首先生成不稳定的伯碳正离子，但由于四元环张力大，
（2）这是一个增加碳链的合成，目标分子恰好是乙炔的整数倍，故可利用乙炔的聚 合、格林试剂等反应合成目标分子。
（3）利用氢化偶氮苯重排制备联苯化合物。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(杂环化合物)【圣才出品】
（2）
（3）
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（4）
8．完成下列反应，写出主要有机产物。
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答：
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5．为什么五元杂环的芳香性顺序是噻吩＞吡咯＞呋喃？ 答：这三个化合物环上的杂原子电负性顺序为 O＞N＞S，与其相应的呋喃、吡咯、噻 吩分子中，O、N、S 的未共用电子对向芳环的给电子能力正好相反，S 最强，O 最差，因
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7．分离和鉴别： （1）试用化学方法区别 2-氯丙酸和丙酰氯。 （2）试用化学方法区别丙酸乙酯和丙酰胺。 （3）用简单的化学方法分离丁醚和 2-庚酮。 （4）试用化学方法分离喹啉和 8-羟基喹啉。 答：（1）
8．不能用于从水相中萃取呋喃甲醇的试剂是（ ）。 A．乙醚 B．乙酸乙酯 C．乙醇 D．二氯甲烷 【答案】C
9．下列化合物中酸性最大的是（ ）。
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【答案】D
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二、填空题
1．将下列化合物按亲电取代反应活性高低排列成序：
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台
4．（1）呋喃甲醛在浓 NaOH 作用下能发生歧化反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸，呋喃
甲醛在使用前需要减压蒸馏进行钝化，请画出减压蒸馏装置图。简述反应结束后，将采取
曾昭琼《有机化学》(第4版)课后习题(萜类和甾族化合物)【圣才出品】
第21章 萜类和甾族化合物1．找出下列化合物的手性碳原子，并计算一下在理论上有多少对映异构体？（1）α-蒎烯（2）2-α-氯菠（3）苧（4）薄荷醇（5）松香酸（6）可的松（7）胆酸答：（1）（4个对映异构体）（2）（8个对映异构体）（3）（2个对映异构体）（4）（8个对映异构体）（5）（16个对映异构体）（6）（64个对映异构体）（7）2．找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位：（1）香茅醛（2）樟脑（3）蕃茄色素（4）甘草次酸（5）α-山道年答：（1）（2）（3）（4）（5）3．指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物？（1）角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑；（2）胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮。
答：（1）首先水解，各加钼酸铵，黄色沉淀为金合欢醇，其余三者加Tollen试剂，析出Ag的为柠檬醛，其余二者加溴水，褪色者为角鲨烯，最后为樟脑。
（2）4．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε＝12500）有一吸收峰。
还原则得C10H20，与托伦试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。
把1020氢反应。
答：分子式C 10H 16O ，不饱和度为3。
在235nm 处（ε＝12500）有一吸收峰，说明有一个C ＝O 。
能与托伦试剂反应生成酸（C 10H 16O 2），说明原C ＝O 为醛基，这一点名称已定。
松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。
综上所述，萜类β-环柠檬醛的可能结构为5．β-蛇床烯的分子式为C 15H 24，脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。
臭氧化得两分子甲醛和C 13H 20O 2。
C 13H 20O 2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C 12H 18O 。
指出β-蛇床烯的结构式。
答：故此化合物含氢化萘的骨架，臭氧化得两分子甲醛，必须具有两个＝CH 2，所以此化合物的可能结构式为6．在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮C 10H 18O 。
曾昭琼有机化学第4版课后答案
1.根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：(1) C3H8 (2) C3H8O (3) C4H10答：(1) 只有一种可能，其构造式为：(2)有三种可能:(3)只有两种情况：2.区别键的解离能和键能这两个概念。
答：键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，放出的能量称为键能，无正负号。
键的解离能：断裂或形成分子中某一个键所消耗或放出的能量称为键离解能，无正负号。
对双原子分子来说，键能与键的解离能在概念上不同，数值上相等；而对多原子来说，键能与键的解离能在概念上不同，数值上也不同；前者是同类共价键解离能的平均值。
3.指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1)CH3CH=CHCH3 (2) CH3CH2Cl (3) (4)(5) (6) CH3CH2COOH (7) (8) CH3-C≡C-CH3答：(1) 碳碳双键(2) 卤素(氯) (3) 羟基(4) 羰基(醛基) (5) 羰基(酮基) (6) 羧基(7) 氨基(8) 碳叁键4.根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：1.用系统命名法命名下列化合物：（1）（2）（3）（4）（5）（6）答：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1)C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2)C5H12仅含有一个叔氢的(3)C5H12仅含有伯氢和仲氢答：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane答：(1) CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2)(3)因为CnH2n+2=86 所以n=6该烷烃为C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4)(5)CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH2CH3(6)(7)(8)4.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。
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答：
图 21-1
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第 21 章 萜类和甾族化合物
一、选择题
维生素 A 的结构为 A．单萜 B．二萜 C．三萜 D．四萜 【答案】B
，它属于（ ）。
二、简答题 1．可以通过化合物 C 合成二萜，它的关键中间体 B 是从一个羧酸 A 得到的，写出从 A 得到 B 的一系列反应。
答：
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2．一个天然香料 T 具有萜类的骨架。T 的质谱指出分子离子峰为 150（m/z），基峰
135（m/z）；其红外在
（宽峰），
（多峰）有吸
收峰；
谱图数据（δ）为：154，138，133，127，123，117，27，23，21。其 谱图如图 21-1 所示。写出 T 的结构和 MS 中代表 135（m/z）碎片离子的结