氯甲基膦酰二氯的合成
© 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net氯甲基膦酰二氯的合成
夏士朋
(淮阴师范学院化学系,淮阴,223001)
摘 要
提出了以NaH2PO2、CH2O和PCl5为原料,采用两步法制备氯甲基膦酰二氯的新
工艺,在实验确定的工艺条件下,产品收率为68%(以NaH2PO2计),纯度达99%以上。
关键词:羟甲基次膦酸 氯甲基膦酰二氯 合成 中间体
一、前言
氯甲基膦酰二氯(C1CH2POC12)是合成有
机磷化合物的重要中间体。由于它含有两个
化学性质非常活泼的氯原子,可以制备各种
酯类,如二乙酯、二丁酯、二苯酯等;可以作为
树脂的阻燃剂、增塑剂的特种溶剂,以及合成
植物生长调节剂、除叶剂和杀菌剂等的原料。
目前,氯甲基膦酰二氯的制备方法主要
是三氯化磷法。它是在温度为35—45℃、压
力3MPa的条件下加热PC13和甲醛反应10h
来制备的。这种生产工艺对设备和操作条件
均有苛刻的要求。本文提出的合成氯甲基膦
酰二氯的方法能在较低的温度下,使用普通
的反应装置进行生产。
二、实验
11试剂和仪器
反应所用的试剂一水次磷酸钠、甲醛、五
氯化磷、三氯化磷等均为化学纯;四颈烧瓶、电动搅拌器、冷凝器、抽滤装
置、分馏装置等。 21原理
在酸性介质中,次磷酸钠与甲醛作用生
成羟甲基次膦酸,脱去水及易挥发组分后,产
物在POCl3介质中再与POCl5作用生成氯甲
基膦酰二氯产品。
NaH2PO2+(CH2O)nHC1HOCH2P(O)OH
POCl
5C1CH2POCl2
31羟甲基次膦酸的制备
在装有搅拌器和回流冷凝器的500mL四
颈烧瓶中,放入143g(1.348mol)一水次磷酸
钠、100mL去离子水、135mL(1.55mol)3615%的盐酸和43g(1155mol)甲醛,搅拌混合后,置
于恒温水浴槽中,维持温度60℃,搅拌反应
115h,这时甲醛的转化率已达95%。然后将
反应物在真空(2—217kPa)条件下进行蒸馏,脱除绝大部分水及易挥发物CH2O、HC1。并
在70℃下通过压滤装置滤除已析出的NaCl晶体。得到11016g透明粘稠液体,含羟甲基
次膦酸9112%、二羟甲基次膦酸415%、杂质
(NaC1、HC1、H2O)413%。产品红外光谱在υ
(cm-1)=455、740、840、985、1060、1170、1320、
1430、1610、2300、2410、2650、2910、3340处有吸4 四川化工与腐蚀控制 第5卷 2002年第4期
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次磷酸钠与甲醛的反应属于羰基化反
应,在60—100℃下导致生成难分离的混合
物。即羟甲基次膦酸和二羟甲基次膦酸。
NaHPO2+(CH2O)n
———(HOCH2)2P(O)OHHOCH2PH(O)OH +NaCl
两者生成物的比例极大地取决于反应条
件,为保证目的产物含量最大和副产品含量
最小,本实验采用控制甲醛用量和反应时间
的方法。经多次实验结果确定:(1)投料比若甲醛用量较大,使生成副产物的量增
加;若甲醛用量小,则NaH2PO2反应不完全,
两者摩尔比以NaH2PO2∶CH2O=1∶1105左右
为宜。
(2)反应温度若反应温度较低,反应不完全,产品中有
H3PO2存在;若反应温度较高,副反应加强,
因此反应温度控制在60℃左右,既能减少副
反应的产生,又有较高的反应速度。
(3)反应时间通过定时测定甲醛的转化率控制反应时
间,当甲醛转化率达到95%左右时认为反应
已完成,再延长反应时间无明显效果,因而反
应时间以1415—15h为宜。
41氯甲基膦酰二氯的制备
在上述的制备实验装置中加入238g(11144mol)PC15和202g(11312mol)新蒸馏过
的POC13,搅拌形成悬浮体,加热到40℃左
