有机化学第八章醇、酚、醚PPT课件
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醇酚醚—醇脱氢与氧化(有机化学课件)
醇的脱氢和 氧化反应
·提出问题·
交警使用的呼气式酒精检测仪的 工作原理是什么？
目录
CONTENT
01
醇的氧化反应
02
醇的脱氢反应
01
醇的氧化反应
醇的氧化反应
R(H)
R-C-OH反应 原理 NhomakorabeaH
由于羟基(-OH)的影响，醇中的α-H原子 较活泼，容易被氧化。
3CH3CH2OH 2K2Cr2O7 8H2SO4
先被氧化成环酮，剧烈氧化可生成二元羧酸：
环己醇
环己酮
己二酸
合成尼龙-66的原料（与乙二胺）
02
醇的脱氢反应
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应
反应 原理
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应 伯醇脱氢生成醛：
仲醇脱氢生成酮：
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
3CH3COOH 2Cr2(SO4)3 2K2SO4 11H2O
酒驾判 定原理
橙红色变为绿色，即判断是否酒驾。
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
伯醇—醛—羧酸
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
仲醇—酮
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
思考
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜。银匠说可以先把铜、银在火上 烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如 初。你知道这是什么原理吗？
选择性氧化：氧化伯醇生成醛
选择性氧化剂： PCC（C5H5N+CrO3+HCl） （Sarrett试剂 = CrO3·2C5H5N）
·提出问题·
交警使用的呼气式酒精检测仪的 工作原理是什么？
目录
CONTENT
01
醇的氧化反应
02
醇的脱氢反应
01
醇的氧化反应
醇的氧化反应
R(H)
R-C-OH反应 原理 NhomakorabeaH
由于羟基(-OH)的影响，醇中的α-H原子 较活泼，容易被氧化。
3CH3CH2OH 2K2Cr2O7 8H2SO4
先被氧化成环酮，剧烈氧化可生成二元羧酸：
环己醇
环己酮
己二酸
合成尼龙-66的原料（与乙二胺）
02
醇的脱氢反应
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应
反应 原理
醇的脱氢反应 伯醇和仲醇的脱氢反应 伯醇脱氢生成醛：
仲醇脱氢生成酮：
小结
100% 80% 60% 40% 20%
100% 80% 60% 40% 20%
3CH3COOH 2Cr2(SO4)3 2K2SO4 11H2O
酒驾判 定原理
橙红色变为绿色，即判断是否酒驾。
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
伯醇—醛—羧酸
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
都可被高锰酸钾和重铬酸钾等强氧化剂氧化。
仲醇—酮
醇的氧化反应
1. 伯醇、仲醇的氧化
思考
焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜。银匠说可以先把铜、银在火上 烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如 初。你知道这是什么原理吗？
选择性氧化：氧化伯醇生成醛
选择性氧化剂： PCC（C5H5N+CrO3+HCl） （Sarrett试剂 = CrO3·2C5H5N）
有机化学课件-醇和酚
酚具有抗菌和消毒作用，被用 于制造医用药物和防腐剂。
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
醇、酚、醚
3 2
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
有机化学8-3
OCH2CH CHCH3
γ β α
α
H3C
β
γ
OH H3C CH3
OCH2CH CH2 CH3
CH2CH CH2
α β
γ
四. 1, 2－环氧化合物（Epoxides） 2－环氧化合物（Epoxides）
O C C
1, 2－环氧化合物 2－ Epoxides Oxiranes（IUPAC） Oxiranes（IUPAC）
HX过量时，生 HX过量时， 过量时 成2分子卤代烷
例：
H3C CH H3C O CH CH3 CH3
H
I
H3C CH H3C I +
H3C CH H3C H3C OH
I （过量）
H
48% HBr(过量) 过 O
2
H3C
CH
I
Br
OH
Br
Br
不对称醚醚键的开裂取向: 不对称醚醚键的开裂取向: 醚键断裂时往往是较小的烃基生成卤代烷
3. 烯烃与醇反应制备叔烷基醚 烯烃与醇反应制备叔烷基醚
R C R' CH2 + HO R R HCl R' C CH3 O R
合成上的应用：保护醇羟基（复习） 合成上的应用：保护醇羟基（复习）
例：完成转变 合成路线
H2C CH3 HO Br H2SO4 H3C
