有机化学—二烯烃
基础有机化学-第四章 二烯烃 共轭体系 共振论
15℃ 氯仿 (37%)
(63%)
极性溶剂利于1,4 –加成反应
B、温度影响
CH2=CH
CH=CH2
HBr 温度..
CH2=CH
CH－CH2 + CH2
CH=CH
CH2
Br H Br
H
80℃
( 80 %)
( 20%)
40 ℃
( 20 %，利于1,4–加成
例如: 对1,3-丁二烯可发生1,2-和1,4-加成的解释:
δ+
δ
CH2 CH CH CH2
HBr( Br)
温度较低 时贡献大
CH2
CH
+
CH
CH2
Br H
+
CH2
CH
CH
CH2
温度较高 时贡献大
Br H
CH2 CHCH CH2 Br H
1,2-加成
CH2CH CHCH2
Br
H
1,4-加成
4.5 共轭二烯烃的化学性质
4个共价键
3、共价键数目相同的极限结构对杂化体的贡献相 同。
4、有电荷分离的极限结构其稳定性比无电荷分离 的差。
.. CH2 CH CH O..
CH2
CH
+
CH
.-. O..
..
5、负电荷处在电负性大的原子上的极限式较负电 荷处在电负性大的原子上的极限式稳定。
CH2
CH
+
CH
O......-
稳定
CH2
4.2 二烯烃的结构
4.2.1 丙二烯的结构
118.4°
sp2
H C C CH2
H
sp
二烯烃
二烯烃1共轭二烯烃的结构特征：在二烯烃中每一个双键碳以一个S 轨道和两个P 轨道杂化形成三个处于同一平面彼此成120˚夹角的SP 2杂化轨道，一个双键碳的SP 2杂化轨道与另一个双键碳的一个SP 2杂化轨道重叠形成C-C σ键而每一个双键碳另外的两个SP 2杂化轨道则与氢原子的S 轨道或其它碳原子的杂化轨道重叠形成C-H 或C-C σ键，此外每一个双键碳还有一个垂直于σ键平面的未参与杂化的P 轨道它们相互从侧面重叠形成π键，但对于共轭二烯烃而言四个双键碳的四个P 轨道相互从侧面重叠形成四中心四电子的离域大π键。
共轭二烯烃由于存在π电子的离域因而比孤立二烯烃稳定，分子有键长平均化。
离域π键的形成对键长键角都有影响。
以最简单的共轭二烯烃为例—1,3丁二烯，碳1和碳2，碳3和碳4之间的键和孤立烯烃的双键键长差不多，但是碳2和碳3之间的键长明显小于烷烃中碳碳单键的键长，这种现象叫做键长的平均化，键长的平均化是共轭烯烃的共性。
2共轭二烯烃的构型 由于共轭二烯烃的双键碳是采用SP 2杂化轨道成键，为了形成离域大π键四个双键碳必须是共平面的，因而四个双键碳原子和与它们相连的另外其它六个原子处于同一平面所以共轭二烯烃的官能团是平面型的。
3化学性质：ⅰ亲电加成 二烯烃有着和孤立烯烃不同的性质，除了与孤立的烯烃一样可以进行1-2加成外，还可以进行孤立烯烃所没有的1-4加成。
是其特征反应。
1,4-加成的机理：共轭二烯烃进行加成时，既可1，2加成，也可1，4加成，这是由反应历程决定的（其加成反应为亲电加成历程）。
第一步：亲电试剂进攻双键形成稳定的碳正离子因碳正离子的稳定性为 （Ⅰ） >（Ⅱ），故第一步主要生成碳正离子（Ⅰ）。
在碳正离子（Ⅰ）中，正电荷不是集中在一个碳上，而是如下分布的。
实际结构 所以Br-离子既可加到C2上，也可加到C4上。
加到C2得1，2-加成产物，加到C4上得1，4-加成产物。
CH 2=CH-CH=CH 2Br 2H X CH 2-CH-CH=CH 2CH 2-CH-CH=CH 2CH 2-CH=CH-CH 2CH 2-CH=CH-CH 2Br Br Br Br H Br H Br 1，2-加成产物1，4-加成产物CH 2=CH-CH=CH 2H +a b a b CH 2=CH-CH-CH 3CH 2=CH-CH 2-CH 2烯丙基碳正离子伯碳正离子（Ⅰ）（Ⅱ）CH 2-CH-CH 烯丙基碳正离子（Ⅰ）的结构为CH 3H P 空 π电子可离域到空P 轨道上，使正电荷得到分散，故较稳定CH 2-CH-CH 2-C 伯碳正离子（Ⅱ）的结构为H H π电子不能离域，碳正离子上的正电荷得不到分散，故不稳定。
有机化学第5章 炔烃 二烯烃
Br
NaNH2的矿物油 , 150-160o C
NaNH2
KOH-C2H5OH
叁键移位
CH3CH2CCH
5.5.3 由金属炔化物制备炔烃
CH3CH2CCH
空气，CuCl , NH3 , CH3OH
CH3CH2CC-CCCH2CH3 二聚
R’X
RMgX NaNH2
CH3CH2C CMgX
CH3CH2C CNa
HC C乙炔基 ethynyl CH3C C1-丙炔基 1-propynyl HC CCH22-丙炔基 2-propynyl
