高中化学-选修五-第一章-第四节-研究有机化合物的一般步骤和方法-课件-新人教版
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（℃）分别是： 56.2、77.06、78、117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 使乙酸转变成钠盐,使 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 乙酸乙酯在加热时水解 请回答下列问题： 成乙酸钠和乙醇 乙醇 （1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 ； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ； 2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4 （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示）______________________________________ Na2SO4 H2SO4 （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留
m总 M n总 （3）求混合物的平均式量：
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成
带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷
的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们
在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
重结晶
苯甲酸的重结晶实验
不同温度下苯甲酸在水中的溶解度 温度 0C
溶解度 g 25 50 95
0.17
0.95
6.8
加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。 思考与交流:(P18)
温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到 更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越 好？
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解 性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法 • 仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈) • 操作过程：
苯的沸点80.1 ℃ ；溴苯沸点156.2℃
1、蒸馏：
利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。 常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏 条件：①有机物热稳定性较强、②含少量杂质、③与杂质沸 点相差较大（30℃左右）
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、 温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、 石棉网、锥形瓶等 注意要点：1. 加入碎瓷片 2. 温度计位置 3. 冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)
•红外光 谱鉴定分 子结构
可以获得化学键和官能团的信息
结论：A中含有O-H、C-O、C-H
CH3CH2OH的红外光谱
2、核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？ H H H H H－C－C－O－H 或 H－C－O－C－H H H H H
1、红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官 能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频 率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我 们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学 键、官能团，以确定有机物的结构。
3、有机物分子式的确定方法： 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因 此利用相对分子质量的最简式可确定其 分子式。
【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、 H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎， 称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不 断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物 先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g 和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： 41％ （1）维生素 C中碳的质量分数是 ，氢的质量分 4.55％ 肯定含有氧 数是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ C3H4O3 （3）试求维生素C的实验式： C6H8O （3）若维生素 C 6 的相对分子质量为176，请写出它的
质谱仪
（1）质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其 电荷的比值
（2）如何确定有机物的相对分子质量？
由于分子离子的质荷比越大，达到检测器 需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的 就是未知物的相对分子质量）
未 知 化 合 物 的 质 谱 图
A
结论：A的相对分子质量为46
【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室 使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。 如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋ ……，然后测定其质单位正电荷，信号强度 与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
12.01 1.008 16.00
A的实验式为： C2H6O 若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、确定相对分子质量→确定分子式
1、确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求：M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对 密度)
【练习】某有机物的结构确定过程前两步为： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经 燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质 量分数是13.51%, 则其实验式是（C4H10O）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 C H O 74 4 10 分子质量为（ ），分子式为（ ）。
CO2
用KOH浓
溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式
计算O含量
计算C、H含量
求有机物的实验式： 【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经 燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%， 氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。 解： 氧的质量分数为 1－ 52.16%－ 13.14% ＝34.70% 各元素原子个数比 N(C)：N(H)：N(O) 52.16% 13.14% 34.70% ＝ 2： 6： 1 ＝
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
有机化合物的 混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别
分离是把混合物分成几种纯净物， 提纯是除去杂质。 不增、不减、易分 （二）物质提纯的原则： “杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想
【方法四】方程式法
在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的 BD 混合气体，则该烃的分子式可能为（ ） A、CH4 B、C2H6 C 、 C 3H 8 D 、 C 3H 6
三、波谱分析——确定结构式
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构
【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。 吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、 其余为O。已知其分子量不超过300。试求： ⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。 C17H19NO3 285
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛 因的分子量；⑵海洛因的分子式。 369 C H NO
【方法三】余数法
①用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数 余2为烷烃 M(CxHy)/M(CH2) 整除为烯烃或环烷烃 ＝M/14＝a„„ 差2整除为炔烃或二烯烃 (a为碳原子数) 差6整除为苯或其同系物
此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)
②若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量 M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y， 分子式为CxHy 【例题】分别写出相对分子质量为128、72的 烃的分子式
核磁共振
可以推知未知物A分子有3种不同类型的氢原子 及它们的数目比为3：2：1
CH3CH2OH的红外光谱
因此，A的结构为：
H H H－C－C－O－H H H
【例题】下图是一种分子式为 C 4 H 8 O 2 的有机 物的红外光谱谱图 , 则该有机物的结构简式为：
CH3COOCH2CH3
不对称CH3
二、元素分析→确定实验式
有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
研究有机物的一般步骤和方法
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 O各元素的质量分数？
李比希法 现代元素分析法
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
C—O—C
C=O
