一种新型的含磺酸钠侧基的聚醚醚酮的合成与表征
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磺化聚醚醚酮复合膜的制备及其性能研究
磺化聚醚醚酮复合膜的制备及其性能研究
申如星;刘鑫;王超
【期刊名称】《现代化工》
【年(卷),期】2024(44)4
【摘要】采用共混溶液浇铸法制备了磺化聚醚醚酮(SPEEK)/季铵化聚降冰片烯聚合物(TAPNM)复合质子交换膜,并对其力学性能、尺寸稳定性、离子交换容量和质子传导率进行表征。
结果表明,制备的复合膜具有良好的透明性和均匀性,且致密无明显缺陷,具有良好的相容性。
复合膜的尺寸稳定性测试和力学性能测试结果表明,TAPNM的引入显著增强了复合膜的尺寸稳定性和力学性能。
在TAPNM质量分数为5%左右时,可以有效提升复合膜的质子传导率,30℃条件下质子传导率达到53.19 mS/cm,是SPEEK膜的1.2倍。
【总页数】6页(P84-89)
【作者】申如星;刘鑫;王超
【作者单位】中北大学材料科学与工程学院
【正文语种】中文
【中图分类】TQ31
【相关文献】
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3.磺化聚醚醚酮/聚偏氟乙烯复合膜的制备及其性能
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一种新型含萘聚醚酰亚胺的合成与表征
１ 实验 部分
１ １ 试 剂 与仪 器 ４氯 一 ， ． 一 １ ８萘酐 （ 山化 工厂 ） 用二 甲苯重 结 晶 ， Ｐ ２ ７～ １ 鞍 ， ｍ． ．０ ２ ０℃ ； ４－ 氨基 二 ４，＇ 二 苯醚 （ ． 级 ，国药集 团化 学试剂 有 限公 司 ） Ａ Ｒ． ；异喹 啉 （ Ｒ 级 ， 津化 学试 剂厂 ） Ｎ， 一 甲基 乙酰 Ａ． ． 天 ； Ｎ二 胺 （ Ｍ ｃ （ ． ． ， 津化学试 剂厂 ） 二 甲苯 （ ． 级 ，天津化学试 剂厂 ） Ｄ Ａ ）Ａ Ｒ 级 天 ； Ａ Ｒ． ；环丁 砜 （ 锦州炼 油 厂 ） ，
２ Ｃ ｍｎ 用 岛津 Ａ ．型 电子万 能拉伸机 测试拉 伸力学性 能 ， ０￣／ ｉ； ＧＩ 拉伸速 率 ８ｍｎｒｎ 薄膜 厚度 ２ ４ ｒ ｎ ， ／ｉ ０— Ｏ Ｉ 用 Ｐｒｉ—ｌｅ Ｇ ７分析仪 测试 聚合 物 的热稳定性 ， 温速率 ５￣／ ｉ． ｘ ｍ； ｅｋ Ｅｍ ｒ Ａ ｎ Ｔ 升 Ｃ ｍｎ １２ 双 氯单体 （ Ｃ Ｐ ） ． Ｂ Ｎ Ｉ 的制备 在装 有机械搅 拌 、温度计 和氮气保 护 的 １０ｍ ０ Ｌ三颈瓶 中加入 ４ ６ ．５ｇ （０ｍ １４氯一， 酐 、 ．０ｇ １ ｍ １４４－ 氨基 二 苯醚 、４ Ⅳ－ 甲基 乙酰 胺 、 ０ｍ ２ ｍｏ）一 １８萘 ２０ （０ｍ ｏ） ， 二 ０ｍＬＮ， 二 ２ Ｌ二
收 稿 日期 ： ０ ９０ —７ ２ ０ －９１ ．
基金项 目： 国家“ 九七三” 计划项 目（ 批准号 ： ０ ０ Ｂ ３ １ ） ２ １Ｃ ６ １ ０ 和吉林省杰出青年基金资助． ０
李 鹏， 陈春 海 ， 王冬佶 ， 周宏伟 ， 赵晓刚 ， 党国栋
（ 吉林大学麦克德尔米德实验室 ， 长春 １０ １ ） ３０ ２
