杂环化合物
杂环化合物
含一个杂原子的六元杂环（一）吡啶吡啶是从煤焦油中分离出来的具有特殊臭味的无色液体，沸点为115.3℃，比重为0.982，是性能良好的溶剂和脱酸剂。
其衍生物广泛存在于自然界中，是许多天然药物、染料和生物碱的基本组成部分。
1．电子结构及芳香性吡啶的结构与苯非常相似，近代物理方法测得，吡啶分子中的碳碳键长为139pm ，介于C-N 单键（147pm ）和C=N 双键（128pm ）之间，而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这说明吡啶环上键的平均化程度较高，但没有苯完全。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp 2杂化轨道相互重叠形成ζ键，构成一个平面六元环。
每个原子上有一个p 轨道垂直于环平面，每个p 轨道中有一个电子，这些p 轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。
因此，吡啶具有一定的芳香性。
氮原子上还有一个sp 2杂化轨道没有参与成键，被一对未共用电子对所占据，是吡啶具有碱性。
吡啶环上的氮原子的电负性较大，对环上电子云密度分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度降低，尤其是邻、对位上降低显著。
所以吡啶的芳香性比苯差。
见图14-1。
N 1. 001. 010. 841. 430. 87（a ）吡啶的分子轨道示意图 （b ）吡啶中氮原子的杂化轨道 (c) 吡啶的电子云密度图14-1 吡啶的结构在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。
这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。
2．物理性质（1）偶极矩 吡啶为极性分子，其分子极性比其饱和的化合物——哌啶大。
这是因为在哌啶环中，氮原子只有吸电子的诱导效应（-I ），而在吡啶环中，氮原子既有吸电子的诱导效应，又有吸电子的共轭效应（-C ）。
杂环化合物
3. 化学性质
1．亲电取代反应 五元杂环为富电子共轭体系，电荷密度比苯大， 富电子共轭体系 五元杂环为富电子共轭体系，电荷密度比苯大，比苯 反应，亲电取代反应的活性为： 容易进行亲电取代 反应，亲电取代反应的活性为： 主要进入α 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯，主要进入α- 位。 正是由于反应活性太高，而环稳定性差，反应一般需在 正是由于反应活性太高，而环稳定性差， 温和条件下进行，对试剂及反应条件必须有所选择和控 温和条件下进行，对试剂及反应条件必须有所选择和控 制。P.206 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 不需要催化剂，要在较低温度和进行。 ★ 硝化反应: 不能用混酸硝化，一般是用乙酰基硝酸酯 硝化反应: 不能用混酸硝化， (CH3COONO2)作硝化试剂，在低温下进行。 作硝化试剂，在低温下进行。 作硝化试剂 ★ 磺化反应 : 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化，要用吡啶三氧 呋喃、吡咯不能用浓硫酸磺化， 12 化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。 化硫的络合物，噻吩可直接用浓硫酸磺化。
OH N H K a = 1.3 × 10 -10 1 × 10 -15 CH 3CH 2OH 1 × 10 -18
+ KOH N H
N- K+
16
N- K+
CH3I
N CH3
N CH3 H
N- K+ + CH3COCl
N COCH3
N COCH3 H
N-乙酰基吡咯
+ R MgX N H + RH N MgX RX
2-乙酰基吡咯
吡咯卤化镁
N R
N R H
17
三、重要的五元杂环衍生物
（一）糠醛（α- 呋喃甲醛）:无色透明的液体,易氧化. 糠醛（ 呋喃甲醛） 无色透明的液体,易氧化. 1．制备 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳…… 由农副产品如甘蔗杂渣、花生壳、高粱杆、棉子壳 用稀酸加热蒸煮制取。 用稀酸加热蒸煮制取。
