有机化学清华大学李艳梅版课后习题答案
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1 / 67 习题答案
第一章
1.（1）有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化
碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）
或碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的
物质基础。
（2）共价键：共价键（covalent bond）是化学键的
一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理
想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化
学结构叫做共价键。
（3）同分异构：同分异构是一种有相同化学式，有同
样的化学键而有不同的原子排列的化合物的现象。
（4）杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的
若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，
这个过程叫做轨道的杂化。
（5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离r 和电荷中心
所带电量q 的乘积，叫做偶极矩μ＝r×q。它是一个矢
量，方向规定为从负电荷中心指向正电荷中心。
（6）诱导效应：诱导效应是指在有机分子中引入一原………………………………………………最新资料推荐………………………………………
2 / 67 子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，
从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应
（Inductive Effects）。
（7）异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成
键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方
式称为异裂。
（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。
（9）键角：分子中和两个相邻化学键之间的夹角。
（10）Lewis 酸：路易斯酸（Lewis Acid，LA）是指电
子接受体，可看作形成配位键的中心体。
（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间
的吸引力。导致这些基团在水性环境中的缔合。
（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官
能团。
2．（1） （2） （3） （4）
（5） （6） （7）………………………………………………最新资料推荐………………………………………
3 / 67 （8） （9）
3．具有偶极的分子：（1）两 H 原子中心指向 O 原子方
向；（2）又 H 原子指向 Br 原子；（4）H 原子指向
三个 Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向
4．（1）正庚烷；（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）
新戊烷
5．（1）
（3）
6． （4） （2）
酸：Cu2+ FeCl3 CH3CN
碱：NH3 CH3NH2 C2H5OC2H5
加合物：CH3COOH CH3OH
H3O+/ H2O 7．（1）CH3COOH/CH3COO-
（2）H2SO4/HSO4-
（3）HNO3/NO3-
8． (3) CH3Cl >
(1) CH4 CH3OH2+/CH3OH
(CH3)3NH+/(CH3)3N
(2) CH3F >（4）CH3Br >（5）CH3I >
9. 单键最长,双键次之,叁键最短.单键中两个原子间………………………………………………最新资料推荐………………………………………
4 / 67 的电子云密度小,叁键两个原子间的电子云密度最大,
共同的电子把两个原子吸引得最近.所以说,叁键最短,
单键最长,双键处于中间.
10． C5H12O
11． C8H10N4O2
第二章
1. ⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷
3. 2-甲基丁烷较稳定的构象是：………………………………………………最新资料推荐………………………………………
5 / 67 CH3
H
⑴
H
CH3 H CH3
⑵
H CH3 CH3
H
⑶
H
CH3 H CH3 CH3
CH3
H
CH3
其中⑴和⑵更稳定。
7.⑵＞⑴＞⑷＞⑶
8.⑴ 7 ，7- 二甲基三环 [2.2.1.02,6] 庚烷
[3.3.1.1 3，7 ⑵三环
]癸烷………………………………………………最新资料推荐………………………………………
6 / 67 11. 该烷烃的分子式为 C8H18 。由于只能生成一种一氯
产物，说明该烷烃中的 18 个氢原子是等性的，其结构
式为：3）3C—C（CH3）3（CH
12. 2-甲基-1-溴丙烷的含量为 0.6%，2-甲基-2-溴丙
烷的含量为 99.4%。
第三章
2. ⑶、⑷为共轭化合物；⑴、⑶、⑷有顺反异构。
3.⑴E 型 ⑵ E型 ⑶ Z型 ⑷ E型
4.⑴熔点：顺-2-丁烯＞反-2-丁烯，因为顺式的偶极
矩大；沸点：反式＞顺式，因为反式的对称性好，分子
排列紧密。
⑵熔点：2-丁炔＞1-丁炔，因为 2-丁炔对称性好，
分子排列紧密。沸点：2-丁炔＞1-丁炔，因为末端炔烃………………………………………………最新资料推荐………………………………………
7 / 67 具有较低的沸点。
5.