１ １ 试 剂 与仪 器 ４氯 一 ， ． 一 １ ８萘酐 （ 山化 工厂 ） 用二 甲苯重 结 晶 ， Ｐ ２ ７～ １ 鞍 ， ｍ． ．０ ２ ０℃ ； ４－ 氨基 二 ４，＇ 二 苯醚 （ ． 级 ，国药集 团化 学试剂 有 限公 司 ） Ａ Ｒ． ；异喹 啉 （ Ｒ 级 ， 津化 学试 剂厂 ） Ｎ， 一 甲基 乙酰 Ａ． ． 天 ； Ｎ二 胺 （ Ｍ ｃ （ ． ． ， 津化学试 剂厂 ） 二 甲苯 （ ． 级 ，天津化学试 剂厂 ） Ｄ Ａ ）Ａ Ｒ 级 天 ； Ａ Ｒ． ；环丁 砜 （ 锦州炼 油 厂 ） ，
２ Ｃ ｍｎ 用 岛津 Ａ ．型 电子万 能拉伸机 测试拉 伸力学性 能 ， ０￣／ ｉ； ＧＩ 拉伸速 率 ８ｍｎｒｎ 薄膜 厚度 ２ ４ ｒ ｎ ， ／ｉ ０— Ｏ Ｉ 用 Ｐｒｉ—ｌｅ Ｇ ７分析仪 测试 聚合 物 的热稳定性 ， 温速率 ５￣／ ｉ． ｘ ｍ； ｅｋ Ｅｍ ｒ Ａ ｎ Ｔ 升 Ｃ ｍｎ １２ 双 氯单体 （ Ｃ Ｐ ） ． Ｂ Ｎ Ｉ 的制备 在装 有机械搅 拌 、温度计 和氮气保 护 的 １０ｍ ０ Ｌ三颈瓶 中加入 ４ ６ ．５ｇ （０ｍ １４氯一， 酐 、 ．０ｇ １ ｍ １４４－ 氨基 二 苯醚 、４ Ⅳ－ 甲基 乙酰 胺 、 ０ｍ ２ ｍｏ）一 １８萘 ２０ （０ｍ ｏ） ， 二 ０ｍＬＮ， 二 ２ Ｌ二
收 稿 日期 ： ０ ９０ —７ ２ ０ －９１ ．
基金项 目： 国家“ 九七三” 计划项 目（ 批准号 ： ０ ０ Ｂ ３ １ ） ２ １Ｃ ６ １ ０ 和吉林省杰出青年基金资助． ０
李 鹏， 陈春 海 ， 王冬佶 ， 周宏伟 ， 赵晓刚 ， 党国栋
（ 吉林大学麦克德尔米德实验室 ， 长春 １０ １ ） ３０ ２
磺化侧苯基杂萘联苯聚醚酮酮的合成与性能
杂萘 一 １ 一 酮（ Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ） 和１ ， ４ 一 二（ ４ 一 氟 苯 甲酰基 ） 苯（ Ｂ Ｆ Ｂ Ｂ） 为原 料 ， 合 成 了一 系 列不 同侧 苯 基含 量 的杂萘 联 苯 聚醚 酮酮 （ Ｐ Ｐ Ｅ Ｋ Ｋ － Ｐ ） ， 经 磺化 修饰 制备 了一 系列 新型 磺化侧 苯基 杂萘 联苯 聚醚 酮酮 （ Ｓ Ｐ Ｐ Ｅ Ｋ Ｋ ． Ｐ ） ， 并 对 磺化 聚合 物 的结 构进 行 了表征 ，对质 子交换 膜 的性 能进行 了测 试．
磺 化 侧 苯 基 杂 萘联 苯 聚 醚酮 酮 的合 成 与 性 能
张守海 ， 姜 懿文 ，陈丽云 ，蹇锡 高
（ 大连理工大学化工学院 ， 辽 宁省高性 能树脂 工程技术研究 中心 ， 辽 宁省高分子科学与工程重点实验室 ， 大连 Ｉ １ ６ ０ ２ ４ ）
摘 要 以４ 一 （ ３ 一 苯基＿ ４ 一 羟基苯基 ） － ２ ， ３ － 二 氮杂 萘一 １ 一 酮（ Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ． Ｐ ） 、 ４ － （ ４ ． 羟基 苯基 ） 一 ２ ， ３ － 二氮杂萘． １ ． 酮（ Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ） 和１ ， ４ － 二（ ４ ＇ － 氟苯 甲酰基） 苯（ Ｂ Ｆ Ｂ Ｂ） 为原 料 ，经溶 液亲核 取代 缩聚反 应 ，通过调 节 Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ． Ｐ和 Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ的比