杂环化合物
+ H2SO4 S
2）H2 ）
25℃
S
SO3H
S
4. 用途：合成药物 用途：
H2 MoS2
S
（四）吡咯
N H
含氮化合物的碱性取决于氮原子上未共用 电子对与H 结合能力。 电子对与 +结合能力。 1.物理性质：无色油状液体， 131℃,难溶于 1.物理性质：无色油状液体，b.p 131℃,难溶于 物理性质 易溶于醚或醇中。 水，易溶于醚或醇中。 鉴别：盐酸松片反应呈红色。 鉴别：盐酸松片反应呈红色。
N H
O
S
2. 吡啶
sp2杂化 共平面 大π键 π电子数为6，符合休克尔规则（4n+2）。 电子数为 ，符合休克尔规则（ ）。 具有芳香性（比苯小） 具有芳香性（比苯小） 电负性： 电负性：N>C，环上碳原子的电子云密度降 ， 亲电取代比苯困难，且主要为β 位 比苯困难 低，亲电取代比苯困难，且主要为β-位。 比较容易发生亲核取代，且主要在α 位 比较容易发生亲核取代，且主要在α-位。 容易发生亲核取代 碱性。 N上有未共用电子对，容易接受质子，具有碱性。 上有未共用电子对，容易接受质子，具有碱性
CHO
α-呋喃甲醛 呋喃甲醛
HO CH CH OH H CH C H CHO OH OH
戊糖
稀HCl
O
CHO + 3H2O
2. 物理性质 无色液体，b.p 161.7℃，在光、热空气 无色液体， ℃ 在光、 中，很快产生树脂状聚合物 黄→褐→黑 鉴别方法： 鉴别方法： 遇苯铵醋酸盐溶液呈深红色， 遇苯铵醋酸盐溶液呈深红色，也能鉴别戊糖
7
N N N N H
2 4 8 3 9
5
O
苯并吡喃(氧杂萘) 苯并吡喃(氧杂萘)
医学有机化学第十一章杂环化合物
4-甲基嘧啶
4 N3
5S
2 OH
1
2-羟基噻唑
4 N3
5 H N1
2 NH2
2-氨基咪唑
5 6
7 8
4
CH3
3
N2 1
3-甲基异喹啉
6N H 2
1N
5
7
N
3
9
N4N
H
6-氨基嘌呤
2、当侧链为羧基、磺酸基、醛基等时：一般把杂环作取代基。
CHO O
2-呋喃甲醛（糠醛）
COOH N
3-吡啶甲酸
第二节 五元杂环化合物
吡啶环比苯环难氧化 ，环上连有烃基时，侧链可被 氧化
CH3 KMnO4 △
N
N
吡啶还原后生成饱和的仲胺哌啶
COOH
+ 3H2 Pt
N
N
H
三、嘧啶及其衍生物
N
无色固体，熔点22℃，易
溶于水，有弱碱性。
N
NH2 N HO N
NH2 N
ON H
存在于DNA中
胞嘧啶（C）（4-氨基-2-羟基嘧啶）
OH N
（ 7 1 % ） β -吡 啶 磺 酸
2、亲核取代反应
亲核取代反应的位置：α位和γ位，特别是α位。 原因： α位和γ位电子云密度低
NaNH2
100℃ N
N NH2
当α和γ位有好的离去基团（卤素，硝基等）时，弱的
亲核试剂（NH3，H2O等）就能反应。
Cl
OH
NaOH,H2O
N
N
4-羟基吡啶
(四)、氧化与还原
杂环化合物
定义：成环原子中除碳原子外还含有非碳原子的有 机化合物。 杂原子：环中的非碳原子。常见的杂原子有：O、S、N。
杂环化合物
C H3 HO C HC H2 2
4 5
N3 S
1 2
O 4 - 硝基噁唑
4 - 甲基 - 5 - ( 2' -羟乙基 ) 噻唑
C. 稠杂环有特定的母体和固定的编号
嘌呤 (purine)
D.如果接有 —SO3H、—COOH、—NH2、 —CHO等基团时，杂环为取代基。
COOH CHO N
3-吡 啶甲 酸
等电子体系
N
未参与共轭
N
吡啶电子结构与吡咯不同：
N H
N
2.物理性质
氮原子的电负性较大,使吡啶有较大极性,其偶极距数值较大.
=2.20D
=1.17D
吡啶能与水以任意比例混溶,又能溶解大多数极 性或非极性有机化合物,甚至许多无机盐类,是一个 良好的溶剂。
3.化学性质
γ
δ δ δ δ δ
β α
O
HO CHO O
NaOH
O C O
KCN
CH O
CHO O
O
CH2OH
+
COOH O
HOOCCH2CH2 N H
CH2COOH CH2NH2
卟吩胆色素原:通过生物体内特定酶的作用可转变成 卟啉、叶绿素和维生素B12等重要生物活性物质.