右,缓慢滴加上述反应产物,加料时间为1h左右,反应放出的HC1气体通入装有水的吸
收瓶中吸收,滴加完毕,继续升温至60—
70℃,恒温搅拌2h,待HC1停止放出为止,取出反应产物,冷却到室温。为了分离反应产
物,利用分馏装置进行蒸馏分离;分别在25—40℃、2—217kPa蒸出POC13,在90—96℃、
116—2kPa蒸出C1CH2POC12。其产量为
5012g,产率为80%,产品含量为98%。在
125—128℃、113kPa条件
下蒸出(C1CH2)2P
(O)C1,产率为2134%。羟甲基次膦酸在POC13存在下同PC15进行氯化反应,生成氯甲基膦酰二氯。
HOCH2PH(O)OH+(HOCH2)2P(O)OH+
3PC15POCl3C1CH2P(O)C12+(ClCH2)2POC1
+PC13+2POC13+3HC1
分别在投料比(mol)HOCH2PH(O)OH∶
PC15=1∶2195—3115、HOCH2P(O)OH∶POC13=1∶2.5—4.5、反应温度为30℃、40℃、50℃、反应时间为3—5h的不同条件下进行了
L9(34)正交实验,确定出适宜的工艺条件为:投料比(mol)HOCH2PH(O)OH∶PC15∶POC13=
1∶3105∶3,反应温度为40℃,反应时间为
315—4h。
三、结论
目前,氯甲基膦酰二氯还未见工业生产
的报道,只在实验室中利用密封管来制备,这
是由于合成压力和温度较高,给工业规模生
产带来一定的困难,且产率较低。本方法工
艺条件简单,在常压、低温进行反应,同时原
料易得,对工业化生产有一定的指导意义。
本方法的最佳工艺条件为:合成羟甲基
次膦酸的投料比(mol)为NaH2PO2∶CH2O=1∶
1105,反应温度为60℃,反应时间为1415—
15h,收率为85%;制取氯甲基膦酰二氯的投料比(mol)为:HOCH2PH(O)OH∶PC15∶POC13=1∶3105∶3,反应温度为40℃,反应时间为
315—4h,收率为80%。产品总收率为68%,产品纯度在95%以上。5 第5卷 2002年第4期 四川化工与腐蚀控制
苯膦酰二氯与醇反应机理
苯膦酰二氯（Phosphinyl chloride）是一种常用的有机磷试剂，可以用于合成磺酰氯、酰胺、酰氯等有机化合物。其反应机理如下：
首先，苯膦酰二氯在反应中会发生裂解，生成苯膦酸酐（Phosphinic
anhydride）和氯气（Cl2）。
苯膦酰二氯（Phosphinyl chloride）→ 苯膦酸酐（Phosphinic anhydride）+ 氯气（Cl2）
苯膦酸酐可以被醇进行酯化反应，生成酯和二氯化亚磷（Phosphorus
oxychloride）。
苯膦酸酐（Phosphinic anhydride）+ 醇 → 酯 + 二氯化亚磷（Phosphorus
oxychloride）
这是一种亲核体（醇）与亲硬电子试剂（Phosphinic anhydride）之间的典型酯化反应。醇中的羟基（OH）可以和苯膦酸酐中带有正电荷的磷原子形成新的键。同时，酯中的氧原子与现有的磷—氧键断裂，生成二氯化亚磷。整个反应过程如下所示：
醇（Alcohol）+ 苯膦酸酐（Phosphinic anhydride）→ 酯（Ester）+ 二氯化亚磷（Phosphorus oxychloride）
酯是醇和苯膦酸酐的酯化产物，它在化学中有着广泛的应用。二氯化亚磷是反应中副产物之一，可以通过加入水分解为亚磷酸（Phosphorous acid）和盐酸（HCl），再经过进一步处理得到所需的产物。
总结一下，苯膦酰二氯与醇发生酯化反应的机理是：首先，苯膦酰二氯裂解生成苯膦酸酐和氯气，然后苯膦酸酐与醇反应生成酯和二氯化亚磷，最后二氯化亚磷经过水解生成亚磷酸和盐酸。
希望以上内容能对你有所帮助！
布格替尼合成路线
布格替尼合成路线
