一轮复习有机化学教案

一、有机物基础知识1、有机物：含碳元素的化合物,简称有机物;CO 、CO 2、H 2CO 3、Na 2CO 3、CaC 2、HCN 等属无机物,无机物和有机物之间没有截然的界限; ⑴有机物的种类繁多：①碳原子有4个价电子,可以形成4个共价键;②碳链长度可以不同,碳碳之间可以有单键、双键和三键,还可以成环等;③有机物普遍存在同分异构体现象; ⑵有机物和无机物的区别：性质和反应 有机物无机物溶解性多数不溶于水,易溶于有机溶剂,如油脂溶于汽油,煤油溶于苯;多数溶于水,而不溶于有机溶剂,如食盐、明矾溶于水;耐热性多数不耐热；熔点较低,400°C 以下;如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C 20H 42熔点36.4°C,尿素132°C;多数耐热难熔化；熔点一般很高;如食盐、明矾、氧化铜加热难熔,NaCl 熔点801°C;可燃性 多数可以燃烧,如棉花、汽油、天然气都可以燃烧;多数不可以燃烧,如CaCO 3、MnCl 2不可以燃烧;电离性 多数是非电解质,如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电;多数是电解质,如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质; 化学反应 一般复杂,副反应多,较慢,如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡;一般简单,副反应少,反应快,如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成;⑶有机物的分类：按中学所学内容2、官能团和基⑴基：分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团;注意基与根的区别原子团的基又称为基团;基和基团都为电中性; 基和根的比较1 “基”指的是非电解质如有机物分子失去原子或原子团后残留的部分;2“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分;如：OH —、CH 3+、NH 4+等.两者区别：基中含有孤电子,不显电性,不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子,显电性, 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在;如：—OH 的电子式为.O .....×H ,OH －的电子式为-×H ×.....O .;“等效氢”的概念及其应用★ “等效氢原子”判断原则： 1、同一碳原子上的氢原子等效；如：CH 4中的四个氢原子是连在同一个碳上的,所以四个氢原子是等效的,因此CH 4 只有一种氢 2、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；如： CH 3—C —CH 3 中的四个甲基上的12个氢原子是等效的,只有一种氢3如： CH 3—CH 3 又如中的18个H 原子是等效的,只有一种氢CH 3 CH 3镜面 镜面★“等效氢”的应用1、CH4 有一种等效氢,所以CH4的一氯取代物有种,甲基有种,即：；2、CH3—CH3有一种等效氢,所以CH3—CH3的一氯取代物有种,乙基有种,即：；3、CH3CH2CH3有种等效氢,所以CH3CH2CH3的一氯取代物有种,丙基有种,即：4C4H10 有种结构,共有种等效氢,所以C4H10的一氯取代物有种,丁基有种,即：⑵官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团碳碳双键>C=C<、碳碳叁键—C≡C—、卤原子—X、羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、酯基—COO—、氨基—NH2、酰氨基—CO—NH2、肽键—CO—NH—、硝基—NO2、磺酸基—SO3H等;烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基,用“R-”表示;烷烃基：烷烃失去氢原子后所剩余的部分;一价烷基通式为-C n H2n+13、有机物分子式的确定⑴最简式法通过测定有机物中各元素的质量分数,确定有机物的最简式,再依据有机物的分子量来确定分子式;①各元素的质量分数确定A．确定元素组成燃烧法：CO2用澄清石灰水检验mCO2→mCH2O 用无水硫酸铜检验mH2O→mH是否含O的判断:m有机物-mC-mH=0,则不含氧m有机物-mC-mH>0,则含氧B．确定最简式或质量分数nC：nH：nO= C%/12：H%/1：O%/16②测式量A．M=ρV m=ρ标况下B．