高考化学来自石油和煤的两种基本化工原料—乙烯苯

第30讲 来自石油和煤的两种基本化工原料—乙烯、苯 ●赢在起跑线 ◇基础知识导学 一、乙烯（不饱和烃） 分子中含有碳碳双键的烃类的烃叫烯烃。乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。 1．乙烯的制取 （1）石蜡油分解实验。实验现象：①生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中（和甲烷对比） ； ②生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ；③用排水集气法收集到一试管气体，点燃后现象是 。研究表明，石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。 （2） 乙醇与浓硫酸共热（170 °C）制乙烯： 。 2.分子结构特点 乙烯的分子式： 结构简式： 结构式： 乙烯的含碳量比甲烷 ，乙烯分子含有 。碳碳双键的键长比单键的键长要 些。分子中所有的原子都在 。 3.物理性质：乙烯是＿＿色＿＿气味的气体；＿＿溶于水；密度较空气＿＿，在标准状况下的密度为1.25g/L。 4.化学性质： ⑴氧化反应 ①与酸性高锰酸钾反应（特征反应） 现象： 。结论：乙烯的C＝C易被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂，产物可能是CO2, 利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。 ②可燃性： 化学方程式：；现象： 。 ⑵加成反应： 乙烯与溴的四氯化碳溶液或溴水反应的化学方程式：CH2=CH2+Br2→ （1，2—二溴乙烷） ①现象： 。结论：利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯。 ②加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。乙烯还能与Cl2、H2、HX、H2O加成。 乙烯与氢气反应的化学方程式： ，乙烯与氯化氢反应的化学方程式： ，乙烯与水反应的化学方程式： ⑶加聚反应 乙烯加成得到聚乙烯的化学方程式： ①加聚反应：相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应叫聚合反应。在聚合反应中，由不饱和（即含碳碳双键或三键）的相对分子质量小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。 ②高分子化合物： ，简称高分子或高聚物。聚乙烯，塑料，分子量达几万到几十万，性质坚韧，化学性质稳定，难降解。 二、苯 1．苯的结构 （1）苯的发现：苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的。 （2）苯的分子式 ，结构式 ，结构简式 或 ，分子中所有的原子都在 上，苯分子中6个碳碳化学键 ，苯分子中不含有简单的 ，不是 结构，是一种 的独特的键。 2.物理性质： 苯在通常情况下，是无色、带有特殊芳香气味的 体，有毒， 于水，与有机溶剂互溶，熔、沸点比较 。苯是常用的有机溶剂。 3.化学性质： ⑴氧化反应 ①可燃性 化学方程式： ；现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。 ②苯 使高锰酸钾(KMnO4)褪色。 ⑵取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在铁的催化作用下发生反应的化学方程式： ②硝化反应：苯与硝酸发生取代反应的化学方程式： ⑶加成反应：苯与氢气发生加成反应的化学方程式： 4.用途：苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂。 ◇基础知识导学答案 一、1．①紫色褪去；②溶液褪色；③火焰明亮并伴有黑烟。乙烯和烷烃， 2．C2H4、CH2＝CH2，高，碳碳双键，短，同一平面上。

3．无、稍有，难,轻。 4．（1）酸性高锰酸钾溶液褪色（乙烯被酸性高锰酸钾氧化成CO2）；火焰明亮，伴有黑烟。 （2）CH2Br―CH2Br，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

（3）相对分子质量很大（1万以上）的物质。 二、1、C6H6，同一平面，完全相同，碳碳双键，单双键交替，介于单键和双键之间。 2．液体、不溶，小，低。 3．（1） 不能。 （2） （3） ◇限时基础训练（活页装订） 1。下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（ ） A．燃烧 B．取代反应 C．加成反应 D．分解反应 2。(2007年高考广东理基)以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是( ) A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料 B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜 D．用SiO2制备高纯硅 3．下列变化不是由加成反应引起的是 A．苯中加溴水振荡，溴水层褪色 B．石油裂解后的气体通入溴水，溴水褪色 C．乙烯在一定条件下催化聚合为聚乙烯 D．苯转化为环已烷 4。下列实验操作需要用温度计，且插入反应液体中的是 A. 酒精和浓H2SO4共热制乙烯 B. 苯和浓H2SO4、浓HNO3共热制硝基苯 C. 实验室进行石油分馏 D. 苯制取溴苯 5. 大量获得乙烯的工业方法是 A．煤的干馏 B．石油裂化 C．石油分馏 D．石油裂解 6. 下列烃及烃的高聚物①乙烷 ②苯 ③聚丙烯 ④聚异戊二烯 ⑤2－丁炔 ⑥环已烷 ⑦邻二甲苯 ⑧裂解气 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应而使它褪色的是 A. ②③④⑤⑥⑦⑧ B. ③④⑤⑥⑦⑧ C. ④⑤⑧ D. ④⑤⑦ 7. （08年深圳一模）聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下： 三氯甲烷 二氟一氯甲烷 四氟乙烯 聚四氟乙烯 下列说法中，不正确的是 A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．三氯甲炕（CHCl3）可以用甲院与氯气的取代反应来制取 C．四氟乙烯 (CF2=CF2）中所有的原子都在同一个平面上 D．二氟一氯甲院 (CHClF2）中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构 8. (08广东六校第一次联考)下列说法正确的是 A．化学式符合XOH（X代表某一元素）的物质一定是碱 B．分子式为C6H6的物质一定是苯 C．最简单的烯烃一定是乙烯 D．含碳量最高的烃一定是苯 9．在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷（C2H5Cl）。试回答： ⑴用乙烷制备氯乙烷的化学方程式是 ，该反应的类型是 ； ⑵用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是 ，该反应的类型是 ； ⑶上述两种制备乙烷的方法中， 方法好。原因是 。 10．苯的分子式是 ，按照我们学习烷烃、乙烯的经验，且碳原子间还会形成—C≡C—的信息，苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少 个氢原子，因而其分子中可能含 个双键，或可能含 个三键，或可能含个 双键和 个三键，或可能含1个环和 个双键等。这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质，但实验表明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反应，这说明苯分子里不存在 。 限时基础训练答案 1．C 解析：烯烃的特征反应是加成反应和氧化反应。 2．A 解析：绿色化学原子经济性主要是指原子利用率达100%，这类反应一般为化合反应、加成反应和加聚反应。 3．A解析：A项中主要是发生了萃取导致溴水的水层褪色。 4．A 解析：B项中温度计插入水浴装置中，C项主要用于测定蒸气的温度，D项不需要温度计。 5.D 6.C 解析：聚异戊二烯中含有碳碳双键，2-丁炔中含有碳碳不饱和键，裂解气中含有乙烯、丙烯等不饱和烃。 7.D 解析：CHClF2分子中H原子最外层只有2个电子。 8.C 解析：含有OH的化合物可能是醇，所以A错；分子式为C6H6的物质可能是本的同分异构体，所以B错；含碳量最高的烃的最简式应该符合CH，但不一定是苯，所以D错。

