黄芩对大黄蒽醌在提取精制过程中转化的影响
大黄中游离蒽醌类成分提取工艺的优化
结果见表 ３～５。
漏斗中，用蒸馏水 １００ ｍＬ 洗涤 ２ 次，得大黄总提取液。
表３ 大黄酸方差分析表
表１ 因素与水平
表２ Ｌ （３４）正交试验的安排与结果 ９
Ｆ０．１（２， ２） ＝ ９．０ ， Ｆ０．０５（２， ２） ＝ １９．０ ， Ｆ０．０１（２， ２） ＝ ９９．０ ， Ｆ （２， ２） ＝ ３．０
２５４
酸（３ ０ ∶１ ０ ∶０ ． ５ ）系统中展开，结果见图 １ 。
２４
食品与药品 Food and Drug ２００８ 年第 １０ 卷第 ０９ 期
图 １ 对照品（０ ）及样品（１ ～９ ）的薄层色谱图
供试品色谱中，在与对照品色谱相应位置上显 等方法破乳。
示相同颜色的斑点，推断化合物 Ｉ～ＩＩＩ 分别为大黄
蒽醌类化合物的苷元具有酚羟基，故呈弱酸性，能 中药饮片炮制规范）；硅胶 Ｈ Ｆ （分析纯，青岛 ２５４
溶于水、乙醇、碳酸氢钠溶液，但在有机溶剂中的 海洋化工公司）；二氯甲烷（分析纯，天津永大化
溶解度很小。游离蒽醌易溶于氯仿、乙醚等有机溶 学试剂开发中心）；水系蒸馏水；其它试剂为分析
剂而不溶于水［２］。目前提取分离大黄蒽醌类衍生物 纯；大黄酸、大黄素和芦荟大黄素对照品（中国药
食品与药品 Food and Drug ２００８ 年第 １０ 卷第 ０９ 期
２３
１．２ 仪器
丙酮重结晶，得橙色大针晶Ⅱ。
ＳＨＺ－Ｄ（ＩＩＩ）型循环水式真空泵（巩义子华仪器责任 ２．２．３ 芦荟大黄素的分离与纯化 将上述二氯甲烷层
公司）；ＪＡ１２０３Ｎ 型电子天平（上海精密科学仪器公 用 ｐＨ １３（５ ％ Ｎａ ＣＯ ∶５ ％ ＮａＯＨ 为 ９∶ １）碱液 ２ ３
计算公式：收率（％ ）＝ （沉淀质量 ／ 样品质
炮制影响中药大黄5种蒽醌成分含量的检测分析
1822018 年第 5 卷第 34 期2018 Vol.5 No.34临床医药文献杂志Journal of Clinical Medical·实验研究·炮制影响中药大黄5种蒽醌成分含量的检测分析马小芳，朱宝康（江苏苏中药业集团股份有限公司，江苏 泰州 225500）【摘要】目的 探讨分析炮制影响中药大黄5种蒽醌成分含量的检测。
方法 选择色谱柱填料，检测波长为254 nm 。
流动相甲醇-0.1%磷酸溶液。
结果 平均收回率，大黄酸为94.8%，RSD 为0.73%；芦荟大黄素为94.6%，RSD 为1%；大黄酚为96.1%，RSD 为0.41%；大黄素为97.2%，RSD 为0.58%；大黄素甲醚为95.6%，RSD 为0.38%在经过炮制之后，与生品相比较，生大黄当中的五种蒽醌苷元都有不同程度下降。
结论 此方法具有良好的重复性，便于操作，较为稳定，能够应用在大黄炮制工艺和质量标准研究当中。
【关键词】炮制；中药大黄；蒽醌成分；含量检测【中图分类号】R283 【文献标识码】B 【文章编号】ISSN.2095-8242.2018.34.182.02大黄具有解毒凉血，通便清热，能够达到通经逐淤效果。
其含有的蒽醌类衍生物能够显著起到利尿，消炎，抗肿瘤以及抗菌等效果[1]。
蒽醌的测量方式主要包括重量法，比色法，极谱法以及薄层扫描法等，应用最多的就是高效液相色谱法，此次研究主要是探讨分析炮制影响中药大黄5种蒽醌成分含量的检测，现将此次研究报告作如下汇报。
1 药品、仪器和试剂此次研究所使用的紫外检测器和高效液相色谱仪主要为惠普-1100型，中国药品生物制品提供大黄酚，大黄酸，大黄素，大黄素甲醚以及芦荟大黄素。
其中大黄素，大黄酚和大黄酸为含量测定规格，大黄素甲醚和芦荟大黄素利用高效液相法检测纯度超过98%。
炮制品执行炮制，试剂主要为磷酸，硫酸，盐酸以及乙醚和氯仿等，色谱纯为甲醇，检测用水为纯水。
大黄结合蒽醌提取条件的优化
大黄结合蒽醌提取条件的优化李景;刘喜纲;刘翠哲【摘要】目的:研究大黄结合蒽醌的提取工艺,为大黄制剂发展提供参考.方法:以结合蒽醌转移率和游离型与结合型蒽醌比例为指标,采用高效液相色谱法(HPLC)对醇浓度、溶剂体积、是否浸泡及提取时间几个因素进行考查.结果:大黄结合蒽醌的最佳提取工艺为大黄饮片加入10倍量的水,加热回流提取3次,每次0.5 h,结合蒽醌转移率可达37％,游离蒽醌与结合蒽醌的比例为1:21.结论:试验筛选出一种大黄结合蒽醌最佳的提取条件.【期刊名称】《天津药学》【年(卷),期】2018(030)003【总页数】4页(P1-4)【关键词】大黄;结合蒽醌;转移率;游离蒽醌;提取条件【作者】李景;刘喜纲;刘翠哲【作者单位】承德医学院,承德 067000;承德医学院,承德 067000;承德医学院,承德067000【正文语种】中文【中图分类】R284.2大黄为一种常用中药，具有泻下攻积、清热泻火、逐瘀通经等功效，其生品临床上多用于治疗便秘。
