Chapter7 苯和芳香烃
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第7章 芳香烃
NH2
COOH
NO2 Cl SO3H
邻甲基苯酚
对氯苯酚
对氨基苯磺酸
间硝基苯甲酸
4、多取代苯的命名
COOH
NH2 Cl OCH3
HO
NO2
3-硝基-5-羟基苯甲酸
CHO NH2
2-甲氧基-6-氯苯胺
NO2 Cl
HO
SO3H
2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-硝基-2-氯苯磺酸
6.3 单环芳烃的性质 一、物理性质
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
CH3
CH=CH2
CH-CH2-C-C-CH2-CH3 CH3
苯乙烯
3，3-二甲基-4-苯基己烷
3、二取代苯的命名
(1)取代基相同时
取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。
CH3 CH3 H3C CH3 H3C CH3
邻二甲苯 (1，2-二甲苯) (o-二甲苯)
CH3 + HNO3 30 C
o
CH3 NO2 +
CH3 + NO2
CH3
63%
3%
NO2 34%
NO2 + HNO3 H2SO4 100oC
NO2 NO2 +
NO2 + NO2
NO2
NO2 1%
6%
93%
1.邻对位定位基 （Ⅰ类定位基）
-O ， -NR， -NHR， -NH2 -OH， -OR， -NHCOR， ， 2 -OCOR，-R， -CH3, X
有H的烷基苯，氧化成苯甲酸。
CH3 CH3 C CH3 CH2CH3 KMnO4/ H+ CH3 CH3 C CH3 COOH
苯的结构命名和性质
Br
CH3CH2COOH
苯 FeX3 取代产物 Br2
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
凯库勒(KekuléF A 1829-1896），德国 化学家，大学时学建筑，受李比希的 影响改学化学，苯环结构创始人。
H
H
H
H
H
H
1858年，提出“碳原子四价学说”， 指出：碳原子间可以形成链状的结构 学说。1865年，由著名梦幻“六条蛇 头尾相咬”、“六只猴子头尾相咬”， 悟出苯环的结构 。
O
(2)
CH3
C
+
+
+-
CH3
C
OAlCl3 Cl
H
+ CCH3 O
O
CH3
C
+
+
AlCl4-
H
(3) + CCH3 + AlCl4O
O
(4)
C CH3
+ AlCl3
O C
CH3
+ HCl +
- AlCl3
O+ C
CH3
AlCl3
37
酰基化反应特点: 1. 不重排。 2. 产物单一，不发生多酰基化。 生成的芳酮中羰基是拉电子基团，使苯环的活性降低， 不能发生进一步取代。
苯为闭环共轭体系，π电子高度离域，体系 稳定，在一般化学反应中，芳香环不易开环。
➢芳环上下被离域的π电子所笼罩，属于电子给
予体，容易与亲电试剂发生取代反应。 缺电子或带正电的试剂
23
（一）、亲电取代反应
单环芳烃最重要的亲电取代反应有：
CH3CH2COOH
苯 FeX3 取代产物 Br2
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
凯库勒(KekuléF A 1829-1896），德国 化学家，大学时学建筑，受李比希的 影响改学化学，苯环结构创始人。
H
H
H
H
H
H
1858年，提出“碳原子四价学说”， 指出：碳原子间可以形成链状的结构 学说。1865年，由著名梦幻“六条蛇 头尾相咬”、“六只猴子头尾相咬”， 悟出苯环的结构 。
O
(2)
CH3
C
+
+
+-
CH3
C
OAlCl3 Cl
H
+ CCH3 O
O
CH3
C
+
+
AlCl4-
H
(3) + CCH3 + AlCl4O
O
(4)
C CH3
+ AlCl3
O C
CH3
+ HCl +
- AlCl3
O+ C
CH3
AlCl3
37
酰基化反应特点: 1. 不重排。 2. 产物单一，不发生多酰基化。 生成的芳酮中羰基是拉电子基团，使苯环的活性降低， 不能发生进一步取代。
苯为闭环共轭体系，π电子高度离域，体系 稳定，在一般化学反应中，芳香环不易开环。
➢芳环上下被离域的π电子所笼罩，属于电子给
予体，容易与亲电试剂发生取代反应。 缺电子或带正电的试剂
23
（一）、亲电取代反应
单环芳烃最重要的亲电取代反应有：
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
芳香烃ppt课件
+ HNO3
+ 2HNO3
浓硫酸 60℃
—NO2 + H2O
硝基苯
浓硫酸
100~110℃
间二硝基苯
NO +2H2O N2 O2
玻璃 管
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入 大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并 及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下 约10min,实验装置如左图.