M=DM1③确定分子式：先由各元素的质量分数求出最简式,再由Mr求出分子式;元素种类较少nC∶nH∶nO＝ωC/12∶ωH/1∶ωO/16⑵直接法：nX＝Mr·ωX /ArX⑶商余法若已知有机物的式量、耗氧量、电子数,均可据CH2的式量14、耗氧量、电子数8确定有机物的分子式;①某烃的式量是128,则其分子式为Mr÷12＝x……y ,分子式为CxH y,然后用替换法写出可能的分子式C～12H、O～CH4如：Mr＝58,58÷12＝4…10,C4H 10,C3H6O,C2H2O2②某烃1mol充分燃烧耗氧则=5,则此烃分子含5个CH2,其分子式为C5H10,4 H～C,可得变式C6H6③某烃分子中含42个电子,则42/8=5^2,6 H～C,可得变式C6H6注意：余2为烷烃,差2为炔烃,除尽为烯烃⑷燃烧通式法如烃的分子式可设为CxHy,根据烃的燃烧反应方程式,借助通式CxHy进行计算,解出x和y,最后得出烃的分子式;⑸平均分子式法：⑹已知最简式或质量分数 C ：H=n ：2n+2n 为奇数=n/2：n+1n 为偶数 H 达到饱和,最简式即为分子式;⑺范围判断式：已知式量范围,结合质量分数,确定某元素的原子个数,再确定分子量; ⑻结构简式的确定①根据特定的结构特点、性质或实验现象确定官能团的种类和数目②红外光谱：③核磁共振氢谱：不同化学环境中的H 原子的核磁共振氢谱图上的位置不同,且吸收峰的面积高度与H 原子数成正比; 二、有机化合物的命名 1、烷烃的系统命名法⑴ 选主链：就长不就短;选择分子中最长碳链作主链烷烃的名称由主链的碳原子数决定; ⑵ 定编号：就近不就远;从离取代基最近的一端编号; ⑶ 命名：①就多不就少;若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链;②就简不就繁;若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号如两端编号相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系列,就从那一端编起;③先写取代基名称,后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连; 烷烃命名书写的格式：烷烃命名的规则①最长原则：应选最长的碳链做主链；②最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；③最多原则：若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链；④最低原则：若相同的支链距主链两端等长时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系列,就从那一端起对主链碳原子编号；⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号; 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴基本方法①选主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链; ②编号：从距官能团最近的一端开始编号; ③命名：由分子中的官能团确定母体;如：含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名;支链为取代基,其他规则与烷烃相似;如：,叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 ,叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 ⑵烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛和羧酸的命名 ①选主链：最长、最多原则的前提： ②编号：最近、最简、最低原则的前提：取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃简单的取代基 复杂的取代基 主链碳数命名 CH 3 CH 3—C —CH —CH 3CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3③写名称的不同点： ⑶酯的命名根据相应的酸和醇来命名,称“某酸某酯”; ⑷芳香族化合物的命名①烷基苯,将苯环作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称“某苯” ②烯基苯或炔基苯,将烯或炔基作为母体,苯环当作取代基,称“苯某烯或炔” ③两个取代基,用邻,间,对来表示取代基在苯环上的位置;④三个取代基,用_1,2,3_来表示;⑤较复杂的苯衍生物,把官能团当作母体,苯环当作取代基; 不饱和烃的系统命名原则：1含有不饱和键的最长碳键为主链2不饱和键的位次最小 芳香烃的系统命名原则：取代基的位次之和最小; 卤代烃的系统命名CH 氯Br CH 3CH 2CH CH 2CH 231甲基戊烷溴CH 3CH 3CH CH 332甲基丁烷CH 3ClCl CH C CH 3CH 2Cl2CH 3二甲基丙烷2,2二氯1,3CH 3CH 2Br CH 2CH 2C CH 21BrBr 环已烯二溴1,612丁烯乙基溴4其它烃的衍生物的系统命名原则：官能团的位次最小三、同系物和同分异构体1判断同分异构体三注意：⑴必为同一类物质⑵结构相似有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目⑶同系物间物理性质不同化学性质相同;因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;2同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物; ①中学阶段要求掌握结构异构,以C 4H 10O 为例; ②常见的几种类别异构C n H 2n n≥3——烯烃、环烷烃C n H 2n-2n≥3——炔烃、二烯烃、环烯烃 C n H 2n ＋2O n≥2——饱和一元醇和醚C n H 2n O n≥3——饱和一元醛和酮C n H 2n O 2n≥2——饱和一元羧酸和酯C n H 2n －6O