甲烷乙烯乙炔的实验室制法
选修5 烃类
CH3 [ CH—CH2 ]n （聚丙烯）
(4).共轭二烯烃的加成反应
①二烯烃的种类： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C a.累积二烯烃（不稳定）
C=C—C=C—C b.共轭二烯烃
C=C—C—C=C c.孤立二烯烃
②二烯烃的加成反应：
+ Cl2
1，2—加成
Cl Cl Cl
+ Cl2
CH4
Cl 2
CH3 Cl
Cl 2
CH2 Cl2
Cl 2
CCl4
Cl 2
CHCl3
光照
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。
(2).燃烧(彻底氧化)
燃烧: CH4 +
燃烧 2O2
CO2 + 2H2O
淡蓝色火焰
注意：烷烃不能使酸性高锰酸钾褪色。
不能与溴水发生加成反应，但可以萃取。 ③氧化反应
（产生明亮火焰，浓黑烟）
不能使MnO4-(H+ aq)褪色
2. 苯的同系物：
(1).定义:
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式： CnH2n-6(n≥6)
(2).物理性质: 与苯相似，都是较好的有机溶剂，有毒。 (3).化学性质: ①氧化反应
a.可燃性
①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑+ 12MnSO4+ 6K2SO4+ 28H2O ②燃烧：
火焰明亮，冒黑烟，因其含碳量较高。
(3).加聚反应
炔烃的知识点汇总
炔烃的知识点汇总————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：CCHH HCCC F 3120o180O第四节 乙炔 炔烃●教学目的：1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。
2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。
3、培养学生的辨证唯物主义观。
●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔的化学性质。
●教学难点：乙炔的结构以及与化学性质的关系。
教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯的结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H 。
假设比C 2H 4再少2个H ，结构会怎样？应有一根三键。
（H —C ≡C —H ）[结论]和烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。
[提问] 设C n H m 分子中只有单双键，则该有多少个双键？ 不饱和度： 222mn -+ == C 数+1—H 数/2， 如C 12H 12中最多有多少个双键？（7）一、乙炔的组成和结构：分子式：C 2H 2 电子式：结构式：H —C ≡C —H 结构简式：CH ≡CH [展示]乙炔的球棍模型：直线型，键角180°[例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是（ B C ） A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析：该物质空间结构可表示为：注：该物质并不是所有原子均共面，如—CH 3中的3个氢原子，—CF 3中的3个氟原子均类CH 4中氢原子，是空间的。
甲烷、乙烯、乙炔结构的比较 结构简式 CH 3—CH 3CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角 109°28′（约） 120° 180° 碳碳键长（m ） 1.54×10--10 1.33×10--10 1.20×10--10碳碳键能（KJ/mol ）384615812乙炔的键能812＜3×384，也比C —C 单键和C==C 双键键能之和小，所以说明乙炔的C ≡C 中有两个键易断裂。
乙炔实验
乙炔实验的改进
1、用球行干燥管代替烧瓶， 发生装置容积减小；当把干燥管 往上提起，让电石与水相离，反 应即会停；乙炔的发生容易控制。 2、把几个分散的性质实验 改成连续实验；将15%的NaOH 溶液代替饱和食盐水，减少了因 电石中杂质产生的H2S、PH3等 有毒恶臭气体对师生健康的危害。
实验操作
点燃
2HCl
催化剂 催化剂 加温、加压
CHCH + HCl
CH2=CHCl
nCH2=CH
Cl
CH2CH Cl
n
聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发 脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜 使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。
阅读：
制少量乙炔时，可用实验室制取乙炔的装 置，但工业上大量制取乙炔，除了采用从石油 化工产品中制得以外，还是利用电石生产，目 前世界先进的电石生产，已经向节能和无污染 方向迈进了一大步。我国虽从旧中国的没有乙 炔化工发展到现在年产电石228万吨以上，但我 们国家的电石生产技术还比较落后，小型开放 炉居多，能耗高，污染比较严重。要利用国外 先进技术改造我国的电石生产，希望同学们现 在努力学习， 为我们国家的化工事业做贡献。
CH2=CH2 CH3CH3
制聚乙烯塑料
CH2=CH2+ H2 CHCH + HCl
催化剂 催化剂
乙烯乙炔
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O
褪色 b 、催化加氢 c 、与HX等的反应
CH≡CH+HCl催化剂 △