大黄中主要含蒽醌类化合物，分为结合蒽醌和游离蒽醌，其中结合蒽醌是大黄的主要致泻成分，由于结合蒽醌不能被上消化道的α-糖苷键酶水解，因糖的保护，也不易被上消化道吸收，当其进入大肠后被肠内β-糖苷键酶水解，释放出游离蒽醌，游离蒽醌刺激肠壁，进而产生泻下作用。
另外，一小部分结合蒽醌经小肠吸收，经肝脏转化为游离蒽醌转运至大肠，刺激神经丛增加蠕动而致泻。
大黄中的游离蒽醌绝大多数在上消化道被吸收或破坏，不能到达大肠。
传统大黄煎剂常采用“生品后下”的方法[1，2]，就是为保证结合蒽醌的含量来发挥泻下药效。
而2015版《中国药典》中，要求大黄中总蒽醌含量不少于1.5%，游离蒽醌不少于0.20%，尚未对起泻下作用的结合蒽醌制定质量标准，使得现今的大黄提取工艺研究主要以总蒽醌为指标[3，4]，结合蒽醌并未得到应有的重视，且近来国内外学术刊物较多地报道了大黄蒽醌类化合物的肾毒性和致癌性[5，6]，可能为蒽醌类成分吸收入血，在体内引起代谢异常，产生潜在毒性。
提取方法对大黄蒽醌类成分及抗氧化活性的影响
提取方法对大黄蒽醌类成分及抗氧化活性的影响刘建华,韩立强,苑丽,潘玉善,张素梅 (河南农业大学牧医工程学院,河南郑州450002)摘要 [目的]比较提取方法对大黄蒽醌类成分和抗氧化活性的影响。
[方法]采用超声及回流、索氏、微波4种提取方法,测定游离蒽醌和总蒽醌的量,并采用DPPH 、FRAP2种方法测定抗氧化活性,分析蒽醌类成分和抗氧化活性之间的关系。
[结果]游离蒽醌的测定中,超声为最高(0.949%),与其他方法相比差异显著(P <0.05);总蒽醌的测定中,亦以超声为最高(1.017%),与微波、回流相比差异显著(P <0.05);抗氧化活性测定发现,以回流抗氧化能力和清除自由基能力最强,FRAP 值为199,DPPH 值达51%,与超声和索氏的相比差异显著(P <0.05);相关性分析发现,总蒽醌含量与FRAP 值和DPPH 值负相关,相关系数分别为-0.9563和-0.9523。
[结论]显示不同提取方法影响大黄蒽醌类成分和抗氧化活性,总蒽醌含量和抗氧化活性负相关。
关键词 提取方法;大黄;蒽醌类成分;分光光度法;抗氧化中图分类号 S567.23+9 文献标识码 A 文章编号 0517-6611(2008)22-09484-03EffectsofExtractionMethodsonAnthraquinoneComponentsandtheAntioxidantActivityinRhubarbLIUJian 2huaetal (CollegeofAnimalHusbandryandVeterinaryEngineering,HenanAgriculturalUniversity,Zhengzhou,Henan450002)Abstract [Objective]Theresearchaimedtocomparetheeffectsofdifferentextractionmethodsonanthraquinonecomponentsandantioxidantactivity inrhubarb.[Method]Freeanthraquinoneandtotalanthraquinonewereextractedby4kindsofextractionmethodsincludingultrasonicmethod,refluxmethod,Soxhletmethodandmicrowavemethodandtheircontentsweredetermined.TheirantioxidantactivitiesweredeterminedbythemethodsofDPPH andFRAP.Andthecorrelationbetweenanthraquinonecomponentsandtheantioxidantactivitywasanalyzed.[Result]Thecontentoffreeanthraquinoneby ultrasonicextractionmethodwasthehighest (0.949%)withsignificantdifferencewiththatbyotherextractionmethods (P <0.05).Thecontentoftotalanthraquinonebyultrasonicextractionmethodwasthehighest (1.017%)withsignificantdifferencewithmicrowavemethodandrefluxmethod(P <0.05).ThedeterminationresultsoftheantioxidantactivityshowedthattheantioxidantabilityandthescavengingabilitybyrefluxmethodwasthestrongestwithFRAPandDPPHof-0.9563and-0.9523respectively.TheyhadsignificantdifferencewiththatbyultrasonicmethodandSoxhletmethod(P <0.05).ThecorrelationanalysisshowedthattotalanthraquinonecontenthadnegativecorrelationwithFRAPandDPPH,withthecorrelationcoefficientsof -0.9563and-0.9523respectively.[Conclusion]Differentextractionmethodsaffectedanthraquinonecomponentsandtheantioxidantactivity.Total anthraquinonecontenthadnegativecorrelationwiththeantioxidantactivity.Keywords Extractionmethod;Rhubarb;Anthraquinonecomponent;Spectrophotometry;Antioxidation作者简介 刘建华(1977-),女,河南浚县人,在读博士,讲师,从事天然药物的活性物质基础研究。
大黄中蒽醌类成分的提取、分离和鉴定
大黄中游离蒽醌类成分的提取、分离与鉴定一、实验目的1.掌握蒽醌苷元的提取方法--双相酸水减法2.掌握梯度PH萃取法提取分离大黄中各种蒽醌苷元的原理及操作方法3.掌握羟基蒽醌类化合物的颜色反应及薄层色谱鉴别方法二、实验原理1.提取原理双向酸水解法，为一相与酸水不相互溶的有机溶剂，另一相为酸水，加热回流水解的方法。
由于大黄中的羟基蒽醌类化合物多以苷的形式存在，所以首先要将苷水解成苷元，本实验选用硫酸和乙酸乙酯作为双向酸水解的溶剂，采用加热回流方法，提取大黄药材中的游离蒽醌类化合物。
根据苷元不溶于水，可溶于乙醚、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂的性质，即在加热回流提取过程中，稀硫酸可将蒽醌苷元水解成苷元，游离出来的蒽醌苷元随即溶于乙酸乙酯中，从而将蒽醌苷元提取出来。
2.分离原理pH梯度萃取法羟基蒽醌类化合物酸性强弱不同，用pH梯度法进行分离。
具有羧基或多个β位酚羟基的蒽醌可溶于5%碳酸氢钠溶液；具有一个β位酚羟基的蒽醌可溶于5%碳酸钠溶液；只具有α位酚羟基的蒽醌，酸性弱，只溶于氢氧化钠溶液。
以分离酸度不同的蒽醌苷元。
也可利用游离蒽醌的极性不同，采用硅胶柱色谱法进行分离。
（1）大黄中游离蒽醌的酸性强弱顺序大黄酸（-COOH）＞大黄素（β酚-OH）＞芦荟大黄素（醇-OH）＞大黄素甲醚（-OCH3）≈大黄酚（-CH3）（2）大黄中游离蒽醌的极性大小顺序大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄素甲醚＞大黄酚大黄酚和大黄素甲醚酸性相近，但极性不同，可用硅胶柱色谱法进行分离。
三、实验方法四、 1.总蒽醌苷元的提取、分离工艺流程大黄药材（粗粉）50g乙酸乙酯提取液药渣去除下层酸水层，再用蒸馏水水洗2次（50ml/次）直至乙酸乙酯层pH值呈中性乙酸乙酯提取液碱水层乙酸乙酯层滴加浓盐酸，调节pH=2，放置 5%Na2CO3溶液萃取三次（40ml/次）沉淀物（黄色结晶或黄色絮状沉淀）碱水层沉淀过滤，冰醋酸精制滴加浓盐酸，调节溶液萃黄色结晶（大黄酸）沉淀物（橙色结晶或40ml/次）橙色絮状沉淀）沉淀过滤，碱水层丙酮精制橙色结晶（大黄素）节pH=2沉淀物（橙色絮状沉淀）黄色沉淀物乙酸乙酯层沉淀过滤，乙酸乙酯精制硅胶柱色谱黄色针晶洗脱剂为石油醚（60-90℃）（芦荟大黄素）-乙酸乙酯（15：1）大黄酚和大黄素甲醚混合物2.总蒽醌苷元的提取大黄粗粉50g，置500ml烧瓶中，加20%硫酸溶液100ml和乙酸乙酯250ml，水浴回流提取2h，放置，冷后过滤，残渣弃去，乙酸乙酯提取液置分液漏斗中，分出酸水层，乙酸乙酯提取液用蒸馏水洗2次（20ml/次），将乙酸乙酯放置在锥形瓶中，密封。
大黄中总蒽醌含量提取工艺研究
大黄中总蒽醌含量提取工艺研究武玉亮;张小博;刘军凯;王泽甲【摘要】目的研究中药大黄总蒽醌的最佳醇提工艺.本文采用乙醇回流提取法,以大黄中总蒽醌含量为考察指标,通过温度、浓度、固液比梯度实验,采用单因素考察得出较适提取大黄中总葸醌成分的工艺条件为:大黄中总蒽醌含量的提取工艺为:乙醇浓度70％,提取温度70℃,提取时间1h,固液比1∶20.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2014(042)003【总页数】3页(P63-64,79)【关键词】大黄;总蒽醌;提取工艺【作者】武玉亮;张小博;刘军凯;王泽甲【作者单位】燕京理工学院化工与材料工程学院,河北三河065201;燕京理工学院化工与材料工程学院,河北三河065201;燕京理工学院化工与材料工程学院,河北三河065201;燕京理工学院化工与材料工程学院,河北三河065201【正文语种】中文【中图分类】R284.2大黄是常用中药之一，系蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄或药用大黄的干燥根和根茎［1］。
主要产地是甘肃、青海，具有通里攻下、清热解毒、活血通瘀等多种功能。
大黄中化学成分复杂，有蒽苷、芪苷、鞣苷等种类，其中蒽苷为最主要成分。
大黄中羟基蒽醌衍生物总量约为2%～5%，分为游离蒽醌和结合蒽醌，包括大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素及其苷等。
其中游离蒽醌较少，呈酸性，可溶于乙醇、甲醇等有机溶剂中。
结合蒽醌可溶于热水，也可溶于甲醇及乙醇中。
大黄味苦，性寒，具有泻下攻击，清热泻火，凉血解毒，逐瘀通经之功效［2－8］。
现代化学研究证明大黄的主要化学成分为蒽醌类化合物，因此，大黄具有较高的开发应用价值。
为了提高其提取工艺的科学性，本文以大黄中蒽醌类含量为考察指标，采用单因素梯度试验法优选其提取工艺的较适工艺条件，为今后的工业生产提供实验依据。
1 实验部分1.1 主要仪器及试剂1.1.1 试剂大黄，购于北京同仁堂大药房;1，8－二羟基蒽醌标准品，上海纯优生物科技有限公司;其它试剂均采用分析纯试剂。
大黄煎煮过程中蒽醌类成分动态变化规律研究_孙玉琦
(②中国人民解放军第 302医院 全军中药研究所 北京 100039; ③中国人民解放军军事医学科学院 北京 100850)
摘 要 :目的 对不同煎煮时间与大黄蒽醌类成分动态变化规律进行研究 。方法 采用 UV 2V is分光光度法 ,测定大黄不同煎 煮时间样品中蒽醌类成分的含量 ,并为煎煮时间和含量变化建立联系 。结果 大黄游离蒽醌含量不断升高 ;大黄结合蒽醌含 量在煎煮 15m in时达到最大值 ,其后逐渐变小 ;大黄总蒽醌含量持续增加 ,在 15m in处接近最大值后增速趋缓 。结论 大黄煎 煮 15m in时结合蒽醌占总蒽醌的比率最大 ,可以作为大黄用于泻下作用煎煮的最佳时间 。 关键词 :大黄 ;煎煮时间 ;蒽醌类成分
ABSTRACT: A im To study the dynam ic relation between the decocting tim e and the contents of anthraquinones of R ad ix et R h irom a R hei. M ethods A UV 2V is spectropho tometer was used to determ ine the contents of anthraquino2 nes at different decocting time, while the time2content relation was analyzed. Results The content of free and total anthraquinones increased uninterrup ted. The content of conjugated anthraquinones reached the peak value at the end of 15 m inutes and then decreased. Conclusion A t the end of 15 m inutes, the ratio of the conjugated form was at the highest in the to tal anthraquiones. Therefore, 15 m inutes is considered to be the op timum decocting time when R ad ix et R h irom a R hei is used as cathartic.
大黄蒽醌类成分提取工艺优化
大黄蒽醌类成分提取工艺优化摘要：目的：探讨大黄中蒽醌类成分的超声提取工艺研究，以期为大黄资源的开发利用提供一定的参考。
方法：采用自建高效液相方法对大黄中五种蒽醌类的含量进行了测定，并采用正交实验法对的蒽醌类成分的超声提取工艺进行优化。
超声时间为50min，超声功率为80kw，超声温度为50℃，提取次数为2次，大黄总蒽醌的提取工艺最佳，总量为1.82%。
结论：采用正交实验法对大黄中蒽醌类成分的提取工艺进行优化，可以很好的对大黄中蒽醌类成分进行提取，有利于大黄的质量控制和资源的开发利用。
关键词：大黄；蒽醌；提取工艺大黄药材为蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatum L.）、唐古特大黄（Rheum tanguticum Maxim.ex Balf.）或药用大黄（Rheum officinale Baill.）的干燥根及根茎，具有泻下攻积、泻热通肠、凉血解毒、逐瘀通经等疗效[1]。
现代研究也表明，大黄含有蒽醌、鞣质、有机酸、挥发油及多糖等化学成分，具有抗炎、保肝、保护胃黏膜、利尿、改善肾功能、降血压、抗病毒、祛痰和抗肿瘤等功效[2-4]。
大黄素和大黄酚作为大黄中蒽醌类成分的代表性成分，中国药典也将大黄素和大黄酚作为大黄质量控制的控制性成分，为更好对大黄的质量控制和资源进行开发利用，自建高效液相方法对大黄中五种蒽醌类的含量进行了测定，并采用正交实验法对的蒽醌类成分的提取工艺进行优化，以期为大黄的开发利用提供一定的参考。
1 材料、试剂与仪器1.1材料与试剂大黄购自北京同仁堂药材公司。
大黄素对照品（中国食品药品检定研究院，含量：98.7%，批号：110756-201512）；大黄酚对照品（中国食品药品检定研究院，含量：99.5%，批号：110796-201118），大黄酸（成都曼思特生物科技有限公司，含量：98.0%，批号：A0043-201306），芦荟大黄素（中国食品药品检定研究院，含量：97.8%，批号：110795-201308，大黄素甲醚（中国食品药品检定研究院，含量：99.1%，批号：110758-201415），甲醇为色谱纯，购自sigma公司，水为超纯水，其他试剂均为分析纯。
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[24][25]源自[26]黄芩对大黄蒽醌在提取精制过程中转化的影响
田杰，刘喜纲，常金花，刘沛，李忠思，刘丽艳，刘翠哲*(河北省中药研究与开发重点实验室
河北 承德 067000)
承德医学院中药研究所，
摘要：目的
探讨黄芩对大黄中 5 种蒽醌类成分在提取精制过程中相互转化的影响。方法
HPLC 测定药材和提取物中 5 大黄药材和提取 黄
种成分的含量，比较药材和提取物中芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚的相对比例；再分别用 5 种蒽 醌的对照品加入和不加黄芩药材提取液模拟提取精制过程，考察 5 种蒽醌成分之间的转化情况。结果 物中 5 种成分的相对比例有明显变化，大黄酸在提取物中的比例增高；同时采用对照品模拟提取精制过程时各个成分并 无转化， 而加入黄芩药材提取液后， 大黄酸经过提取精制处理后能部分转化为大黄素， 其余 4 种成分之间无转化。 结论 芩和大黄药材配伍提取可以使大黄蒽醌类成分发生转化。 关键词：大黄；蒽醌；黄芩；提取；转化 中图分类号：R284.1，R917.101 文献标志码：B 文章编号：1007-7693(2015)04-0424-05 DOI: 10.13748/ki.issn1007-7693.2015.04.009