n≥7——酚、芳香醇、芳香醚 C n H 2n ＋1NO 2n≥2——氨基酸和硝基化合物C 6H 12O 6——葡萄糖和果糖 C 12H 22O 11——蔗糖、麦芽糖卤原子位次最小不饱和键位次最小,且第一个卤原子位次尽可能较小如：分子式为C 7H 8O 的有机物有5种:CH 3OH CH 3OH 、、OHCH 3CH 3O CH 2OH、、萘的一氯代物有2种Cl、Cl萘的二氯代物有10种、Cl ①②③④⑤⑥⑦Cl ⑧⑨⑩①～⑩指的是氯原子可能出现的位置,以下相同蒽的一氯代物有3种：①②③菲的一氯代物有5种:①②③④⑤邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种: ①CH 3H 3C 、②①CH 3CH 3、CH 3③②①CH 3同分异构体的书写☆主链由长到短,支链由大到小,位置由心到边,排列由对到邻到间 支链切勿放两端※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写,也可按照官能团异构→碳链异构→ 位置异构的顺序书写,不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写; ⑴烷烃的同分异构体书写以C 7H 16为例 a.写出最长碳链b.写出少1个C 的主链,将该C 原子作为1个甲基连到主链上;c.写出少2个C 的主链,将2个C 作为一个1个乙基或2个甲基连到主链上;d. 写出少3个C 的主链,将3个C 作为1个丙基或异丙基,或1个甲基和1个乙基,或者3个甲基连到主链上;⑵烃基同分异构体书写：a.先写对应烃的同分异构体b.再在每种烃中分析去H 的种类-C 3H 7丙基： -C 4H 9丁基：-C 7H 7：⑶烯炔的异构碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构 如戊烯C 5H 10、戊炔C 5H 10⑷苯同系物的异构侧链碳架异构及侧链位置的异构 如C 9H 12有8种异构体：⑸烃的一元取代物的异构取代等效氢法卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物;确定它们异构体可用取代等效氢法; 等效H 的判断：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效 ②对称位置上的氢原子等效③同一C 上的相同取代基的氢原子等效如：新戊烷分子中的12个H 原子是等效的, 分子中的18个H 原子是等效的; ⑹烃的二元或三元取代物的异构①有序法定一移一先写出碳架异构,再在各碳架上依次先定一个官能团,接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推,即定一移一;例1：二氯丙烷有 4 种异构体,它们的结构简式是 例2：苯丙醇胺PPA将-Ф、NH -OH 和-NH 2连在同自身在内的这些异构体的结构简式; 例3：它的一氯代物有 3 种,二氯代物有 15 种;②换元法例4：已知C 6H 4有 种异构体;将H 代替Cl例5：已知A n 溴代物与m 溴代物的异构体数目相同,则n 和m 必满足关系式 m+n=6⑺酯的异构 ①插入法将酯基插入烃的碳链中则为酯,此法也适用于醚和酮等;解法步骤： 第一步：先写去掉酯基余下组成烃的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向正向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的C —C 键中； 第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的C —H 键中若以正向插入则得羧酸; 例1：写出分子式为C 5H 10O 2 且属于酯的的各种同分异构体的结构简式C 4 只有两种碳链,将酯基按正反两种方向分别插入C —C 键中,得5种酯；再将酯基按反向插入这两种碳架不同的C —H 键中,则得到4种甲酸酯;因此 C 5H 10O 2酯的异构体共有 9 种; ②拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇酚;若已知酸有m 种异构体,醇有n 种异构体,则该酯的同分异构体有m×n 种;而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定;以C 5H 10O 2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式： 解析 甲酸丁酯 HCOOC 4H 9 异构体数为 1×4=4 种乙酸丙酯 CH 3COOC 3H 7 异构体数为 1×2=2 种 丙酸乙酯 C 2H 5COOC 2H 5 异构体数为 1×1=1 种 丁酸甲酯 C 3H 7COOCH 3 异构体数为 2×1=2 种 因此,分子式为C 5H 10O 2其属于酯的异构体共有 9 种;同理可知,C 3H 7COOC 4H 9 其中属于酯的同分异构体共有 2×4=8 种; 例2：分子式为 C 8H 8O 2 的异构体很多：1其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有4种; 2其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有6种; 3其中含有“-COO-”,且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有10种; ⑻类别异构①常见类别异构C