第二章松脂化学基础(6学时)解剖
- 5 - 第一篇 天然树脂生产工艺学
第二章 松脂化学基础林产化学工艺学（6学时）
课题：第一篇 第二章 2.1 松脂的组成与性质（1学时）
2.2 松节油的组成与性质（1学时）
课型：理论课
教学目标：1、熟悉掌握松脂的组成与性质
2、熟悉掌握松节油的组成与性质
重点：松脂、松节油的组成与性质
难点：松脂、松节油的性质
教学手段、方法：课堂讲授与多媒体结合
教具：黑板、粉笔和多媒体
教学过程：
松脂的化学组成及其性质是松脂加工工艺的依据，也是加工产品松香和松节油进一步深加工的基础。
它们因树种、采脂工艺、地理条件和原料来源等各种因素而异。
本章主要涉及松脂加工工艺方面
2.1松脂的组成与性质
一、松脂的一般性状
松脂刚从松树的树脂道流出时，无色透明，油的含量可达36％。
一般进入工厂优级松脂的平均组成为：松香74％～77％、松节油18％～21％，水分2％～4％，杂质约0.5％。
“毛松香”--------- 长期暴露在空气中的松脂，由于松节油挥发，松脂氧化，颜色变黄并干涸，通常是采脂结束时从树上刮下来的。
二、松脂的组成
主要有：固体树脂酸、 液体萜烯类。
从化学角度看松脂组成
1. 酸部分
树脂酸-----海松酸、山达海松酸、长叶松酸、 左旋海松酸、异海松酸、脱氢枞(cong)酸、枞酸和新枞酸。
- 5 - 脂肪酸（占酸性物质的9％～10％）
2. 中性油部份-----所有不皂化物，包括单萜烃、单萜醇、倍半萜烯烃和倍半萜烯醇。
2.2松节油的组成与性质
我国生产的松节油，绝大部分是脂松节油，本节主要讨论脂松节油的组成与性质。
一、脂松节油的组成
由松脂加工生产分离出的松节油叫脂松节油。
松节油以单萜烯为主要成分的混合液体,商品名称为优级松节油(简称优油)，亦即通常所称的松节油；
以倍半萜长叶烯和石竹烯为主要组成的混合液体商品名称为重松节油(简称重油)。
(一)优级松节油的组成
优级松节油的组成因树种、松脂品质、采脂及加工方法不同而各异。我国的优级松节油以马尾松松脂加工而得的产量最大，云南松、思茅松松脂次之，湿地松松脂加工而得的产量有增加的趋势，南亚松的产量不大。
1979年中国林业科学研究院林产化学工业研究所用气相色谱仪分析了几种松树松脂中优级松节油的组成。
(二)重级松节油的组成
重级松节油只有在马尾松松脂加工产区生产，因其松脂中含有较多的倍半萜，沸点较高，与沸点较低的单萜类混在一起利用不方便，因此须分开收集。
其组成与松脂中的相应，只是在加工时，如果分离不好，重级松节油中含有少量单萜的成分。它们也随地区、树龄、季节不同而有所变化。一般情况下，长叶烯加石竹烯约含80％。
二、松节油的性质
(一) 松节油的物理性质
松节油是透明无色、具有芳香气味的液体，是一种优良溶剂，能与乙醚、乙醇、苯、二硫化碳、四氯化碳和汽油等互溶，不溶于水。易挥发，属二级易燃液体。
松节油是液体萜烯的混合物，它的物理性质如相对密度、折射率(折光指数)、比旋值、沸点、黏度等，与油的组成有关。如马尾松的松节油是左旋的，湿地松的松节油也是左旋的。
(二) 松节油的化学性质
松节油的化学性质由它含有的各种成分所决定，优级松节油中大部分是蒎烯，重级松节油长叶烯的含量较多，
因此，本节阐述以蒎烯和长叶烯所能产生的反应为重点。
1．异构反应
- 5 - 蒎烯在钛催化剂的作用下易起异构化反应，反应产物以莰(kan)烯和三环萜烯为主，
副反应为双戊烯、异松油烯、小茴香烯等。
莰烯可进一步制成樟脑、合成檀香等。
双戊烯、异松油烯在酸性条件下转变为a-松油烯
长叶烯(1)经过酸催化异构可以得到异长叶烯(2)。在最剧烈的条件下可发生重排芳构化得到1，1-二甲基-7-异丙基-1，2，3，4-四氢萘(3)。
异长叶烯可以合成异长叶烷酮、异长叶烯酮、乙酸异长叶烯酸等具有木香和龙涎—琥珀香香气的香料。
2．氧化反应
