(完整版)醛酮补充练习题与答案
药用有机化学试题(第六章：醛酮 附答案)
第六章：醛酮134.下列物质中，常温下是气体的是？[1分]A丙酮B丙醛C甲醛D乙醛参考答案：C135.下列化合物中，发生亲核加成反应活性最大的是？[1分] A乙醛B丙醛C丙酮D丁酮参考答案：A136.可用托伦试剂进行鉴别的是？[1分]A甲醛与乙醛B丙醛与丙酮C丙酮与丁酮D乙醛与苯甲醛参考答案：B137.乙醛与下列哪个化合物等摩尔比反应，可生成缩醛？[1分] A乙二醇B乙醇C丙醇D甲醇参考答案：A138.下列不能与2,4-二硝基苯肼反应的是？[1分]A甲醛B丙酮C丙醇D2-氧代丙酸参考答案：C139.与HCN反应，活性最小的是？[1分]A乙醛B三氯乙醛C苯甲醛D邻甲基苯甲醛参考答案：D140.下列物质中，既能与饱和亚硫酸氢钠反应，又能发生碘仿反应的是？[1分]A丙醛B丙酮C乙醇D苯乙酮参考答案：B141.下列化合物中，属于一元脂肪醛的是？[1分]ACH3CHOBCH3COCH3CC6H5CHODOHC-CHO参考答案：A142.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是？[1分]A溴水B斐林试剂C希夫试剂D托伦试剂参考答案：B143.下列化合物中，不能与I2/NaOH发生碘仿反应的是？[1分]A丁酮B乙醇C乙醛D1-丁醇参考答案：D144.下列化合物与格氏试剂反应，可生成仲醇的是？[1分]A甲醛B丙酮C丁醛D苯乙酮参考答案：C145.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是？[1分]A乙醛B苯甲醛C甲醛D丙酮参考答案：C146.下列化合物，能发生醛酮卤代反应的是？[1分]A2,2-二甲基丙醛B苯甲醛C邻甲基苯甲醛D2-甲基丙醛参考答案：D147.希夫试剂又称品红亚硫酸试剂，它是将二氧化硫通入品红溶液中，所得到的无色溶液。
[1分]参考答案：T148.所有醛、酮均能与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成白色结晶。
[1分]参考答案：F149.醛、酮可与氢气加成发生还原反应而生成相应的醇，醛加氢后被还原生成仲醇，而酮还原生成伯醇。
醛和酮习题答案
醛和酮习题答案醛和酮习题答案醛和酮是有机化合物中的两个重要官能团，它们在化学反应中具有不同的性质和反应途径。
下面将针对一些常见的醛和酮习题进行解答，帮助读者更好地理解和掌握这两种官能团的特性。
1. 以下化合物中，哪一个是醛？A. 乙醇B. 丙烯醛C. 丙酮D. 甲醇答案：选项B丙烯醛是醛。
乙醇是一种醇，丙酮是一种酮，甲醇是一种醇。
醛的特点是它的碳链上有一个羰基（C=O）。
2. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项A丙酮是酮。
甲醛、乙醛和丁醛都是醛，而丙酮是一种酮。
酮的特点是它的碳链上有两个碳原子与羰基相连。
3. 下面哪个化合物是醛和酮的共存体？A. 丙酮B. 乙醛C. 丁醛D. 甲醛答案：选项A丙酮是醛和酮的共存体。
丙酮是一种酮，同时也是最简单的醛和酮的共存体。
它的分子结构中有一个羰基，同时也有两个碳原子。
4. 下面哪个化合物可以通过氧化反应得到醛？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项A丙酮可以通过氧化反应得到醛。
丙酮是一种酮，通过氧化反应，它的羰基上的氧原子会被还原为羟基（OH），生成乙醛。
5. 下面哪个化合物可以通过还原反应得到醇？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项B甲醛可以通过还原反应得到醇。
甲醛是一种醛，通过还原反应，它的羰基上的氧原子会被还原为氢原子，生成甲醇。
通过以上习题的解答，我们可以看出醛和酮在化学性质上的差异。
醛和酮都含有羰基，但醛的羰基与碳链上的一个碳原子相连，而酮的羰基与碳链上的两个碳原子相连。
这种差异导致了它们在反应中的不同行为。
醛和酮在氧化还原反应中具有不同的活性。
醛可以被氧化为酸或还原为醇，而酮则较难进行氧化还原反应。
这是因为醛的羰基上有一个氢原子，容易被氧化或还原，而酮的羰基上没有氢原子，所以较难发生氧化还原反应。
此外，醛和酮还具有不同的化学反应途径。
醛可以通过氧化反应得到酸，也可以通过还原反应得到醇。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
最新11醛酮附加习题及解答汇总
11醛酮附加习题及解答第十一章 醛和酮⒈用系统命名法命名下列化合物：（1） （2）（3） （4）（5） （6）（7）（8）解：（1）3－甲基丙醛 （2）5－乙基－7－辛烯醛（3）(E)－3－苯基－2－丁烯醛 （4）4－羟基－3－甲氧基－苯甲醛 （5）2－甲基－3－戊酮 （6）4－乙撑基环己酮（螺[2.5] －6－辛酮） （7）1－苯基－1－丙酮 （8）（2S ，4R ）－2－甲基－4－乙基环己酮2.写出下列有机物的构造式（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde（3）4－penten －2－one （4）5－chloro －3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl －2－buten －1－one 解：（1） （2）（4） （5）（5） （6）⒊以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
⑴ a.CH 2=CHCH 2CHO b.CH 2=CHOCH=CH 2 c.CH 2=CHCH 2CH 2OH d.CH 3CHO(2)a. b. c. d.(CH 3)2CHCHO H 2C CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO CHO CHOH 3CO HO (CH 3)2CHCOCH 2CH 3OH 2H 52H 5CH 3O CHOCH 2C 3CH 2CCH 3O CH 3CH 2CHCHO CH 3Cl CHOCHO C OCH CHCH 3CHO CHOHO OHC CHO解：（1）沸点高低顺序为d<b<a<c，有机物沸点随分子量增加而增加，故d沸点最低；在abc中，只有c可形成分子间氢键，故沸点最高；a与b相比，a是羰基化合物，极性较强，分子间作用较大，而b为醚，分子极性小，所以沸点比a低。
（2）b > c>d > a4.完成下列反应方程式：H 2NNH 2,NaOH 二缩乙二醇OCH 3OCH 3OCH 33O(1)C 6H 5MgBrH 3+O(2)OMgBr C 6H 5OH C 6H 5(3)2PhCH CHCHO PhCH CHCOOH(4)LiAlH 4CH 2CHCH 2CHOCH 2CHCH 2CH 2OHC 6H 5COCH 322(5)NNHCONH 2C 3C 6H 52O OPh P CH (6)OCH 2CH 2(7)OCH 325C 2H 5OH+C 6H 5COCH CH 2O CH 3CH 2CH 2COC 6H 5(8)OHOH OHOOO2OOOHOHOHO(9)HCNOH(10)CHOBr+CH 2OCH 2OHBr+HCOO5.试设计一个最简便的化学方法帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
醛酮(习题与答案)
醛酮(习题与答案)一、命名:1. 2. 3.4. 5. 6.(CH3)2CH2CHO7、CH3COCH2CH2OH 8、CH3COCH(CH3)2 9、10、CH3COCH2COCH2CH311、12、13、14、OHCCH2CH2CH2CHO15、16、17、18、19、20、答案:1、苯乙酮2、邻羟基苯甲醛(水杨醛)3、4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4、2-溴-4-硝基苯甲醛5、对甲基苯甲醛6、3-甲基丙醛7、4-羟基-2-丁酮8、3-甲基-2-丁酮9、1-环己基-1-丙酮10、2,4-己二酮11、3-甲基-6-庚炔醛12、3,3-二甲基环己基甲醛13、3-苯基-2-丙烯醛14、戊二醛15、4-甲基环己酮16、2-苯基丙醛17、对甲酰基苯乙酸18、α,β-萘二醛(1,2-萘二醛)19、1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20、4-戊烯-2-酮二、完成反应:1.CHO240%NaOH+答:2.250%KOH+ Cl CHO答:3.答: 4.答: 5.答:6.CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答:7.答:8.答: 9.答: 10.答: 11.答:+COOH CH2OHCH3CH312.答:13.+CH3COCH2CH3I2NaOH++答:14.答:15.答:16.答:17.答:三、回答下列问题:1.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、CH3CH2COCH3b、c、d、(CH3)2CHOH答:a、d2.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、2-甲基丁醛b、异丙醇c、2-戊酮d、丙醇答:b、c3.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、(CH3)2CHCHOb、CH3CH2OHc、C6H5CHOd、CH3COCH2CH3答:b、d4.下列化合物能发生碘仿反应得就是( )。
a、CH3CH2CH2OHb、CH3CH2CHOc、CH3CH2CHOHCH3d、C6H5COCH3答:c、d5.下列化合物与NaHSO3加成反应活性次序为( )。
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
有机化学第十章习题醛酮课后习题答案
第十章醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物：CH 3CH 2CCH(CH 3)2O(1)(2)(3)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CHOCH 3CH 3CH 3HHCH 2CH 2CHO(4)(5)CH 3C 2H 5COCH 3HCH 3CH 2CHCHOCl(6)OCH 3CH 3(7)CHOOHOCH 3(11)(8)(9)(10)CO CO COC HOH OO (12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBr OOCH 32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛缩甲醛⑷（E ）-3-苯基丙烯醛⑸（R ）-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙3.写出分子式为C 8H 8O ，含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH4⑵NaBH 4⑶NH2NH 2⑷C6H 5NHNH 2⑸(a)NH 2OH (b)HCl ⑹C 2H 5MgBr,H 2O ⑺Zn-Hg/HCl ⑻NaCN/H 2SO 4⑼HOCH 2CH 2OH ,干HCl ⑽CH 3COOOH5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH 3CH 2CH 2CH 3 ②CH 3CH 2CH 2CH 2OH ③CH 3CH 2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：① CH 3CH 2CH 2CHO ② CH 3CH 2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN 加成反应的活性：③①②④CH 3CHOC 6H 5COCH3CH 3COCH3C 6H 5CC 6H 5O（4）比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH 3（7）比较下列化合物pka 的大小：③①②④CH 3CHO C 6H 5COCH3CH 3COCH3C 6H 5CC 6H 5O6.完成下列反应：⑴HCN OH -CH 3CH 2COCH 3？稀H 2SO 4？⑵OH -NaHSO 3CH 3COCH 3H 2O⑶CH 3-C-CH 2CH 3OCH 3MgBr H 2O，⑷CH 3CHO Br 2 / FeH 2O / H+Mg 无水乙醚？⑸O+CHCNaH 3O +⑹NH 2OHHCl？C 6H 5CCH 3OOCH 3(C 6H 5)3P=CHCH3⑺+⑻H 2O,HAcO(1mol) Br 2C CH 3CH 3C-CH 3I 2NaOH⑼CH 3OH 3O +CH 3O⑽NaBH 4COONaOH,H 2OCH 3-C-CH 3⑾？+CH 3OCOHO ⑿(CH 3)2NHHCl？O+HCHO +⒀NaCN / EtOH / H2OOCHO ClCH 2COOC 2H 5NaOC(CH 3)3⒁+OMe 2CuLi？+O⒂⒃AlCl 3-CuC 2l 2CH 3++COHCl浓NaOH+？⒄CH 3ICH 3COOOHH 3O +？N⒅CH 3-C-CH 2CH 2BrOOHOH干 HClH 2O / H +Mg 干醚O？⒆+(CH 3CH 2-C)2OOOCHOCH 3CH 2-C-OKO⒇COCH 3AlCl3+O-C-CH 3O OH7.下列化合物：（1）CH 3CHO （2）CH 3CH 2COCH 2CH 3（3）(CH 3)2CHOH （4）O（5） (CH 3)2CHCHO （6） C 6H 5CHO （7） C 6H 5COCH 3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro 反应的有？能够与Tollens 试剂反应的有？能够与Fehling 试剂反应的有？8.鉴别下列各组化合物：（1）CH 3COCH 2CH 3A.CH 3CH 2CH 2CHOB. C.CH 3CHCH 2CH 3OHD.CH 3CH 2CH 2CH 2OH（2）A.CHOCOCH 3B.C.CH=CH 2 D.C CH（3）A.正戊醛 B.苯甲醛戊酮戊酮戊醇戊醇（4） A.B.OHOHC.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH 2CH 2CH 2-CH-C-HOOCH 3稀 OH -CH 3CHO（2）:OHORRH 3O +RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH 的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH 3ONa代替NaOH ，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
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醛酮补充练习题与答案1 写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1）H 2，Pt （2）LiAlH 4，后水解（3）NaBH 4，氢氧化钠水溶液中 （4）稀氢氧化钠水溶液（5）稀氢氧化钠水溶液，后加热 （6）饱和亚硫酸氢钠溶液（7） 饱和亚硫酸氢钠溶液，后加NaCN （8）Br 2/CH 3COOH（9）C 6H 5MgBr ，然后水解 （10）托伦试剂（11）HOCH 2CH 2OH ，HCl （12）苯肼答案：（1）CH 3CH 2CH 2OH（2）CH 3CH 2CH 2OH (3) CH 3CH 2CH 2OH(4)CH 3CH 2CH(OH)CH(CH 3)CHO(5)CH 3CH 2CH=C(CH 3)CHO （加成后脱水）（6）CH 3CH 2CH(OH)SO 3H (7)CH 3CH 2CH(OH)CN（8）CH 3CHBrCHO （酸催化下生成一取代产物）(9) CH 3CH 2CH(OH)C 6H 5 (10) CH 3CH 2COONH 4+Ag ↓(11)(12)2、指出下列化合物进行亲核反应的活性顺序，并简要说明原因。
（1）R 2C=O , (C 6H 5)2CO , C 6H 5COR 和C 6H 5CH 2CORCH 3CH 2CH=NNH C H 3C H 2C H O O（2）R 2C=O , HCHO 和RCHO（3）ClCH 2CHO , BrCH 2CHO , CH 2=CHCHO , CH 3CH 2CHO , CH 3CF 2CHO （4）CH 3CHO , CH 3COCH 3 , CF 3CHO , CH 3CH=CHCHO , CH 3COCH=CH 2 （5）HSCH 2CH 2CHO , NCCH 2CHO , CH 3SCH 2CHO , CH 3OCH 2CHO答案：（1） C 6H 5CH 2COR> R 2C=O> C 6H 5COR>(C 6H 5)2CO（Ar 直接和羰基相连时，因共轭效应使羰基碳的正电荷离域分散到芳环上，使羰基碳的正电性减少，不利于亲核进攻，而在C 6H 5CH 2COR 中的Ar 只有拉电子诱导作用，故可加速反应。
）（2）HCHO> RCHO> R 2C=O（从反应物到过渡态，羰基碳原子由sp 2变为sp 3，过渡态越拥挤，稳定性就越小，因而R 积大都会使过渡态的稳定性减小。
另外斥电性基团R 也不利于负电荷的分散，使过渡态的稳定性降低。
）（3）CH 3CF 2CHO>ClCH 2CHO>BrCH 2CHO>CH 3CH 2CHO>CH 2=CHCHO (羰基上的拉电子基团可以使羰基碳的正电性增强，有利于亲核反应，推电子诱导效应越强，加成反应越容易；羰基上的推电子基团可使羰基碳的正电性减小，不利于亲核反应。
推电子效应越强，亲核反应越难。
)（4）CF 3CHO>CH 3CHO>CH 3COCH 3>CH 3CH=CHCHO>CH 3COCH=CH 2 （羰基上取代基诱导效应的影响）多或体（5）NCCH 2CHO>CH 3OCH 2CHO>CH 3SCH 2CHO>HSCH 2CH 2CHO （羰基上取代基诱导效应的影响）3、下列化合物中，哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成？哪些能发生碘彷反应？写出反应产物。
（1）CH 3COCH 2CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2CHO （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CH 2COCH 2CH 3 （5）(CH 3)3CCHO （6）CH 3CH(OH)CH 2CH 3 （7）(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 （8）CH 3CH 2CH(CH 3)CHO（9） （10）答案：能与饱和亚硫酸氢钠加成的有：（1）（2）（5）（8）（10）（亚硫酸氢钠可以于大多数醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的脂环酮C H 3C O C HO进行加成反应，生成白色的α-羟基磺酸钠晶体，但由于亚硫酸氢根的体积比较大，羰基上所连烃基体积较大时，加成反应将受到空间阻碍团，所以（4）、（7）、（9）不能与亚硫酸氢钠加成，而（3）和（6）分子中的羟基不能进行加成反应。
） 其产物分别是：(1) （2） （5）（8）（10）能发生碘仿反应的有：（1）（3）（6）（9）（凡是具有CH 3CO-结构或能被次卤酸盐氧化成CH 3CO-结构的化合物都能与卤素的碱溶液（次卤酸盐溶液）反应，生成三卤甲烷和羧酸盐，即发生碘仿反应。
CH 3CH(OH)-结构的醇可被次碘酸盐氧化成CH 3CO-结构的醛或酮，从而生成碘仿。
（1）、（9）分子中含有CH 3CO-结构，（3）、（6）分子中含有CH 3CH(OH)-结构，所以都可以发生碘仿反应。
） 其产物分别是：（1） （3）（6） （9）4、用化学方法区别下列各组化合物(1)苯甲醛、苯乙酮和正庚醛 （2）甲醛、乙醛和丙酮（3）2-丁醇和丁酮 （4）2-己酮和3-己酮答案：（1）用碘仿反应、托伦试剂和斐林试剂区别。
苯乙酮可发生碘仿反应；正庚醛能与托伦试剂反应生成银镜，与斐林试剂反应生成Cu 2O 沉淀；苯甲醛能发生银镜反应，但苯甲醛氧化性较弱，不能与斐林试剂反应。
C CH 3CH 3CH 2OH SO 3Na SO 3Na OH C CH 3CH 2CH 2H SO 3Na OH C (CH 3)3C H C OH SO 3Na CH 3CH 2CH 3C OH SO 3Na C H I 3C H 3C H 2C O O N a +C H I 3H C O O N a +C H I 3C H 3C H 2C O O N a +C H I 3C O O N a +（2）用碘仿反应和托伦试剂（或斐林试剂）区别。
（3）用2，4-二硝基苯肼区别。
丁酮与2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀，2-丁醇不反应。
（4）用碘仿反应区别。
2-己酮能发生碘仿反应，而3-己酮不反应。
5、完成下列反应。