n H 2n n≥3：烯烃和环烷烃； C n H 2n －2 n≥3：二烯烃和炔烃；C n H 2n ＋2O n≥2：饱和一元醇和饱和一元醚；C n H 2n O n≥2：饱和一元醛、烯醇和环氧烷；n≥3饱和一元酮；C n H2n O2n≥2：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；C n H2n－6O n≥7：酚、芳香醇和芳香醚；C n H2n＋1O2N n≥2：氨基酸和硝基化合物;此外,还有几种特殊的同分异构体：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；CH4N2O：尿素CONH22和氰酸铵NH4CNO HCO-NH-NH2例1：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A 在内,属于芳香族化合的同分异构体数目是DA. 2B. 3C. 4D. 5⑼限制条件的同分异构体①基团“组装”类由规定的某些基团“组装”形成同分异构体时,按“先中间,后两边”的原则;例1.分子式为C5H12O的有机物分子中含有两个CH3－,两个－CH2－,一个－CH－,一个－OH,则其结构共有种,它们是例2.分子式为C4H6O6的有机物分子中含有两个羧基,两个羟基,且两个羟基不在同一个C上的同分异构体有几种②限制结构性质类先满足限制的结构单元,将剩余部分作为取代基;提留原子原子团法将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构;例3.分子量为84,通过加氢反应可以在分子中引入两个－CH2－的不饱和烃有种种种种例4.分子式为C8H8O2的有机物,含有苯环,且属于酯类的同分异构体有种种种种例5.分子式为C8H18的有机物分子中有4个甲基的结构有几种④同分异构体数目的判断方法◆记住已掌握的常见的异构体数;例如：⑴凡只含一个碳原子的分子均无异构,甲烷、乙烷、新戊烷看作CH4的四甲基取代物、2,2,3,3—四甲基丁烷看作乙烷的六甲基取代物、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;⑵丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑶戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑷丁基-C4H9有4种；⑸己烷、C7H8O含苯环有5种；⑹戊基、C9H12有8种；⑺丁基有4种,丁醇、戊醛都有4种；⑻C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种将H替代Cl；⑼同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢,处于镜面对称位置上的氢原子是等效;2、概念辩析⑴同系物：结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物;①判断方法：a.结构相似即必为同一类物质;含官能团的种类和数目同,分子式符合同一通式;但具有同一通式,不一定是同一类物质b.分子组成差一个或若干个CH2;含碳数不同,化学式一定不同c.同系物间物理性质不同,化学性质相似,因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物;如：乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇不属同系物;②同系物通式a n＝a1＋n+1d⑵同分异构：化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象;具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体;①分子式必须相同;碳数同；不饱和度同；各元素原子个数同②结构不同;碳链骨架不同；官能团在碳链上位置不同；官能团不同技巧：在C 、O 、N 、Cl 等原子数对应相同的前提下,不饱和度相同的,分子式一定相同; 如：HO ClOCl是否同分异构体⑶同一种物质：两者分子式相同,结构也完全相同,则为同一种物质;判断两结构是否相同方法：①将分子整体翻转或沿对称要素面、线旋转后能“重合”者；②用系统命名法命名,所得名称相同者; 四、官能团的性质一、常见有机物官能团的性质1、烷烃C n H 2n+2⑴取代反应：RH + X 2RX + HX ⑵燃烧⑶受热分解：CH4 C + 2H 2,C 8H 18 C 4H 10 + C 4H 8 2、烯烃C n H 2n⑴加成反应：—C=C —+ HX —CH —C — X HX ：HCl 、HBr 、HCN 、HOH 等—C=C — + X 2 —C —C — X 2：Cl 2、Br 2、I 2、CN 2等X X ⑵加聚反应：n —C=C —催化剂 △C —C n⑶氧化反应：①燃烧 ；②KMnO 4溶液褪色3、炔烃C n H 2n-2 X X ⑴加成反应：—C C — + X 2 → —C=C — X X—C C — + 2X 2 → —C —C — X X⑵氧化反应：①燃烧 ；②KMnO 4溶液褪色 ⑶加聚反应：nCHCH催化剂 △CH=CH n 聚乙炔4、苯及其同系物C n H 2n-6⑴取代反应：与X 2、HO —NO 2等发生苯环上的取代 ⑵加成反应：⑶氧化反应：①燃烧②苯的同系物能使KMnO 