布格替尼的合成路线可能因具体原料和实验室条件而有所不同，以下仅提供一个可能的合成步骤供您参考：
1. 以5-氟-2-硝基苯甲醚为起始原料，经1-甲基-4-(哌啶-4-基)哌嗪取代、催化氢化得到中间体2-甲氧基-4-[4-(4-甲基哌嗪-1-基)哌啶-1-基]苯胺。
2. 以二甲基氧膦为起始原料，经邻碘苯胺偶联、2,4,5-三氯嘧啶取代得到中间体2,5-二氯-N-(2-(二甲基亚膦酰基)苯基)嘧啶-4-胺。
3. 中间体2与中间体5经取代反应，得到目标产物brigatinib。
请注意，以上步骤仅为一种可能的合成路线，实际合成过程中可能存在其他路径。同时，为了获得准确和安全的合成路线，建议您咨询专业人士或查阅相关文献资料。
酰氯的制备方法
酰氯是一种重要的羧酸衍生物，在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用，主要可以
发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、α氢卤化等多种反应。酰氯是最活
泼的酰基化试剂，极限结构的共振杂化体。
这种共振效应稳定了整个分子，也加强了羰基碳原子与离去基团的键。共振效应是一种稳定
效应，它依赖于成键原子轨道的交盖，酰氯受这种共振的影响可能是最小的，因为这种共振需要
碳原子的2p轨道与氯原子的3p轨道交盖，这两种轨道的大小不同，它们之间的交盖不大，对Cl
来说，结构(Ⅱ)的贡献不大，酰氯由于共振影响而受到的稳定作用是最小的，因此，酰氯是最活
泼的酰基化试剂。在一些羧酸不能进行或进行非常缓慢的反应中将羧酸制成酰氯使反应活性和产
率大大提高。
目前，制备酰氯的方法最常用的SOCl2，三氯化磷，五氯化磷，三光气等，本文对几种方法
进行论述。
1二氯亚砜法
1.1二氯亚砜在酰氯制备中的应用
脂肪酸(包括不饱和脂肪酸)芳香酸，有机磺酸和取代酸(如氨基酸和卤代酸等)在催化剂存在下
均能与氯化亚砜生成酰氯，催化剂通常使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基苯胺和吡啶等。
反应过程中氯化亚砜一般先与催化剂结合，然后再与羧酸反应生成酰氯。
(1)三甲基乙酸在己内酰胺催化下与氯化亚砜反应生成三甲基乙酰氯，产率96%。
(CH3)3CCOOH→(SOCl2己内酰胺)→(CH3)3COCl
(2)对(间)苯二甲氯化亚砜酸和氯化亚砜反应制得对(间)苯二甲酰氯。
这两种产品主要用于有机合成，是目前广泛使用的增塑剂对苯二甲酸二异辛脂(DOTP)和邻苯
二甲酸二异辛酯的合成原料。
(3)邻氯苯甲酸和氯化亚砜反应生成邻氯苯甲酰氯。
该产品主要用于有机合成以及医药，染料中间体的合成。
(4)用丁(庚、辛、癸)酸和氯化亚砜反应制得丁(庚、辛、癸)酰氯，用十六碳酸和氯化亚砜反应
制得十六碳酰氯，这4种产品常用于医药中间体的合成。
CH3(CH2)nCOOH→(SOCl2)→CH3(CH2)nCOCln=4-20
氯甲基膦酰二氯的合成新工艺
溶液，慢慢加热至沸腾，直至沉淀体系的ｐＨ＝８。室温老化２４ ｈ，过滤洗涤至无Ｃｌ一存在为止（用
ＡｇＮＯ３溶液检测）。滤饼在ｌｌ０℃干燥２４ ｈ，制备的ＴｉＯ２・ｎｉｌ２０粉碎至ｌｌ０目以下，加ｃ
［（ＮＨ４）２ＳＯ４：０．５ ｍｏｌ／Ｌ］溶液进行吸附，除去过量的（ＮＨ４）２ＳＯ４溶液，ｌｌ０℃干燥２４ ｈ，空气中焙烧
即制得ＳＯ４２＿一ＴｉＯ２。
３ 环缩酮的合成 在２５０ ｍＬ四颈烧瓶中加入０．２ ｍｏｌ环己酮、０．２２ ｍｏｌ二元醇、ｌ ｇ ＳＯ４ 一一ＴｉＯ２催化剂和３０ ｍＬ
甲苯，装上搅拌器、分水回流冷凝管和温度计，在可控温电加热套中加热搅拌回流１．５ ｈ，不断分去
生成的水。反应结束后，过滤除去催化剂
４ 结论
（１）ＳＯ４ 一一ＴｉＯ２固体超强酸是合成环缩酮的良好非质子酸催化剂，催化速率快，反应后处理
简单，不腐蚀设备，无三废污染，而且可重复使用。