蒎烯在空气中，在有水分和阳光的情况下，易吸收氧而变为黄色树脂状产物，因此，松节油包装时应先尽量除去存留的水分。为防止松节油的黄化，可加入阻化剂。
a-蒎烯被臭氧或高锰酸钾氧化，可获得蒎酮酸，蒎酮酸再以次氯酸钠或次溴酸钠进行氧化可得到蒎酸，蒎酸再氧化转变为低蒎酸。
蒎酸和蒎酮酸是有机合成原料，可用来制造增塑剂、润滑剂、合成树脂、化学助剂等。
3．加成、水合反应
a-蒎烯在酸催化剂(硫酸、磷酸等)的作用下，易与水分子加成水合，生成水合萜二醇，它在室温下为白色结晶，在医药工业中用做止咳药。
水合萜二醇在0.2％硫酸或0.5％磷酸作用下，脱去1分子水，得到萜烯醇的混合物(粗松油醇)，其主要产物为α-松油醇。粗松油醇经减压蒸馏后，得精制松油醇，含醇量90％以上是一种价格低廉的合成香料，具有紫丁香型的芳香和甜味，作为香精和调合香料。
水合萜二醇在0.2％硫酸或0.5％磷酸作用下，脱去1分子水，得到萜烯醇的混合物(粗松油醇)，其主要产物为α-松油醇。粗松油醇经减压蒸馏后，得精制松油醇，含醇量90％以上是一种价格低廉的合成香料，具有紫丁香型的芳香和甜味，作为香精和调合香料。
4．热解反应
蒎烯在较高的温度下发生开环反应。
a-蒎烯热解时生成双戊烯和罗勒烯，罗勒烯不稳定，易异构成别罗勒烯。别罗勒烯有3个双键，可制成多种醇、醛和酯。
β-蒎烯通过灼热管(400～700℃)热裂解也可得到别罗勒烯。
β-蒎烯热裂解时生成约77％～8l％的香叶烯(月桂烯)，月桂烯经氯化氢反应、酯化、皂化反应可以制得香叶醇，橙花醇、芳樟醇及其衍生物。合成芳樟醇还是合成维生素E的中间体。
5. 酯化反应
a-蒎烯在乙酸酐或偏硼酸酐的催化作用下，与草酸反应酯化生成草酸龙脑酯，然后水
- 5 - 解(皂化)制得龙脑。
在合成樟脑的过程中：蒎烯异构生成的莰烯在酸催化下与乙酸反应酯化，生成乙酸异龙脑酯。进一步水解 (皂化)和脱氢而制成合成樟脑。
莰烯用处理过的天然丝光沸石作催化剂也可与乙酸起反应，得到乙酸异龙脑酯。
长叶烯与甲酸在催化作用下合成甲酸长叶烯酯是具有木香、龙涎香和青香气息的香料。
6．氢化反应
蒎烯都能氢化，生成物为顺式或反式蒎烷，其相对含量取决于催化剂。
蒎烷是一个相当重要的中间体，它可以制成多种香料。
如蒎烷经氧化得到蒎烷氢过氧化物，再经还原、裂解反应，这是制取合成芳樟醇的另一途径，可以用a-蒎烯作原料。蒎烷还可以直接裂解，得到二氢月桂烯,再经水合反应，即得二氢月桂烯醇，是一种花香型香料。
二氢月桂烯还可制阿弗曼系列香料和玫瑰型香料。
7．脱氢反应
a-蒎烯在碘、硫等试剂的作用下脱氢，生成对-丙基甲苯(对-伞花烃)。
对-异丙基甲苯在硝酸的作用下氧化，生成对-苯二甲酸，再酯化，为制得涤纶的原料，
这个路线因成本高而废止。对-异丙基甲苯还可制麝香型香料及农药等。
8．环氧化反应
a-蒎烯经过氧乙酸氧化得到2，3-环氧蒎烷，它在Lewis酸或溴化锌催化下异构重排为樟脑醛，本身有樟脑和松木样香气，并可制成系列檀香型香料。
β-蒎烯经过氧乙酸氧化，生成2，10-环氧蒎烷，是一种具有迷迭香似的香气。它在硝酸铵的催化作用下，经异构反应可得51.6％的桃金娘烯醇和33.4％的紫苏醇。
9．聚合反应
a-蒎烯、β-蒎烯、双戊烯等的有机溶液在Lewis酸(如AlCl3，AlBr3,SnCl4,TiCl4，BF3，ZrCl4，BiCl3，SbCl3，ZnCl2等)的催化作用下均能被聚合，用得较多的是AlCl3。阴离子催化聚合都经过链引发、链增长、链终止阶段。
蒎烯、双戊烯、长叶烯等单体，通过阳离子催化进行聚合，聚合产物分别称为a-蒎烯树脂、 β-蒎烯树脂、双戊烯树脂等，是优良的增黏剂，广泛应用于胶粘剂、热熔涂料、橡胶、包装、油墨等工业部门。
1. 链引发：
研究发现，a-蒎烯与催化剂生成的H+作用所生成的正碳离子I在发生聚合之前首先异构成Ⅱ和Ⅲ两种正碳离子，它们的比例为76：24。
2. 链增长：
- 5 - 3. 链终止：