HO Br HO
CH3 CH3 C O CH3 H2O H+ HO Br NaC CH
差离去基
分析：弱酸性条件下 分析：弱酸性条件下
H+ R O R' Nu R O H R'
难进行
Nu R + HO R'
(亲核能力弱及浓度稀时) 亲核能力弱及浓度稀时)
醇酚醚—醇羟基被卤原子取代反应(有机化学课件)
100% 80% 60% 40% 20%
思考
卢卡氏实验在生产或实验中有什么 用途？
ROH SOCl2 RCl + SO2 + HCl
优点
不重排，产物构型保持 副产物均为气体，易于除去 产率高，产物容易分离
醇与SOCl2、PX3的卤代反应 2. 与PX3 反应
ROH + PX3
(X=Cl 、 Br、I)
+ RX H3PO3
优 点 不发生重排
醇与SOCl2、PX3的卤代反应OHຫໍສະໝຸດ BrBr次主
醇与HX的卤代反应
反应机理
SN2：大多数伯醇，没有重排反应。
RCH2
H+
OH
R RCH2 +OH2
R H
X δ X C O δ H 2H 2 O X
H
C H 2R
醇与HX的卤代反应
根据理论分析醇羟基卤代反应速度：
叔醇
仲醇
伯醇
醇与HX的卤代反应 卢卡氏实验
实验视频
卢卡斯试剂：浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液 卢卡氏反应：醇与卢卡斯试剂的反应
醇与HX的卤代反应 反应机理
δ+
δ-
··
R OH + HX
RX
酸催化
醇质子化
提高离去基团的离去能力
醇与HX的卤代反应
反应机理
SN1：烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇，碳正离子重排。
R R C OH
R
H+
+
R C OH2
R H2O R C + X
R
R
R
R RC X
R
如
CH3
CH3
CH3
醇酚-完整版课件
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN， 现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生 相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、 B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？
一元醇 二元醇 三元醇
½ H2 1 H2 3/2 H2
⑵氧化反应
化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A√．2种 B．3种 C．4种 D．5种
乙二醇发生氧化反应的产物？
引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物 再生成二元醇；形成醇的反应方程式
炔
醇 烯
醛 卤代烃
醇
粮食
酯
消去反应
H HC
H
与金属反应
OH
CH
H
被氧化
一、苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色
。
有 特 殊 气 味
(Cu作催化剂）
3．脱水反应 分子内脱水（消去反应） 化学方程式： 断键位置：- C – C – H OH
分子间脱水（取代反应） 化学方程式： 断键位置：-O-H H-O具有羟基的结构可能脱水
乙醇的脱水反应：
（1）分子内脱水
HH
-------消去反应
||
H—C — C—H
||
浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O
有机化学第8章 醇、酚、醚
8.11.3过氧化物的生成
醚对氧化剂比较稳定，但是，遇空气长期接触，却能被空气中 的氧逐渐氧化生成过氧化物。一般认为氧化是首先发生在 －C－H键上，然后再转变成结构更为复杂的过氧化物。
■另外，氧上电子云密度降低，使O－H键极性增加，酚羟基中H的
酸性增加。 共轭的结果使得：
1.酚羟基氢易于以质子的形式离去使酚显酸性；
2.苯环上的电子云密度增高易于进行亲电取代反应。
8.5.2命名
8.6酚的物理性质（自学）
8.7酚的化学性质
酚中羟基与苯环形成大的p—π共轭体系，由于氧的给电子共轭
醚键对强酸不稳定，遇强酸会发生醚键断裂，但HCl、HBr断裂
较难，需要催化剂；使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。 醚键的断裂是醚在HI中，先形成洋盐，然后，I－再作为亲核试 剂进攻－C而发生醚键断裂。 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基
I－有两种进攻方向，但从电子效应和空间效应两方面看,都是
I－进攻甲基碳有利。所以，在混醚断键时，总是先从碳链较 小的一端断裂。如果 HI过量，则生成的醇可进一步生成碘代烃。
芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。
总结：
◆反应活性：HI>HBr>HCl ◆伯烷基醚按SN2机制断裂， ◆叔烷基醚按SN1机制断裂， ◆芳基烷基醚总是烷氧键断裂
碱性溶液中与烃基化剂（硫酸二甲酯、卤代烃等）作用生成。
羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基中的氧与苯环发 生了p_π共轭其反应活性减小，与羧酸难于成酯。但可与活 性较大的酰基化试剂酰氯或酸酐成酯。
8.7.2芳环上的亲电取代反应
8.7.2.1卤代反应