(1)(2) (3)(4)(5)（6）（7）CH 3CH=CHCOC 6H 5 + HCN （A ）HCN(A)(B)H 3C CH 2C H CH 3CHCH 2C H 3O HOC H O C H 3C H O-H 2O(A )(B)+_H 3C(C H 3)3C C H O H C H O N a O H+(A)+(B)浓CH 3CH 2CCH 3H 2NNHNO NO 2(A)O+OCH 3OH CNK 2CO 3C H MgBr NH 4Cl 20%HClO OH (E)+CH 3CCH 3HCl浓浓浓H 3C 3CH 33+CO+HCl +2（ 8）C 6H 5CHO+HOCH 2CH 2OH （A ）（9）（10）（11）答案：（1）A ：K 2Cr 2O 7+H +B: （与HCN 亲核加成）（2）A ： B ： （羟醛缩合反应） （3）A ：(CH 3)3CCH 2OH B ：HCOONa(Cannizzaro 反应)（4）： （酮与2，4-二硝基苯肼加成后失去一分子水）（5）A ： B ：C ：D ：E ：（6）（A ）（加特曼-科赫反应，相当于芳烃与甲酰卤的傅克酰基化反应）H 3C C HC H 2C HO O HCH 3C CH 2CH 3OH H 3C C H =C H C H ONO 2NO 2CH 3CH 2C=N NHCH 3C=NMgBr2H 5OO C 2H 5C=O O O CN HO O OCN CH 3CH 3H 3C CHO Ph 3P C H 3C H 2Br 493CH 3(B)(C )+C O C H Zn—Hg浓浓HCl(A)O(A)OHC 2H 5C=O（7）（A ） （α，β-不饱和醛的1，4-共轭加成）（8） （A ） （缩醛化反应） （9）（A ）（ Ph 3P 是很强的亲核试剂，与卤代烷亲核加成生成季鏻盐）（B ） （C 4H 9Li 是强碱，消除烷基上一个α-氢，生成内鏻盐）（C ）（ Wittig 反应，结果是羰基被=CR 1R 2取代，这是直接由醛、酮制备烯烃的好方法。
）（10） （克莱门森还原法）（11）（这是一个典型的酸催化羟醛缩合的例子。
两分子醛在酸催化下缩合，而后羟基被氯取代。
）6、以下列化合物为原料合成指定的化合物（1）（2）CH 3CCH 2COC 6H 5HPH 3PC H 2C H 3Br -++_PH 3P CHCH 3C H 3C H=C HC =C HC H 3H 3C H 2C H 3CH 3COCH CH 3CH CH 3CH 3CH 3OHC C H 3C H =C H 2浓H C C H C H 3C H 2C H 3C C H 2C H 2C H 2C H 3O CH O O CH 22O O Cl O H（3）（4）解：（1）（2）（3）（4）7、甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处，而在酸催化时是在亚甲基处，例如：试解释这一现象。
3CHCH 33CHCH 3OMgCl MgCl CH 3COCH 3Cl 浓浓浓C CH 3CH CH 3CH 3CH H OC OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH FCH 2COCH 3BrCH 2CH 2COCH 32CH 2CHOCH 2CH 2OHPh 3PPhLiPh 3P CHCH 2C2C=CHCH 2C+FCH 2C=CHCH 2C=OCH 3CH 333CH 3O O O O +_CH 3OOF C H 2C O C H 3 , B rC H 2C H 2C O C H 3F C H 2C (C H 3)=C H C H 2C O C H 3O 32OCOH CH 2CH 2CHO OH(1)CHO浓-OH CHOCH 3COCH 2CH 3CH=CH CH=C COCH 2CH 3COCH 33+OH-2+CH 3COCH 2CH 3CHO3CH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3OCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CCH 3CH 2CH 2BrNaCCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2BrHCNaNH 23浓NH 3浓浓浓浓浓CCH 2CH 2CH HC HCNaNH 23CH 2CH 2BrCH 3CH=CH Hg +2/H 3O+答案：根据羟醛缩合反应机理，在碱催化下，进攻试剂是烯醇负离子，-CH2COCH2CH3比稳定。
在酸催化下，进攻试剂是烯醇，CH3C(OH)=CHCH3比H28、有一化合物（A）C8H8O，能与羟氨作用，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢，得到一种醇（B），（B）经溴氧化，水解等反应后，得到两种液体（C）和（D），（C）能起银镜反应，但不起碘仿反应；（D）能发生碘仿反应，但不能使斐林试剂还原，试推测A的结构，并写出主要反应式。