天然药物化学第九章生物碱(2)
天然药物化学需要掌握的化合物结构
【注：蓝色字体部分要求掌握结构类型，其余要求能写出结构式。】
第二章糖和誉
昔类：天麻昔.苦杏仁昔、野櫻昔、黑芥子昔、芦荟昔
第三章苯丙素类
莽草酸、桂皮酸、咖啡酸、绿原酸、
香豆素类：伞形花酯、七叶酯、补骨脂酯、白芷酯、花椒酯、邪蒿酯、黄曲鑫毒素B1 R=H 野樱昔
R二卩・D・glc苦杏仁苜報昔 单糖：D—葡萄糖、D—半乳糖、D—甘館糖、D-果糖、D —木糖、L一鼠糖、
二糖：櫻草糖.芸香糖
芦芸昔 CBarbaloin)
HO
7-%战香应黍
伞形花内酯 RO^6^
s 1
七叶内酯R=H 补骨脂内酯
七叶内酯昔R=glc戋型：补骨脂内酯型
績曲窓亲R1 T
木脂素类：鬼白毒素、芝麻脂素、芝麻林脂素、五味子素、五味子酯、厚朴酚、和厚朴酚、
妙f XX 四 喃＜ furofur
C+”芝麻躺余 (-♦-J-sesaiiiiii 鬼臼毒素
(1苯代蔡内酩〉
第四章醍类
苯醍类：辅酶Q10
SWQ10 (n=10)
coenzymes Q10
感醍类：茜草素、大黄酚、大黄素、大黄素甲瞇、芦荟大黄素、大黄酸、大黄酸愍酮、番泻昔A MeO.
MeO1
荼醍类：胡桃醍、维生素K
0
第五章黄酮类
银杏素、橙皮苜、儿茶素、大豆昔、根黄素、查耳酮、橙酮、花色素
蔬琴素R=H
茨琴昔R=簡萄枷醛酸 大黄酚 大英素 大萸索甲醱 芦養大黄秦
大黄酸 (IJR^CHj R2=H
(2) RI=CH3 R2=OH
(3) R卢CH3 R2=OCH3
(4) &二H R2=CH2OH
(5) R!=H R2=COOH
芹菜素、黄苓昔、芦丁、懈皮素、 R=H,為根黄素
R=Xylose,葛抿茨秦_7-木糖昔
第八章笛体及其苗类
异疑基毛地黄毒昔（狄髙辛）、G—毒毛旋花子昔、蟾毒配基.薯禎皂昔.原祓藝皂昔、祓影皂昔 六元酯环强心昔
OH (+> cat echi ii o 可卡因、 o
(3方 JU -dihydroxy-5/> -card-20(22)-enolide)
《天然药物化学》习题汇总含全部答案版
目 录
第一章 总论
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）
1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）
A. 比重不同B. 分配系数不同 C. 分离系数不同D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同
2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）
A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱
3．分馏法分离适用于（ D ）
A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分D. 挥发性成分 E. 内脂类成分
4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）
A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）
A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇
6．红外光谱的单位是（ A ）
A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ
7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）
A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E.
鞣质
8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）
A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂
D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇
9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）
A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测
天然药物化学复习重点
精品
天然药物化学复习重点
第一章 总论
天然药物中化学成分的分类
1. 有效成分 : 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。
2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总 黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且 并非在
所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法：
1. 溶剂提取法（ solvent extraction）
原理：相似相溶
理想溶剂（ ideal solvents ）：
（ 1）对有效成分溶解度大； （2）对无效成分溶解度小；
（ 3）与有效成分不起化学反应； （ 4）安全，成本低，易得。
二 分离方法
1. 根据溶解度差别进行分离
1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度
1.2 沉淀法：
a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法
b 酸碱沉淀法：改变 pH ，处理酸、碱、两性成分；
c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性 PbAc2 ，形成沉淀。
2.2酸碱性成分的分离一pH-梯度萃取法
按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变 pH 值使酸碱成分呈不同状态。
3.2 硅胶、氧化铝：
① 被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强， Rf 值小，洗脱难， 后被洗脱下来。 官能团极性大小排列顺序：
-COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' >
RCOOR ' > ROR ' >RH
② 溶剂 （洗脱剂 ）的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大 , 洗脱力越强 .
3.3 聚酰胺
① 吸附力与结构的关系
温州医学院天然药物化学考试资料
天然药物化学名词解释
1.正相/反相分配色谱 ：当固定相的极性大于流动相的极性时,可称为正相分配色谱，在正相色谱中极性小的化合物先流出柱,若因定相的极性小于流动相的极性时,可称为反相分配色谱或简称反相色谱
2.一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。
3.二次代谢产物：植物机体生命活动中不起重要作用的物质如生物碱、萜类等化合物。
4.分配系数：K=Cu/Cl，K越大则被分离的在上相居多，反之则下相居多
5.苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
6.诊断试剂：通过加入某些试剂，使化合物中的－OH 全部或部分解离，或形成络合物，使光谱发生规律性变化，用以判断化合物的结构。因为这些试剂对化合物结构具有诊断意义，故称之为诊断试剂。
7.挥发油又称精油，是一类具有芳香味的油状液体的总称。
第一章 总论
1、简述聚酰胺的吸附能力强弱取决于什么，有何规律可循?