CH2=CHCl（制氯乙烯）
3、炔烃的通性： （1）物理性质：随着碳原子数的增多， 沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。
C小于等于4时为气态
（2）化学性质：
1）氧化反应： 氧化燃烧 试剂氧化（酸性高锰酸钾溶液） 2）加成反应：与H2、HX、H2O、X2等的加成，注意量。 3）加聚反应：
三、脂肪烃的来源及其应用
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、 煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、 石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯 烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重 整是获得芳香烃的主要途径。
天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体， 以甲烷为主。
煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦 油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接 或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量 增大，熔沸点逐渐升高；
（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增 大。
4、烯烃的化学性质 （1）氧化反应： ①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。
②催化氧化：
催化剂
2CH2==CH2 +O2加热加压2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色
5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
乙炔的性质及实验室制备教案
结构
性质
结构简式 结构特点
实验室制备
通性
反应原理
装置 各部分作用 不饱和烃类
通性
炔烃 通性
本节（课）教学目标
知识和技能： 1.通过与乙烷乙烯的比较，了解乙炔的分子结构、物理性质、化学性质以及用途； 2.学生通过实验了解乙炔的物理性质和实验室制法； 3.通过对乙炔的学习和了解，理解炔烃的概念、通式和化学通性。
课 型 √新授课 □练习课 □实验(实践)课 □复习课 □讲评课
学习内容呈现方
式
√基于主题的 □基于案例的 □基于问题的 □基于项目的
学习(教学)模式 □传递接受模式 √探究发现模式 √问题解决模式 □自主体验模 式
学习活动方式 □集体化学习 □个别化学习 √合作式学习 □协作式学习
教学环境
□普通教室 √多媒体教室 □网络教室 □移动网络教室 □自 定义
结合已有知识，
5
电子式
结构
建构新知识
（二） 发现不同，
提出问题 1.展示分子模型， 让学生思考乙炔结
结合模型，了解乙炔分 子结构特点
球棍模 观的展 构特点
型形 现微
象直 观结
促进学生对乙烷 微观结构的理解
构特点
2.通过完成学案中 乙烷、乙烯、乙炔 的相互对比分析乙 炔的结构特点和性 质
思考回答结构的不同点 和相同点，推测可能的 性质
通过创设问题情境，学生产生认知矛盾，激发学习的兴趣和动机，为学生提供良好 的认知氛围和情感氛围，不断深化和理解炔烃的有关知识。通过实验自主探究和设计， 小组合作学习，讨论，启发引导，发现、解决问题等组织形式和方法，使学生在掌握和 理解本节知识的同时，并学会应用，学会推断归纳，解决实验问题的方法和思路。
炔烃
应
五、炔烃
1．定义： 链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃
2．炔烃的通式： CnH2n－2
(n≥2)
3． 炔烃的通性： （1）物理性质： C小于等于4时为气态 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的 密度逐渐增加。 （2）化学性质： 与乙炔相似，能发生氧化反应，加成反应。
小结
本节主要学习乙炔的结构、重要性质 和主要用途。
名称 结构简式
Байду номын сангаас
乙炔 CH≡CH
能在空气中燃烧，火焰明亮 并伴有浓烈的黑烟 推测一：能使酸性KMnO4 溶液褪色 推测二：能使溴的四氯化碳 溶液褪色
化学 性质
二、乙炔的实验室制法
乙炔可用电石与水反应制得，因此俗称电石气。
1、原料—— 电石（ CaC2 ）、水
2、实验原理
为避免反应速率 CaC2＋2H2O → CH≡CH↑ ＋Ca(OH)2 过快，用饱和食 盐水代替水！！ 反应特点：
2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O
小 知 识
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中
燃烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上， 可用于切割、焊接金属。
点燃前需验纯：乙炔与空气（或O2 ）的混合物遇
火可能发生爆炸。
甲烷、乙烯、乙炔完全燃烧的对比 甲烷
分子中 含碳量 火焰明亮 程 度
75% 不明亮
2
下列说法错误的是（
A）
A 、纯乙炔有难闻的臭味 B 、乙炔分子里所有原子在一条直线上 C 、电石必须防潮，密封干燥保存 D 、可用饱和食盐水代替水以减缓电石与水 反应速率
3
下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙 烯，又不同于乙烷的是( ）
炔烃的知识点总结