思考题
自我评价：
1、通过松脂、松节油的各种成分详细讲述其性质。
- 5 - 课题：第一篇 第二章 2.3 松香的组成与性质（4学时）
课型：理论课
教学目标：熟悉掌握松香的组成与性质
重点：松香的组成与性质
难点：松香的性质
教学手段、方法：课堂讲授与多媒体结合
教具：黑板、粉笔和多媒体
教学过程：
2.3松香的组成与性质
树脂酸含量 85.6％ ～ 88.7％，
脂肪酸含量 2.26％～ 5.44％，
中性物质含量 5.24％～7.63％。
(一) 松香的主要成分
1．树脂酸
它是各种同分异构的树脂酸的熔合物。它们具有同一分子式C20H29COOH。这个分子式可以认为是以羧基代替甲基的二萜类含氧衍生物。
（1）树脂酸的命名
结构式(1)作为罗汉松烷的衍生物，按甾(zai)类化合物的编号法，三环母核依次用A，B，C编号，这是美国化学文摘自1963年后采用的。
结构式(2)按菲的结构位次编号是美国化学文摘1963年前采用的。
结构式(3)按国际纯粹与应用化学协会 (IUPAC)规则称树脂酸为枞烷的衍生物而命名，三环母核依次用A，B，C编号。 1976年IUPAC部分采用劳氏(Rowe)建议的基于海松烷、异海松烷、枞烷和劳丹烷的暂行命名法，称IUPAC／Rowe法。
(2)树脂酸的结构与分类
树脂酸是一类化合物的总称，它们大多具有三环菲骨架，二个双键的一元羧酸。少量为劳丹烷骨架和个别具二元羧酸。
各种树脂酸的结构是由双键和烷基取代基联合的可能位置的结果。已经确定的树脂酸有13种。
可分为:海松酸型;异海松酸型;枞酸型;劳丹型4种基本骨架
树脂酸分为3个主要类型
①枞酸型树脂酸：
a.在C-13位置上有一个异丙基与之相连；
(整理)第二章脂类化学
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精品文档 第二章 脂类化学
内 容
2．1 脂类的概念和类别 45
2．1．1 存在 45
2．1．2 脂类的化学概念 45
2．1．3 脂类的分类 46
2．2 单脂 46
2．2．1 脂肪（真脂） 46
2．2．1．1 脂肪分子的组成和结构 46
2．2．1．2 脂肪的性质 49
2．2．2 蜡 53
2．3 复脂 53
2．3．1 磷脂 53
2．3．1．1 甘油醇磷脂 53
2．3．1．2 鞘氨醇磷脂 58
2．3．2 糖脂 59
2．3．2．1 N－酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂） 59
2．3．2．2 甘油醇糖脂 61
2．4 固醇 62
2．4．1 固醇的核心结构 62
2．4．2 胆固醇与麦角固醇的结构和功能 62
2．4．2．1 胆固醇 63
2．4．2．2 麦角固醇 64 精品文档
精品文档 2．4．3 其他天然固醇 65
2．5 脂质及固醇的生物功能 67
总结性思考题 67
提要和学习指导本章主要介绍单脂和复脂的组分、结构和性质，对固醇亦给以必要的介绍。学习时应注意：
1．对脂肪的结构和性质以及对固醇类物质的基本结构作彻底的了解；
2．联系脂肪的结构学习复脂的结构，在固醇核心结构的基础上学习类固醇物质，这样就容易掌握较繁复难懂的物质；
3．磷脂与糖脂的区别，各种磷脂、糖脂和固醇彼此间的异同应作分析比较，以加强理解。
2．1 脂类的概念和类别
2．1．1 存在 脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。
【生物化学教案】第二章 脂 类
—1—
周 次 第 周至第 周 授课时间
章 节
名 称
第二章 脂 类
授 课
方 式 理论课 教学
时数
4
教学目的
和要求 要求学生理解生物膜的主要组成成分及流动镶嵌模型。掌握脂肪酸的特征、一些脂类（以中性脂肪）的理化性质及其生物学功能，脂类的概念、脂的分类及其结构与生理功能。应用本章知识，提出解决油脂食品与原料的营养与储藏问题等初步方案。
教 学
重 点
难 点 1、重点；脂类的结构，分类与性质．
2、难点：脂类（包括活性脂）的生理功能．
3、学生应注意的问题：
脂类物质的生理功能绝不仅仅是提供能量．
教 学
方 法
教师讲授，课堂讨论，多媒体教学，当堂测验，提问式教学．
讨 论
练 习
作 业 1、选择复习等方式巩固学生学习的知识．
2、安排作业见P155第1,2,3,5,6题．
3、讨论思考题：
哪些因素会影响脂双层的流动性．
教研室
主任
审批意见
教 学
后 记
教学内容要点
(可附另页) 1.脂肪酸(脂肪酸的种类、脂肪酸的结构特点、脂肪酸的理化性质、不饱和脂肪酸).
2.磷脂、萜和类固醇的种类，结构，性质和主要生理功能．
3.脂双层与细胞膜的结构（考虑到后续细胞生物学课程要详细讲这部分内容，故只作简单介绍）．
4.具有激素和类激素作用的脂类和类脂．
备注：上述栏内内容供教师编写教案时参考。
1.1松脂的形成与采集
1.1要求考生了解松脂的形成与采集
1.1.1松脂的形成
松脂是一种天然树脂，是松属树木生命活动过程中产生的生理分泌物，是无色、透明的粘性液体，聚集于松树的树脂道中。松脂的形成是一个复杂的生理过程，松树针叶吸收土壤中的水分和无机盐类，在阳光的照射和叶绿素与酶的作用下合成糖类，再经生物化学反应和一系列的中间产物（β-甲基丁烯醛），进一步合成萜烯和树脂酸。
1.1.2松脂的采集
1.松脂采割：在松树的树干上定期有规律地开割割口，并收集从割口流出来的松脂。
松脂采集：割沟、收脂、再加上松脂的储运工作。
2.采脂的名词解释
3.采脂工艺
对于符合采脂规程的松树进行采脂，目前多进行常法采脂；为了充分利用松脂资源，伐前进行强度采脂；我国对化学采脂进行过多种试验，并取得良好效果。
（1）准备工作
采脂前，调查规划采脂林，确定采脂林木；林地规划必须采伐采脂相结合，根据林子采伐年限决定采脂年限，先采脂后采伐；提前开好采脂林道，节省时间，提高效率；进行技术培训，准备好采脂器具等。
（2）常法采脂：不用化学药剂或刺激剂处理割面或割沟的采脂。
长期采脂（>10年），中期采脂（5-10），短期采脂（<5）
采脂工艺分为上升式采脂法、下降式采脂法、复合式采脂法。
上升式采脂法：割面部位从树干根株（距离地面20厘米）开始采割，第一对侧沟开割于割面的下部，以后开割的侧沟都在前一对侧沟的上方，逐渐向上扩展。
下降式采脂法：割面部位从树干高处开始采割，第一对侧沟开在割面的顶部，第二对侧沟开在第一对侧沟的下方，逐渐向下进行扩展，一般距离地面20厘米为止。
主要特点为:
1)松脂沿中沟迅速下流，不会流散在整个割面上，因此松脂中松节油的含量较高;
2)割面所处的供水条件较好，因为侧沟开割的方向和水流相对，有利于松脂的分泌;
3)收脂工人的劳动生产率较高，无须每次刮去凝固在整个沟面上的松脂。
复合式采脂法：上升式和下降式相结合的方法。
4采脂流程；
松脂
生产松香、松节油的原料——松脂 松树中含有的树脂(即松脂)是生产松香、松节油的原料。从化学
组成看，松脂主要是固体树脂酸溶解在萜烯类中所形成的溶液。松脂
加工后，挥发性的萜烯类物质称为松节油，非挥发性的树脂酸熔合物
即为松香。 在工业上，由于原料来源不同，从松树树脂生产松香和松节油的
方法亦各有不同，主要有三种方式： 第一、从生活的松树上采集松脂，松脂通过水蒸汽蒸馏得到的松
香和松节油，通常称为脂松香和脂松节油。 第二、用有机溶剂浸提松根明子，浸提液再加工提取的松香和松
节油，称为木松香和木松节油，又称浸提松香和浸提松节油。 第三、在硫酸盐法松木制浆生产中，木材中的树脂酸和脂肪酸溶
于碱液中，碱液浓缩得到硫酸盐皂，硫酸盐皂经酸化后得粗浮油，再
进行减压分馏后得到的松香和脂肪酸，称为浮油松香和浮油脂肪酸。
从松木蒸煮过程排汽中回收得到的松节油，称为硫酸盐松节油。 我国主要生产脂松香和脂松节油。而在国外，脂松香生产由于采
脂劳力的短缺，已日趋下降。木松香由于根株明子的来源不足，产量亦日渐降低。只有浮油松香的产量由于制浆工业的发展和综合利用水
平的提高而日趋上升。 1.松脂采集 在松树树干上有规律开割伤口，引起松脂大量分泌和收集松脂的
作用称为采脂。 （1）采脂的树种与分布情况 我国目前主要采脂树种为马尾松、湿地松、云南松、思茅松、南
亚松。 马尾松(Pinus massoniana Lamb.)我国的主要采脂树种，产脂
量较高。分布于淮河流域和汉水流域以南，西至四川中部，贵州中部
和云南东南部。每株年产松脂4—5公斤，高的可达12—13公斤，个别超过50公斤。 湿地松（Pinus elliottii Engelm.）是我国引种的国外（以英国
为主）采脂树种，全国大部分地区都引种了。引种的面积和目前采脂面积最大的是：江西、湖南两声。广东、广西、福建、浙江、江苏、
安徽、湖北、河南、贵州、四川等省也有一定量的采脂。上世纪70-80年代有关科研部门的实验性采脂，湿地松的产脂量均高于马尾松(同径
第二章脂类化学
第二章脂类化学
第二章脂类化学
第一节概论
一、脂类的概念及生物学功能：
（一）概念：
脂类共同的物理性质，不溶于水，但是能溶于非极性的有机溶剂（氯仿、乙醚、丙酮、苯等）中。化学组成和化学结构上有很大的差异一般是由脂肪酸和醇组成，也有不含脂肪酸的如萜类、固醇类及其衍生物。
（二）脂类的生物功能也是多种多样，主要有以下几个方面：
1、膜功能：构成生物膜的重要物质。
2、能量来源：燃料的贮存形式和运输形式
3、对动物来讲，是必须脂肪酸和脂溶性的维生素的溶剂。
4、参与信号的传导和识别
5、另外此类物质有防止机械损伤和热量散发等保护作用
二、脂类的分类：
根据组成脂类的不用组分可以讲脂类分为三大类：
1、单纯脂质：
1）甘油三酯是3分子脂肪酸和1分子甘油所组成的酯
2）蜡由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。
2、复合脂质：除醇类和脂肪酸外尚有其他物质。
1）磷脂如甘油磷酸类含有甘油、脂肪酸、磷酸和其他含氮的碱（胆碱、乙醇胺）：鞘氨醇磷脂
2）糖脂鞘糖脂和甘油糖脂
3）鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类
3、衍生脂质，上述脂类物质衍生而来，或关系密切。
1）取代烃：脂肪酸及其碱性盐和高级醇
2）固醇类
3）萜 4）其他脂质如维生素A、D、E、K，糖脂和脂蛋白。
第二节脂酰甘油类
脂酰甘油，即脂肪酸和甘油所形成的脂。脂类中最丰富的一大类是三脂酰甘油，其结构如图
所示。
一、脂肪酸
在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部分脂肪酸是以结合形式存在的。
按照其饱和程度脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
1、它们之中大部分是不分枝和无环无羟基单羧酸。
2、自然界中分子中的碳原子数目绝大多数是偶数。
3、饱和脂肪酸中最普遍的软脂酸（16酸）和硬脂酸（18酸）。不饱和脂肪酸中最普遍的是
油酸（18碳1烯酸）。
4、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸低。
5、细菌中所含的脂肪酸比植物动物少得多，绝大多数为饱和脂肪酸。
松香油 化学结构-概述说明以及解释
松香油 化学结构-概述说明以及解释
1.引言
1.1 概述
松香油，又称松节油，是一种常见的植物油脂，来源于松树。它具有丰富的化学成分，在许多领域都有广泛的应用。松香油主要由树脂酸和松节油烃类等物质组成，其化学结构的研究对于深入了解其性质和应用具有重要意义。
松香油具有特殊的化学结构，其中包含着大量的烃化合物。树脂酸是松香油的主要成分之一，它是一种脂肪族酸，具有较长的碳链结构。树脂酸的化学结构中含有羧基(-COOH)，使其具有一定的酸性和稳定性。
除了树脂酸，松香油中还含有一些松节油烃类化合物，如松油烃和萜烯类物质。这些烃类化合物具有碳氢链结构，具有独特的挥发性和气味。由于这些烃类化合物的存在，松香油常被用作香精和香料的原料。
松香油的化学结构决定了它具有许多特殊的性质和广泛的应用。例如，由于其树脂酸成分具有良好的附着性和粘稠性，松香油常被用作胶黏剂和涂料的添加剂。在医药领域，松香油也常被用作外用消炎药物，其化学成分具有一定的抗菌和抗炎作用。
总之，松香油是一种具有丰富化学成分的植物油脂，在许多领域都有重要的应用。其特殊的化学结构决定了其独特的性质和功能，对于深入研究和开发利用松香油具有重要意义。
文章结构部分的内容可以描述整篇文章的组织和布局。在这一部分，我们可以提及文章所含章节以及每个章节的主要内容，以帮助读者了解整篇文章的结构。
以下是文章结构部分的内容示例：
1.2 文章结构
本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分介绍了本文所要探讨的主题：松香油的化学结构。首先概述了松香油的背景和重要性，指出了本文的研究目的。
正文部分是本文的核心，包括了两个要点。在第2.1小节，我们将重点介绍松香油的化学结构要点1，包括其主要组成成分和分子结构。通过探讨其化学结构，我们可以更好地了解松香油的性质和用途。接着，在第2.2小节，我们将进一步探讨松香油的化学结构要点2，探究其与其他化合物之间的相互作用和反应机制等内容。
巴西湿地松松脂的化学组成分析
第４ｌ卷第５期 ２００７年９月 生 物 质 化 学 工 程
Ｂｉｏｍａｓｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｖｏ１．４１ Ｎｏ．５ Ｓｅｐ．２００７
巴西湿地松松脂的化学组成分析
高宏，宋湛谦，叶伯蕙，商士斌
（中国林业科学研究院林产化学工业研究所；国家林业局林产化学工程重点开放性实验室，江苏南京２１００４２）
摘要：利用ＧＣ—ＭＳ联用技术对取自巴西的湿地松松脂化学成分进行了分析和鉴定。其中主要有２７种化合物占总含
量的９３％以上，主要是单萜和双萜化合物，以及痕量倍半萜化合物。与广东湛江地区引种的湿地松松脂比较，它们的主 要化学成分差别不大，含量接近，说明同种松树分布在不同地区对其松脂的化学组成影响不大。
关键词：湿地松松脂；气相色谱一质谱分析；化学组成 中图分类号：ＴＱ３５１．４７１ 文献标识码：Ａ 文章编号：１６７３—５８５４（２００７）０５—００１８—０３
Ａｎａｌｙｓｉｓ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ Ｐｉｎｕｓ ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ
Ｅｎｇｅｌｍ．Ｏｌｅｏｒｅｓｉｎ ｆｒｏｍ Ｂｒａｚｉｌ
ＧＡＯ Ｈｏｎｇ，ＳＯＮＧ Ｚｈａｎ・ｑｉａｎ，ＹＥ Ｂｏ・ｈｕｉ，ＳＨＡＮＧ Ｓｈｉ・ｂｉｎ
（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｏｒｅｓｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，ＣＡＦ；Ｋｅｙ ａｎｄ Ｏｐｅｎ Ｌａｂ．ｏｎ Ｆｏｒｅｓｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＳＦＡ，Ｎａｍｉｎｇ ２ １００４２，Ｃｈｎｉａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ｏｆ Ｐｉｎｕｓ ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ Ｅｎｇｅｌｍ．