聚酰胺的吸附能力强弱取决于各种化合物与之形成氢键缔合的能力。
规律：1）形成氢键的基团数目越多，则吸附能力越强。2）成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。3）分子中芳香化程度高者，则吸附性增强，反之减弱。4）溶剂也会参加吸附剂表面的争夺，或通过改变聚酰胺对溶质的氢键结合能力而影响吸附过程。
2、常用溶剂的极性排比顺序：石油醚（低沸点－高沸点）
第二章 糖和苷
2 萜类、甾类化合物均由哪种生物合成途径生成 答：甲戊二羟酸（MVA）途径
3 什么叫做提取,溶剂提取法的原理是什么？
溶剂提取法的原理：相似者相溶原理，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。
4 比较水>甲醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿的极性？
5 比水重的有机溶剂：氯仿 极性最大的有机溶剂：甲醇
中国药科大学《天然药物化学》习题及答案
中国药科大学《天然药物化学》习题及答案
第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(A):
A、压力高B、吸附剂的颗粒小
C、流速快D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成(B):
A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液
3、纸上分配色谱,固定相是(B)
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A)
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是(A)
A、酸性化合物B、碱性化合物
C、中性化合物D、酸碱两性化合物
6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离
A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B)
A2B3B4A5A6B7BB
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C、酸性化合物D、酯类化合物
二、判断题
Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。
Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而
不是根据分子量的差别。√2√3√4х
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()
CABD
四、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯
乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>环己烷
2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二
氯甲烷、正戊醇
3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序ABCD
《天然药物化学》练习题(含答案)
《天然药物化学》练习题（含答案）
第一章 总论
一、练习题
（一）填空题
1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有： 两相溶剂萃取法 、 沉淀法 、
pH梯度萃取法 、 凝胶色谱法 、 硅胶色谱法或氧化铝色谱法 等。
2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 分配系数 的差异来达到分离的；化合物的 分配系数 差异越 大 ，分离效果越 好 。
（二）单项选择题
1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（ C ）。
A．醇提水沉法 B．铅盐沉淀法 C．碱提酸沉法 D．醇提丙酮沉法
2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为（ C ）。
A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来
3. 与水分层的极性有机溶剂是（ D ）。
A.乙醇 B.甲醇 C.丙酮 D.正丁醇
4. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（ B ）。
A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc
第二章 糖和苷
一、练习题
（一）单项选择题
1、.Molish试剂的组成是（ A ）
A. α-萘酚-浓硫酸 B. β-萘酚-浓流酸
C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水
2、属 于 碳 苷 的 是 （ B ） H2CCHCH2OHOOHOgluCH2OHH3COCCH3OOgluCNSOSOK3gluA.B.C.D.
天然药物化学习题集
《天然产物化学》习题集
目录
第一章总论
第二章糖和苷
第三章苯丙素类
第四章醌类化合物
第五章黄酮类化合物
第六章萜类和挥发油
第七、八章三萜及其苷类、甾体及其苷类（皂苷类部
分）
第九章生物碱
第一章总论
一、指出下列各物质的成分类别
1. 纤维素2. 酶3. 淀粉4. 维生素C
5. 乳香6. 五倍子7. 没药8. 肉桂油
9. 苏藿香10.蓖麻油11.阿拉伯胶12.明胶
13.西黄芪胶14.棕榈蜡15.芦荟16.弹性橡胶
17.松脂18.花生油19.安息香20.柠檬酸
21.阿魏酸22.虫白蜡23.叶绿素24.天花粉蛋白二、解释下列概念
1. 天然药物化学2. 反相层析
3. 有效成分与无效成分4. 双向展开
5. 单体、有效部位6. Rf值
7. 硅胶G、硅胶H、硅胶GF2548. 相似相溶原理
9. 降活性氧化铝、Sephadex G25 10.树胶、树脂
11.UV、IR、NMR、MS、CD、ORD 12.植物色素、鞣质
13.酸价、碘价、皂化价、酯价14.脂肪酸与脂肪油、蜡
15.渗漉法16.逆流连续萃取法
17.萃取法18.结晶、重结晶、分步结晶
19.液滴逆流分配法、逆流分配法20.盐析、透析
21.脱脂22.升华法、水蒸气蒸馏法
23.梯度洗脱24. mp、bp、[α］D、[η］D25.干柱层析26. EI-MS、CI-MS、FD-MS、FAB-MS 三、问答题
1. 将下列有机溶剂按亲水性强弱顺序排列：
乙醇、环己烷、正丁醇、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、苯
2. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么?水、乙醇、苯各属于什么溶剂，优缺点是什么?