7.生成的主要产物是 4-甲基-3-溴环戊烯。反应机理为
自由基取代历程（略）。………………………………………………最新资料推荐………………………………………
8 / 67 10.⑴第一步用顺丁烯二酸酐检验，有沉淀生成者为 1，
3-丁二烯；第二步用溴水检验，不褪色者为丁烷；第三
步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色者为 1-丁烯；余者
为甲基环丙烷。
⑵第一步用硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液
检验，有沉淀者为 1-戊炔；第二步用溴水检验，不褪
色者为环戊烷；第三步用酸性高锰酸钾溶液检验，褪色
者为环戊烯。余者为乙基环丙烷。
11. ⑴ p-π共轭，σ -p 共轭
共轭，σ -π共轭
⑶ p-π共轭
π -π共轭，p-π共轭，σ -p 共轭 ⑷ ⑵ p-π………………………………………………最新资料推荐………………………………………
9 / 67 13. ⑶＞⑴＞⑵
⑵ H+
+
+ H2O
-H+ HO
15. ⑴后一个式子是错误的，原子排列顺序发生改变。
⑵后一个式子是错误的，它的未成对电子数目不
对。
⑶正确。
⑷两个式子间不是单纯的电子转移，原子位置发
生了改变。………………………………………………最新资料推荐………………………………………
10 / 67 17. Ａ.环丁烷
Ｄ.２－甲基丙烯 Ｂ.甲基环丙烷 Ｃ.１－丁烯
Ｅ、Ｆ为顺式和反式２－丁烯
第四章
1. ⑴
Br Br
⑷ F ⑸HO CH3 ⑹ ⑵ C CH ⑶ CH2Br
Br
CH3
2. Br
Cl CH3 CH3
Br
Cl Br CH3
Cl
Br Cl CH3
Br
Cl………………………………………………最新资料推荐………………………………………
11 / 67 CH3
Cl CH3 CH3 Cl CH3 CH3
Cl Br Br Br Br Cl Cl Br
3. ⑴对叔丁基甲苯
⑶对乙烯基苯甲酸
⑷ 2，4，6-三硝基甲苯
烷
4. ⑴ CH2CH3
Cl + CH2CH3
Cl ⑵ ⑵ 2-硝基-4-氯甲苯
⑸ 2-甲基-3-苯基丁
CHClCH3
⑶
⑹
⑼CH3
+ ⑷
⑺ CH(CH3)2 ⑸
⑻ COCH2CH2COOH
COOH
COCH2CH2CH2Cl
CH2
5. + CH2 CH2
+ CH2
+
6. ⑵和⑺
CH3
7. ⑴
NO2
NH2
⑸
NO2 ⑹ ⑵
NO2
CCl3
⑺
Cl OH
⑻ CH3
NHCOCH3 COOH
⑶ NH2
CH3 ⑷ OH………………………………………………最新资料推荐………………………………………
12 / 67 CH3
8. ⑴ H+ H3C + CH3 CH3 H3C CH3
+
H3C CH3
+
Ph CH3
CH3
AlCl3 CH2 CH2 H+ CH3
Ph CH3
H3C CH3
CH3
+ Ph
CH3
⑵
CH2COCl CH2
+
O
CH3
CH3
+ O
H
O
O
9. ⑴D＞E＞A＞B＞C
⑶C＞A＞D＞B ⑵B＞D＞E＞A＞C
⑷C＞D＞B＞A
10. ⑴
⑸ ⑵
⑹ ⑶
⑺ ⑷
⑻ 及其对映体
11.⑴ 3，6-二甲基-2 硝基萘
12. ⑴
SO3H
⑶ NO2 +
SO3H
⑸ O
C NH Br CH3
NO2
NO2
⑷ ⑵SO3H ⑵ 9，10-二溴菲
NO2
Br OH
⑹ O
C CH2 COCH3
13. 四甲基苯的异构体有：
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章
思 考 题
5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较SN2和SN1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？
5.4 说明温度对消除反应有何影响？
5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？
5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？
5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？
解 答
5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX
（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X
（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X
5.2 答：（略）
5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）
习 题
5.1 5.1 命名下列化合物。
5.2 5.2 写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴 （2）苄氯 （3）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （4）偏二氟乙浠
（5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷
（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷
（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷
5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚
一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH3CH3CH3COH3.OH4.OH5.OH6.HOCH2CH2CH2OH7.OHOH8.9.OHOH
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇
二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇
解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH3CH2CH2OH2.HOCH2CH2CH2OH3.CH3OCH2CH34.CH2OHCHOHCH2OH5.CH3CH2CH342135>>>>
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。
1.CH2=CHCH2OH2.CH3CH2CH2OH3.CH3CH2CH2Cl
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷
溴水 褪色 不变 不变
浓硫酸 溶解 不溶
2.CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH(CH3)3COH
解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇 仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇
仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇
解：溶解度顺序如右： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇
卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑
3．α－苯乙醇 β－苯乙醇
解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
六、 写出下列化合物的脱水产物。
有机化学课后习题答案第10-16章 2
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚
比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由
4. CHOHCHOHGOH
5.CH 3CfCH3
而丙烷不能。
四、
区别下列化合物。 1.