•戊炔 的构造异构体: CH3CH2CH2C CH 1-戊炔 CH3CH2C CCH3 2-戊炔 (2) 炔烃的命名
• 系统命名:
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
烯醇式
酮式
3 加卤素
*1 CH2=CH-CH2-CCH + Br2 (1mol)
CH2BrCHBr-CH2-CCH
Cl2 FeCl3
H Cl C C
Br2
？
Cl H
*2 HCCH
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应能控制在这一步。
*3 加氯必须用催化剂，加溴不用。
4 硼氢化反应
R2BH
R-CCCu
HNO3
5.4.2 加成反应
1 加HX
*1 与不对称炔烃加成时，符合马氏规则。 *2 与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂。 *3 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 *4 反式加成。
CH3CH2CCCH2CH3 + HCl
催化剂
CH 3CH2 H C C Cl CH 2CH3
二烯烃及炔烃
CH3 CH2=C-CH=CH 2
2-甲基-1，3-丁二烯 异戊二烯
CH2=CH-CH=CH-CH=CH 2
1，3，5-己三烯
H C=C Cl H
H CH3 C=C H
Cl
(1Z,3Z)-1-氯-1,3-戊二烯
H H
C =C
H 3C H
CH3
C =C
Br
Br
(2E,4Z)-2-溴-2，4-己二烯
226.9KJmol
-1
254kJmol
-1
戊烷
二烯烃及其氢化产物的能级
共轭二烯烃的结构
以开链共轭二烯烃系列中最简单的1,3-丁二烯 为例说明共轭二烯烃的结构特征。
H
1
H
C 3 C H C 2 C 4 H H H
1．价键理论处理结果： C=C的C为sp2杂化，有如下结构：
σ键所在平面与纸面垂直，
CO2C2H5
+
84%
+
CO2C2H5
16%
CO2C2H5
(3) 双烯体和亲双烯体在反应过程中原有构型保 持不变
CO2C2H5
+
CO2C2H5
顺丁烯二酸二乙酯
CO2C2H5 H H
顺-4-环己烯-1,2-二甲酸二乙酯
CO2C2H5
+
H5C2O2C
反-丁烯二酸二乙酯
CO2C2H5 H H CO2C2H5
2、键长
CH 2 0.137 0.146 CH CH CH 2
C=C 0.134 nm 3、氢化热（放热不同）
C-C 0.154 nm
CH 2=CHCH=CH-CH 3 + H2
Ni
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 H' = -226.9KJmol-1
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机化学【炔烃 二烯烃】
C-H键长 :
0.110nm (Csp3-Hs)
轨道形状：
碳的电负性： pka:
狭
长
逐
渐
变
成
宽
圆
随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大 ~50 ~40 ~25
二、炔烃的异构和命名
炔烃从丁炔开始有构造异构现象。炔烃的 构造异构现象也是由于碳链不同和三键位置不 同所引起的，但由于在碳链分支的地方，不可 能有三键存在，所以炔烃的构造异构体和比碳 原子数目相同的烯烃少些。例如，丁烯有三个 构造异构体，而丁炔只有两个：
H
H
（2）碱金属和液氨还原
R-C C-R'
Na, NH3
R H C C
H R'
炔烃被还原成反式烯烃
此条件下双键不被还原
反应机理：
H 3C C C CH3 + Na
- Na
H 3C
C
C
CH3
H N H2 - NH 2
a ra d ic a l a n ion H H 3C C C CH3 a v in y lic r ad ica l H H 3C C C CH3 a v in y lic a n io n
具有活泼氢原子的炔烃和硝酸银的氨溶液或 氯化亚铜的氨溶液发生作用，迅速生成炔化银的 白色沉淀或炔化亚铜的红色沉淀。
Ag(NH3)2NO3 RC≡CH
Cu(NH3)2Cl RC≡CCu↓ RC≡CAg↓
例：
CH3-CCH
Ag (NH3)+2NO3
CH3 -CC Ag
Cu (NH3)+2Cl
与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂
HC≡CH＋HCl
Cu2Cl2 或HgSO4
二烯烃的分类
二烯烃的分类一、概述二烯烃（Dienes）是一类化学物质，指的是含有两个不相邻的碳碳双键的烃类化合物。
它们具有高度的反应活性和广泛的应用领域，被广泛用于有机合成和聚合反应等领域。
根据分子中双键的分布和性质，可以将二烯烃分为共轭二烯烃、非共轭二烯烃和环状二烯烃等不同类别。
二、共轭二烯烃共轭二烯烃指的是具有相邻的两个碳碳双键的烃类化合物。
共轭二烯烃的双键之间存在π电子的共轭，并且可以通过形成共轭体系来增强化学反应的活性。
常见的共轭二烯烃有丁二烯和戊二烯等。
1. 丁二烯丁二烯（Butadiene）是一种重要的共轭二烯烃，化学结构式为H2C=CH-CH=CH2。
它可以通过石油提炼或者从煤气中分离得到。
丁二烯是合成橡胶的重要原料，广泛用于合成聚丁二烯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶等。
2. 戊二烯戊二烯（Pentadiene）也是一种常见的共轭二烯烃，化学结构式为H2C=CH-CH2-CH=CH2。
戊二烯可以通过碳氢化合物的热解反应得到。
它在有机合成中具有重要的应用价值，可以合成大量的有机化合物，如用于合成香料、染料、医药中间体等。
三、非共轭二烯烃非共轭二烯烃指的是具有两个不相邻的碳碳双键的烃类化合物。
与共轭二烯烃不同，非共轭二烯烃的双键之间不存在π电子的共轭效应，因此其反应活性相对较低。
常见的非共轭二烯烃有丙烯、异丁烯等。
1. 丙烯丙烯（Propylene）是一种非常重要的非共轭二烯烃，化学结构式为H2C=CH-CH3。
丙烯是石油裂解产物中的一种重要组分，广泛用于合成塑料、橡胶、纤维等。
此外，丙烯还可以通过煤焦化气中的丙烯和丙烯衍生物的化学合成进行生产。
2. 异丁烯异丁烯（Isobutylene）是一种非共轭二烯烃，化学结构式为H2C=C(CH3)-CH2。
异丁烯是一种重要的烯烃化学原料，可以用于合成丁烷、异戊醇以及丙烯等有机化合物。
此外，异丁烯还被广泛应用于聚合反应和涂料工业等领域。
四、环状二烯烃环状二烯烃是一类含有两个双键的环状化合物。
二烯烃的分类
二烯烃的分类
二烯烃是一类重要的有机化合物，具有两个碳碳双键的特征。
根据分子结构和碳碳双键的位置，可以将二烯烃分为线性二烯烃和环状二烯烃两大类。
线性二烯烃是指分子中两个碳碳双键位于分子两端的二烯烃。
这类化合物通常具有较高的反应活性，可以发生加成反应、氢化反应等多种反应。
最常见的线性二烯烃之一是1,3-丁二烯，其分子结构为CH2=CH-CH=CH2。
1,3-丁二烯是合成丁二烯橡胶的重要原料，也可用于合成其他有机化合物。
另一类是环状二烯烃，是指分子中两个碳碳双键形成环状结构的二烯烃。
这类化合物通常具有特殊的芳香性质和稳定性。
其中最著名的就是苯，苯是一种六元环的环状二烯烃，分子结构为C6H6。
苯是一种重要的工业化学原料，广泛应用于有机合成、溶剂、染料等领域。
除了1,3-丁二烯和苯之外，还有许多其他类型的二烯烃化合物。
比如，环戊二烯是一种具有五元环结构的环状二烯烃，其分子结构为C5H6，具有较高的反应活性，可以发生环加成反应、环氢化反应等。
而1,3,5-己三烯是一种具有三个碳碳双键的线性二烯烃，分子结构为CH2=CH-CH=CH-CH=CH2，也是一种重要的合成原料。
总的来说，二烯烃作为一类重要的有机化合物，在化工、医药、材
料等领域具有广泛的应用价值。
通过对不同类型二烯烃的研究和应用，可以不断拓展其在各个领域的新用途，为人类社会的发展做出贡献。
希望未来能有更多关于二烯烃的研究，为我们的生活带来更多的惊喜和便利。
有机化学第四章共轭二烯烃综述
稳定性依次减弱
共轭效应的对分子影响的相对强度：
π ,π ＞ p ,π ＞ σ,π＞ σ, p
§4.2 共振论
(resonance theory)
Pauling L. 1931－1933年 共振论 1953年诺贝尔奖 一、基本观点： 当一个分子、离子或自由基不能用 一个经典结构表示时，可用几个经典结 构式的叠加——共振杂化体描述。
CH CH2 CH CH2
1,3–丁二烯
1,4–戊二烯
1,4–环己二烯
1,3–环辛二烯
§4.1 .1
二烯烃的分类
隔离双键二烯烃
CH2 CH CH2 CH CH2
1,4–戊二烯
1,5–环辛二烯
累积双键二烯烃
H2C
丙二烯(allene)
CH3 CH2 C CH CH2
C CH2
共轭双键二烯烃
CH2 CH CH CH2
π电子的离域，均会影响到分子的其余部 分，这种电子通过共轭体系传递的现象， 称为共轭效应。