CH2COOH N H
3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)
OH N C2H5 N H H3COOC H3CO H N C2H5 N R HO OCOCH3 COOCH3
O
2-呋 喃甲 醛
二、五元杂环化合物
1. 结构与芳香性
（1）呋喃、吡咯和噻吩的结构
C C N C H
C C C O C
杂原子均以sp2 杂化（未杂化 的P上有2个电 子参加成环）
第十七章 杂环化合物
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
杂环化合物整理
2,5-二氢噻吩
硫
2,3-二氢噻吩
砷
砷杂茂（Arsole）
磷
磷杂茂（Phosphole）
硫
环丁砜
环己烷
氮
六氢吡啶、氮杂环己烷、哌啶
氧
四氢吡喃、氧杂环己烷
硫
四氢噻喃、硫杂环己烷
氮
吡啶、氮杂苯
氮
二氢吡啶
四氢吡啶
氮
1,2,3,4-四氢吡啶
氮
1,2,3,6-四氢吡啶
氮
2,3,4,5-四氢吡啶
环数
杂原子
名称 环丙烷
氮
氮丙环、氮丙啶、吖丙啶、环氮乙烷
氧
氧丙环、恶丙环、氧化乙烯、环氧乙烷
三元环
硫
硫丙环、噻丙环、硫化乙烯、环硫乙烷
氮
1-氮丙烯、1-氮丙因、1-吖丙因
氮
2-吖丙因（2-氮丙烯）
氧
氧丙烯、恶丙烯
硫
硫丙烯、噻丙烯
环丁烷
氮
吖丁啶
氮
吖丁氮1-吖丁（1- Nhomakorabea环丁烯）
四元环
氮
四元环
氧
氧
氧 硫 硫
吡喃
氧
α-吡喃（1,2-吡喃）
氧 六元环
γ-吡喃（1,4-吡喃）
氧
3,4-二氢-2H-吡喃（2,3-二氢吡喃）
噻喃
硫
α-噻喃（1,2-噻喃）
硫
γ-噻喃（1,4-噻喃）
硼
硼杂苯（Borabenzene）
硅
硅杂苯（Silabenzene）
锗
锗杂苯（Germanabenzene）
锡
锡杂苯（Stannabenzene）
含五元环的 稠环
第10章杂环化合物
第10章杂环化合物第10章杂环化合物§杂环化合物的分类和命名分类1、按照环的多少分类单杂环：常见的是五元杂环和六元杂环，环上的杂原⼦有⼀个或两个。
五元杂环：六元杂环：吡喃没有芳⾹性，⽣成盐后则具有芳⾹性。
稠杂环：由苯环与单杂环或两个以上单杂环稠合⽽成的。
命名常见的基础杂环多数是具有芳⾹性的，命名时作为杂环化合物的母核。
1、⾳译法中⽂名称采⽤⾳译法，⽤带⼝字旁的同⾳汉字表⽰。
对于⽆特定名称的杂环化合物，中国化学会1980年颁布的有机化学命名原则规定：采⽤“杂”字作介词，把杂环看作是相应的碳环母核中碳原⼦被杂原⼦置换后的衍⽣物来命名。
国外现在采⽤的Hantzsch-Widman系统，规范了10元以下⼀般杂环的词尾词⼲的书写格式。
为了正确表明取代基位置，需将杂环母核编号，编号规则主要有：（1）含⼀个杂环原⼦的单杂环，从杂原⼦开始编号。
有时也使⽤希腊字母，把靠近杂原⼦的位置叫做α位，其次是β位，再其次是γ位。
（2）含两个及以上相同杂环原⼦的单杂环，编号从连有氢原⼦的杂原⼦开始，并使另⼀杂原⼦所在位次保持最⼩。
（3）含两个及以上不同杂环原⼦的单杂环，编号从价数⼩杂原⼦开始，价数相同时则从原⼦序数⼩的开始。
因此，常见杂原⼦编号优先顺序为O、S、N。
⼀般常见的稠杂环有特定的编号，或是沿⽤习惯。
§五元杂环化合物结构和物理性质1、结构这三种杂环上的原⼦都是sp2杂化，为平⾯结构。
每个碳原⼦垂直于环平⾯的p轨道有⼀个电⼦，杂原⼦垂直于环平⾯的p轨道有⼆个电⼦。
三种杂环π电⼦数都是6个，符合休克尔规则，都具有⼀定的芳⾹性。
结构特点：杂原⼦sp2杂化，未成键电⼦对在2p轨道上，参与共轭。
从吡咯的共振式看出，杂原⼦氮上部分负电荷分布到了碳原⼦上。
杂原⼦共轭效应是推电⼦的，诱导效应是吸电⼦的。
由于6个π电⼦分布于5个原⼦上，整个环的π电⼦⼏率密度⽐苯⼤，是富电⼦芳环。
