新人教版选修5第一章 认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件
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人教版高中化学选修五课件第一章_第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法(第2课时).pptx
2020/5/11
26
相同化学环境的氢（等效氢）：
1）连在同一碳原子上的氢原子 2）位于对称位碳原子上的氢原子 3）连同一碳原子的甲基上的氢原子
2020/5/11
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结构分析：核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H原子的种类 和数目
信号强度之比
信
号 个 数
吸收峰数目＝氢原子类型
峰 面 积
情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二
种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混
合物的组成可能是（写结构简式）。
3∶3
CH3COOCH3
3∶2∶1 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 HOCH2COCH3
2020/5/11
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诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、 蛋白质等大分子的真面目。
分子质量为（）7，4 分子式为（）。
C4H10O
n(C)∶n(H)∶n(O)＝
64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16＝4∶1设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74 ∴n＝1分子式为C4H10O
2020/5/11
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四、分子结构的鉴定
当化合物结构比较
分子式
复杂时，若用化学 方法，时间长、浪
计算不饱和度
费试剂，因此科学 上常常需要采取一
些物理方法。与鉴
推测可能的 官能团
定有机物结构有关 的物理方法有质谱、 红外光谱、核磁共
写出可能的 同分异构体
振谱等。
结构式
（确定有机物的官能团）
2020/5/11
有机物的性质
18
四、分子结构的鉴定
高中化学第一章认识有机化合物1.4.2研究有机物化合物的一般步骤和方法课件新人教版选修5ppt版本
O
根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但 是符合A 的结构有：
H
H
HH
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H二甲 H
H H 乙醇
醚
？
三.分子结构的鉴定 …..官能团的确定
三、分子结构的鉴定 （1）、红外光谱(IR)
1.原理
有机物中组成 化学键、官能团 的原子处于不断
振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。
离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱 图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量.
[读谱图]： 相
对 丰 度
M= 46,未知物A的 分子式为C2H6O
质荷 比
例1:对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比. 设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所
示,则该有机物可能是………( B )
第一章 认识有机化合物
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研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分
产
离
品
提
纯除
杂
质
实验式或最简式
定
性
分
析确
质
定
量
组
分
成
析
元
素 分子式
定量分析
测 定
结
相构
对分
分 质
析
量
结构式
一.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测出相对分子质量 →确定分子式→质谱分析确定结构式
根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但 是符合A 的结构有：
H
H
HH
H—C—O—C—H H—C—C—O—H
H二甲 H
H H 乙醇
醚
？
三.分子结构的鉴定 …..官能团的确定
三、分子结构的鉴定 （1）、红外光谱(IR)
1.原理
有机物中组成 化学键、官能团 的原子处于不断
振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。
离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱 图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量.
[读谱图]： 相
对 丰 度
M= 46,未知物A的 分子式为C2H6O
质荷 比
例1:对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比. 设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所
示,则该有机物可能是………( B )
第一章 认识有机化合物
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研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分
产
离
品
提
纯除
杂
质
实验式或最简式
定
性
分
析确
质
定
量
组
分
成
析
元
素 分子式
定量分析
测 定
结
相构
对分
分 质
析
量
结构式
一.研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 分离、提纯→元素定量分析→测出相对分子质量 →确定分子式→质谱分析确定结构式
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共25张PPT) (1)
结构分析：核磁共振法 （H’—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
信号强度之比
信
吸收峰数目＝氢原子类型
号
个
峰
数
面
积
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝
不同氢原子的个数之比
练习4、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共 振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
HH
HH
H—C—O—C—H H―C―C―O-H
45
+ CH3CH2OH
46
离子的质荷比越 大，达到检测器 需要的时间越长， 因此质谱图中的 质荷比最大的就
/%
0 20 30 40 50
质荷比 是未知物的相对
乙醇的质谱图
分子质量。
练习1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明 了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设H＋的质荷 比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子 均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），
利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。 （1）蒸馏
有机物分离的 （2）重结晶 常用物理方法 （3）萃取
（4）分液
(1)、蒸馏： 利用液体混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的 方法。如石油的分馏。 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸 点相差较大（30℃左右） 实验1-1工业乙醇的蒸馏
测定相对分子质量
确定分子式
质谱法、相 对密度法
波谱分析（红外光谱，核磁共振氢谱）
确定结构式
【思考与交流】 1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏 、重结晶、萃取、分液 2.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离
新课标-人教版-高中化学-ppt课件-选修-5-研究有机化合物的一般步骤和方法
乙醇
二甲醚
核磁共振仪
§1. 分离、提纯
※3.萃取 萃取剂选择： 与原溶剂不互溶、不反应； 与溶质不反应；极易溶解溶质。
第一章：认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
§2. 元素分析与相对分子ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ量的测定
※1.元素分析 有机物 点燃 样品 或CuO C% ＝49.5 % H% ＝5.20 % O% ＝16.5 % N% ＝28.9 % M ＝194g· mol－1 C8H10N4O2 咖啡因 CO2 吸收 m(CO2)
质谱仪
第一章：认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
§3. 分子结构的鉴定
※1.红外光谱 红外光谱(IR) ：获得分子中的化学键或官能团
红外光谱仪
第一章：认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
§3. 分子结构的鉴定
※2.核磁共振氢谱 核磁共振氢谱(1HNMR)： 吸收峰个数 ； 化学环境相同的氢原子(等效氢)种数等于___________ 峰面积 成正比 每一种等效氢原子的个数与_______
CaCl2 H2O 吸收
KOH
m(C) m(H) m(O)
n(C)
m(H2O)
n(H)
n(O)
最简式 (实验式)
M
分子式
第一章：认识有机化合物 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
§2. 元素分析与相对分子质量的测定
※2.相对分子质量的测定----质谱法 质谱(MS)：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的 最大值 即为该有机物的相对分子质量。 比值)的_______
普通高中课程标准实验教科书
化学 选修-5 有机化学基础
高中化学 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5
分离、提 纯的方法
目的
主要仪器
实例
分液
分离、提纯互不相 溶的液体混合物
分液漏斗
分离硝基苯与 水
蒸馏
分离、提纯沸点相 蒸馏烧瓶、冷 分离乙醛与乙 差较大的混合溶液 凝管、接收器 醇
第二十三页，共49页。
分离、提纯气体混
洗气
洗气装置
合物
除去甲烷中的乙烯
分离不溶性的固体 过滤
和液体
过滤器
分离硬脂酸与氯化钠
是什么？将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)____________________________；
(2)CH3OH(H2O)__________________________________；
(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃)
(3)
(NaCl)__________________________；
高中化学·选修(xuǎnxiū)5·人教版
第四节 研究有机化合物的一般步骤(bùzhòu)和 方法
第一页，共49页。
[目标导航] 1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子 质量(zhìliàng)的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分 子式。2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。3.知道通过 化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。4.了 解研究有机物的基本步骤。
第二十九页，共49页。
解析 根据苯和溴反应制备溴苯的条件知铁屑起催化作用， 然后对产物进行分离和提纯。 (1)苯和溴在催化剂作用下反应，产生的HBr具有挥发性，看 到有白雾产生。由于该反应放热，而液溴具有挥发性，故挥 发出的气体(qìtǐ)是Br2和HBr，用NaOH溶液吸收。 (2)(3)反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反 应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的 Br2。再水洗，用CaCl2进一步进行干燥，最后根据苯和溴苯 的沸点不同进行蒸馏分离。
化学142《研究有机化合物的一般步骤和方法》(新人教版选修5)PPT课件
同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下
列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种
信号的是
√A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
22
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
第一章 有机化合物
1
整体概况
+ 概况1
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概况2
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概况3
+ 您的内容打在这里，或者通过复制您的文本后。 2
新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
第第4节二研章究分有子机结化合构物与的性一质般
步骤和方法
第二课时
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为：
17
不对称CH3 C=O
C—O—C
18
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2 对称CH3
C—O—C
19
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
20
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。
课程或者工作有什么建议和意见，也请写在上边
26
感谢您的观看与聆听
本课件下载后可根据实际情况进行调整
27
11
则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
12
3、求有机物相对分子质量的常用方法
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共16张PPT)
CxHy+（x+y/4）O2 →xCO2+y/2 H2O CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2 →xCO2+y/2 H2O
学以致用 例1：0.1mol某气态烃完全燃烧，
在相同条件下测得生成0.1mol CO2和0.2mol水蒸气，且标准 状况下其密度为0.717g/L，该 烃的分子式是什么？
一、直接求算法
有机物分子式 的确定
知识储备：
1.用哪些量，如何确定物质的 摩尔质量？
有关化学量
公式
适用范围或 注意事项
物质的质量m, 物质的量n
M=m/n
所有物质
气体密度ρ M=Vm ρ
相对密度d
另一已知气体的摩 M=d M另 尔质量M另
适用于气体
同温同压条 件下的气体
2.烃及烃的含氧衍生物完全 燃烧的通式？
四、通式法
若已知烃的种类可直接设：烷烃
为CnH2n+ ，烯烃为 CnH2n ，炔烃为
2
CnH2n-2
，苯及苯的同系物为CnH2n-6
；若不确定 ，分子则设为CxHy。
二、实验式法
步骤：有机物中各元素的质量分 数或物质的量→实验式→分子式
ห้องสมุดไป่ตู้ 注意：某些特殊组成的实验
式，可以直接确定其分子式。 如实验式为CH4的烃，其实验 式就是分子式。
例3：某有机物A的相对分子质量
为128，若A为烃，则它的分子
式可能是 C10H8或 C9H20
。
三、商余法
(1)用烃的相对分子质量除以14，视 商数和余数。
直接计算出1mol气体中各元素 原子的物质的量，推出分子式。
例1：0.1mol某气态烃完全燃烧，
学以致用 例1：0.1mol某气态烃完全燃烧，
在相同条件下测得生成0.1mol CO2和0.2mol水蒸气，且标准 状况下其密度为0.717g/L，该 烃的分子式是什么？
一、直接求算法
有机物分子式 的确定
知识储备：
1.用哪些量，如何确定物质的 摩尔质量？
有关化学量
公式
适用范围或 注意事项
物质的质量m, 物质的量n
M=m/n
所有物质
气体密度ρ M=Vm ρ
相对密度d
另一已知气体的摩 M=d M另 尔质量M另
适用于气体
同温同压条 件下的气体
2.烃及烃的含氧衍生物完全 燃烧的通式？
四、通式法
若已知烃的种类可直接设：烷烃
为CnH2n+ ，烯烃为 CnH2n ，炔烃为
2
CnH2n-2
，苯及苯的同系物为CnH2n-6
；若不确定 ，分子则设为CxHy。
二、实验式法
步骤：有机物中各元素的质量分 数或物质的量→实验式→分子式
ห้องสมุดไป่ตู้ 注意：某些特殊组成的实验
式，可以直接确定其分子式。 如实验式为CH4的烃，其实验 式就是分子式。
例3：某有机物A的相对分子质量
为128，若A为烃，则它的分子
式可能是 C10H8或 C9H20
。
三、商余法
(1)用烃的相对分子质量除以14，视 商数和余数。
直接计算出1mol气体中各元素 原子的物质的量，推出分子式。
例1：0.1mol某气态烃完全燃烧，
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共31张PPT)
同的分离
出来 剂的要求
方法
分液
不互溶液 体的分离
分液漏斗、水、苯 烧杯、 的分离 铁架台
下层液体从 下口流出， 上层液体从
(铁架台)
上口倒出
方法 适用范围 主要仪器 举例
注意事项
重 结 晶
溶解度不 烧杯 同的固体 玻璃棒
KNO3、NaCl 混合液中
1、一般 先配较高 温度下的
提纯KNO3 浓溶液，
普通高中课程标准实验教科书
选 修五
有机化学基础
学习目标
1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法 2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能
学习重点 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
学习难点 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
研究有机化合物的基本步骤:
相关的 化学方 程式
除去CO中的CO2,可将 气体通过 的洗气 装置
NaCl中混有Na2CO3,可 加入适量的______
除NaCl中的Na2SO4,可 加入适量的_____
引流管 (牛角管) 锥形瓶、 铁架台、
工业酒精的 蒸馏
管口处 2、冷凝管 冷却水流向， 应从下往上， 与蒸气成
酒精灯、
逆流
石棉网
方法 适用范围 主要仪器 举例
注意事项
萃取
利用溶质 在两种互 不相溶的 溶剂里的 溶解度不
分 烧 铁液 杯 架漏 、 台斗、C溶C于l4水把 (铁架台) 里的溴
萃取
1、检查分 液漏斗是否 漏液 2、对萃取
(2)、重结晶对溶剂的要求
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于 除去；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影 响大。
人教版高中化学选修5 有机化学基础 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第1课时)
2014年8月5日星期二 12
分离、提纯
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
2014年8月5日星期二
13
分离、提纯
二、分离、提纯 4、色谱法：
2014年8月5日星期二
10
分离、提纯
二、分离、提纯
原理：利用混合物中一种溶质在互不相 溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一 种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
3、萃取：
萃2014年8月5日星期二
分离、提纯
二、分离、提纯 (1)液—液萃取：是利用有 机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机 溶剂从固体物质中溶解出有 机物的过程。（专用仪器设 备）
2014年8月5日星期二
6
分离、提纯
二、分离、提纯 利用被提纯物质与杂质在同一 2、重结晶： 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度 很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 产品
17
分离、提纯
二、分离、提纯 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
分离、提纯
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
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13
分离、提纯
二、分离、提纯 4、色谱法：
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分离、提纯
二、分离、提纯
原理：利用混合物中一种溶质在互不相 溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一 种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗
3、萃取：
萃2014年8月5日星期二
分离、提纯
二、分离、提纯 (1)液—液萃取：是利用有 机物在两种互不相溶的溶剂 中的溶解性不同，将有机物 从一种溶剂转移到另一种溶 剂的过程。 (2)固—液萃取：是用有机 溶剂从固体物质中溶解出有 机物的过程。（专用仪器设 备）
2014年8月5日星期二
6
分离、提纯
二、分离、提纯 利用被提纯物质与杂质在同一 2、重结晶： 溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度 很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶 剂中的溶解度受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 提纯 粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶 产品
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分离、提纯
二、分离、提纯 色谱法是化学家分离、提纯有机物不可 缺少的方法。 常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭等。 根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解 性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色 谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
1.4.2新人教版选修5第一章_认识有机化合物_第四节_研究有机化合物的一般步骤和方法
质谱仪
[练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分 子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已 知其分子量不超过300。 试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。 分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分 含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。
解：⑴吗啡最小分子量
三、分子结构的鉴定
1.化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构
2.物理方法： ①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 氢原子种类不同（所 处的化学环境不同） 特征峰也不同 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
②核磁共振氢谱
三、分子结构的确定 1.红外光谱(IR)
质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 质谱法作用：测定相对分子质量
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长， 因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子 质量）
二、元素分析与相对分子质量的确定
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
核磁共振氢谱中应有________个峰。
答案： 红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 2
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
第四节 研究有机化合物的 一般步骤和方法
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析： 定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
李比希氧化产物吸收法 分析方法
现代元素分析法
数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）