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉 淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
大学有机化学第八章醇PPT课件
醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。
有机化学之醇酚醚
烯烃水合法
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
通过烯烃与水在催化剂存在下 反应生成醇。
酯水解法
酯在酸性或碱性条件下水解生 成相应的醇和羧酸。
从卤代烃制备
通过卤代烃与氢氧化钠或氢氧 化钾反应生成醇。
02
酚
酚的分类
01 根据羟基数目：分为一元酚、二元酚和多元酚 02 根据苯环取代基：分为邻位酚、间位酚和对位酚 03 根据苯环上取代基的数目：分为简单酚和复杂酚
ABCD
酚转化为醚的反应中，酚 的羟基被卤代烃的烃基取 代，生成醚。
酚转化为醚的反应是一个 可逆反应，生成的醚可以 再与碱反应重新生成酚。
醚转化为醇
01 02 03 04
醚在酸性条件下，如硫酸或盐酸的作用下，可以转化为醇。这个反应 称为醚的裂解反应，是工业上制备醇的重要方法。
醚转化为醇的反应中，醚分子中的烃基被质子化，然后发生裂解生成 醇。
醇的合成
醇可以通过多种方法合成，如酯水解、卤代烃水 解、羰基化合物还原等。
酚的应用
01
酚的抗菌性
酚类化合物具有抗菌性能，可以 用于消毒和防腐，如苯酚、甲酚 等。
02
03
酚的抗氧化性
酚的合成
酚类化合物具有抗氧化性能，可 以用于食品和化妆品中，如没食 子酸、儿茶酚等。
酚可以通过多种方法合成，如芳 香烃氧化、酯水解、卤代烃水解 等。
反应过程中需要使用酸性催化剂，如硫酸或盐酸等，以促进反应的进 行。
醚转化为醇的反应是一个可逆反应，生成的醇可以再与酸反应重新生 成醚。
05
醇酚醚的应用
醇的应用
醇作为溶剂
醇类化合物具有较好的溶解性能，常作为化学反 应的溶剂，如乙醇、甲醇等。
醇的生物活性
某些醇类化合物具有生物活性，如乙醇可以作为 消毒剂和麻醉剂，某些植物醇类具有激素活性。
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HO CH2 CH2 OH HO
OH OH HO CH2 CH CH2 OH OH乙二醇 HOOH
丙三醇(甘油)
HO CH2 CH2 CH2 OH
OH
HO CH2 CH CH3 OH
1,3-丙二醇
环己六醇(肌醇)
1,2-丙二醇
第八章 醇、酚、醚
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Ⅰ.醇
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物理性质
1 状态 十二个碳原子以下的饱和一元醇是无色液 体，高级醇是蜡状物质
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由于O电负性比C大，所以羟基中氧原 子上电子云密度较高，而与氧相连的 碳原子上电子云密度较低，对醇的性 质有很大影响。
ROH
第八章 醇、酚、醚
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Ⅰ.醇
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醇的分类和命名
一分类 3种分类方法： 1. 根据官能团所连烃基类型
RC2H OH R2CHOH R3COH
H O 2 + HC l
R O H+H C l
H O 3++ C l
R O H + 2+ C l_
钅羊离子
低级醇能与氯化钙形成络合物,如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH
第八章 醇、酚、醚
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Ⅰ.醇
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化学性质
似水性的另一表现：低级醇能与氯化钙形成络合物, 如CaCl2·4CH3OH, CaCl2 ·4C2H5OH。类似“结晶 水”，这里把在结晶中的醇叫做“结晶醇”。故不能 使用氯钙来除去醇中所含有的水。
Ⅴ H3C CH CH CH2 CH2 CH3
OH CH2 CH2
3 -丙 基 -2 -己 醇
CH3
Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是丁醇的四个异构体。Ⅰ和Ⅲ是伯醇，Ⅱ和Ⅴ 是仲醇，Ⅳ是叔醇。
第八章 醇、酚、醚
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饱和一元醇的通式是：CnH2n+1OH 含两个或两个以上羟基的分别叫二元醇和多元醇：
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4. 溶解度(Solubility)
物理性质
低级醇溶于水，甲醇、乙醇与水互溶。 丁醇开始随分子量增加溶解度降低
亲 脂 基 团ROH亲 水 基 团 某些醇的物理常数列于表8-1中。
第八章 醇、酚、醚
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化学性质
一、似水性
酸性：醇中羟基氢表现一定的酸性，但由于烷基 的供电子效应，羟基中氧原子电子密度比水大，故酸 性比水弱。和碱金属或碱土金属作用放出氢气，并生 成醇化物，醇化物遇水又分解为醇和NaOH：