因⽽⽐苯环活泼，亲电取代反应⽐苯快得多。
杂环化合物
（二）命名
杂环化合物的命名一般用的是译音法：根据 国际通用英文名称译音，在同音汉字加“口” 旁命名。 五元一杂：
O 呋喃 furan N H 吡咯 pyrrole S 噻吩 thiophene
五元二杂：
N N H 咪唑 imidazole N H 吡唑 pyrazole N S
N
噻唑 thiazole
N
氮的三个sp2轨道中，有一个是被未共用电子对占据。
吡啶环上各处的电子云密度是不一样的。
0.87 1.01 0.84 N 1.43 1.01 0.84
氮原子的作用类似于苯环上的硝基，使环上的电子 云密度降低了。这类杂环又叫“缺π”芳杂环。表 现在性质上，亲电取代变难，亲核取代变易，氧 化变难，还原变易；另外，由于氮的未共用电子 对暴露在外，从而具有一定的碱性。
2、碱性与亲核性
+ HCl N N H + Cl
pKa
氨 9.25
三甲基胺 9.8
吡啶 5.19
苯胺 4.6
吡啶的碱性比氨、脂肪氨弱得多，但比苯胺强， 为什么？
吡啶环上的取代基对其碱性是有影响的。其规律 与取代基对苯胺的碱性的影响类似。 习题：按碱性强弱排序： （1）乙胺 （2）苯胺 （3）吡啶 （4）氨 吡啶也可以与路易斯酸作用成盐。例如：
5-硝基-2-呋 喃甲醛肟
2，6-二氨基-3-苯
偶氮基吡啶
4-氯甲基咪唑
3-（3-吲哚）-2-氨基丙酸 1,3,7-三甲基嘌呤-2，6-二酮
O CH3 1 65 N7 H3C N 8 2 O 3N 4 N 9 CH3
CH2CHCOOH 3 NH2 2 1N H
二、六元杂环化合物
（一）吡啶 1、结构及物理性质 （1）结构
杂环化合物总结
NO2
N
SO3H Br
Br2 H2SO4
+
N
N
Br
KNH2 NH3a, EtOH
N
H
S
S
Na, EtOH
+
S
S
Zn, HAc
N
H2, Ni
H
4. 吡咯的酸碱性
+
N
N
H2, Ni 200oC
N
H
H
H
RMgX
CH3I
N
RH
N
MgXI
N
H
MgX
CH3
KOH,
(1)CO2
(2)H2O
N COOH
N
CO2
K
H O
N H
C OK H3O
N COOH H
C6H5COCl
N O C C6H5
5. 鉴别 呋喃蒸汽遇到被盐酸浸湿过的松木片时，即呈现绿色
噻吩在浓硫酸的存在下，与靛红一同加热显示蓝色
吡咯的蒸汽或其醇溶液，能使进过浓盐酸的松木片变成红色
1. 碱性 (CH3)3N>吡啶>苯胺>吡咯
CH3
+ CH3I
N
280 290oC
+
NI CH3
N CH3 HI
N HI
2. 对氧化作用稳定，氧化侧链
CH2CH3 O
COOH
六
N
N
元 杂
3. 亲电取代，在位，不发生酰基化，烷基化反应
环
Br
化
Br2
合 物
N
N SO3H
H2SO4
N
N
NO2
H2SO4 HNO3 N
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杂环化合物
杂环化合物和生物碱
在环状有机化合物中，当构成环的原子除碳原子外还有其他非碳原子时，这种化合物
被称为杂环化合物。
这些非碳原子被称为杂原子。
常见的杂原子是氮、氧和硫。
杂环化合
物在自然界中分布广泛，约占已知有机化合物的三分之一，用途广泛。
许多重要物质，如
叶绿素、血红素、核酸以及一些在临床应用中具有显著疗效的天然和合成药物，都含有杂
环化合物的结构。
内酯、交酯和环状酸酐等环也含有杂原子，如
然而，它们不包括在杂环化合物中，因为它们与相应的开链化合物具有相似的性质，
并且易于将环打开成开链化合物。
本章主要讨论具有稳定环系和不同芳香度的杂环化合物。
1、杂环化合物的分类和命名
杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。