收稿 日期 ： ２ ０ １ ３ － ０ ３ － ０ ８ ． 基金项 目：国家 自然科学基金 （ 批准号 ： ２ １ ２ ７ ６ ０ ３ ７ ） 资助． 联系人简介 ：张守海 ， 男， 博士， 副教授 ，主要从事高分子膜材料研究．Ｅ － ｍ ａ ｉ ｌ ：ｚ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ｈ ＠ｄ ｌ ｕ ｔ ． ｅ ｄ ｕ ． ｃ ｎ 蹇锡高 ， 男， 教授 ， 主要从事高性能高分 子材料 的设计 、合成及应用研究．Ｅ － ｍａ ｉ ｌ ： ｊ ｉ ａ ｎ ４ ６ １ ６ ＠ｄ １ ． ｃ ｒ ｌ
磺 化 侧 苯 基 杂 萘联 苯 聚 醚酮 酮 的合 成 与 性 能
张守海 ， 姜 懿文 ，陈丽云 ，蹇锡 高
（ 大连理工大学化工学院 ， 辽 宁省高性 能树脂 工程技术研究 中心 ， 辽 宁省高分子科学与工程重点实验室 ， 大连 Ｉ １ ６ ０ ２ ４ ）
摘 要 以４ 一 （ ３ 一 苯基＿ ４ 一 羟基苯基 ） － ２ ， ３ － 二 氮杂 萘一 １ 一 酮（ Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ． Ｐ ） 、 ４ － （ ４ ． 羟基 苯基 ） 一 ２ ， ３ － 二氮杂萘． １ ． 酮（ Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ） 和１ ， ４ － 二（ ４ ＇ － 氟苯 甲酰基） 苯（ Ｂ Ｆ Ｂ Ｂ） 为原 料 ，经溶 液亲核 取代 缩聚反 应 ，通过调 节 Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ ． Ｐ和 Ｄ Ｈ Ｐ Ｚ的比
收稿 日期 ： ２ ０ １ ３ － ０ ３ － ０ ８ ． 基金项 目：国家 自然科学基金 （ 批准号 ： ２ １ ２ ７ ６ ０ ３ ７ ） 资助． 联系人简介 ：张守海 ， 男， 博士， 副教授 ，主要从事高分子膜材料研究．Ｅ － ｍ ａ ｉ ｌ ：ｚ ｈ ａ ｎ ｇ ｓ ｈ ｈ ＠ｄ ｌ ｕ ｔ ． ｅ ｄ ｕ ． ｃ ｎ 蹇锡高 ， 男， 教授 ， 主要从事高性能高分 子材料 的设计 、合成及应用研究．Ｅ － ｍａ ｉ ｌ ： ｊ ｉ ａ ｎ ４ ６ １ ６ ＠ｄ １ ． ｃ ｒ ｌ
含金刚烷侧基聚芳醚酮微孔-超微孔泡沫材料的制备与表征
等高技术领域 ］ ．为了进一步拓展聚芳醚酮的应用领域 ， 利用超临界二氧化碳发泡技术开发聚芳醚
酮类 高性 能微 孑 Ｌ 材料 具 有重要 意 义． 我们 通 过优化 发 泡条件 成 功制备 了孔尺 寸为 ２～１ ０ ｍ 的 聚芳 醚 酮微 孔 材 料．为进 一 步 降低 泡 孑 Ｌ 尺寸 ， 本文从分子设计角度考虑 ， 在聚芳醚酮基体 中引入 刚性笼形金 刚烷侧基 ， 增大分子问 自由体 积， 提 高链 刚性 ， 成 功制 备 了一系 列形 貌均 一 ， 尺 寸可控 的高性 能 聚芳 醚酮微 孔 一 超微 孔 泡沫材 料 ．
Ｓ ｃ ｈ ｅ ｍｅ １ Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ｏ ｆ Ａｄ Ｎｐ － ＣＦ ３ ＢＥＮ－ ＰＥＥＫ ａ ｎ ｄ Ａｄ ＲＥＳ ・ ＣＦ ３ ＢＥＮ－ Ｐ ＥＥＫ