CH3
C. CH3 CH2 CH CH3
D.
CH3
—CH2—CH3
练习2
CH3
COOH
KMnO4（H+）
COOH CH3
C| H3
CH3 |
CH3—CH2—
—C—CH3 | CH3
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
2、加成反应
+ H2
催化剂 △
3、取代反应
制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
致癌物质
稠环 萘——过去卫生球的主要成分 芳烃 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中
香烟的烟雾中
（）
B
A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O
C.C6H6和CCl4
D.C6H14和C6H6
第二单元 芳香烃
芳香烃的来源与应用
练习
1.下列有机物属于芳香族化合物的是__①_②__③__④_⑥______
2.下列有机物属于芳香烃的是___②__③__④__⑥____
①
—OH
芳香烃的分类和命名
8
1
8
9
7
27
6
36
5
4
5
10
萘
蒽
3
4
2
1
5
8
26
1 7
37
10
6
4
8
9
菲
9 10 1
2 5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
o 第二节 苯的结构
C6H6
不反应
KMnO4 H+
C6H6 Br2
Br2 CCl4
FeBr3
C6H5Br
不反应
凯库勒(kekule)结构式：
平面分子 正六边形 碳碳键长均等：140pm ； 键角120
芳香碳氢化合物常简称为芳烃芳香烃苯型芳香烃第一节芳烃的分类和命名单环芳烃一取代苯苯为取代基芳烃可以按其结构分为单环芳烃和多环芳ch甲苯硝基苯异丙苯苯甲酸苯胺苯酚nhcoohoh两基团不同主管能团与苯环一起作母体另一个作取代基
一. 芳香烃的分类和命第名六章 芳烃
学习要求： 1． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2． 理解苯环的结构特征，能用价键理论声明 苯的结构。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应 用取代基定位规律。 5． 熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃。
H2SO4 100oC
NO2 NO2 +
6%
NO2 +
NO2 93%
NO2
NO2 1%
苯环上已有基团对第二个取代基进入位置产生制约作用
1）邻对位定位基 （Ⅰ类定位基）
-NR2 _NHR _NH2 _OH; _NHCOR _OCOR; _R _Ar; _X
芳香烃PPT课件
-COOH
苯甲酸
-COOH
R- -R 酸性KMnO4溶液 HOOC- -COOH
总结：苯的同系物中侧链和苯环的相互影响
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代（一般在邻位和对位上的H）
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 （与苯环直接相连的第一个碳被氧化为羧基。）
稠环芳香 烃——由两个或两个以上的苯环共用相
2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上
的是 （ B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
（三）、苯的化学性质 1、氧化反应
①空气里燃烧：
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 现象：明亮的火焰、伴有黑烟
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
2.苯的取代反应：
•Br2 为液溴
5.如何将粗溴苯提纯？
水洗、NaOH溶液、水洗、干燥、蒸馏
(2)苯的硝化反应：
无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密 度大于水
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热， 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯 和浓硫酸在70~80℃时会产生反应。
①具有可燃性 ②都能产生苯环上取代反应
③能产生加成反应
注意
其它不饱和键优先产生加成
CH=CH-CH=CH2 H2/催
CH=CH-CH2CH3
(2)、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子更易被取代
例如：甲苯能产生硝化反应
CH3
浓硫酸
2
+2 HNO3 300C
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
第七章 芳香烃(2)
定位效应包括两方面：（1）基团所进入的位置； （2）反应的速度快慢。
42
CH3
H2SO4+ HNO3
30 ℃
CH3 NO2
( O + P = 96.5 ％)
56.5 ％
CH3
NO2
40 ％
NO2
H2SO4+ HNO3
90~100 ℃
（O + P = 6.7%）
NO2
NO2
93.2%
NO2 NO2
6.4%
结构特点：与苯环直接相连的原子多数含有未共用 电子对。
44
2. 间位定位基—第二类定位基（钝化 苯环）
强致钝基：-N+R3, -NO2, -CX3 中等致钝基: -CN, -SO3H, -COR(H), -CO2H, -CCl3 弱致钝基:-COOR，-CONHCH3, -CONH2, -NH3, etc.