【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表 征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列 如下图： ①写出该有机
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相同化学环境的氢（等效氢）：
1）连在同一碳原子上的氢原子 2）位于对称位碳原子上的氢原子 3）连同一碳原子的甲基上的氢原子
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结构分析：核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H原子的种类 和数目
信号强度之比
信
号 个 数
吸收峰数目＝氢原子类型
峰 面 积
情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二
种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混
合物的组成可能是（写结构简式）。
3∶3
CH3COOCH3
3∶2∶1 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 HOCH2COCH3
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诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、 蛋白质等大分子的真面目。
分子质量为（）7，4 分子式为（）。
C4H10O
n(C)∶n(H)∶n(O)＝
64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶1设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74 ∴n＝1分子式为C4H10O
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四、分子结构的鉴定
当化合物结构比较
分子式
复杂时，若用化学 方法，时间长、浪
计算不饱和度
费试剂，因此科学 上常常需要采取一
些物理方法。与鉴
推测可能的 官能团
定有机物结构有关 的物理方法有质谱、 红外光谱、核磁共
写出可能的 同分异构体
振谱等。
结构式
（确定有机物的官能团）
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有机物的性质
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四、分子结构的鉴定
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（3）试求维生素C的实验式： C3H4O3
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
例如：用粉笔分离色素……
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和
物是
A 溴和四氯化碳 C 汽油和苯
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、 氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g， 置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续 加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别 增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量分数 是 4.55％ 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ 肯定含有氧
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
例如：用粉笔分离色素……
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和
物是
A 溴和四氯化碳 C 汽油和苯
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、 氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g， 置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续 加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别 增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 41％ ，氢的质量分数 是 4.55％ 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ 肯定含有氧
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
有机物分子式的三种常用求法 1、先根据元素原子的质量分数求实 验式，再根据分子量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的 质量分数求分子式 3、对只知道相对分子质量的范围的 有机物，要通过估算求分子量，再 求分子式
三、分子结构确实定
1、红外光谱〔IR〕
①原理 ②用途：通过红外光谱可以推知有 机物含有哪些化学键、官能团
1、蒸馏
本卷须知： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 〔1〕杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 〔2〕被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
作业：
〔1〕某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 〔1〕试求该有机化合物的分子式。 〔2〕假设该有机化合物的核磁共振氢谱图 如以下图所示，请写出该有机化合物的结构 简式。
〔2〕某烃A含碳85.7%，含氢14.3%， 该烃对氮气的相对密度为2，求该烃 的分子式。
教学目标： 1、掌握有机化合物别离提纯的常用方 法和别离原理 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过 程与方法 教学重点: 有机化合物别离提纯的常用方法和别 离原理
别离、提纯
测定相对分子量 确定化学式
元素定量分析 确定化学式
波谱分析 确定化学式
一、别离、提纯
回忆必修1所学关于物质的别 离与提纯，主要有哪些方法？ 要注意什么问题？
D =M1 / M2 〔3〕标况下有机蒸气的密度为
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT)
➢0.310 g某有机物X完全燃烧后，测得D增重 0.270 g，E增重0.440 g，确定其实验式。
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
人教版选修5第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法课件(36张)
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载， 槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛 积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔 癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究 其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究 有机物的方法还有哪些呢？
1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、 提纯的常用方法。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 （如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。（重点） 3.初步了解测定 有机化合物的元素含量、相对分子质量 的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 。 （难点）
分液时，下层液体 从下口流出，上层 液体从上口倒出。
萃取
【即时巩固】
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用 分液漏斗分离的是( BD ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分子式的确定
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度 过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结 晶，给实验操作带来麻烦。
重结晶
【归纳总结】 重结晶的步骤
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶 解度很小或很大。 2.被提纯的有机物在 此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。
核磁共振氢谱
分子结构的鉴定——核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了 氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子 的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效 碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图 上推知氢原子的类型及它们的相对数目。
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载， 槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛 积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔 癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究 其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究 有机物的方法还有哪些呢？
1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、 提纯的常用方法。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 （如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。（重点） 3.初步了解测定 有机化合物的元素含量、相对分子质量 的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 。 （难点）
分液时，下层液体 从下口流出，上层 液体从上口倒出。
萃取
【即时巩固】
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用 分液漏斗分离的是( BD ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分子式的确定
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度 过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结 晶，给实验操作带来麻烦。
重结晶
【归纳总结】 重结晶的步骤
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶 解度很小或很大。 2.被提纯的有机物在 此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。
核磁共振氢谱
分子结构的鉴定——核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了 氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子 的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效 碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图 上推知氢原子的类型及它们的相对数目。
精品人教版高二化学选修五教学课件1.4研究有机化合物的一般步骤和方法共57张PPT精品ppt课件
纯氧储罐 盛有碱石灰的U型管 盛有有机物样品、CuO的燃烧管 盛盛有有CKOaCHl溶2或液M的g(仪Cl器O4)2的U型管
AC
D
B
取H（定O量）含的C、加氧化铜
有机物
氧化
H2O
用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式 计算O含量
计算C、H含量
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
最简式
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
一、分离和提纯
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质 保留）
物质的提纯：把物质中所含的杂质除去， 以得到纯净的物质。（杂质 不需要）
常用方法？
1、化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应,如沉淀法、洗气法、洗涤法、 氧化还原法等。
有机物 燃烧 简单的无机物
实验式（最 简式）
原子最简单 的整数比
有机物元素的质 量分数
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的
产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O 。
1、元素分析方法： （1）李比希元素分析法
3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
AC
D
B
取H（定O量）含的C、加氧化铜
有机物
氧化
H2O
用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式 计算O含量
计算C、H含量
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
最简式
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
一、分离和提纯
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质 保留）
物质的提纯：把物质中所含的杂质除去， 以得到纯净的物质。（杂质 不需要）
常用方法？
1、化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应,如沉淀法、洗气法、洗涤法、 氧化还原法等。
有机物 燃烧 简单的无机物
实验式（最 简式）
原子最简单 的整数比
有机物元素的质 量分数
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的
产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O 。
1、元素分析方法： （1）李比希元素分析法
3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
化学142《研究有机化合物的一般步骤和方法》(新人教版选修5)PPT课件
同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下
列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种
信号的是
√A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
22
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
第一章 有机化合物
1
整体概况
+ 概况1
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概况2
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概况3
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新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
第第4节二研章究分有子机结化合构物与的性一质般
步骤和方法
第二课时
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为：
17
不对称CH3 C=O
C—O—C
18
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2 对称CH3
C—O—C
19
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
20
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。
课程或者工作有什么建议和意见，也请写在上边
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则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
12
3、求有机物相对分子质量的常用方法
化学：1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新人教版选修5)
即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 即研究有机化合物要经过以下几个步骤 粗 产 品 分离 提纯 除 杂 质 每一个操作步骤 是怎样完成的呢? 是怎样完成的呢 实验式或最简式 定性 分析 确定 组成 元素 质 量 分 析 定量分析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 结构 式
分子式
一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离 、蒸馏： 的方法。 的方法。 常用于分离提纯液态有机物； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 相差较大（一般大于30℃ 相差较大（一般大于 ℃） 课本P.17实验 工业乙醇的蒸馏 实验1-1工业乙醇的蒸馏 课本 实验
100%
31
乙醇
相对丰度(R 以图中最强的离子峰(基峰 高为100％， 相对丰度 A)——以图中最强的离子峰 基峰 高为 以图中最强的离子峰 基峰)高为 ％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29 60% + CH3CH2 27 +45 CH CH=OH
[练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇 其中还溶有丙酮、 练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）， ），确定通过下 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（ 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的 ＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在70～ ℃ ③收集温度在 ～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 ）， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的 ＝10的目的是 使乙酸转变成钠盐 ； ）加入烧使溶液的pH＝ 的目的是 乙醇 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ） ～ ℃ ； 加入过量浓硫酸的目的是（ （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 ）在步骤④ 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 表示） 表示）______________________________________ （4）当最后蒸馏的温度控制在 ～125℃一段时间后，残留 ）当最后蒸馏的温度控制在85～ ℃一段时间后， 液中溶质的主要成份是 Na2SO4 H2SO4 。
人教版高中化学选修五课件1.4.2《研究有机物化合物的一般步骤和方法》课件
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面 == 不同氢原子
积之比(强度之比)
的个数之比
HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？
H
H
H—C—O—C—H
H
H
1种氢原子
吸收峰数目1种
HH
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所 示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是___4_6____. (2)有机物A的实验式是__C_2_H_6O___. （3）A的分子式为___C_2H_6_O__. (4) A的结构简式为_C_H_3_C_H_2O_H_.
是（ D ）
A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量
的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成
CO2和H2O的质量
2.在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它
是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振
谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的
你能确定ห้องสมุดไป่ตู้的分子式吗 ?
N(C)：N(H)：N(O)：N(N)
=4.125 : 5.2 : 1.03 : 2.06
=4 : 5 : 1 : 2
实验式：C4H5ON2 n=2
分子式：（C4H5ON2）n
C8H10O2N4
2．相对分子质量的测定——质谱法（MS） 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对 分子质量的方法。它用高能电子流等轰击样品分子，使 该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。 分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在 磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后 有别，其结果被记录为质谱图。