有机化学第八章卤代烃.ppt
第八章卤代烃
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第八章 卤代烃
学习要点：
1、卤代烃结构、分类和命名
2、卤代烷的主要化学反应如亲核取代反应、消除反应、与金属的反应和还原反应等。
以及亲核取代反应、消除反应等的历程。
3、卤代烃与一些活泼碱金属或碱土金属反应，生成有机金属化合物。
第一节 卤代烃的结构、分类和命名
卤代烃是指烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后生成的化合物，一卤代烃的通
式为R-X，R表示烃基，X表示卤原子（F、Cl、Br、I），又称卤基，是卤代烃的官能团。
一、卤代烃的分类与命名
卤代烃可以按烃基结构、卤原子的数目和卤原子所连接的碳原子的种类进行分类。
根据烃基结构的不同，卤代烃分为脂肪族卤代烃和芳香族卤代烃二种，脂肪族卤代烃又
分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。例如：
RH
2CX
饱和卤代烃X
C
HXRHC
不饱和卤代烃
X
卤代芳烃
根据卤原子的数目分类，可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。
根据卤原子所连接的碳原子种类可分为伯（1°）、仲（2°）和叔（3°）卤代烃。例如：
RCH
2－X
CHR'
X
R"
CX
R'"R"R'
伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃
其中的R’、R‖和R’’’可以相同或不同。
二、卤代烃的命名
（一）普通命名法
对于烃基结构比较简单的卤代烃，常采用习惯命名法命名，例如：
1、 把卤原子当作取代基，称为卤代某烃，“代”字有时可省略。
CH
3I
Br
Cl
2 碘(代)甲烷 (iodomethane) 溴代环戊烷 (bromocyclopentane) 氯(代)苯( chlorobenzene)
2、把烃基当作取代基，称为某烃基卤化合物
CH
2＝CHCH
2－Br
CH2Cl
Br
烯丙基溴(allyl bromide) 苄基氯 (benzyl chloride) 环丙基溴 (cyclopropyl bromide)
3、一些多卤代烃有各自的译音加中文习惯的俗名，如：
CHCl
3 CHBr
3 CHI
14.3 Part 3卤代烃
重庆南开中学高2013级化学竞赛讲义
- 1 - 第十四讲 典型有机物的性质
Part 3 卤代烃
【知识网络】
AgNO3C2H5OHR－ ONO2 ＋ AgX（ 活性：3o > 2o > 1o ）OH－，H2ONaOR'NH3RXRXRXNaCN制备炔烃水解ROH醇解R－ O－ R'氨解R－NH2R2NHR3NR4N＋X－氰解R－ CN卤化银的生成亲核取代反应消除反应R－CH2CHRXR'XR'－CH＝CH2与金属反应R－R还原反应RHNaCCR'CCR'RR'－RR'MgXKOH，C2H5OHKOH，C2H5OH（ 活性：3o > 2o > 1o ）R－CH＝CHR'制备格氏试剂MgEt2ORMgXR'－XR'－R2Na
LiAlH4卤代烷烃（R－X）【知识概要】
一、卤代烃的分类和命名
1. 分类
（1）按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。
（2）按分子中卤原子所连烃基类型，分为：
卤代烷烃 R-CH2-X
卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式
R-CH=CH-CH2-X 烯丙式
R-CH=CH（CH2）n-X ≥2 孤立式
卤代芳烃 XCH2X
（乙烯式） （苄式）
（3）按卤素所连的碳原子的类型，分为：
RCH2－X 伯卤代烃 一级卤代烃（1°）
R2CH－X 仲卤代烃 二级卤代烃（2°）
R3C－X 叔卤代烃 三级卤代烃（3°） 重庆南开中学高2013级化学竞赛讲义
- 2 - 2. 命名
Ex1 用普通命名法命名下列化合物
（i） (CH3)3CCl （ii） CHCl3 （iii）Br
Ex2 用IUPAC法命名下列有机物
（i）CH3Cl （ii）CH3Cl
有机化学中的卤代烃的反应
有机化学中的卤代烃的反应
有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的科学。其中，卤代烃是有机化学中非常重要的一类化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴和碘）。卤代烃具有多样性和广泛的应用，因此研究其反应机理和合成方法具有重要意义。