将所 得 聚合物 粉末 干燥 ，取 １ ． ５ ｇ聚合物 溶解 于 １ ２ ｍ Ｌ氯仿 中 ， 过 滤后 将溶 液 浇铸 在水平 玻 璃上 ， 分 别 于室温 、 ４ ０和 ６ Ｏ℃各 干燥 １ ２ ｈ后 ， 取下 ．将所 得 聚合 物薄 膜 于 ８ Ｏ℃ 真空 干燥 ７ ｄ ， 所 得 膜厚 约 为
参 照文 献 ［ ７ ］ 方 法合成 一 系列 含金 刚烷 侧基 的 聚芳 醚酮 聚合 物 ， 合成 路 线见
如
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高 等 学 校 化 学 学 报
１ ． ３ 微孔 材 料 的制备
首 先 以低压 Ｃ Ｏ 气体 冲洗 反应 釜 数次 ，以除 去釜 中的 空气 ，然 后在 不 同 的饱
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通讯联系人：刘盛洲，茛春应用化学研究所。
表１为聚合物ＰＥＫ５－ＰＥＫ６５的热性能数据。当２，５一二羟基苯磺酸钠。’双酚单体的摩尔分数 超过３５％时，在ｊＯ一３５０℃范围内未观测到玻璃化转变温度。这可能是由于分子链问作用力太 强使分子链的移动极其微弱，因而未能观测到。
由聚合物的热失重数据可以看出，热失重温度随聚合物中磺酸钠基团的增加而降低。
一种新型的含磺酸钠侧基的聚醚醚酮的合成与表征
刘盛洲。王烽陈天禄 （中科院长春应用化学研究所，长春１３００２２）
由磺化单体出发制各含磺酸钠侧基的聚醚醚酮（ＰＥＥＫ）是聚醚醚酮磺化改性的一种行之有效 的方法，这种方法克服了由后磺化改性引起的聚合物链的交联与降解”。
由２，５一二羟基苯磺酸钠与４，４’一二氟二苯酮采用亲核缩聚法，可以得到高分子量含磺酸钠 侧基的聚醚醚酮，由此可以制备高性能的气体除湿膜”。但因为它在水中能慢慢溶解，因此并不 适合作离子交换膜。为了降低聚合物的亲水性和控制磺酸钠基团在聚合物中的浓度，我们利用 ２，５一二羟基苯磺酸钠，４．４。二氟二苯酮与酚酞进行三元共聚。
我们考察了聚合物ＰＥＫ５＿ＰＥＫ６５中亲水性最强的ＰＥＫ６５的水解稳定性，在８０℃水和１ＮＨｃＩ 中保持２４天，其膜面电阻与离子迁移数无明显变化。说明其具有很好的耐水解性能。
ＴＩｌｅｍｌＩ【ｐｒｏｐ亡ｍＨｏｆＰＥｌｃ Ｏ ０ —０
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图１
表ｌ
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１）Ｆ．、＾，ａｎｇ．Ｔ．Ｃｈｅｎ．Ｊ．ｘｕ．ＭａｃｒｏｍｏＩｅｃｕＩａｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ １９９，１４２１—１４２６（１９９８） ２）Ｆ．、＾『ａｎｇ．Ｔ．Ｃｈｅｎ，Ｊ．ｘｕ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ．１９，１３５（伯９８）
１３００２刁
ＡＢＳＴＲＡＣＴ： Ａ ｎｏｖ刊 ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ｓｏｄＩｕｍ ｓｕ№ｎａｔｅ ｇｒｏｕｐｓ ｗａｓ
ｓｙｎｌｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｃｏｐｏｌｙｍｅｒｉｚａ们ｎ ｏｆ ｓｏｄｉｕｍ ２，５－ｄｍｙｄｒｏ）（ｙＩｂｅｎｚｅｎｅｓｕＩ佑ｎａｔｅ．ｐｈｅｎｏｌｐｈｔｈａｌｅｊｎ ａｎｄ ４．４’．ｄｉ竹ｕｏｒｏｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ ｉｎ ｄｉｍｅＩｈｙｌ ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ．Ｔｈｅ ｐｏ时∞ｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｅｄｓ ｗｉｔｈｏｕｔ ａｎｙ ｓｉｄｅ
／Ｓ０３Ｈ
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Ｓｃｈｅｍｅ ２ ＰＥＫ５．ＰＥＫ６５
图１为ＰＥＫ５．ＰＥＫ６５的红外吸收光谱，可以看出随单体中酚酞含量减少，环内酯振动吸收 峰（１７７０ｃｍ。１）逐渐减弱，而ｓ＝０的伸缩振动峰（１０２５ｃｍ’１Ｊ逐渐增强。红外谱图中没有明显的砜 基特征振动，说明在聚合过程中，磺酸钠基团并未发生交联。
ＫＥＹｗＯＲＤｓ：ｐｏＩｙ（ｅｔｈｅｒ ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）ｓ ２，５一ｄｊｈｙｄ唧ＩｂｅｎｚｅｎｅｓｕＩｆｏｎａｔｅ ｃＤｐｏＩｙｍｅｒ豳ｌｉｏｎ
ｄ．８５
一种新型的含磺酸钠侧基的聚醚醚酮的合成与表征
作者： 作者单位：
刘盛洲， 王烽， 陈天禄 刘盛洲,陈天禄(中科院长春化学研究所(长春))， 王烽(中科院长春化学研究 所(长春))
ｒｅａｃｌｉＯｎｓ Ｔｈｅ ｄｉ忏ｅ陀ｎｔｉａＩ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａＪＯ—ｍｅｆｒｙ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ ａｎｄ ｔｈｅ ｌｈｅｒｎｏｇ阳Ｖｉｍｅｔｎｃ ａｎａｌｙｓｅ
ｉｎｄｉｃａｔｅ ｔｈｅ ｄｅｇ陀ｅ ｏｆ ｓｕｂｓ廿ｔｕｔｉｏｎ ｗｎｈ ｓｏｄ．ｕｍ ｓｕＩｆｏｎａｔｅ ｇｒｏｕｐｓ ｈａｓ ｓｔｍｎｇ ｉ砷ｕｅｎｃｅ ｏｎ ｔｈｅ订 ｔｈｅｒｍａＩ ｓｌａｂｉＩｉｔｙ
Ａ ＮＯＶＥＬ ＳＯＤＩＵＭ ＳＵＬＦＯＮＡＴＥ—ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬＩＺＥＤ
ＰＯＬＹ（ＥＴＨＥＲ ＥＴＨＥＲ ＫＥＴＯＮＥ）
ＵＵ ＳｈｅｎｇｚｈＯｕ
ＷＡＮＧ Ｆｅｎｇ
ＣＨＥＮ Ｔｊａｎｌｕ
（Ｃｈａ几ｇｃｈｕｎ Ｉ几ｓｌｉｆｕｔｅ ｏｆＡｐｐ Ｊｊｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｆｒｙ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ ｓｃｊｅｎｃｅｓ，Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ
本文链接：/Conference_176498.aspx
表１为聚合物ＰＥＫ５－ＰＥＫ６５的热性能数据。当２，５一二羟基苯磺酸钠。’双酚单体的摩尔分数 超过３５％时，在ｊＯ一３５０℃范围内未观测到玻璃化转变温度。这可能是由于分子链问作用力太 强使分子链的移动极其微弱，因而未能观测到。
由聚合物的热失重数据可以看出，热失重温度随聚合物中磺酸钠基团的增加而降低。
一种新型的含磺酸钠侧基的聚醚醚酮的合成与表征
刘盛洲。王烽陈天禄 （中科院长春应用化学研究所，长春１３００２２）
由磺化单体出发制各含磺酸钠侧基的聚醚醚酮（ＰＥＥＫ）是聚醚醚酮磺化改性的一种行之有效 的方法，这种方法克服了由后磺化改性引起的聚合物链的交联与降解”。
由２，５一二羟基苯磺酸钠与４，４’一二氟二苯酮采用亲核缩聚法，可以得到高分子量含磺酸钠 侧基的聚醚醚酮，由此可以制备高性能的气体除湿膜”。但因为它在水中能慢慢溶解，因此并不 适合作离子交换膜。为了降低聚合物的亲水性和控制磺酸钠基团在聚合物中的浓度，我们利用 ２，５一二羟基苯磺酸钠，４．４。二氟二苯酮与酚酞进行三元共聚。
我们考察了聚合物ＰＥＫ５＿ＰＥＫ６５中亲水性最强的ＰＥＫ６５的水解稳定性，在８０℃水和１ＮＨｃＩ 中保持２４天，其膜面电阻与离子迁移数无明显变化。说明其具有很好的耐水解性能。
ＴＩｌｅｍｌＩ【ｐｒｏｐ亡ｍＨｏｆＰＥｌｃ Ｏ ０ —０
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１）Ｆ．、＾，ａｎｇ．Ｔ．Ｃｈｅｎ．Ｊ．ｘｕ．ＭａｃｒｏｍｏＩｅｃｕＩａｒＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ １９９，１４２１—１４２６（１９９８） ２）Ｆ．、＾『ａｎｇ．Ｔ．Ｃｈｅｎ，Ｊ．ｘｕ．Ｍａｃｒｏｍｏｌ Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ．１９，１３５（伯９８）
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ＡＢＳＴＲＡＣＴ： Ａ ｎｏｖ刊 ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ｓｏｄＩｕｍ ｓｕ№ｎａｔｅ ｇｒｏｕｐｓ ｗａｓ
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图１为ＰＥＫ５．ＰＥＫ６５的红外吸收光谱，可以看出随单体中酚酞含量减少，环内酯振动吸收 峰（１７７０ｃｍ。１）逐渐减弱，而ｓ＝０的伸缩振动峰（１０２５ｃｍ’１Ｊ逐渐增强。红外谱图中没有明显的砜 基特征振动，说明在聚合过程中，磺酸钠基团并未发生交联。
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一种新型的含磺酸钠侧基的聚醚醚酮的合成与表征
作者： 作者单位：
刘盛洲， 王烽， 陈天禄 刘盛洲,陈天禄(中科院长春化学研究所(长春))， 王烽(中科院长春化学研究 所(长春))
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ｉｎｄｉｃａｔｅ ｔｈｅ ｄｅｇ陀ｅ ｏｆ ｓｕｂｓ廿ｔｕｔｉｏｎ ｗｎｈ ｓｏｄ．ｕｍ ｓｕＩｆｏｎａｔｅ ｇｒｏｕｐｓ ｈａｓ ｓｔｍｎｇ ｉ砷ｕｅｎｃｅ ｏｎ ｔｈｅ订 ｔｈｅｒｍａＩ ｓｌａｂｉＩｉｔｙ
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