单杂环又按环的大小分为五元杂环
和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。
（一）音译法
杂环化合物的命名主要采用外文译音法，按英文名称译音，用带“口”字旁的同音汉
字表示。
例如：
O丁二酸酐δ-戊内酯H2CH2CCOCH2CH2CH2OOCH2CONOFURAN sthiphono噻吩NN吡啶吡
喃NP嘧啶嘧啶nhindole NHIMIDAZLE nnsnnh
pyrrolo
吡咯
thiazole噻唑nnhpurine嘌呤吡啶
音译法根据国际通用名称进行翻译，使用方便。
缺点是名称和结构之间没有联系。
（二）以相应的碳环母核命名
也就是说，相应碳环的名称前面是杂原子的名称。
n3nh吡咯（氮杂茂）o呋喃（氧杂茂）s噻吩n1h咪唑2n3s1噻唑2
（硫二苯）（1,3-二氮卓）（1-硫-3-氮杂苯）4631n3256n5n7
2824n9nnno1n137hh吡啶嘧啶吡喃吲哚嘌呤（氮杂苯）（氧杂己）（1,3-二氮杂苯）（氮杂茚）（1,3,7,9-四氮杂茚）
杂环化合物的命名原则：
1．以杂环为母体，编号从杂原子开始。
环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4?；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原
子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。
2.当杂环与-R、-x、-Oh、-NH2等取代基连接时，以杂环为基质，标记取代基位置；
如果存在-CHO、-COOH、-SO3H等，则杂环用作取代基。
3．环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。
如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔
氮后标。
4.如果环上有不同的杂原子，则应按氧的顺序进行编号→ 硫黄→ 氮
二．杂环化合物的结构
五元杂环化合物呋喃、噻吩和吡咯的结构与苯相似。
形成环的四个碳原子和杂原子（n、s、O）是SP2杂化σ，键连接起来形成一个圆环。
每个碳原子的剩余p轨道有一个
电子，杂原子（n，s，O）的p轨道有一对非共享电子对。
这五个p轨道垂直于
564γ453βαβ5α63β45n3s1噻唑42o1呋喃42n21α吡啶
γ3nn123nh2β5ochoch3βαα6n212-氨基嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶β-甲基吡啶五元
环的平面，相互平行重叠，构成一个闭合共轭体系，即组成杂环的原子都在同一平面内，
而p电子云则分布在环平面的上下方。
这些环的结构和苯结构相似，都是6电子闭合共轭
体系，因此，它们都具有一定的芳香性。
由于共轭体系中的6个π电子分散在5个原子上，使整个环的π电子云密度较苯大，比苯容易发生亲电取代。
六元杂环化合物的结构可以以吡啶为例来说明。
吡啶可以看作苯环中-CH=被-NH=取代。
五个碳原子和一个氮原子是SP2杂化态，它们在同一平面上，相互σ键连接成环状结构。
每个原子在p轨道上都有一个电子，该电子垂直于环平面，彼此“并排”重叠，形成一个
类似于苯的闭合共轭系统，包括6个原子。
氮原子上的一对非共享电子对占据SP2杂化轨道。
它与环平面共面，因此不参与环的共轭系统，以非共享电子对的形式存在。
……这些环的共轭体系中的π电子与苯环中的π电子相同，因此它们被称为芳香杂环。
3、五元杂环化合物及其衍生物（Ⅰ）吡咯及其衍生物
吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，沸点131℃，在空气中很易氧化，颜色