（２）０．２ ｍｏｌ环己酮、０．２２ ｔｏｏｌ ｌ，３一丙二醇、３０ ｍＬ甲苯共沸剂，５００℃活化的ＳＯ４ 一一ｒｒｉＯ２催
化剂１．０ ｇ，反应时间１．５ ｈ。冷却后过滤，催化剂在空气中风干连续投入使用，催化活性不变。
氯甲基膦酰二氯的合成新工艺
氯甲基膦酰二氯是合成有机磷化合物的重要中间体。可以制备各种酯类，如二乙酯、二丁酯、
二苯酯等；可以作为树脂的阻燃剂、增塑剂的特种溶剂，以及合成植物生长调节剂、除叶剂和杀菌剂
等的原料。
目前，合成方法三氯化磷法存在对设备和操作条件均有苛刻的要求，温度、压力、耐腐蚀均有较
高的要求。现介绍以ＮａＨ２ＰＯ２、ＣＨ２０和ＰＣ１５为原料，采用两步法的合成工艺。该工艺在较低温度
下，使用普通的反应设备进行生产，收率达６８％，纯度达９９％以上。
ｌ 主要原料
甲醛、一水次磷酸钠、五氯化磷、三氯化磷等。
２ 羟甲基次膦酸的制备
在装有搅拌器的回流冷凝器的５００ ｍＬ四颈烧瓶中，放人１４３ ｇ（１．３４８ ｍ０１）一水次磷酸钠、１００
氯甲基膦酰二氯的合成
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夏士朋
(淮阴师范学院化学系,淮阴,223001)
摘 要
提出了以NaH2PO2、CH2O和PCl5为原料,采用两步法制备氯甲基膦酰二氯的新
工艺,在实验确定的工艺条件下,产品收率为68%(以NaH2PO2计),纯度达99%以上。
关键词:羟甲基次膦酸 氯甲基膦酰二氯 合成 中间体
一、前言
氯甲基膦酰二氯(C1CH2POC12)是合成有
机磷化合物的重要中间体。由于它含有两个
化学性质非常活泼的氯原子,可以制备各种
酯类,如二乙酯、二丁酯、二苯酯等;可以作为
树脂的阻燃剂、增塑剂的特种溶剂,以及合成
植物生长调节剂、除叶剂和杀菌剂等的原料。
目前,氯甲基膦酰二氯的制备方法主要
是三氯化磷法。它是在温度为35—45℃、压
力3MPa的条件下加热PC13和甲醛反应10h
来制备的。这种生产工艺对设备和操作条件
均有苛刻的要求。本文提出的合成氯甲基膦
酰二氯的方法能在较低的温度下,使用普通
的反应装置进行生产。
二、实验
11试剂和仪器
反应所用的试剂一水次磷酸钠、甲醛、五
氯化磷、三氯化磷等均为化学纯;四颈烧瓶、电动搅拌器、冷凝器、抽滤装
置、分馏装置等。 21原理
在酸性介质中,次磷酸钠与甲醛作用生
成羟甲基次膦酸,脱去水及易挥发组分后,产
物在POCl3介质中再与POCl5作用生成氯甲
基膦酰二氯产品。
NaH2PO2+(CH2O)nHC1HOCH2P(O)OH
POCl
5C1CH2POCl2
31羟甲基次膦酸的制备
在装有搅拌器和回流冷凝器的500mL四
颈烧瓶中,放入143g(1.348mol)一水次磷酸
钠、100mL去离子水、135mL(1.55mol)3615%的盐酸和43g(1155mol)甲醛,搅拌混合后,置
于恒温水浴槽中,维持温度60℃,搅拌反应
苯基膦酰二氯生产工艺
苯基膦酰二氯生产工艺
苯基膦酰二氯是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于合成膦酸酯、膦酸菌素等化合物。本文将阐述苯基膦酰二氯的生产工艺。
1、原料和设备准备
苯基膦酰二氯的生产原料为苯基三氯膦和氯化亚砜。设备包括釜体、冷却器、加料器、搅拌器、过滤器等。
2、生产过程
(1) 准备苯基三氯膦
取苯并三脉（0.5mol）、四氯化碳（100ml）和氯化氢（0.2mol）加入反应釜内，在冷水浴中加热至45℃左右，同时通入氧气，并缓慢滴加过量三甲基氧化硅。反应进行约5 h，得到苯基三氯膦。
(2) 反应生成苯基膦酰二氯
将苯基三氯膦和氯化亚砜加入反应釜内，保持温度在0-5℃，同时搅拌，反应进行2-3
h。反应完成后，过滤除去未反应的苯基三氯膦，得到苯基膦酰二氯。
(3) 纯化和提纯
