有机化学模拟试卷1

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有机化学模拟试卷1

安徽工程科技学院有机化学练习试卷(一)

命名下列各物种或写出结构式。(本大题共16小题,每小题1分,总计16分)

1、写出环戊二烯钾的构造式。

2、写出2-(对甲氧基苯基)乙基正离子的构造式。

3、用Fischer投影式表示(2E,4S)-4-甲基-2-己烯。

4、写出(Z)-1,2-二氯-1-溴-1-丙烯的构型式。

5、写出(Z)-3-戊烯-2-醇的构型式。

6、写出的系统名称。

7、写出2-甲基-3-丁烯酸的构造式。

8、写出3-(4-甲基环己基)丙酰氯的构造式。

9、写出的名称。

10、写出乳酸的构型式。

11、写出的系统名称。

12、写出CH3-S-CH(CH3)2的系统名称。

13、写出CH3CH2CH2—NO2的系统名称。

14、写出2-吡啶基-2′-呋喃基甲酮的构造式。

15、写出的俗名。

16、写出的名称。

完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。(本大题共9小题,总计16分)

1、本小题1分

2、本小题3分

3、本小题3分

4、本小题1分

5、本小题1分

6、本小题3分

7、本小题2分

8、本小题1分

9、本小题1分

理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共4小题,总计7分)

1、本小题2分

将下列基团按亲核性强弱排列成序:

(A)OH-(B)CH3O-(C)CH3COO-(D)H2O

2、本小题2分

将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A)ClCH2COOH(B)HOOCCH2COOH(C)C6H5OH

将下列化合物按酸性大小排列成序:

4、本小题1分

基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。(本大题共2小题,总计5分)

1、本小题2分

2、本小题3分

下列每对卤代烃分别与NaOH以SN2反应,试问哪个反应速率较快?为什么?

1.溴代乙烯和3-溴-1-丙烯

2.氯代环己烷与1,1-二甲基-2-氯环己烷

用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(本大题3分)

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)α-羟基丙酸(B)β-羟基丙酸(C)β-羟基丙酸乙酯

用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共3小题,总计8分)

1、本小题3分

2、本小题3分

用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。

3、本小题2分

用简便的化学方法除去正己醇中的少量正己醛。

有机合成题(完成题意要求)。(本大题共5小题,总计19分)

1、本小题5分

以对二甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

2、本小题4分

以苯和丙烯为原料(无机试剂任选)合成:

3、本小题4分

以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

4、本小题3分

以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

5、本小题3分

推导结构题(分别按各题要求解答)。(本大题共5小题,总计14分)

3、本小题2分

化合物C7H7BrO3S具有下列性质:去磺酸基后生成邻溴甲苯,氧化生成一个酸C7H5BrO5S,后者与碱石灰共热生成间溴苯酚。写出C7H7BrO3S所有可能的构造式。

4、本小题4分

某化合物A(C10H7NO2),在水、稀酸和碱中都不溶,但与锌及盐酸共热时,则逐渐溶解,然后向此溶液中加入苛性钠使其呈碱性反应后,再用乙醚提取,可得化合物B。将A和B分别氧化则得3-硝基邻苯二甲酸和邻苯二甲酸。试写出A,B的可能构造式。

组成为C4H3Cl2N的化合物,水解时生成丁二酰亚胺。确定此化合物的构造。

反应机理题(分别按各题要求解答)。(本大题共2小题,每小题6分,总计12分)1、异戊烷进行一元氯化时,产生四种异构体,它们的相对含量经测定如下:

请写出反应活性中间体,并解释四种产物相对含量的大小。

2、解释下列反应事实:

(62%)(38%)

有机化学复习题及参考答案

中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题: 1.下列碳正离子,最稳定的是 ( ) A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳,且分子量最小的烷烃是 ( ) A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中,具有芳香性的是 ( ) A B C D 4.下列化合物中,所有的原子可共平面的是 ( ) A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中,烯醇式含量最高的是 ( ) A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 ( ) 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃,沸点最高的是 ( ) A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子,最稳定的是 ( ) A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 ( ) A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物,属于(2R ,3S )构型的是 ( )