H
O
X
CR
卤代反应 NO2
SO3H
R 酰基化 反应
硝化反应
20
磺化反应 烷基化反应
反应机理： 亲电取代反应
sp2 + E+
E+ 慢
sp3
H -H+
+
E
sp2 E
亲电试剂 络合物
络合物
产物
用极限式表示中间体 络合物 ：
H
H
E
E
+
+
21
+H E
1.卤代反应
卤 素：Cl2 、Br2 催化剂：FeX3 AlCl3 ZnCl2或 Fe
具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:
CH3 CH3
人教版高中化学第二册必修苯 芳香烃
苯芳香烃教学目的：1、使学生掌握苯的结构式及其重要化学性质。
2、使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同。
理解共价单键的可旋转性。
教学重点：苯的化学性质。
教学难点：苯的化学性质。
教材分析教材着重介绍了芳香烃的概念、苯的分子组成和结构、苯的性质，并结合苯的性质介绍了几种取代反应的类型卤化反应、硝化反应、磺化反应，并通过苯的性质概括出苯的同系物的性质。
苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的特殊的化学键决定了苯的化学性质，因此教材在介绍苯的化学性质之前，首先介绍了苯的分子结构，通过苯分子化学键的分析研究引出苯的化学性质，并通过苯与溴的反应、苯的硝化反应、苯的磺化反应的讲解，使学生体会结构决定性质的辨证关系。
这样不仅使学生对苯的结构有了深刻的印象，同时对苯的同系物的学习做了铺垫。
在学习完苯的性质之后，教材归纳推导出了苯的同系物的通式和性质，符合从个别到一般的教学原则，比较易于学生接受。
教法建议（一）学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用，苯的结构的研究发现是进行科学探究的很好的素材，一定要很好利用。
对本节内容的教学课时分配建议用2课时。
为突出重点和难点，建议第一课时重点进行苯的结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质的教学。
具体建议如下：（二）在进行苯的物理性质的教学时，可先展示苯的样品。
引导学生观察苯的颜色、状态，嗅苯的气味，并将少量苯加在盛水的试管里，观察苯是否溶于水，密度比水大还是比水小？再结合苯的沸点、熔点等实验数据，由学生自己总结出苯的物理性质。
（三）关于苯分子的结构的教学，建议采用探究的方法进行教学。
可以从苯的分子式入手。
通过讲解苯的发现史，进而设置练习，计算苯的分子组成。
进而引出苯的分子式为C6H6。
根据苯的分子式，有部分学生会猜想苯的结构中可能有C≡C键或C=C键，并进一步引导学生讨论：用什么方法可以检验苯的分子结构中是否含有C=C 键？学生很自然地会想到可用高锰酸钾溶液来检验。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
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自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
Organic Chemistry
共振论对苯的结构和芳香性的描述
Shandong University at Weihai
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
1 硝化反应 2 卤化反应 3 磺化反应 4 傅-克烷基化反应 5 傅-克酰基化反应 6 氯甲基化反应 7 加特曼-科赫化反应
Organic Chemistry
1 硝化反应
Shandong University at Weihai
－OH，－NH2与苯环一起构成母体“苯酚”“苯胺” －OH以前的，苯环作为取代基团
苯甲醛 Benzaldehyde
苯甲酸 Benzoic acid
苯磺酸 Benzenesulfonic acid
Organic Chemistry
二个取代基，确定主官能团，给最小位号 多取代，确定主官能团，最低系列原则编号
Organic Chemistry
第七章
苯和芳香烃
Shandong University at Weihai
McMurry’s Organic Chemistry Chapter 15,16
刑其毅等 有机化学 Chapter11
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
P 449
Organic Chemistry
Shandong University at Weihai
7.1.3 苯及其衍生物的命名和异构
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
一取代苯的命名
苯环作 为母体
甲苯 Methylbenzene Toluene 溴苯 Bromobenzene 硝基苯 Nitrobenzene
Organic Chemistry
7.1 芳烃的分类、结构及命名
Shandong University at Weihai
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
7.1.1 芳香烃的分类
苯及其同系物 多苯脂烃 芳香烃 多核芳烃 联苯类 稠环芳烃 非苯芳烃
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
苯表达方式
1825年，法拉第从照明气中分离得到了苯
Kekulé式 Kekulé(1865)
双环结构式 Dewar(1866-1867)
棱形结构式 Ladenburg(1869)
向心结构式 Armstrong,Baeyer (1887-1888)
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
Kekulé式
1858年，凯库勒提出苯分子具有环状结构。
加成反应不容易进行
1865年，提出摆动双键学说。
分子轨道离域式
苯现在的表达方式
Organic Chemistry
价键式
Shandong University at Weihai
Organic Chemistry