由黄至褐，最终变成树脂样物质。
吡咯的蒸气可使浸有盐酸的松木片产生红色，称为吡咯
的松木片反应，可用来检测吡咯的存在。
吡咯衍生物在自然界中分布广泛。
吡咯环包含在叶绿素、血红素、维生素B12和许多
生物碱中。
四个吡咯环α碳原子通过四个亚甲基（-CH=）交替连接形成的大环称为卟啉环。
卟啉的成环原子都在同一平面上，这是一个复杂的共轭体系。
卟啉本身在自然界中并
不存在。
根据四个吡咯环上不同的取代基，卟啉可以衍生出更多的化合物，统称为卟啉化
合物。
卟啉可以通过共价键和配位键与不同的金属原子结合，如血红素分子结构中的亚铁
原子。
血红素与蛋白质结合形成血红蛋白，血红蛋白存在于哺乳动物红细胞中，是一种运
输氧气的物质。
卟吩hcnchhcnnnh2ch2cchh3cnh3chcnfenchch3ch2血红素
ch2cooh++chchch3ch3nchhcch3hooc（二）咪唑及其衍生物
咪唑是一种无色晶体，易溶于水和醚。
它具有很强的碱性，能与酸形成稳定的盐。
咪
唑衍生物广泛存在于自然界中，如蛋白质组分之一的组氨酸。
组氨酸可以通过酶或体内分
解脱羧成组胺。
组胺会收缩血管。
人体内组胺过多时会发生过敏反应。
（三）噻唑及其衍生物
噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元杂环。
它是一种无色、有气味的液体，沸点为117℃。
噻唑呈弱碱性，对氧化剂和还原剂稳定。
许多重要的天然或合成药物含有
噻唑杂环。
例如磺胺噻唑、青霉素和维生素B1。
nh2nso2nhsch2ocnho青霉素gnsch3ch3coohnnhch2chnh2组氨酸cooh－co2nnh组胺
ch2ch2nh2
磺胺噻唑四元和六元杂环化合物及其衍生物（I）吡啶及其重要衍生物
吡啶是含一个氮原子的六元杂环化合物。
它是无色具有特殊气味的液体，沸点115℃，能与水、乙醚、乙醇等任意混合，而且是一种很好的溶剂。
吡啶呈弱碱性，能与酸成盐。
吡啶衍生物在医学上很重要。
其重要衍生物包括维生素PP、维生素B6、异烟肼等。
1.维生素PP
维生素pp由β-吡啶甲酸（烟酸）和β-吡啶甲酰胺（烟酰胺）两者组成。
它们是b
族维生素之一，是体内很多脱氢酶的辅酶（辅基），缺乏时能引起糙皮病。
烟酸还具有扩
张血管及降低血胆固醇的作用。
2.维生素B6
维生素b6由吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种物质组成。
coohnnconh2β-吡啶甲酸β-吡啶甲酰胺hoh3c
机体缺乏维生素b6时，氨基酸等代谢就不能正常进行。
3．异烟肼
异烟肼，又称利米芬，是一种无色晶体或粉末，易溶于水，微溶于乙醇，但不溶于乙醚。
异烟肼具有很强的抗结核作用，是一种常用于治疗结核病的口服药物。
（二）嘧啶及其衍生物
嘧啶是一种含有两个氮原子的六元杂环化合物。
它在水中无色，熔点为22℃。
它弱溶于水。
嘧啶可以单独存在，也可与其它环系稠合而存在于维生素、生物碱及蛋白质中。
许多
合成药物如巴比妥类药物、磺胺嘧啶等，都含有嘧啶环。
磺胺嘧啶(sd)是一种磺胺类药物，能治疗流行性脑膜炎等病。
磺胺嘧啶H2NSO2NHNH2OHCH2OHNHHOH3CNCH2NH2OHH3CNCH2OH吡哆醇吡哆醛吡哆胺conhnh2n具有嘧啶环的有机化合物广泛分布于自然界，如胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。
它们都是核酸的组成部分。
nh2o
N3245CHOHN3O245CHHN3O245CH3CHNH16CHNH16CHNH16CHNH16CHNH16胞嘧啶C（胞嘧啶）（2-氧基-4-氨基嘧啶）尿嘧啶U（尿油）（2,4-二氧嘧啶）胸腺嘧啶t（胸腺嘧啶）（5-
甲基-2,4-二氧嘧啶）。