得到的苯基膦酰二氯一般含有部分杂质，需要进行纯化和提纯。先将反应液加入水中，然后用乙醇萃取，再用浓盐酸中和，得到白色晶体物质。
3、工艺优化及安全注意事项
在实际生产过程中，应尽量避免产生危险气体氯气的泄漏，必要时应加入氨水等中和它。另外，在反应釜内通入氧气时要注意安全，防止氧气燃烧和爆炸事故的发生。
总之，苯基膦酰二氯的生产工艺需要严格控制各项参数，确保产品质量的稳定性和安全性。
草甘膦
草甘膦
草甘膦是广泛使用的许多除草剂中的有效活性化学成分，它在欧盟的使用受到了严格的监管。草甘膦与转基因作物并无直接关系，非转基因作物一样要打除草剂草甘膦。
中文名草甘膦英文名Glyphosate
别 称农达化学式C3H8NO5P
分子量169CAS登录号1071-83-6
熔 点230℃沸 点230℃
外 观白色粉末化学名称N-(膦酸甲基)甘氨酸
蒸汽密度5 (vs air)
储存
密封阴凉保存。
剂型含量
草甘膦有30%、46%水剂、30%、50%和65%、70%可溶粉剂。74.7%、88.8%草甘膦铵盐可溶粒剂和98%、95%草甘膦原药。
制备方法
1、亚磷酸二烷基酯法
以甘氨酸、亚磷酸二烷基酯、多聚甲醛为原料经加成、缩合、水解制得，产品纯度为95%，总收率为80%，成本较低。
2、氯甲基膦酸法
1）、氯甲基膦酸的制备
用三氯化磷和多聚甲醛在200-250℃（相应压力为2.5-3.0MPa）反应3-5小时，得氯甲基膦酰二氯。文献报道配比为三氯化磷：聚甲醛为1.2-1.5：1摩尔，在没有催化剂条件下收率67%，以Lewis酸作催化剂收率可提高到80%-89%。水解可得氯甲基膦酸。
2）、草甘膦的合成
等摩尔的氯甲基膦酸和甘氨酸，在氢氧化钠水溶液中（pH值>10），回流反应10-20小时，然后用盐酸酸化的草甘膦。如酸化至pH=4，即为一钠盐，pH=8.5为二钠盐。
3 、亚氨基二乙酸法
1）、亚氨基二乙酸的制备
将氯乙酸在氢氧化钙存在下，与氨水反应，经酸化，再用氢氧化钠中和制得，收率为85%。或以氢氰酸为原料，与甲醛和氨反应制得，收率为90%。
2）、双甘膦的制备
将亚氨基二乙酸与甲醛、亚磷酸在硫酸存在下加热反应制得双甘膦，收率为90%。
3）、草甘膦的合成
将双甘膦与水混合，与过量的过氧化氢在等摩尔硫酸存在下，加热反应制得草甘膦，收率在90%-95%。
制剂用途
草甘膦是一种非选择性、无残留灭生性除草剂，对多年生根杂草非常有效，广泛用于橡胶、桑、茶、果园及甘蔗地。主要抑制植物体内的烯醇丙酮基莽草素磷酸合成酶，从而抑制莽草素向苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸的转化，使蛋白质合成受到干扰，导致植物死亡。草甘膦是通过茎叶吸收后传导到植物各部位的，可防除单子叶和双子叶、一年生和多年生、草本和灌木等40多科的植物。草甘膦入土后很快与铁、铝等金属离子结合而失去活性，对土壤中潜藏的种子和土壤微生物无不良影响。
酰氯
酰氯
酰氯是一种重要的羧酸衍生物，在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用，主要可以发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、α氢卤化等多种反应。酰氯是最活泼的酰基化试剂。在一些羧酸不能进行或进行非常缓慢的反应中将羧酸制成酰氯使反应活性和产率大大提高。
目前，制备酰氯的方法最常用的SOCl2，三氯化磷，五氯化磷，三光气等，本文对几种方法进行论述。
1二氯亚砜法
1.1二氯亚砜在酰氯制备中的应用脂肪酸(包括不饱和脂肪酸)芳香酸，有机磺酸和取代酸(如氨基酸和卤代酸等)在催化剂存在下均能与氯化亚砜生成酰氯，催化剂通常使用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基苯胺和吡啶等。反应过程中氯化亚砜一般先与催化剂结合，然后再与羧酸反应生成酰氯。