有机化学》模拟试卷 (一)答案

一、命名下列化合物或根据化合物结构写出其名称(20分) (1);(2);(3); (4);(5); (6)叔丁基苯;(7)邻苯二甲酸酐;(8)5-甲基-4-硝基-2-己烯; (9)2-甲基丙醛;(10)1-甲基环戊醇 二、选择题(20分) 1、根据当代的观点,有机物应该是( ) A. 来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 2、在自由基反应中化学键发生( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 3、A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序( ) A. C>D>B>A B. A>B>C>D C. D>C>B>A D. D>A>B>C 4、化合物具有手性的主要判断依据是分子中不具有( ) A. 对称轴 B. 对称面 C. 对称中心 D. 对称面和对称中心 5、卤代烷的烃基结构对SN1反应速度影响的主要原因是( ) A. 空间位阻 B. 正碳离子的稳定性 C. 中心碳原子的亲电性 D. a和c 6、烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越( ) A. 好 B. 差 C. 不能确定 7、下列化合物中氢原子最易离解的为( ) A. 乙烯 B. 乙烷 C. 乙炔 D. 都不是 8、下列化合物哪个酸性最小( ) 9、下列化合物碱性最强的是( ) A. 甲胺 B. 吡啶 C. 氢氧化四甲胺 D. 苯胺 10、下列物质与Lucas(卢卡斯)试剂作用最先出现浑浊的是( ) A. 伯醇 B. 仲醇 C. 叔醇 D.不能确定

三、填空题(20分) 1、 2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、 四、用简单化学方法鉴别下列各化合物(10分) 1、①环丙烷②丙烯③丙炔 2、 五、合成题(16分)

大学有机化学试题及答案最新版本

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 答案: 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键? b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么? 答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。 答案:C29H60 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane -甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane) ,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)

最新大学有机化学试题及答案

大学有机化学试题及 答案

简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有()

A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.下列说法错误的是 ( ) A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉

有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中,属于同分异构体的是() A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似,下列说法中错误的是() A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷(SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中,错误的是() A、石油只含碳氢两种元素,是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃,不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯,得到纯净的甲烷,最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液,振荡,分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物,完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是() A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成 8、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应,可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴

有机化学第5版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl ( 3)I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6)H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H )=],这个化合物的分子式可能是 (1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22

答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(完整)高中有机化学练习题及答案

化学提高班训练(八)——有机化学(1) 2008年1月2日一、同分异构体 1.在C4H11N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2.2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇(化学式为C3H7OCl)属于醇的同分异构体一共有_______种 3.分子式为C4H10的一氯取代有_______种;化学式为C8H18的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4.苯的2氯取代有3种,则其4氯取代有_______种。 5.等物质的量的与Br2起加成反应,生成的产物可能是( ) 6.某烃的分子式为C9H12,不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7.下列5个有机化合物中,能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO

∣ OH 8.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9.下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11(麦芽糖)+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A .②④ B .①②⑤ C .③④⑥ D .①③⑤⑥ 10.苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是( ) A .能与溴水反应 B .可看作酚类 C .能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D .能溶于水 11.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法: ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有12个原子处于同一平面; —N=N OH | CH 3 | —CH 3

有机化学试题1

模拟试题一(第一学期) 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 1. 2. 3.5.7.8.9. 10. (CH 3)2CH 3 COOCH 2OH O 2N NHCOCH 32,7,8—三甲基癸烷2—氯—4—溴异丙基苯2—硝基—2`—氯联苯 (2Z,4E)-己二烯O CH 34.C C I H C H CCH 3Cl COOH HO C 2H 5 H HO 6. 二、回答问题。 1.下列反应哪一个较快,为什么? Cl H CH 3H CH 3 H 3 H Cl CH 3H CH 3 H 3CH 3H A. B. 2.写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。 A. B. C. D. 3.把下列有机物按容易发生S N 2反应的活性排列成序: Cl CH 3CH 2Cl A. (CH 3)2CHCl B. D. C. 4.判断下列化合物的酸性大小: CH 2 CH 3CH 3 A. B. C. 5.解释下列实验事实。 CH CH 3CH CH 2OH OCH 3 CH 3CH CH 2OCH 3 OH 6.用化学方法鉴定下列化合物。 丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二稀。 三、完成下列反应。