4溶液褪色支链受苯环影响而变的活泼 5、卤代烃⑴碱性条件下水解：⑵消除反应：+O+C CH XNaOH2H +C C NaX6、醇 饱和一元醇C n H 2n+1OH光 高温 催化剂催化剂一定条件⑴与Na 等活泼金属反应：2ROH + 2Na → 2RONa + H 2↑ ⑵催化氧化：2RCH 2OH + O 2催化剂 △ 2RCHO + 2H 2O 醇氧化规律 2R-CHOH + O 2催化剂 △2 R-C-R’ + 2H 2OR’ O ⑶消去反应： —C —C —浓硫酸 170℃－C=C — ＋ H 2O 醇消去规律分子内脱水 H OH⑷酯化反应：ROH + R’-C-OR浓硫酸 △R’-C-OR ＋ H 2O⑸分子间脱水：2ROH浓硫酸 △R —O －R ＋ H 2O7、酚石炭酸 醚⑴氧化：在空气中易被氧化而显粉红色⑵弱酸性： 酸性：H 2CO 3＞苯酚＞HCO 3－⑶取代反应：Br33H ++OHBr 2OHBrBrBr用于苯酚的定性、定量检定⑷显色反应：酚类物质可与FeCl 3溶液作用,溶液变紫色⑸苯环上的加成：23H +OH OH8、醛C n H 2n O RCHO⑴还原反应加成反应：RCHO + H 2催化剂 △RCH 2OH⑵氧化反应：银镜反应：RCHO + 2AgNH 32OH△RCOONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2O与新制CuOH 2悬浊液斐林试剂反应：RCHO+2CuOH 2→RCOOH+Cu 2O+2H 2O 催化氧化：2RCHO + O 2催化剂 △2RCOOH9、羧酸C n H 2n O 2 RCOOH⑴弱酸性：RCOOHRCOO - + H + 随着碳原子数增多,酸性减弱,溶解度减小;C 17H 35COOH 硬脂酸 C 17H 33COOH 油酸 C 15H 31COOH 软脂酸不溶于水,比水轻 ⑵酯化反应酸脱羟基醇脱氢甲酸 能发生银镜反应,可与新制CuOH 2反应 烯酸含C=C 能发生加成,加聚等反应 10、酯C n H 2n O 2 ⑴水解取代反应： C O R O R'①碱性条件下水解：OH++R'C OR O R'OHRCOO②酸性条件下水解：H 2O++R'C OR O R'OHRCOOH H+⑵甲酸酯HCOOR’含有醛基,还具有－CHO 的性质⑶烯酸酯例CH 2=CHCOOCH 3,含有C=C,有C=C 的性质,例加成,加聚等; 11、糖类：多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物葡萄糖：HOCH 2CHOH 4CHO 既含醛基,又含多个羟基;故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性：单糖 1氧化反应：能发生银镜反应和与新制CuOH 2悬浊液反应,也能在体内完全氧化 C 6H 12O 6 2加成反应醛基与H 2 3酯化反应 4分解制乙醇果 糖：结构、性质不要求,但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体;二糖 蔗 糖：1非还原性糖,即不含醛基 2水解得到一葡一果 糖 C 12H 22O 11 麦芽糖：1还原性糖,即含有醛基 2水解得到两分子葡萄糖; 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体;类 淀 粉： 1非还原性糖 2水解最终得到葡萄糖3遇I 2变蓝色 多糖 纤维素：含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个羟基;C 6H 10O 5n 1非还原性糖 2水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难;3酯化淀粉、纤维素的通式都为C 6H 10O 5n ,但两者并非同分异构体11、油脂⑴水解：酸性水解：碱性条件皂化反应：⑵加成：不饱和油加氢转化为脂肪,也叫油脂的硬化H 2C 17H 33COOCH 2C 17H 33COOCH C 17H 33COOCH 23+C 17H 35COOCH 2C 17H 35COOCH C 17H 35COOCH 2硬化油,人造脂肪13、氨基酸⑴两性：－NH 2呈碱性,－COOH 呈酸性 CH 2COOH + HCl → CH 2COOH NH 2 NH 3ClCH 2COOH + NaOH → CH 2COONa ＋ H 2O NH 2 NH 2⑵脱水反应：形成肽键C HON例：H OOCH 2C OOH NH 2H 2+H 2N CHC CH 3OH OCH 2C O NH 2+CHC CH 3OH N14、蛋白质⑴盐析物理变化：蛋白质遇到某些盐非重金属盐浓溶液时,可发生凝聚而析出;提纯⑵变性化学性质：蛋白质遇到重金属离子或在加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、酒精、甲醛等作用下失去活性和溶解性;⑶颜色反应：蛋白质遇浓HNO 3,微热,生成黄色沉淀; ⑷灼烧蛋白质,产生烧焦羽毛气味; 检验蛋白质 ⑸水解：蛋白质在一定条件下水解产生α－氨基酸;五、常见有机物间的转化关系：六、有机合成中的官能团1、官能团的引入和转换1C=C 的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H 2O ；③炔烃加氢；④烷烃的热裂解和催化裂化;2C ≡C 的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX ；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ；③实验室制备乙炔原理的应用;3卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代；②α-H 的卤代；③烯烃、炔烃的加成HX 、X 2；④芳香烃与X 2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX 的取代；⑧烯烃与HO －Cl 的加成;4羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO －Cl 的加成;5醛基或羰基的引入方法：①烯烃催化氧化；②烯烃臭氧氧化分解；③炔烃水化；④醇的催化氧化; 6羧基的引入方法：①羧酸盐酸化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解；⑤－CN 的酸性水解；⑥多肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解;其中苯环上引入基团的方法： 2、碳链的增减1增长碳链的方法：①通过聚合反应；②羟醛缩合；③烯烃、炔烃与HCN 的加成反应;2缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化;3、有机合成中的成环反应⑴酯成环—COO —：二元酸和二元醇的酯化成环；羟基酸的酯化成环 ⑵醚键成环—O —：二元醇分子内成环；元醇分子间成环 ⑶肽键成环：二元酸和二氨基化合物成环；氨基酸 ⑷不饱和烃：单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯 4、官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键;⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基—OH ⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基—CHO 5、改变官能团的位置 6、有机合成中官能团的保护在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应,这样就不能达到预计的合烃 卤代烃 醇酚 醛 羧酸 酯 氧化氧化 卤代或加成 消去水解 取代还原水解酯化成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原; 1保护措施必须符合如下要求①只对要保护的基团发生反应,而对其它基团不反应；②反应较易进行,精制容易；③保护基易脱除,在除去保护基时,不影响其它基团;2常见的基团保护措施①羟基的保护②对羧基的保护③对不饱和碳碳键的保护七、有机反应类型1、有机反应基本类型⑴取代反应：“有进有出,取而代之”①卤代反应：烷烃纯单质、光照芳香烃纯单质、催化剂苯酚溴水醇HCl②水解反应：卤代烃NaOH溶液酯NaOH溶液、稀硫酸二糖、多糖硫酸蛋白质酶③酯化反应：醇、羧酸④硝化反应：芳香烃⑤其他分子间脱水、Na与醇反应等⑥、成醚：浓H2O+ CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH32H2SO4 140℃⑵加成反应：“只进不出”1、加氢：CH2=CH2+H2CH3CH32、加卤素：CHBrBrCHCH21,4—加成CH2Br2+CH2CHCH2CH BrBrCH2CHCHCH21,2—加成3、加水：C H2=CH2+H2O CH3CH2O H CH≡CH+ H2O CH3CHO4、加HX：Cl CH3CHCH3HCl+CHCHCH3（一般氢多加氢）5、加HCN：CH≡CH+ HCN CH2=CHCN烯烃：X2、H2、HX、H2O炔烃：X2、H2、HX苯：H2醛、酮：H2⑶消去反应：“只出不进”,一种化合物生产不饱和化合物和小分子;卤代烃：NaOH醇溶液、加热醇：浓H2SO4、加热⑷氧化反应：在一定条件下,有机物加氧或去氢的反应1、烃及含氧衍生物的燃烧2、糖在体内的氧化3、烷烃的氧化如丁烷氧化法4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化燃烧：催化氧化：酚、醇、醛、葡萄糖等加其他氧化剂：酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制氢氧化铜⑸还原反应：1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原H2O+3FeCl2+3NH2+3Fe+6HClNO 24、油脂的氢化烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖等加H2还原⑹加聚反应：烯烃、二烯烃①主碳链全部是C ②链节和单体元素组成相同聚丙烯：聚异戊二烯：聚乙丙烯：⑺缩聚反应：①主碳有非C原子②链节和单体元素组成相差一些小分子制聚酯：制多肽或蛋白质：8脱水反应H2O+nnCH2OH催化剂OHHCHOn+nCH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2OHCOOH CO↑+H2O9酯化反应10水解反应1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解十还原反应在一定条件下有机物加氢或去氧的反应十一裂化、裂解反应裂化：。