C C H HH CC C F 3120o 180O 第四节 乙炔 炔烃●教学目得：1、 使学生了解乙炔得重要化学性质与主要用途。
2、 使学生了解乙炔得结构特征、通式与主要得性质。
3、培养学生得辨证唯物主义观。
●教学方法：探索推理法●教学重点：乙炔得化学性质。
●教学难点：乙炔得结构以及与化学性质得关系。
教学过程：[提问]对比乙烷、乙烯得结构，乙烯有一个双键，则氢原子数比乙烷少2个H 。
假设比C 2H 4再少2个H ，结构会怎样？应有一根三键。
（H —C ≡C —H ）[结论]与烷烃相比，每有一个双键，氢原子就减少2个，每有一个三键，氢原子就减少4。
[提问] 设C n H m 分子中只有单双键，则该有多少个双键？不饱与度：222m n -+ == C 数+1—H 数/2， 如C 12H 12中最多有多少个双键？（7） 一、乙炔得组成与结构： 分子式：C 2H 2 电子式：结构式：H —C ≡C —H 结构简式：CH ≡CH[展示]乙炔得球棍模型：直线型，键角180° [例题] CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构得下列叙述中，正确得就是（ B C ）A 、6个碳原子有可能都在一条直线上B 、6个碳原子不可能都在一条直线上C 、6个碳原子都在同一平面上D 、6个碳原子不可能都在同一平面上解析：该物质空间结构可表示为： 注：该物质并不就是所有原子均共面，如—CH 3中得3个氢原子，—CF 3中得3个氟原子均类CH 4中氢原子，就是空间得。
嗆赌駭強导養侶。
结构简式CH 3—CH 3 CH 2==CH 2 HC ≡CH 键角109°28′（约） 120° 180° 碳碳键长（m ）1、54×10--10 1、33×10--10 1、20×10--10 碳碳键能（KJ/mol ） 384 615 812 乙炔得键能812＜3×384，也比C —C 单键与C==C 双键键能之与小，所以说明乙炔得C ≡C 中有两个键易断裂。
乙炔
（2）使酸性高锰酸钾褪色
使酸性KMnO4溶液褪色→ CO2 + H2O
褪色的速度：乙烯>乙炔， 因为乙烯比乙炔活泼
KMnO4 + H2SO4+ C2H2→ MnSO4+ K2SO4+ CO2↑+ H2O
2.加成反应(X2、H2、HX)
①与溴水加成：使溴水褪色
1, 2—二溴乙烯
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
C C
HOH Ca + HOH
C H + Ca（OH）2 C H
练习： CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、 Li2C2等都同属离子型碳化物，请通 过对CaC2制C2H2的反应进行思考， 从中得到必要的启示，写出下列反 应的产物： A．ZnC2水解生成 （ C2H2） CH 4） B．Al4C3水解生成 （ C H C．Mg2C3水解生成 （ 3 4） D．Li2C2水解生成 （ C2H2）
结构式
键的类别 键角 键长（10-10米） 键能（KJ/mol） 空间各原子的 位子
C—C 109º 28ˊ 1.54 348
C==C 120º 1.33 615
1800 1.20 812
2C和2H在同 一直线上
2C和6H不在 2C和4H在 同一平面上 同一平面上
一乙炔的实验室制法
1、药品：碳化钙（CaC2、俗名：电石） 2、反应原理： CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2 水
氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃
烧，产生的氧炔焰温度高达3000℃以上，可 用于切割、焊接金属。
发生爆炸的乙炔气罐 2005年10月7日，广州某地一乙炔气厂发生爆炸。事 故原因是乙炔装运补给点出现意外，引发了乙炔仓库爆 炸，厂房严重受损，多人伤亡，爆炸产生的火苗还导致 周边山林起火，所幸抢险得力，山火被及时扑灭。
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【实验原理】 无水醋酸钠与氢氧 化钠在加热的条件
下可发生脱羧反应， 生成甲烷气体。
反应的化学方程式为：
CH3COONa+NaOH
△
CaO
Na2CO3+CH4↑
乙烯的制备装置
铁架台、酒精灯、石棉网、烧瓶、 温度计、带导管的橡胶塞、集气瓶、 （碎瓷片）、水槽
排水集气法
（注酸入醇）
1.试剂：浓硫酸与无水乙醇（体积比3：1）
三、乙炔的实验室制法： 固液不加热型
1、原料：CaC2与H2O 2、反应原理： CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2 3、装置：固液反应不加热的装置
4、净化：用硫酸铜溶液除去H2S等气体 5、收集方法：排水法 6、尾气处理: 点燃(燃烧法)
2.原理： H H
HH
浓H2SO4
H—C—C—H
H—C=C—H + H2O
H OH
CH3-CH2-OH
170˚C
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2↑+H2O
副反应: CH3-CH2OH + CH3-CH2OH
浓H2SO4 140℃
CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 乙醚
注意事项： 反 酸应没中有有脱为生水成 性什水 会么， 导浓会 致硫使 实酸浓 验用硫 失量酸 败要稀。释多，？而稀硫
1.反应中浓硫酸和酒精的体积比是3 ：1,顺序是 先加酒精再加浓硫酸,浓硫酸作催化剂和脱水剂。 2.在圆底烧瓶中加入少量的碎瓷片，以免混合液 在受热时暴沸 3.温度计的水银球插在液面下，并不接触瓶底。 4.加热升温要迅速，并达到170℃左右。 5.实验结束时，应先撤导管，后撤酒精灯。
6.特别注意温度计的量程应在200℃以上。