1.2.3. 4. CH 2=CHCH 2C CH + H 2 5. 6. 7.8. 9.10.+ CH 3CCl C CH 2 O O + CHO CH 3 + Br 2 高温Pd-BaSO 4 CH 3 CH 3H 3C + HCl CH 3 (1)O 32CH 3CH=CH 2 + HBr Cl Cl NO 2 CH 2CHCH 2CH 3Br CH 2OH PBr 3 CH 3 C(CH 3)311.12.13.CHO + CH 3CHO O + HOCH 2CH 2OH 14. CH 3CH=CHCHO (1)LiAlH 4(2)H 2O 四、写出下列反应的机理。 1.2CH 3CHO 2. CH 3CH=CH 2 + HBr ROOR CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2Br 五、合成题。 1. 以乙炔为原料合成 CH 2CH 2CH 2CH 3NO 2 2. 以苯为原料合成 (其它试剂任选) 3. 以苯和丙酮为原料合成 CH 2CH=C(CH 3)2 C 2H 5 C 2H 5 六、推导结构。 1.下列化合物的核磁共振谱中,均有一个单峰,试写出它们的结构

有机化学基础试题含答案解析)

高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间:90分钟 可能用到的相对原子质量:C:12 H:1 O:16 S:32 Br:79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的,共20小题,每题3分,共60分) 1.书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚),做笔用的狼毫,研墨用的墨条以及宣纸(即白纸)和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A.多糖、石墨、蛋白质、无机盐B.塑料、石墨、多糖、无机盐 C.蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D.蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2.以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B.甲烷与氯气制备一氯甲烷 C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D.用SiO2制备高纯硅 3.科学家最近在-100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X,红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种,根据分析,下列说法中不正确 ... 的是 A.X的分子式为C5H4 B.X中碳原子的化学环境有2种 C.1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D.X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4.近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活,进入人们的视野,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足,溶解性好,防龋齿,适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶,分子式为C5H12O5,结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述中不正确 ... 的是A.木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮,是一种单糖 B.已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大,说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C.木糖醇是一种五元醇 D.木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2,4,6-三硝基甲苯,而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色,而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应,而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应,而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是 A.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应,并能与盐酸反应生成有机盐 B.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色 C.1mol X与足量NaOH溶液反应,最多消耗4mol NaOH。 D.Y的分子式为:C15H20O6 7.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是 A.由溴乙烷水解制乙醇;由葡萄糖发酵制乙醇 B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷 D.油脂皂化;蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A.乙烯与苯都能使溴水褪色,但褪色原理不同 B.1 mol乙烯与Cl2完全加成,然后与Cl2发生取代反应,共消耗氯气5mol C.溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象,是因为它们发生了氧化反应 10、下列实验能达到预期目的是 A.向淀粉溶液中加入稀硫酸加热后,再用NaOH中和,并做银镜反应实验——检验淀粉是否水解 B .向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液,中和甲酸后,加入新制的氢氧化铜加热:检验混合物中

有机化学课后习题答案

第二章饱和烃 习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(P26) 解:C 6H14共有5个构造异构体: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体: CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 32,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 33-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 32-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 33-甲基戊烷 解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。

有机化学试题及答案67628

一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 (本大题共 11小题,总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O

7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。 (本大题共4小题,总计10分) 1、指出下列化合物中,哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应? (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示:考试作弊者,不授予学士学位,情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物,那些是互变异构体?那些是共振杂化体? (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中,那些能进行酯缩合反应?写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯

有机化学 第三学期模拟试题 及答案

台州学院化学专业 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(8分) (共8题,每题1分) 1.苦味酸 2.(1S,3R )-3-溴环己醇 1. OH NO 2 NO 2 O 2N 2. OH H Br H 3.(2Z)-4,4-二甲基-3-乙基-2-溴-2-戊烯 4. (2S,3R)-2-氯-3-溴丁烷 5. 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 6. 乙烯基乙基醚 3. Br C C CH 3 CH 2CH 33)3 4. H 3C CH 3 H Br 5. CHCH 2OH OH CH 3 6. CH 3CH 2OCH=CH 2 7. n-Bu- 8. NBS 7.CH 3CH 2CH 2CH 2- 8. N Br O O 正丁基 N-溴代丁二酸酰亚胺 二、选择一个正确的答案,填写在括号内。(15分)(共5题,每题3分) 1. 苯环上最易发生卤代反应的是( C ) A B C D CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2. 在水中溶解度最大的化合物为( A )

A B C D CH 2OH CH-OH CH 2OH CH 2OH CH-OH CH 2OCH 3 CH 2OH CH-OCH 3CH 2OCH 3 CH 2OCH 3CH-OCH 3CH 2OCH 3 3. 能与三氯化铁溶液发生显色反应的是( B ) A B C D CH 32H 5 CH 3-C-CH 2-C-OC 2H 5 O O O COOH CH 2OH 4. 下列碳正离子的稳定性次序为( C ): ① ④ ③②CH 3CH 2CH 2 CH 3CHCH 3 CH 3CH CH 3 A. ④>①>②>③ B.①>②>③>④ C. ③>②>①>④ D.②>③>①>④ 5.下列化合物中酸性最强的是( D ) A B C D OH OH NO 2 OH CH 3 OH NO 2 三、完成下列反应式或填写反应条件 (21分)(共14空格,每空格1.5分) 1.CH 3-CH-CH 3 Br 25HBr 22 ( ) ( ) 1. CH 3-CH 2-CH 2Br CH 3CH=CH 2 , 2. CH 2CH 3 Cl Cl 2NaHCO H 2O ( ) ( ) 2. CHClCH 3Cl CHOHCH 3 Cl 3. CH 3CH 2C CCH 2CH 3 Na NH 3 液( )

有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:%,H:%,相对分子质量110 (2) C:%,H:%,相对分子质量188 (3) C:%,H:%,N:%,相对分子质量230 (4) C:%,H:%,N:%,相对分子质量131 (5) C:%,H:%,Cl:%,相对分子质量 (6) C:%,H:%,N:%,Cl:%,相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式,并用系统命名法命名: 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

有机化学课后习题答案

1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对,请用黑点标明。 ÷ C C C C C C N H H H H H C C H H H C O H H H H C H C H O N O H C H O C H H H H O H C H C O O C C H H H H C H C C H H C H N O O H C H C H O H (1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) 1-5 判断下列画线原子的杂货状态 (1)sp 2,(2)sp ,(3)sp ,(4)sp 3 ,(5)sp ,(6)sp 。 1-6哪些分子中含有极性键?哪些是极性分子?试以“”标明极性分子中偶极矩方向。 答:除(2)外分子中都含有极性键。(2)和(3)是非极性分子,其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示,其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。 H H 33 H 3 I I (1) (2) (3) (5) (6) (7) (8) 1-7 解释下列现象。 (1)CO 2分子中C 为sp 杂化,该分子为直线型分子,两个C=O 键矩相互抵消,分子偶极矩为零,是非极性分子;而SO2分子中S 为sp2杂化,分子为折线型,两个S —O 键矩不能抵消,是极性分子。 (2)在NH 3中,三个N —H 键的偶极朝向N ,与电子对的作用相加;而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ,与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

(3)Cl和F为一同主族元素,原子共价半径是Cl比F大,而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd,q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量,d为正负电荷中心的距离。 HCl 键长虽比HF的长,但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量,总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长,偶极矩是H—F较大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。 答:(1)从乙烷,乙烯到乙炔,碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,s成份提高,拉电子能力增强,虽同属于碳氢键但键长缩短。 (2)键长顺序为C—I>C—Br>C—Cl>C—F。因为卤素原子核外电子层数为I>Br>Cl>F,即其范德华半径为I>Br>Cl>F,则其原子共价半径I>Br>Cl>F。 (3)碳碳键键长为乙烷>乙烯>乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp,其共价键分别为单键、双键和叁键,碳碳原子间的作用力是乙烷<乙烯<乙炔,作用力越强,则两原子被拉得越紧,键长越短。 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 (1)D>A>C>B;(2)A>B>D>C 1-10 下列物种哪些是:(1)亲核试剂,(2)亲电试剂,(3)既是亲核试剂又是亲电试剂?答;(1)亲核试剂:Cl-,H2O,CH3OH,CH2=CH2,HCHO,CH3CN,-CH3; (2)亲电试剂:H+, AlCl3,Br+,Fe3+,+NO2,HCHO,CH3CN,+CH3,ZnCl2,Ag+,BF3; (3)既是亲核试剂又是亲电试剂: HCHO,CH3CN; (4)两者都不是的:CH4。 1-11 按质子酸碱理论,下列化合物哪些是酸?哪些是碱?哪些既是酸又是碱? 答:酸:NH3,HS-,HBr,H2O,NH4+,HCO3-; 碱:NH3,CN-,HS-,H2O,HCO3-; 既是酸又是碱:NH3,HS-,H2O,HCO3-。 1-12 按Lewis酸碱理论,在下列反应中,哪个反应物为酸?哪个反应物为碱? 答:(1)H2O 为酸,CN-为碱;(2)BF3为酸,HCHO为碱;(3)H2O 为酸,CH3NH2为碱;(4)Cu2+为酸,NH3为碱;(5)AlCl3为酸,COCl2为碱;(6)I2为酸,I-为碱。 1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂?哪些属于极性非质子溶剂?哪些属于非极性溶剂? 答:极性质子溶剂:(5)(6);极性非质子溶剂:(1)(4)(7)(8);非极性溶剂:(2)(3)。1-14 矿物油(相对分子质量较大饱和烃的混合物)不溶于水或乙醇中,但可以溶于正已烷。答:矿物油为非极性分子,根据“相似相溶”原则,它可溶于非极性的正已烷,而不能溶于有极性的水或乙醇(水或乙醇醇间能形成氢键,分子间的引力非常强,故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解)。 1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱?如有,请分别写出。 答:(1)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3NH3+,共轭碱是CH3NH2-; (2)共轭酸是CH3OH; (3)即有共轭酸也有共轭碱,共轭酸是CH3CH2OH2+,共轭碱是CH3CH2O-; (4)共轭酸是H2; (5)共轭酸是CH4; (6)共轭碱酸是CH3CH2+,共轭碱是CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性,由强至弱排列成序。 答:参照书中表1-9排出,CH3CH2->H2N->HC≡C->CH3O->OH-。 1-20 下列极限式中,哪个式子是错误的,为什么? 答:(1)中C是错的,因为此式中原子核的相对位置改变了;

有机化学试题及答案--生物类(5套题)

生物类有机化学模拟试题一 一、命名下列化合物(每小题1分,共8分) 4. C H 3 C O N (C H 3)2 O C H O C l 3.2. H 2N C H 2C N H C H C O O H C H 3O O H N O 2 N O 2 5. 6.H O H H C H 3C O O H C 2H 5 7. (C H 3C H 2C H 2)4N +C l 8. C C C H 3C H 2 C H 3 (C H 2)4C H 2C C H 2C H 3H O 1.(C H 3)2C H C H 2C H C 2H 5C C H 3 C H 3 C H (C H 3)2 二、按要求写出下列化合物的结构式(每小题1分,共10分) 1. 顺丁烯二酸酐 2. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象 3. α-D-葡萄糖的哈沃斯式 4. 4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷 5. 2,3-二甲基丁烷优势构象(以C 2—C 3为轴)的纽曼投影式 三、单项选择(每小题1分,共10分) 1. 下列化合物中沸点最高的是( )。 ① CH 3CH 2Cl ② CH 3CH 2OH ③CH 3OCH 3 ④ CH 3CHO 2. 下列糖中生成的糖脎与D-葡萄糖脎相同者为( )。 ① D-半乳糖 ② L-葡萄糖 ③ D-核糖 ④ D-甘露糖 3.下列反应的机理属于( )。 ① 亲电取代 ② 亲核取代 ③ 自由基取代 ④ 亲电加成 C l C H 2C H 3 C l 2 C l C H C H 3C l 4. 下列化合物进行水解时,反应速率最快的是( )。 C O C l C O O C H 3 C O N H 2 O O O ① ② ③ ④ 5.下列取代基中,能使苯环取代反应活性增强的是( )。 ① —NO 2 ② —CN ③—NHCOCH 3 ④ —COOH

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