ｏｌｅｏｒｅｓｉｎ ｆｒｏｍ Ｂｒａｚｉｌ ｗｅｒｅ ａｎａｌｙｚｅｄ ｂｙ ｇａｓ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ—ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＧＣ・ＭＳ）．Ｔｗｅｎｔｙ・ｓｅｖｅｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ，ｗｈｉｃｈ ｒｅｐｒｅｓｅｎｔ ｏｖｅｒ ９３％ｏｆ ｔｈｅ ｔｏｔａｌ ｃｏｎｔｅｎｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｏｌｅｏｒｅｓｉｎ．Ｔｈｅｓｅ ｍａｉｎ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｍｏｎｏｔｅｒｐｉｎｅｎｅｓ ａｎｄ ｄｉｔｅｒｐｉｎｅｎｅｓ，ａｓ ｗｅｌｌ ａｓ ｔｒａｃｅ ｓｅｓｑｕｉｔｅｒｐｉｎｅｎｅｓ．Ａｓ ｃｏｍｐａｒｅｄ
松香复习题
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1、生产松香松节油的的原料有几种来源？
（ 1）活松树松脂加工得脂松香、脂松节油（ 2）明子加工得木松香、木松 节油；
（ 3）造纸黑液加工得浮油松香、硫酸盐松节油
2、什么是采脂？我国可供采脂的主要树种有哪些？ 答：采脂：为了取得松脂，在松树树干的木质部和初生皮层中，有规律的 开割伤口，使松脂流出 ,收集起来，作为生产松香松节油的原料树种：马尾松， 云南松，思茅松，南亚松，湿地松
4、松脂停止分泌的原因是什么？
答： 1、渗透压随泌脂细胞的膨胀而减弱 ,泌脂细胞向内凸入树脂道致使树脂
道腔缩小而被堵塞 2、松脂中松节油挥发，松脂结块而阻塞树脂道 3、松脂形成 和充满树脂道的过程缓慢。
5、松脂分泌的过程和机理。
答：泌脂细胞通过细胞壁将松脂渗入树脂道 ,树脂道充满松脂时，泌脂细胞 中水分消失，松脂形成停止 ,分泌压力不起作用；割破树脂道时，松脂受树脂道 内压力作用而流出，树脂道压力下降，泌脂细胞再度膨胀后形成新的松脂。
机理：以分泌压力为基础，渗透压力交替作用。
6、比较几种常法采脂的优缺点（上升、下降）。 答：上升式采脂法：优点：产脂量随着采脂年限的增加而提高；缺点：无 中沟，松脂流出时易流到割面，毛松香量大 .下降式采脂法：优点：有中沟，松 节油流动顺畅，产量高 ,割面供水条件好，有利于松脂分泌，生产率较高 ,无须刮 整个割面上的松脂；缺点：随着采脂年限的增加 ,松脂产量降低。
7、什么是化学采脂，它使松脂增产的原因是什么？
答：化学采脂指用化学药品刺激松树，使之分泌更多的松脂，延长流脂时 间，提高松脂产量和劳动生产率，原因：采用植物生长激素类药物处理刮面或 割沟，加强了松树的生理活动，促使泌脂细胞形成松脂，树木的生命力少受或 不受影响。 2/ 8
8、影响采脂量的技术因子和生态因子有哪些？
答：技术因子有采脂技术（采脂方法、割面负荷率、割沟）生态因子：自 然因子、生物因子及环境因子： 1、树种 2、树干直径与树龄 3、空气湿度与土 壤水分： 4、气温与季节 5、树木生长情况与环境条件 1、松脂有哪几种组成， 毛松香是什么？
松香的一些基本知识
关于松香的一些基本知识（一）
2010-04-13 09:09
（一）生产松香、松节油的原料——松脂
松树中含有的树脂(即松脂)是生产松香、松节油的原料。从化学组成看，松脂主要是固体树脂酸溶解在萜烯类中所形成的溶液。松脂加工后，挥发性的萜烯类物质称为松节油，非挥发性的树脂酸熔合物即为松香。
在工业上，由于原料来源不同，从松树树脂生产松香和松节油的方法亦各有不同，主要有三种方式：