9．⑴CH3CH3+Cl2光照 CH3CH2Cl，取代反应；CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，加成反应；⑶ ⑵，乙烷与氯气的取代反应，副反应较多，而乙烯与氯化氢的加成反应的产物是惟一的，无副产物。 10．C6H6，8，4，2，2，1，3，典型的碳碳双键和碳碳三键（或不饱和碳碳键） ●课时疑难探究 ◇重难点突破 重难点一、甲烷、乙烯、苯的结构特点

引发剂 HF, SbCl3 重难点二、乙烷、乙烯和苯的比较 分子式 C2H6 C2H4 C6H6 结构简式 CH3—CH3 CH2=CH2 结构特点 C—C可以旋转 C=C不能旋转，双键中一个键易断裂 苯环很稳定，介于单、双键之间的独特的键 化学性质 取代、氧化（燃烧） 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧） 重难点三、苯环的结构 苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应与溴发生加成反应使溴水褪色和与发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色；从碳原子所处环境看，6个碳原子的环境应有所相同，邻二取代苯应存在同分异构体既有两种结构。由于苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯的结构不是单双键交替的结构，而是介于单键和双键之间一种特殊的碳碳键，因此一定条件下苯及其同系物可以发生取代反应，也可以发生加成反应。 [例题1] （2008年山东临照一模）下列有关说法不正确的是 A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n B．乙烯的电子式为： C．从乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂 D．乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高 解析：选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案：B [例题2] 苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ） A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 解析：苯分子中6个碳碳化学键完全相同，苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃也不可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料。答案：C 配对训练1 1．由乙烯推测丙烯（CH2=CH—CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的 A．CH2Br—CH2—CH2Br B．CH3—CBr2—CH3 C．CH3—CH2—CHBr2 D．CH3—CHBr—CH2Br 解析：丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（，1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号）1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键，1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成C—Br 键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。答案：D 2．下列反应可制得纯净一氯乙烷的是 ( ) A．乙烯通入浓盐酸中 B．乙烯与氯化氢加成反应 C．乙烷与氯气在光照下反应 D．乙烷通入氯水中 解析：本题考查了有机物合成方案选择。合成某有机物，最好是步骤简单，条件不高，且制取物质要纯净或易分离，还要讲求经济效益并尽量减少对环境污染。CH2=CH2与HCl(g)在催化剂条件下才发生加成反应，与浓HCl不反应，A不正确；烷烃与溴水、氯水、KMnO4溶液均不反应，D不正确；C发生取代反应生成一氯乙烷的同时，还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等，造成制取的物质不纯净，难分离，故此方案不好。B是发生加成反应，生成的是单一产物，方案最好。答案：B 指点迷津：决此类问题，要深入理解典型有机反应的特点，加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上，与其它原子或原子团无关，碳链的结构不发生变化，可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分，分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键，烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。 ◇易错点指引 易错点1烯烃和氢气加成后产物的特点 烯烃与氢气发生加成后得到相应的烷烃，反过来由得到的烷烃来推测烯烃的结构时难度较大，往往不能正确判断双键所在的位置，造成烯烃可能结构的重复与遗漏。解决此类问题常采用还原法，根据加成反应的特点，分子中可存在双键的位置，必定是相邻两个碳原子，都至少含有一个氢的位置；根据烷烃的结构特点，对于结构相同的位置应避免烯烃可能结构的重复。 易错点2苯与溴的取代反应实验 （1）溴应是纯溴，而不是溴水。（2）加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 （3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导出气体和充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气。 （4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以防_以免倒吸。 （5）导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 （6）纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。