(1)三甲基乙酸在己内酰胺催化下与氯化亚砜反应生成三甲基乙酰氯
(CH3)3CCOOH→(SOCl2己内酰胺)→(CH3)3COCl
(2)对(间)苯二甲氯化亚砜酸和氯化亚砜反应制得对(间)苯二甲酰氯。
(3)邻氯苯甲酸和氯化亚砜反应生成邻氯苯甲酰氯。 该产品主要用于有机合成以及医药，染料中间体的合成。
(4)用丁(庚、辛、癸)酸和氯化亚砜反应制得丁(庚、辛、癸)酰氯，用十六碳酸和氯化亚砜反应制得十六碳酰氯，这4种产品常用于医药中间体的合成。
CH3(CH2)nCOOH→(SOCl2)→CH3(CH2)nCOCl （n=4-20）
(5)硬脂酸和氯化亚砜反应制得的硬脂酸酰氯可用于合成护肤品，双硬脂酸曲酸脂和制备造纸工业的中性施胶剂——烷基烯酮二聚体(AKD)。 (6)有机磺酸在催化剂存在下与氯化亚砜反应一般生成磺酰氯也可由有机磺酸钠直接与氯化亚砜反应生成磺酰氯。
1.2氯化亚砜在制备酰氯中的优、缺点
利用氯化亚砜制备酰氯反应条件温和，在室温或稍加热即可反应。产物除酰氯外其他均为气体，往往不需提纯即可应用，纯度好，产率高。如果所生成酰氯的沸点与氯化亚砜的沸点相近，与氯化亚砜不宜分离；另外此方法氯化亚砜用量大，生产成本高，且设备腐蚀严重。
草甘膦 2
草甘膦
百科名片
草甘膦（glyphosate），是由美国孟山都公司开发的除草剂。又称：镇草宁、农达(Roundup)、草干膦、膦甘酸，学名N-（膦酸甲基）甘氨酸。纯品为非挥发性白色固体，比重为0.5，大约在230℃左右熔化，并伴随分解。25℃时在水中的溶解度为1.2%，不溶于一般有机溶剂，其异丙胺盐完全溶解于水，故一般加工为胺盐水剂。不可燃、不爆炸，常温贮存稳定。对中炭钢、镀锌铁皮(马口铁)有腐蚀作用，为低毒除草剂。有内吸作用，杀草谱广，对40多科的植物有防除作用，包括单子叶和双子叶、一年生和多年生、草本和灌木等植物。对多年生深根杂草的地下组织破坏力很强，能达到一般农业机械无法达到的深度。适用于甘蔗、茶、桑、剑麻、橡胶、林木、果园进行灭生性除草。可用一氯乙酸、液氨、亚磷酸、甲醛、浓硫酸为原料而制得。
简介
学名N-(膦酰基甲基)甘氨酸，N-(膦酰基甲基)氨基乙酸，Phosphonomethyl Imino Acetic Acid, 是一种有机磷除草剂。
分子式：(HO)2P(O)CH2NHCH2COOH 分子量：169
结构式：
草甘膦的结构式为：
由于草甘膦是一种酸，易发生反应，故常做成草甘膦异丙胺盐：分子量为228.2，与草甘膦铵盐类似，是草甘膦与有机碱异丙胺进行中和反应得到盐，一般也是指单异丙胺盐。（所以41%草甘膦异丙胺盐水剂实际上就是30.38%草甘膦水剂(略去小数点后面的数字就是30%草甘膦水剂)。有效成分是草甘膦。） 结构式
毒性：
草甘膦属低毒除草剂，原粉大鼠急性经口LD50为4300毫克/公斤，兔急性经皮LD50＞5000毫克/公斤。对兔眼睛和皮肤有轻度刺激作用，对豚鼠皮肤无过敏和刺激作用。草甘膦在动物体内不蓄积。在试验条件下对动物未见致畸、致突变、致癌作用。对鱼和水生生物毒性较低；对蜜蜂和鸟类无毒害；对天敌及有益生物较安全。纯品为白色固体，在水中的溶解度为1.2%(25摄氏度时)；对人畜毒性低；大鼠急性口服LD50为4320毫克/公斤，家兔经皮LD50＞7940毫克/公斤；对鱼低毒。
Neat法室温合成氯膦酸二辛基酯
化学工程师 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ ２０１０年第３期
稳 狮； 园 地 文章编号：１００２—１ １２４（２０１０）０３—００５８—０３
Ｎｅａｔ法室温合成氯膦酸二辛基酯
倪颖，仲崇民
（哈尔滨师范大学理化学院化学系。黑龙江哈尔滨１５００８０）