Shandong University at Weihai
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
编号符合最低系列原则 按顺序规则列出取代基，取代基位置与取代基之间用 “－”相连（英文命名按字母顺序） 一些普通命名也可以用作母体名，如甲苯“toluene” （苯酚“phenol”的命名不属于特例）
“Benzyl”
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
二取代苯的命名
Relative positions on a benzene ring
ortho- (o) meta- (m) para- (p) on adjacent carbons (1,2) separated by one carbon (1,3) separated by two carbons (1,4) 邻 间 对
对位键结构式 Claus(1888)
余价结构式 Thiele(1899)
Organic Chemistry
棱晶烷
杜瓦苯
Shandong University at Weihai
由于价键转移产生出来的异构体称为价键异构体。
Katz T. J., Acton N. (1973). "Synthesis of Prismane". Journal of the American Chemical Society 95: 2738–2739. E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas (1962). "Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene". Journal of the American Chemical Society 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054. E. E. Van Tamelen, S. P. Pappas (1963). "Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene". Journal of the American Chemical Society 85 (20): 3297–3298.
7.2 芳香烃的物理性质
芳烃不溶于水，但是溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化 碳，石油醚等非极性溶剂。
一般芳烃比水轻。 沸点随相对分子质量升高而升高。
熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常 对位异构体由于分子对称，熔点较高。
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
Organic Chemistry
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B
络合物， 正离子 Wheland Intermediate
苯环作为 取代基
苯乙烯 Phenyl ethylene 苯乙炔
Phenyl acetylene
P 52
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
When a benzene ring is a substituent,
the
term phenyl is used (for C6H5-) You may also see “Ph” or “” in place of “C6H5” refers to “C6H5CH2-”
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
反应机理
Reaction Mechanism
A
硝酸在强酸作用下，先被质子化，然后失水产生硝基正离子
Organic Chemistry
反应机理
Reaction Mechanism
直线型 强亲电试剂
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不含苯环但具有苯的特性 “芳香性”的碳环化合物
Organic Chemistry
7.1.2 苯的结构
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Organic Chemistry
氢化热
Shandong University at Weihai
Organic Chemistry
Shandong University at Weihai
芳香性的概念和芳香化合物的定义
第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质 称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合 物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合 物。
Organic Chemistry Shandong Univerature distillation of coal tar Heating petroleum at high temperature and pressure over a catalyst
P 58
Organic Chemistry Shandong University at Weihai
官能团顺序： －COOH > －SO3H > －COOR > －COX > －CONH2 > －CN > －CHO > C=O > －OH > －NH2 > －OR > －R > －X > －NO2 > －NO
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KMnO4 Na2Cr2O7
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7.3.4 芳香亲电取代反应
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