共轭效应的结果将导致：
(1) 键长的平均化，表现在C—C单键的缩短。
(2) 体系能量降低。
氢化热
C H2 = C H C H2 C H= C H2 C H3C H= C H C H= C H2
-1 kj mol 氢化热 = 254 -1 kj mol 氢化热 = 226
三、聚合反应
合成橡胶：Ziegler-Natta 催化剂
n CH2 CH CH CH2 TiCl4–AlEt3
CH3 n CH2 C CH CH2
CH2 H
CH2 CH3
C
C
CH2 H
CH2 H n
顺丁橡胶
TiCl4–AlEt3
《有机化学第四版》习题答案和课件 炔烃和二烯烃
共轭效应的产生，有赖于共轭体系中各个σ键都在同一个平面上，这样才能使参加共轭的轨道互相平行而发生重叠。如果这种共平面性受到破坏，p轨道的互相平行就会发生偏离，减少了它们之间的重叠，共轭效应就随之减弱，或者完全消失。
对于p-π共轭来说，p电子朝着双键方向转移，呈推电子效应（+C）。
三、精选题及其解
4-1用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。
（1）(CH3)2CHC≡CC(CH3)3(2) CH2=CHCH=CHC≡CH
(3) CH3CH=CHC≡CC≡CH (4)环己基乙炔
(5) (E)-2-庚烯-4-炔(6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔
(7)聚-2-氯-1,3-丁二烯
（b）环太小，张力过大，不能生成环丁炔。
4-4从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：
（a）1-戊炔（b）2-己炔（c）1,2-二氯乙烷（d）顺-2-丁烯
（e）反-2-丁烯（f）2-丁醇（g）CH3CH2CH2CH2Br（h）2,2-二氯丁烷
解
(见d)反-
4-5考虑下列反应，哪些反应适宜于制备顺-2,3-二氘代-2-丁烯。
2-乙基-1,3-丁二烯
无
H2C=O，CH2CH3C OCH=O，O=CH2
(11)
H2C=CH—CH(CH3)—CH=CH2
3-甲基-1,4-戊二烯
无
H2C=O，O=CH—CH(CH3)—CH=O，O=CH2
4-3下列哪个反应有可能生成环烯烃？说明理由。
(醇)
(醇)
解(a)产物之一是环辛炔。尽管这里所形成的炔键倾向于呈直线状而造成较大的张力，但因环较大，此产物仍能被分离出来。
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二烯烃
分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和链烃称为多烯烃。多烯烃中最重要的是分子中含有两个双键的
二烯烃，二烯烃的通式为CnH
2n-2
一、二烯烃的的分类
根据二烯烃中两个双键相对位置的不同，可将二烯烃分为3类。
1、 累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接，例如：丙二烯CH2=C=CH2。
2、 隔离二烯烃：连个双键被两个或两个以上的单键隔开，即分子骨架为C=C—（C）n — C=C 的二烯烃称为
隔离二烯烃。
3、 共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开，即分子骨架为C=C—C=C的二烯烃称为共轭二烯烃。例如：1,3-
丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）。
二、二烯烃的命名
二烯烃系统命名法是以含有两个C=C的最长碳链为主链，作为母体二烯烃。从最靠近C=C的一端开始将主
链上的碳原子编号，两个C=C的位次标明于母体二烯烃名称之前。取代基的位置随着主链上碳原子的编号位次
而定。含有10个以上碳原子的二烯烃，命名时需在“二烯”前面加上“碳”字。
例如：CH2=C（CH3）—CH=CH2 命名：
CH3CH2CH=CH—CH2—CH=CH（CH2）4CH3 命名：
三、1,3-丁二烯的性质
（1）加成反应
：与烯烃相似，1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢发生加成反应，跟Br2按1：1进行的加成反应有1，
4—加成反应和1，2—加成反应两种形式。 按1：2进行时则完全加成。
如：
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︳
R
（2）聚合反应：