CH 二CHCHOH 2.CH 3CHCHOH 3.CH 3CHCHCI
解:烯丙醇
丙醇 1-氯丙烷
烯丙醇
内醇 1 —氯丙烷
溴水
褪色
不变 不变 浓硫酸
溶解
不溶
CfCf CfCfOH (CH 3) 3COH
1 —丁醇 2—甲基一2—丙醇
OH
1 2
.
CH3 I
CH3- - CH
O H
3.
OH
仲醇，2—戊醇 叔醇, 叔丁醇
叔醇, 3, 5—二甲基一3—己醇
4
. I
5.
6.
HOCH 2CH 2CH 2OH
仲醇，4—甲基一2—己醇 伯醇1—丁醇
OH
8?
仲醇，2—壬烯—5—醇
1 .正丙醇
2. 2 —甲基一2—戊醇
3.二乙基甲醇
1. CfCfCfOH
2- HOCHCH 2CH 2OH
3. CH 3OCHCH3
解：溶解度顺 序如右：
4
> 2
> 1
> 3
>
5
理由：羟基与水形成分子间氢键,
羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键,
2. CHjCfCHOHCH 解：
2— 丁醇
将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
伯醇1, 3 —丙二醇 OH
仲醇，异丙醇
仲醇，1—苯基乙醇
、
预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：
2—甲基—2 —戊醇＞二乙基甲醇 ＞正丙醇
a —苯乙醇立即变浑， 3 —苯乙醇加热才变浑。
合 物 的 脱 水 产 物。
3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下:
2—」醇
1—」醇
2—甲基一2—丙醇
卢卡斯试剂
十分钟变浑
加热变浑
立即变浑
3 —苯乙醇
3. a 一苯乙醇
解：与卢卡斯试剂反应,
CH B CH2C(CH
有机化学清华大学李艳梅版课后题答案
第九章
1． 苯乙酮（1）
环己酮缩乙二醇
（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛 （5）1-苯基-2-
甲基-3-羟基-1-丁酮
（6）4-甲基-7-氧代-辛醛 （7）5-乙基-6-庚烯醛 （8） （2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛 （3） 3-丁烯-2-酮
（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮
苯基苯基甲酮肟
（11）5-硝基-2-萘甲醛
2．
(1)
CH=CHCHO (2)
CH3 O
CH(CH3)2 （10）对溴
（12）1-环丙基-2-丙酮
(3)
O
CH2CCH2CH3 (4) OBr
CCH2CHCH3
(5) CH3 CH3
O (6) O
CH3
O
(7) NCONH2
CH3CH2CCH3 (8)
CH3CH=CHC=NNHC6H5
3．
(1) 乙醛
丁醛
环戊酮 I2
NaOH (-)
(-) 土伦试剂 (+) 黄色沉淀
(+) 银镜反应
(-) （2）
CH2CH2CHO
O
CH2CCH3
C2H5 CHO 土伦试剂
(-)
(+) 银镜反应 (+) 银镜反应
斐林试剂 (+) 银镜反应
（-）无变化
（3）
丙醛
丙酮
丙醇
异丙醇 I2
NaOH (-)
(+) 黄色沉淀
(-)
(+) 黄色沉淀 土伦试剂 (+) 银镜反应
(-)
白色固体
丙酮 饱和亚硫酸氢钠
(-) 异丙醇
(4)
戊醛
2-戊酮
环戊酮 (-)
(+) 黄色沉淀
I2
NaOH (-) (+) 银镜反应
(-)
斐林试剂
饱和亚硫酸氢钠 (+) 白色固体
苯甲醛 (-) (-) (-)
4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷
O O
H >
O O CH2CHO
（2）
（3） H > CH3CHO >
O
CH3CCH3 O
CH3CCH3
O
CH3CH2CCH3 CHO > CHO > >
（4）丙酮>丁酮>2-戊酮 5． (CH3)3CCOCH3 COCH3 CH2CHCH3
有机化学第二版答案李艳梅
有机化学第二版答案李艳梅
【篇一：有机化学教案】
txt>2014 至 2015 学年第 二 学期
________有机化学________课程
教
案
课程编码：_______________________________________
总学时／周学时：48 / 3
开课时间：年 月 日第 周至第 周
授课年级、专业、班级：2014级 烹饪营养与教育专业
推荐教材： 有机化学
系别/教研室：________________/____________________
授课教师： 曾习
本次课教学组织与设计
教学内容及时间分配：
第一章 绪论
(一) 有机化合物和有机化学 5min
(二) 有机化合物的特性 5min
(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min
(四) 共价键 10min
(五)
有机化合物的分类 10min
第二章 饱和烃（烷烃）
(一) 烷烃的通式和构造异构 5min
(二) 烷烃的命名 20min
(三) 烷烃的结构 5min
(四) 烷烃的物理性质 5min
(五) 烷烃的化学性质 20min
(六) 烷烃的主要来源和制法 5min
第三章
(一) 脂环烃的分类 5min
(二) 环烷烃的命名 5mim
(三) 环烷烃烃的性质 5min
(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min (五) 环己烷及其衍生物的构象 5min
教学互动设计：
一、课堂提问：
1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？
2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？
3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论：
2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !
5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计： 一、常用的有化合物书写方法
hhhh h hh-c-hh
有机化学及实验_李艳梅_第十二章醛酮
第十二章 醛 酮
1. 下列各组化合物分别用同一试剂处理，哪些有反应，哪些无反应。
(1)饱和NaHSO3溶液: C6H5COCH3, C6H5CHO, CH3CH2CHO, CH3CH2COCH3,
O
(2) HCN: C6H5CHO, CH3CH2COCH3, O, C6H5COCH3
(3) I2+NaOH: CH3CH2OH,CH3CH2CHCH3OH, CH3CHO, CH3CH2COCH3, C6H5COCH3,
(C2H5)2CO, CH3CH2CHO, O, O
(4) 浓NaOH: H3CCHO, (CH3)3CCHO, CH3CH2CHO, CH3COCH3
(5) Tollen试剂：C6H5CHO, C6H5COCH3, CH3CH2COCH3, CH3CH2CH2CHO
2. 鉴别。
(1) C6H5CHO, C6H5COCH3, C6H5COCH2CH3
(2) HCHO, CH3CHO, CH3COCH3
(3) CH3COCH2CH2CH3, (C2H5)2CO, O
(4) CH3(CH2)3CHO,CH3CH2CH2CHCH3OH, (C2H5)2CO
3.排序。
（1）按羰基活性
a. (CH3)3CCOC(CH3)3, CH3COCHO, CH3COCH2CH3, CH3CHO
b.CH3CH2COCH3, CH3COCCl3
c. O, O
(2) 按酸性
a. CH3NO2, CH3CHO, CH3CN, CH3COCH3
b. CH2(NO2)2, CH3COCH2COCH3, CH3CH2COCH2COCH2CH3,
C6H5COCH2COCH3, C6H5COCH2COCF3
c. 烯醇式含量 CH3COCH2COOC2H5, CH3COCH2CH3, CH3COCH2COCH3, CH(COCH3)3,
清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档
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目录•课程介绍与有机化学概述•烃类化合物及其衍生物•羰基化合物及其衍生物•碳碳重键与芳香性•立体化学基础与手性合成策略•有机合成方法与路线设计•
现代有机化学实验技术与方法
01课程介绍与有机化学概述
介绍清华大学有机化学课程的开设背景、历史沿革以及在国内外的学术地位。
课程背景
课程内容
教学方法
概述本课程的主要教学内容，包括有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理等。介绍本课程采用的教学方法，如课堂讲授、实验操作、小组讨论等。0302
01清华大学有机化学课程简介有机化学研究对象与特点
研究对象
阐述有机化学的研究对象，即有机化合物，包括其结构、性质、合成和反应等方面。
特点
介绍有机化学的特点，如化合物种类繁多、结构复杂、反应条件温和等。回顾有机化学的发展历程，包括早期有机化学、近代有机化学和现代有机化学等阶段。
介绍当前有机化学的研究热点和前沿领域，如有机合成、有机材料、生物有机
化学等。有机化学发展历史及现状
现状发展历史
明确本课程的教学目标，包括知识目标、能力目标和素质目标等。教学目标
提出本课程对学生的教学要求，如掌握基本概念和原理、具备实验技能和创新能力等。
教学要求本课程教学目标与要求
02烃类化合物及其衍生物烷烃
饱和链烃，分子中只含有单键，通式为CnH2n+2，性质稳定，主
要发生取代反应。烯烃
含有碳碳双键的链烃，通式为CnH2n，性质活泼，可以发生加
成、氧化、聚合等反应。炔烃
含有碳碳三键的链烃，通式为CnH2n-2，性质活泼，可以发生
加成、氧化、聚合等反应。烷烃、烯烃、炔烃结构和性质
苯的结构和性质
苯分子为平面正六边形结构，
6
个碳原子和
6个氢原子共平面。苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，使得苯具有特殊的稳定性。芳香烃
含有苯环的烃类化合物，具有特殊的芳香气味，通式为CnH2n-6。芳香烃的取代反应
芳香烃在催化剂作用下可以发生
取代反应，如硝化、磺化、卤化
等。芳香烃结构和性质卤代烃
有机化学课后习题及答案
有机化学
１.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物
（1）（2）
（3）（4）
（5）（6）
（7）（8）
２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。
(1) 2-甲基-2-乙基丙烷
(2) 2，3-二甲基戊烷
(3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷
(4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷
(5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷
(6) 2，8-二甲基二环[]癸烷
(7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷
３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序
① 2-甲基丁烷 ② 戊烷 ③ 己烷 ④ 2，3-二甲基丙烷 ４.将下列自由基按稳定性大小排序 ① ② ③ ④