第一、从生活的松树上采集松脂，松脂通过水蒸汽蒸馏得到的松香和松节油，通常称为脂松香和脂松节油。
第二、用有机溶剂浸提松根明子，浸提液再加工提取的松香和松节油，称为木松香和木松节油，又称浸提松香和浸提松节油。
第三、在硫酸盐法松木制浆生产中，木材中的树脂酸和脂肪酸溶于碱液中，碱液浓缩得到硫酸盐皂，硫酸盐皂经酸化后得粗浮油，再进行减压分馏后得到的松香和脂肪酸，称为浮油松香和浮油脂肪酸。从松木蒸煮过程排汽中回收得到的松节油，称为硫酸盐松节油。
我国主要生产脂松香和脂松节油。而在国外，脂松香生产由于采脂劳力的短缺，已日趋下降。木松香由于根株明子的来源不足，产量亦日渐降低。只有浮油松香的产量由于制浆工业的发展和综合利用水平的提高而日趋上升。
1.松脂采集
在松树树干上有规律开割伤口，引起松脂大量分泌和收集松脂的作用称为采脂。
（1）采脂的树种与分布情况
我国目前主要采脂树种为马尾松、湿地松、云南松、思茅松、南亚松。
马尾松：我国的主要采脂树种，产脂量较高。分布于淮河流域和汉水流域以南，西至四川中部，贵州中部和云南东南部。每株年产松脂4—5公斤，高的可达12—13公斤，个别超过50公斤。
湿地松：是我国引种的国外（以英国为主）采脂树种，全国大部分地区都引种了。引种的面积和目前采脂面积最大的是：江西、湖南两声。广东、广西、福建、浙江、江苏、安徽、湖北、河南、贵州、四川等省也有一定量的采脂。上世纪70-80年代有关科研部门的实验性采脂，湿地松的产脂量均高于马尾松(同径级的树)，且平均高2.4-4.6倍，现以多年来实际采脂情况看，同径级的湿地松与马尾松采脂量没有这么大的差距。
《有机化学(二)(下)》教学大纲
《有机化学二》课程教学大纲
课程代码： CHET2004，
课程类别：专业基础课教学课程
授课对象：高分子材料与工程
开课学期：2-3
学 分：5=3+2
指定教材：史达清、赵蓓，《有机化学（上、下册）》，高等教育出版社，2019年
一、教学目的：
有机化学是高分子材料与工程专业的重要专业基础课程。本课程按官能团顺序，系统讲解有机化合物的命名、结构、物理和光谱性质、制备、化学性质和主要用途，使学生能够掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本研究方法，具备高分子材料与工程专业从业者所需要的有机化学知识结构。同时也使学生通过本课程的学习，了解本学科的新成果和发展动态，提高学生分析问题和解决问题的能力，为今后的学习和工作打下扎实的专业基础。
二、课程目标：
课程的总体目标：通过本课程的教学，使学生具备下列能力：
1．掌握有机化学的命名、结构物理和光谱性质的基础知识，能够辨识各类有机化合物，并可以分析其基本性能。
2．掌握有机化合物的结构、物理性质、化学性质等基础知识，能够针对不同类型的有机化合物，建立结构和性能之间关系的规律性认知，分析、判断影响有机化合物基本反应性质、相互转化和应用性能等复杂工程问题的关键环节和参数。
3．能综合运用本课程和其它课程知识，了解有机化合物制备过程中的化学和工程问题，并能借助文献调研，比较、分析通过优化工艺条件改善有机化合物制备方法、或者实现绿色制备的方案。
4．能综合运用本课程和其它课程知识，能够认识、分析和预测有机化合物转变为高分子化合物的可行性和局限性，并能借助文献调研，提出可行性方案，为在后续课程中解决高分子材料领域的复杂工程问题提供基础知识的储备。
课程的达成目标：学生学完本课程后具有以下能力：
课程目标 对应学期 目标要求
课程目标1 有机化学二上
CHET2039 掌握有机化合物的分类、命名、结构理论等知识点。掌握烷烃、烯烃炔烃、二烯烃、芳烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮等的基本物理、化学性质和合成方法。掌握对映异构知识。掌握红外、核磁等在有机化合物分析中的应用。