一、卤代烃的制备方法
卤代烃可以通过多种途径制备，其中最常见的方法是卤素与烃的直接取代反应。在这种反应中，卤素原子取代了烃分子中的氢原子，形成卤代烃。以溴代烷烃为例，其反应方程式为：
R-H + Br2 → R-Br + HBr
其中，R代表烃基，可以是烷基、烯基或芳基等。此外，还可以通过卤素化试剂与烃反应来制备卤代烃。常用的卤素化试剂有氯化亚铜（CuCl）、溴化亚铜（CuBr）等。
二、卤代烃的官能团转化反应
卤代烃作为有机化合物的一种重要类别，具有丰富的官能团转化反应。这些反应可以将卤代烃转化为其他功能团，扩大其应用范围。以下是几种常见的官能团转化反应。
1. 消除反应 消除反应是卤代烃中最常见的一类反应，其中包括脱卤和脱氢反应。脱卤反应是指通过引入碱性试剂或加热使卤代烃中的卤素原子脱离，生成烯烃或炔烃。例如：
R-Br + KOH → R-H + KBr
脱氢反应是指卤代烃中的氢原子被消除，生成烯烃或炔烃。例如：
R-Br → R-H + Br2
2. 取代反应
取代反应是指通过加入适当的试剂使卤素原子被其他官能团取代。最常见的取代反应是亲核取代和电子亲合取代。亲核取代是指亲核试剂攻击烃基上的卤素原子，形成新的取代产物。例如：
R-Br + OH- → R-OH + Br-
电子亲合取代是指通过引入亲电试剂，使亲电试剂的正电荷攻击烃基上的卤素原子，生成新的取代产物。例如：
R-Br + H2SO4 → R-H + HBr + H2O
3. 还原反应
卤代烃可以通过还原反应转化为醇或烃。还原反应的常用试剂有金属还原剂（如锂铝氢化物）和氢气。例如：
有机化学中的卤代烃的合成
有机化学中的卤代烃的合成
有机化学是研究含有碳的化合物的学科，而卤代烃则是其中的一类重要化合物。卤代烃主要是由烃类化合物与卤素反应合成而成。本文将重点介绍有机化学中卤代烃的合成方法，包括氯代烃、溴代烃和碘代烃的合成方法。
一、氯代烃的合成
1. 直接氯化法
直接氯化法是一种常见的合成氯代烃的方法，其主要原理是利用氯气和烃类物质反应生成氯代烃。例如，乙烷与氯气反应可以生成氯乙烷。这种方法适用于链烷烃和环烷烃的氯代烃合成。
2. 亲电取代法
亲电取代法是另一种常用的生成氯代烃的方法，其主要原理是利用亲电试剂如溴或氯来取代烃类分子中的氢原子，从而生成氯代烃。例如，氯化亚铁与甲烷反应可以得到氯代甲烷。
二、溴代烃的合成
1. 直接溴化法
直接溴化法是一种常见的制备溴代烃的方法，其原理与直接氯化法类似，只是反应中使用的是溴代替氯。例如，乙烷与溴反应可以得到溴乙烷。
2. 溴取代法 溴取代法是另一种生成溴代烃的常用方法，其原理是利用亲电试剂如溴来取代烃类物质中的氢原子。例如，溴与甲苯反应可以生成溴代甲苯。
三、碘代烃的合成
1. 直接碘化法
直接碘化法是制备碘代烃的一种常见方法，其原理与直接氯化法和溴化法相似，只是反应中使用碘代替氯或溴。例如，溴乙烷与碘反应可以生成碘代乙烷。
2. 碘取代法
碘取代法是另一种生成碘代烃的方法，其原理与亲电取代法相似，只是使用碘代替其他亲电试剂。例如，溴苯与碘反应可以得到碘代苯。
通过以上介绍，可以看出在有机化学中，合成卤代烃的方法有很多种。不同的合成方法适用于不同类型的烃类物质，化学家们可以根据具体要合成的卤代烃选择合适的方法进行合成。这些合成方法不仅为有机化学研究提供了丰富的实验手段，也为化学工业的发展提供了重要的技术支持。
卤代烃在有机合成中的应用
用心爱心专心118号编辑- 1 -卤代烃在有机合成中的应用
陆裕新
卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子
的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据烃
基不同又可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
卤代烃分子中，由于卤原子吸引电子能力大于碳原子，碳原子和卤原子之间的共用电子对偏向卤原子一边，Ｃ—
Ｘ键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是相当活泼的，同时卤代烃中卤原子的活泼性也跟烃
基结构有关。卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应，从而转化成各种其他
类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。本文就有
关卤代烃的性质、变化、应用作一介绍。