收稿日期：2014-09-18
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基金项目： 国家自然科学基金资助项目 (81073146， 81341143)；河北省高等学校科学技术研究重点项目 (ZH2012050)；河北省高校重点学科 建设项目 (冀教高[2013]4 号) 作者简介： 田杰，男 Tel: (0314)2290629 (0314)2290359 E-mail: liucuizhexy@ E-mail: tianjie006@
TIAN Jie, LIU Xigang, CHANG Jinhua, LIU Pei, LI Zhongsi, LIU Liyan, LIU Cuizhe*(Hebei Province Key
Laboratory of Research and Development for Chinese Medicine, Institute of Chinese Materia Medica, Chengde Medical College, Chengde 067000, China) ABSTRACT: OBJECTIVE To investigate the reciprocal transformation of rhubarb five anthraquinones constituents in extracting and refining process. METHODS The method of HPLC was used to determine the content of five anthraquinones constituents in the ten batches of herbs and extracts respectively. And relative content of aloe-emodin, rhein, emodin, chrysophanol and physcion in rhubarb medicine material was compared with that in extracts of Rhubarb. Five anthraquinones reference substances were used to review the conversion between five anthraquinones constituentsin in the simulated extracting and refined process of rhubarb. RESULTS The ratio of five anthraquinones constituents in extracts had obviously changed compared with that in Rhubarb medicine material. The proportion of rhein increased in extract. But the transformation was not been found among the five reference substances. However, only rhein reference substance could partly be transformed into emodin in extracting and refined process with the addition of Scutellariae Radix extract close to Rhubarb in genetic relationship. CONCLUSION The results provide reference for the extracted and refined process of rhubarb anthraquinone study. KEY WORDS: Rhubarb; anthraquinones; Scutellariae Radix; extraction; constituents
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