R
－CH=C— CH2—CH—n
1,3-丁二烯型：“破两头，加中间”，通式：
（三）双烯合成
共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成，也叫第
尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应。这是共轭二烯烃特有的反应。它将链状化合物转变成六元环状化合物，因此又
叫环合反应。例如：
（条件：20-40MPa，200摄氏度）
例题：
完成下列反应式：
（1） （CH3）CHCH=CH2 + Br24CCl
（2） CH3CH2C（CH3）=CH2 + HCl
（3） CH3CH=C（CH3）CH2CH3OHZnO23/
（4） CH3CH2CH=CH2 + H2O H
（5） CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH—COOH
练习
1、下列分子式只表示一种物质的是（ ）
A. OHC42 B. BrHC32 C. OHC62 D. 252NOHC
2、 邻甲基苯甲酸（COOHCH3）有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体
催化剂
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有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
3、 已知分子式为1410HC的有机物，不能使溴水褪色，但可使酸化的4KMnO溶液褪色。它的分子结构中只含
一个烷基。它与液溴在还原铁粉存在的条件下，反应生成的一溴代物有3种结构。则此烷基的结构有（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
4、分子式为2125OHC的二元醇有多种同分异构体，其中能够氧化成主链上碳原子数为3的二元醛有x种，能氧
化成主链上碳原子数为4的二元醛共有y种，则x、y的值是（ ）
A. 6,2yx B. 7,1yx C. 1,1yx D. 1,2yx
5、以一个丁基（94HC—）取代菲（）分子中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为（ ）
A. 4 B. 5 C. 9 D. 20
6、已知化合物633HNB（硼氮苯）与66HC（苯）的分子结构相似，如下图：
H
H
HHHH
B
NN
B
B
N
HHHH
H
H
则硼氮苯的二氯取代物2433ClHNB的同分异构体的数目为（ ）
A. 2 B. 3 C. 4 D. 6
1、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A. 32223)(CHCHCHCHCH B. 3223)(CHCHCHCH
C. 2323)()(CHCHCHCH D. 3233)(CHCCHCH
2、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是（ ）
A. 83HC B. 104HC C. 125HC D. 146HC
3、 26][PtCl离子具有正八面体的空间结构（如图2所示）。Pt原子位于正八面体的中心，Cl原子位于正八面
体的6个顶点。若用2个3NH分子替换2个Cl原子，则])([423ClNHPt分子的同分异构体数目是（ ）。
图2
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
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4、2001年9月1日将执行国家食品卫生标准，酱油中3—氯丙醇)(222OHCHCHClCH含量不得超过1ppm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含
OHClC
|
|
结构）共有（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
5、下列芳香烃的一氯代物同分异构体的数目最多的是（ ）
A. 连二苯 B. 连三苯
C. 蒽 D. 菲
6、某化合物A的化学式为ClHC115，分析数据表明，分子中有2个3CH—，2个——2CH、1个
|
——CH
和一个Cl—。它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式。