５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。
６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。
７.写出下列化合物的优势构象
(1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷
８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？
（1）与（2）与
９.完成下列反应（写主要产物）
（1）
（2）
10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。
11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。
12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。分别写出相应烷烃的结构。
第三章
１.命名下列化合物。
（1）(2) (3) (4) (5) （6）
（7）(8)（9）
（10）（11）（12）
2.写出下列化合物的结构式。
(1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯
(4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5-炔
第六章有机化学课后习题答案
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1 / 32 第六章卤代烃
1.回答下列问题
(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III
(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A
(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？
解: D
(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生SN2反应情况如何。
解: A> B> C> D
(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 SN 1
反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②
(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？
解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？
解: A> D> C> B
(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) SN1，(B) SN2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?
解: 极性溶剂有利于SN1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于SN2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?
2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件PPT文档
清华大学有机化学李
艳梅老师课件PPT文
档
目录
•有机化学概述
•碳原子结构与性质
•官能团及其反应活性
•立体异构现象与手性分子识别
•有机合成策略与方法
•
绿色化学原理在有机合成中应用
01有机化学概述研究有机化合物结构、性质、合成、
反应机理及其应用的科学
从早期对天然产物的提取和分离，到合
成有机化合物的探索，再到现代有机化
学的飞速发展有机化学定义与发展历程
发展历程定义
分类
按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物等）、按官能团分类
（烃类、醇类、醛类、酮类等）
特点
种类繁多、结构复杂、性质各异，具有广泛的应用价值有机化合物分类及特点
研究生命现象的本质、探索新药物和新材料、发展高效低毒的
农药和化肥等科研应用
合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料，生产染料、香料、涂料
等精细化学品，制备医药、农药等中间体。
工业应用有机化学在科研与工业中应用
02碳原子结构与性质sp杂化
碳原子形成两个σ键，呈直线型构型，如乙炔中的碳原子。
sp²杂化
碳原子形成三个σ键，呈平面三角形构型，如乙烯中的碳原子。
sp³杂化
碳原子形成四个σ键，呈四面体构型，如甲烷中的碳
原子。碳原子杂化类型及空间构型01
02
03σ键
由两个原子轨道沿键轴方向重叠而形成，具有方向性和饱
和性。
π键
由两个原子轨道垂直于键轴方向重叠而形成，具有方向性
和不饱和性。
共价键的极性
由成键原子的电负性差异决定，差异越大，极性越强。共价键形成与性质分析
03疏水作用
非极性分子间的相互作用力，使非极性分子在水溶液中相互聚
集。01范德华力普遍存在于分子间的相互作用力，与分子的大小和极性有关。
02氢键
存在于含有氢原子的分子间的一种特殊相互作用力，具有方向
性和饱和性。碳原子间相互作用力探讨
03官能团及其反应活性
卤素原子（-X）
具有亲电性，可发生亲核取代、
消除等反应。
氨基（-NH2）
具有亲核性和碱性，可参与亲核取代、缩合等反应。
羧基（-COOH）
具有酸性，可发生酯化、酰卤化等反应。羟基（-OH）
具有亲核性，可参与亲核取代、消除等反应。羰基（C=O）