化合物 分子量
沸点
CH3CH2OH
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2Cl
RH RCl ROH
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46 30 44 64.5
沸点(℃)
78.5 －98 －42
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物理性质
醇的沸点高，其原因是醇的分子间氢键
R
R
O
O
H
H
H
O
R 氢键
20 kJ/mol
第八章 醇、酚、醚
第八章 醇、酚、醚
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化学性质 二. 酯化 醇和酸分子间脱去一分子水。
ROH+ H OD
H O 2 + R O D
1.与硝酸酯化：产物硝酸酯受热猛烈分解而爆炸， 常用做炸药：
R O H+ H O N O 2 + R O N O 2 H O 2
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2 -丁 醇 (仲 丁 醇 )
Ⅰ CH3CH2CH2CH2OH 1 -丁 醇 (正 丁 醇 )Ⅱ CH3CH2CHCH3
OH CH3
Ⅲ CH3CHCH2OH
Ⅳ
H3C C CH3
CH3 2 - 甲 基 - 1 - 丙 醇 ( 异 丁 醇 )
OH
2 - 甲 基 - 2 - 丙 醇 ( 叔 丁 醇 )
伯 醇
仲 醇
叔 醇
一 级 醇 (1 )
二 级 醇 (2) 三 级 醇 (3)
primary alcohol secondary alcohol tertiary alcohol
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2. 根据烃基结构 饱和醇 不饱和醇 芳香醇
脂环醇
C H 3 C H 2 C H 2 O HC2H CH 2 O C H H C2 O HH
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化学性质
2.与硫酸酯化：可生成酸性酯和中性酯：硫酸氢酯和 硫酸二酯
+ C H O 3 H H O S O O 2 H
+ C H O 3 S O O 2 H H O 2
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2
Ⅰ. 醇
醇中的-OH叫做羟基，是醇的官能团。最简单的醇 是甲醇。
第八章 醇、酚、醚
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Ⅰ.醇
3
结构
O是sp3杂化，两个未共用电子对占据
两个杂化轨道；剩下的两个杂化轨道
分别与氢原子以及烃基中的碳原子结 合成键。C、O、H夹角近109°
R
H
H
..
O
..
H
H
H
第八章 醇、酚、醚
第八章 醇、酚、醚
Alcohols, Phenols and Ethers
第八章 醇、酚、醚
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可以看成是水分子中的氢原子被烃基 取代的衍生物：
醇:
R-OH (Alcohols)
酚:
Ar—OH(Phenols)
醚:
R—O—R’，Ar—O—R，
Ar—O—Ar’)(Ethers)
第八章 醇、酚、醚
2 气味 存在于许多香精中的某些醇，有特殊的 香气，可用于配制香精。如叶醇，有极强的清香； 苯乙醇有玫瑰香
H
H
CH2CH2OH
CH3CH2
CH2CH2OH
叶醇
第八章 醇、酚、醚
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苯乙醇
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物理性质 3 沸点 醇的沸点比比分子量相近的的其他有机 物高，因为醇是极性分子且羟基间可形成氢键。
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ROH + Na 2ROH + Mg
化学性质
RONa + 1/2H2 (RO)2Mg + H2
RONa + H2O
ROH + NaOH
酸性 ROH < H2O 碱性 RONa > NaOH
第八章 醇、酚、醚
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Ⅰ.醇
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化学性质
碱性：可以作为质子的接受体。氧原子上的未共用 电子对与强酸，酸中的质子结合成 钅羊离子，故醇 可溶解于浓强酸中。
OH
3. 根据羟基数目 一元醇 二元醇 多元醇
ROHC2H C2HC2H CH2CH OH OHOH OO HH
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Ⅰ.醇
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醇的命名：
选择连有羟基的最长碳链为主链，编号由接近羟 基的一端开始，羟基的位置用它所连的碳原子的 号数表示，叫某醇：
第八章 醇、酚、醚
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