一、生成卤代烃的方法
1取代法
（1）一般情况下，烷烃与卤素在光照条件下反应。如：
ＣＨ４＋Ｃｌ２ＣＨ３Ｃｌ＋ＨＣｌ
（2）芳香烃与卤素在催化剂条件下反应，卤原子取代氢原子。如：
Ｃ６Ｈ６＋Ｂｒ２Ｃ６Ｈ５Ｂｒ＋ＨＢｒ
（3）醇与氢卤酸加热时生成卤代烃。如：
Ｃ
２Ｈ
５ＯＨ＋ＨＢｒ—→Ｃ
２Ｈ
５Ｂｒ＋Ｈ
２Ｏ
2加成法
通常不饱和烃与卤素或卤化氢在一定条件下发生加成反应，生成相应的一卤代烃或多卤代烃。如：
ＣＨ２=ＣＨ２＋Ｂｒ２—→ＣＨ２Ｂｒ—ＣＨ２Ｂｒ
ＣＨＣＨ＋2Ｂｒ
２—→ＣＨＢｒ
２—ＣＨＢｒ
２
ＣＨ
２=ＣＨ
２＋ＨＢｒ—→ＣＨ
３ＣＨ
２Ｂｒ
ＣＨＣＨ＋2ＨＢｒ—→ＣＨ３ＣＨＢｒ２或ＣＨ２ＢｒＣＨ２Ｂｒ
二、卤代烃能发生的反应
1．取代反应
由于卤素原子吸引电子的能力大，致使卤代烃分子中的Ｃ—Ｘ键具有一定的极性。当Ｃ—Ｘ键遇到其他的极性试
剂时，卤素原子被其他原子或原子团取代。
（1）被羟基取代
卤代烃与水作用可生成醇。在反应中，卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代：
Ｒ—Ｘ＋ＨＯＨＲ—ＯＨ＋ＨＸ
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃
卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃
氯代烃是指含有氯素的有机化合物。在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名
氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法
氯代烃可以通过以下几种方法制备：
(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途
氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃
溴代烃是指含有溴素的有机化合物。它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名
溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法
溴代烃可以通过以下几种方法制备：
(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途
溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃
碘代烃是指含有碘素的有机化合物。与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
有机化学基础知识点卤代烃的亲核取代反应
有机化学基础知识点卤代烃的亲核取代反应
有机化学是研究碳和碳间的化学反应的学科，其中一个重要的分支就是亲核取代反应。卤代烃是有机化合物中重要的一类化合物，它们在亲核取代反应中起着重要的作用。本文将介绍卤代烃的亲核取代反应的基本概念、机理和应用。
一、卤代烃的定义及分类
卤代烃是指由卤素（如氯、溴、碘等）取代了烃分子中的一个或多个氢原子的有机化合物。根据卤素取代的位置和数量，卤代烃可以分为一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃等多种。
二、亲核取代反应的基本概念
亲核取代反应是指一个亲核试剂（通常是带有孤对电子的离子或分子）与一个电子亲和性较强的底物发生反应，亲核试剂中的亲电子攻击底物中的亲电子，从而取代底物中的原子或官能团。
三、亲核取代反应的机理
1. SN1机理：一步解离加亚离子生成
SN1反应是一种两步反应，首先底物发生解离生成一个稳定的离子化合物（亚离子），然后亲核试剂攻击亚离子生成产物。该反应通常发生在底物分子稳定性高、溶剂极性较好的情况下。
2. SN2机理：一步亲核取代反应 SN2反应是一种一步反应，亲核试剂直接攻击底物中的亲电子，并取代底物中的原子或官能团。该反应通常发生在底物分子稳定性较低、溶剂极性较差的情况下。
四、亲核取代反应的常见类型
1. 取代反应：亲核试剂取代底物中的某个原子或官能团，生成新的化合物。
2. 还原反应：亲核试剂还原底物中的卤素原子，生成新的化合物。常见的还原剂包括金属或金属还原剂。
3. 重排反应：在亲核取代反应中，底物分子的结构重新排列形成新的化合物。
五、卤代烃亲核取代反应的应用
卤代烃亲核取代反应在有机合成中有着广泛的应用。通过选择合适的亲核试剂和底物，可以合成具有特定化学活性和生物活性的化合物。
六、实例分析：氯代甲烷的亲核取代反应
氯代甲烷（CH3Cl）作为一种常见的卤代烃，可以通过亲核取代反应合成其他化合物。例如，当氯代甲烷与氢氧化钠（NaOH）反应时，氯离子（Cl-）被羟基离子（OH-）取代，生成甲醇（CH3OH）和氯化钠（NaCl）。
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
试卷
卤代烃的化学性质及在有机合成中的应用
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，它是联系烃和烃的衍生物的桥梁，新的教学大纲规定，要求学生掌握卤代烃的性质，同时卤代烃这一内容又是新教材中新增内容之一，也是高考中的热点内容之一，应加以重视。本文仅对卤代烃的化学性质及其在有机合成中的应用，结合近年来的高考试题加以分析和归纳。
一、卤代烃的化学性质
1．取代反应
由于卤素原子吸引电子能力大，使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性，当C—X键遇到其它极性试剂时，卤素原子就易被其它原子或原子团所取代。
（1）被羟基取代
R—X +H2O R—OH +NaX
（2）被烷氧基取代
卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基（RO—）取代生成醚。如：
CH3Br + CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr
（3）被氰基取代
卤代烃与氰化物的醇溶液共热，卤原子被氰基所取代生成腈，如：
R—X +NaCNRCN+ NaX
生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子，这是有机合成中增长碳链的一种方法。
2．消去反应
卤代烃在碱的醇溶液中加热，可消去一个卤化氢分子，生成不饱和烃。如：
RCH2CH2—X+KOHRCH = CH2 +KX +H2O
3．与金属反应
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚中与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
RX +Mg RMgX
CH2=CHCH2Cl+RMgCl →CH2=CHCH2R +MgCl2
卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃。
2RBr +2Na →R—R +2NaBr
二、卤代烃在有机合成中的应用
1．烃与卤代之间的转化 试卷
例1．（2018·广东卷）卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如
该反应式也可表示为
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等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及
生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物
碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。
结构特点
物理性质
化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。030201烷烃结构与性质含有一个或多个碳碳双键。结构特点随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。物理性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
化学性质烯烃结构与性质含有一个或多个碳碳三键。结构特点与烯烃相似，但更为活泼。物理性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。
化学性质炔烃结构与性质
含有苯环或其他芳香体系
的烃类化合物。结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。命名卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。结构卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。不溶于水，易溶于有机溶剂。密度一般比水大，沸点随分子量的增加而升高。