3. “水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”各除去什么杂质?保留哪些成分?
4. 水蒸气蒸馏法主要用于哪些成分的提取?
5. 如何消除萃取过程中的乳化现象? 四、填空题
1. 层析法按其基本原理分为①________ ②_________ ③_________ ④__________。
2. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和
《天然药物化学》练习题(含答案) 2
《天然药物化学》练习题（含答案）
第一章 总论
一、练习题
（一）填空题
1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有： 两相溶剂萃取法 、 沉淀法 、
pH梯度萃取法 、 凝胶色谱法 、 硅胶色谱法或氧化铝色谱法 等。
2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中 分配系数 的差异来达到分离的；化合物的 分配系数 差异越 大 ，分离效果越 好 。
（二）单项选择题
1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（ C ）。
A．醇提水沉法 B．铅盐沉淀法 C．碱提酸沉法 D．醇提丙酮沉法
2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为（ C ）。
A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来
3. 与水分层的极性有机溶剂是（ D ）。
A.乙醇 B.甲醇 C.丙酮 D.正丁醇
4. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（ B ）。
A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚 B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc
第二章 糖和苷
一、练习题
（一）单项选择题
1、.Molish试剂的组成是（ A ）
A. α-萘酚-浓硫酸 B. β-萘酚-浓流酸
C. 氧化铜-氢氧化钠 D. 硝酸银-氨水
2、属 于 碳 苷 的 是 （ B ） H2CCHCH2OHOOHOgluCH2OHH3COCCH3OOgluCNSOSOK3gluA.B.C.D.
中国药科大学《天然药物化学》习题及答案 2
中国药科大学《天然药物化学》习题及答案
第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(A):
A、压力高B、吸附剂的颗粒小
C、流速快D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成(B):
A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液
3、纸上分配色谱,固定相是(B)
A、纤维素B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是(A)
A、连续回流法B、加热回流法
C、透析法D、浸渍法
5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开,其Rf值随pH增大而减小这说明它可能是(A)
A、酸性化合物B、碱性化合物
C、中性化合物D、酸碱两性化合物
6、离子交换色谱法,适用于下列(B)类化合物的分离
A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类
7、碱性氧化铝色谱通常用于(B)的分离,硅胶色谱一般不适合于分离(B)
A2B3B4A5A6B7BB
A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物
C、酸性化合物D、酯类化合物
二、判断题
Y1.两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
Y2.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。
Y3.利用13C-NMR的门控去偶谱,可以测定13C-1H的偶合数。极性4.凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同.达到分离,而
不是根据分子量的差别。√2√3√4х
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()→()→()→()
CABD
四、回答问题
1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:
1乙醇、6环己烷、2丙酮、4氯仿、5乙醚、3乙酸乙酯
乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>环己烷
2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二
氯甲烷、正戊醇
3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序ABCD
天然药化名解
天然药化名解（仅供参考）
第一章 绪论
天然药物化学
是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
有效成分
通常把具有一定生物活性，具有治疗作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数（如熔点，沸点，旋光度，溶解度等）的单体化合物。
一次代谢产物(primary metabolites)
植物机体生命活动不可缺少的物质如蛋白质，脂质，核酸等称为一次代谢产物。
二次代谢产物(secondary metabolites)
对植物机体生命活动不起重要作用，且并非所有植物均有的物质如生物碱，香豆素，黄酮，蒽醌等称为二次代谢产物。
溶剂极性强弱顺序：水(H2O)＞甲醇(MeOH)＞乙醇(EtOH)＞丙酮（Me2CO）＞正丁醇(n-BuOH)＞乙酸乙酯(EtOAc)＞乙醚(Et2O)＞氯仿(CHCl3)＞苯（C6H6)＞四氯化碳(CCl4)＞石油醚(Pet.et) ＞环己烷。
1）酸提取碱沉淀：用于生物碱的提取分离。
2）碱提取酸沉淀：用于酚、酸类成分和内酯类成分的提取、分离
碱性成分（生物碱）可用阳离子交换树脂交换
酚\酸性成分可用阴离子交换树脂交换
第二章糖和苷类化合物
苷类：是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。
★苷化位移：糖苷化后，端基碳、苷元α-C及其邻碳的吸收信号会发生位移，对其余碳的影响不大，这种苷化前后的C谱的信号移动，称苷化位移(GS)
第三章苯丙素类化合物
苯丙素类：一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
醌类化合物：指分子内具有醌式结构（不饱和环二酮）或容易转变为醌式结构的化合物。
天然醌类化合物从结构上主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌
第五章黄酮类化合物
黄酮类化合物：泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。即具有C6～C3～C6基本骨架的一系列化合物。