摘要：磷酰氯类化合物是一类重要的化学中间体，具有十分广泛的用途。传统的合成方法主要是通过二 乙基亚磷酸盐与氯代试剂在溶剂中加热来获得短链磷酰氯。本文讨论了在不使用溶剂的前提下，室温合成长 链磷酰氯，即Ｎｅａｔ法合成氯膦酸二辛基酯。与溶剂法相比，Ｎｅａｔ法反应较彻底，产率较高，节约溶剂，绿色环 保，具有重要的意义。 关键词：无溶剂法；磷酰氯；二烷基亚磷酸盐；有机磷化合物；氯代试剂 中图分类号：０６５７．７ 文献标识码：Ａ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｄｉｏｃｔｙｌ ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅｓ ｂｙ Ｎｅａｔ ｍｅｔｈｏｄ ＮＩ Ｙｉｎｇ，ＺＨＯＮＧ Ｃｈｏｎｇ－ｍｉｎ ’ （Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｈａｒｂｉｎ Ｎｏｒｍａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｒｂｉｎ １５００８０，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｌｅ ｖｅｒｙ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ ｉｎ ｗｉｄｅｙ ｕｓｅ．Ｔｈｅｙ ｗｅｒｅ ｓｙｎｔｈｅ－ ｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｃｏｒｒｅｓｐｏｎｄｉｎｇ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅｓ ｗｉｔｈ ｖａｒｉｏｕｓ ｒｅａｇｅｎｔｓ ｓｕｃｈ ａｓ ｃｈｌｏｒｉｎｅ ｉｎ ｔｈｅ ｓｏｌｖｅｎｔ ｉｎ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｗａｙｓ．Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ，ｗｅ ｉｎｔｅｎｄｅｄ ｔｏ ｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅ ｔｈｅ ｎｅａｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｔｈｅ ｌｏｎｇ ｄｉｏｃｔｙｌ ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅｓ ｂｙ ｎｅａｔ ｍｅｔｈａｙ． Ｃｏｍｐａｒｉｎｇ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｉｎ ｔｈｅ ｓｏｌｖｅｎｔ，ｔｈｅ ｎｅａｔ ｍｅｔｈｏｄ ｈａｓ ｈｉ ｇｈ ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｉｔｙ，ｗｉｔｈｏｕｔ ａｎｙ ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ．Ｉｔ ｉｓ ｖｅｒｙ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｔｏ ｓｔｕｄｙ ｔｈｉｓ ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｐｐｒｏａｃｈ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｎｅａｔ ｍｅｔｈｏｄ，ｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ，ｄｉａｌｋｙｌ ｐｈｏｓｐｈｉｔｅｓ，ｏｒｇａｎｏｐｈｏｓｐｈｏｒｕｓ，ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｏｎ