6章-亲核取代反应
亲核取代反应机理
亲核取代反应机理
亲核取代反应是一种有机合成化学反应。
其机理基于亲核试剂（通常为碱性）攻击有机化合物中的卤化碳原子，从而将卤素原子替换为亲核试剂中的基团。
这个反应过程通常在惰性溶剂（如二甲基亚砜）中进行，并且加热会显著提高反应速率。
一般来说，亲核取代反应可以通过初始的亲核试剂的进攻路径，伴随着有机化合物分子的结构改变，逐步构建反应前体、反应中间体和反应产物的化学键。
在这个反应中，亲核试剂的缺点是被取代的卤化碳原子所产生的正电荷带动原子间的化学反应，产生新化学键。
总的来说，亲核取代反应是一种常见的有机合成技术，可以用于制备各种重要的有机化合物。
这个反应的机理和条件可以根据具体的化学实验进行调整和优化，以达到目标产物的高产率和高纯度。
化学反应中的亲核取代反应
化学反应中的亲核取代反应化学反应是物质之间发生变化的过程，其中亲核取代反应是一种重要的反应类型。
亲核取代反应是指一个亲核试剂与一个电子不足的反应物发生反应，亲核试剂中的亲核基团取代掉反应物中的一个离去基团。
这种反应在有机合成中具有广泛的应用，可以用于合成各种有机化合物。
亲核取代反应可以分为两类：亲核试剂为中性物质的亲核取代反应和亲核试剂为离子的亲核取代反应。
中性物质的亲核取代反应通常发生在有机化合物中，而离子的亲核取代反应则发生在无机化合物或离子中。
中性物质的亲核取代反应中，亲核试剂通常是一种带有孤对电子的原子或分子，如氨、水、醇等。
这些亲核试剂通过与反应物中的电子不足的原子或分子发生反应，形成新的化学键。
例如，氨与醛反应可以生成胺，水与酰氯反应可以生成醛或酮。
离子的亲核取代反应中，亲核试剂通常是带有正电荷的离子，如氢离子、钠离子等。
这些亲核试剂通过与反应物中的带有负电荷的离子或原子发生反应，形成新的化学键。
例如，氢离子与氢氧根离子反应可以生成水，钠离子与氯离子反应可以生成氯化钠。
亲核取代反应的速率通常受到多种因素的影响，如反应物浓度、温度、溶剂等。
在一些情况下，亲核取代反应可能会出现竞争性反应，即不同的亲核试剂与反应物中的不同位置发生取代反应。
这时，反应的选择性就成为一个重要的问题。
在有机合成中，亲核取代反应可以用于合成各种有机化合物，包括药物、农药、染料等。
通过选择不同的反应条件和亲核试剂，可以实现对目标化合物的选择性合成。
亲核取代反应还可以用于构建碳-碳键和碳-杂原子键，从而构建复杂的有机分子。
总之，亲核取代反应是化学反应中的一种重要反应类型，广泛应用于有机合成中。
通过选择不同的亲核试剂和反应条件，可以实现对目标化合物的选择性合成。
亲核取代反应的研究对于发展新的有机合成方法和合成新的有机化合物具有重要意义。
第六章芳香环上的取代反应
第六章芳香环上的取代反应芳香环上的取代反应与饱和碳原子上的取代反应相似，有亲电取代、亲核取代和自由基取代反应。
在亲电反应中进攻试剂是正离子或偶极分子中正的一端，离去基团在离去时必须失去它的电子对，它们是弱的Liews酸，最常见的离去基团是氢（以H+形式离去）。
在亲核反应中进攻试剂是负离子或具有未共用电子对的原子或基团。
离去基团在离去时以最大的可能携带其键合电子。
离去后以负离O等即为弱的碱、自由基取代反应是另子或分子的形式存在，如Br-、-OTS和H2一种情况将在以后讨论。
6-1 亲电取代反应最简单的芳环是苯环，从苯的结构可知，苯的离域π轨道使苯环六个碳原子组成的平面上下集中着带负电的电子云，对苯环碳原子起着屏蔽作用，从而不利于亲核试剂的进攻，相反却有利于亲电试剂的进攻，发生亲电取代反应。
6-1-1 反应历程1．π和σ-络合物在亲电取代反应中，无论是正离子还是极性试剂中正电荷的部分进攻芳环，首先遇到的是芳环上的π电子云，因此反应的第一步可能是进攻的亲电试剂与芳环上离域的π电子相互作用。
例如硝酰正离子进攻苯环，可能是其中氮原子的空轨道与苯环的π轨道交盖，通过π电子的离域发生微弱的结合生成π-络合物。
由于是通过电荷转移形成的，也称电荷转移络合物。
在π-络合物的形成中，芳烃作为电子的给予体，试剂作为电子的接受体，它们通过电荷转移而结合，是非常松弛的，这意味着给予体和接受体两者的分轨道都未发生明显的变化，在多数情况下，它们之间的结合是很弱的（4-20KT/mol），以至络合物的组分能够迅速地发生逆反应而复原。
例如：+II2甲苯与氯化氢生成的π络合物，即使在-78℃的低温情况下两组分之间也能很快建立平衡。
CH3+Cl H CH 3ClH若作同位素试验，用氯化氘（DCl ）代替氯化氢（HCl ）在很长的时间内也未发现D 与H 的交换。
说明亲电试剂并没有与环上任何一个碳原子发生键合作用而生成离子。
即没有C-D 键生成，故可证明没有发生D 与H 的交换。
有机化学基础知识亲核取代反应和亲电取代反应
有机化学基础知识亲核取代反应和亲电取代反应有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，其中涉及了许多的反应类型和机理。
亲核取代反应和亲电取代反应是其中两种重要的反应类型，它们在有机合成中具有广泛的应用。
本文将详细介绍亲核取代反应和亲电取代反应的基本概念、机理和应用。
一、亲核取代反应亲核取代反应是指一个亲核试剂与一个电子亏损的化合物之间的反应，亲核试剂中的亲核物质与电子亏损的原子或官能团发生亲电子进攻，形成新的化学键。
亲核取代反应的机理一般分为两步骤：亲核物质的亲电子进攻和原有官能团的离去。
在亲核取代反应中，亲核试剂可以是阴离子（如氢氧根离子、溴根离子等）或中性分子（如水、醇等）。
而被取代的官能团通常是卤代烃、羰基化合物等。
亲电子进攻的位置取决于取代基的取向效应、立体效应等因素。
亲核取代反应有许多经典的例子，如Sn2反应、醇的酸性取代反应、酯的加水分解等。
Sn2反应是最典型的亲核取代反应之一，其中亲核试剂（通常为阴离子）直接在反应过渡态中与受保护的碳原子发生亲电子进攻。
亲核取代反应在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用于制备具有特定官能团的化合物、构建碳碳或碳氧化合物的键等。
二、亲电取代反应亲电取代反应是指一个亲电试剂与一个电子富余的化合物之间的反应，亲电试剂中的亲电子物种与电子富余的原子或官能团发生亲电子进攻。
亲电取代反应通常可分为两个阶段：亲电子进攻和亲电子离去。
在亲电取代反应中，亲电试剂可以是正离子（如卤素离子、硫酸酯离子等）或中性分子（如酮、卤代烃等）。
而被取代的官能团通常是亲合电子能力较强的原子或官能团，如羟基、氨基等。
亲电取代反应有很多经典的例子，如卤代烃的取代反应、羟基的酸性取代反应等。
卤代烃的取代反应中，亲电试剂中的亲电子物种会与卤代烃中的卤素原子发生亲电子进攻，从而取代卤素。
亲电取代反应在有机合成中也有广泛的应用。
它们可以用于制备具有特定官能团的化合物、构建碳碳或碳氧化合物的键等。
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律
有机化学基础知识点取代反应的机理和规律有机化学是研究有机物（含碳元素）的合成、性质和结构等方面的科学。
在有机化学中，取代反应是一种常见的反应类型，它涉及到一个原子或基团取代另一个原子或基团的过程。
了解取代反应的机理和规律是掌握有机化学基础知识的重要一环。
一、取代反应的机理1. 亲核取代反应机理亲核取代反应是指一个亲核试剂（如NH3、Br-等）攻击一个有机化合物中的亲电中心，使其离开并被亲核试剂取代的反应。
亲核试剂中的亲核部分在反应中发挥了重要作用。
亲核取代反应机理主要包括以下几个步骤：（1）亲核试剂攻击：亲核试剂中的亲核部分与有机化合物中的亲电中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲核试剂取代了一个原有基团的化合物。
2. 亲电取代反应机制亲电取代反应是指一个亲电试剂（如H+, Br+, AlCl3等）攻击一个有机化合物中的亲核中心，使其离开并被亲电试剂取代的反应。
亲电试剂中的亲电部分在反应中发挥了重要作用。
亲电取代反应机制主要包括以下几个步骤：（1）亲电试剂攻击：亲电试剂中的亲电部分与有机化合物中的亲核中心发生攻击反应，形成一个中间体。
（2）中间体重排：中间体发生重排反应，使得取代基得以稳定排列。
（3）离去基离去：离去基离开中间体，并与溶剂或离去基之间形成新的化学键。
（4）生成产物：最后生成的产物是一个被亲电试剂取代了一个原有基团的化合物。
二、取代反应的规律1. Sn1和Sn2反应Sn1反应和Sn2反应是亲核取代反应中的两种常见机制。
Sn1反应是典型的两步反应，第一步是亲电离子形成，第二步是亲核试剂攻击。
Sn2反应是典型的一步反应，在反应中，亲核试剂直接攻击有机化合物中的亲电中心，并与离去基同时发生。
Sn1反应适用于三级卤化合物等离子体生成较容易的化合物；Sn2反应适用于一级卤化合物等亲电离子形成较困难的化合物。
有机化学基础知识点碳原子的亲核取代反应
有机化学基础知识点碳原子的亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中重要的反应类型之一。
在这篇文章里，我将介绍碳原子的亲核取代反应的基础知识点。
亲核取代反应是一种化学反应，涉及到一个亲核试剂攻击一个电子云密度较低的碳原子，并将其取代。
这种反应可以发生在饱和碳原子上，也可以在环上的碳原子上发生。
1. 亲核试剂的选择亲核试剂是亲核取代反应中至关重要的一部分。
常见的亲核试剂包括卤代烷、醇、胺等。
选择适当的亲核试剂可以有效地促进反应的进行。
2. 亲核试剂的攻击在亲核取代反应中，亲核试剂攻击碳原子的位置非常重要。
碳原子可以通过两种方式进行亲核攻击：SN1和SN2机理。
- SN1机制：这是一种两步反应，首先，亲核试剂离去一个离子，形成一个带电的中间体。
然后，亲核试剂攻击中间体上的位点，取代离去的离子。
- SN2机制：这是一种一步反应，亲核试剂直接攻击碳原子，并同时取代离去的基团。
3. 碳原子的离去基团在亲核取代反应中，碳原子上的离去基团是影响反应速率和反应机理的重要因素。
常见的离去基团包括卤素原子、氨基和醇基等。
不同的离去基团会导致不同的反应速率和产物选择。
4. 反应条件的影响亲核取代反应的条件也会对反应的进行产生影响。
常见的反应条件包括溶剂的选择、温度和反应时间等。
选择合适的反应条件可以提高反应的收率和选择性。
5. 反应机理的解释了解亲核取代反应的机理对于理解反应过程和预测产物是非常重要的。
通过观察亲核试剂攻击碳原子的位置、反应速率以及产物选择等因素，可以确定反应机理。
在总结中，亲核取代反应是有机化学中基本的反应类型之一。
了解碳原子的亲核取代反应的基础知识点可以帮助我们理解反应机理、预测产物以及进行有机合成的设计。
当然，亲核取代反应还有很多细节和应用等待我们深入探索和学习。
有机化学基础知识点整理亲核取代反应的机理与应用
有机化学基础知识点整理亲核取代反应的机理与应用有机化学基础知识点整理亲核取代反应的机理与应用亲核取代反应（nucleophilic substitution reaction）是有机化学中一类重要的反应类型，它涉及到亲核试剂（nucleophile）与底物（substrate）之间的反应。
这类反应在有机合成和药物化学等领域具有广泛的应用。
本文将对亲核取代反应的机理和应用进行整理。
一、亲核取代反应的机理亲核取代反应的机理可以分为两步：亲核试剂的进攻和负离子离去。
以下将以醇与卤代烷的反应为例来说明。
1. 亲核试剂进攻：醇作为亲核试剂，其亲电性中心是氧原子上的孤电子对。
亲核试剂进攻底物，将亲电性中心与底物的反应中心连接起来，形成中间体。
中间体的稳定性对反应速率起到重要作用。
2. 负离子离去：经过亲核试剂的进攻，底物的反应中心得到了一个新的基团，此时底物上的卤素离去。
在反应中，卤素上的原子带负电荷，形成负离子离去。
负离子的离去速率也会影响整个反应的速率。
亲核取代反应的机理可以继续细分，根据亲核试剂的种类和底物的不同，反应机制也会有所差异。
研究亲核取代反应的机理有助于我们理解反应的速率和选择性，为有机合成的设计和优化提供依据。
二、亲核取代反应的应用亲核取代反应在有机合成中具有广泛的应用。
以下列举几个常见的案例：1. 醇的取代反应：醇可以通过与卤代烷反应发生取代反应，生成醚。
这种反应常用于合成醚类化合物。
例如，乙醇与溴乙烷反应生成乙基乙醚。
2. 酯的水解反应：酯可以通过与水或醇反应发生水解反应，生成相应的酸或醇。
这种反应常用于酯类的加水解反应或酯的酸化反应。
例如，乙酸乙酯与水反应生成乙醇和乙酸。
3. 醛酮的取代反应：醛和酮可以通过与亲核试剂反应发生取代反应，引入新的官能团。
这种反应常用于醛酮类化合物的合成。
例如，丙酮与苯胺反应生成N-苯基丙酮。
4. 羧酸的酯化反应：羧酸可以与醇反应发生酯化反应，生成酯。
这种反应常用于酯类化合物的合成。
亲核取代反应讲解
亲核取代反应讲解
亲核取代反应是有机化学常见的一种反应。
在这种反应中，一个亲核试剂汇合一个有机反应物，并且代替了原有的基团。
在这个反应中，亲核试剂成为了新的基团。
这种反应是在有机化学中广泛运用的，非常有用。
它可以用于构建长链分子，连接分子，以及进行化学变换，制造新化合物。
现在，让我们跟着下面的步骤学习一下如何进行亲核取代反应。
1. 首先，你需要准备好亲核试剂。
亲核试剂可以是任何一种有活性的物质，其分子中含有一个亲核中心，例如氨基、羟基、硫代锰酸根、氰根、卤素根等。
在这个过程中，亲核试剂将代替原有的基团。
2. 准备好需要反应的有机化合物。
选定有机化合物，将其与亲核试剂混合，具体反应条件需要根据不同化合物的特性进行调整。
3. 进行反应。
在进行反应时，通常需要一定的触发条件。
例如，需要加热、催化、加压等。
这些条件可以影响反应速率和产率。
4. 产物的分离与纯化。
完成反应后，需要对产物进行分离和纯化。
这可以通过各种方法进行，例如渗透色谱、薄层色谱、皮尔斯等方法。
通过以上步骤，亲核取代反应就完成了。
这个反应可以进行多次，生成不同的产物，依据不同的具体反应条件，可以得到不同的产物类型。
总之，亲核取代反应是有机化学中非常常见的一种反应。
通过学会这个反应，可以制造许多新型材料和化合物。
即使在化学实验室或制造工厂等工作中，软硬件机器人也可以准确地掌握这个技术，帮助实验者进行研究和开发不同的产物。
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CH3CO
相对速度
1
1.7 101
3 103
3.5 104
这也是过渡态中-C的p轨道与羰基或氰基的p轨道重叠
而使过渡态能量降低的缘故。
d. 若-C是不饱和碳，则SN2极易进行。 如，当R是烯丙基或苄基时，SN2反应的平均速度都比 乙基 大得多。
R 相对速度
CH3CH2 CH2=CHCH2 1 40
C C O NCH2N(CH3)3 + NaCN DMF O C C O NCH2CN O
18
+
2.2 双分子亲核取代反应(SN2)
19
机理（SN 2，也称一步反应机理）
Nu
-
＋
C L
Nu C L
δ
δ
Nu C
Walden 转化
L Nu + L-
Nu:
描述：C-L键逐渐断裂，Nu…C键逐渐形成，反应是 一步完成（旧键断裂，新键形成）
T.S
势 能
Y C X
Y:
CX
X:
-
大量实验证明：
SN2 反应是受动力学控制，反应为二级， 反应速度取决于进攻试剂（亲核试剂）的 浓度和底物的浓度。
反应速度 = k2 [Nu][RL]
1.4 影响SN2反应的因素 影响SN2反应的难易因素，主要与底物的结构、
离去基团的性质、试剂的亲核性以及溶剂的极
c. 亲核原子是同族元素的亲核试剂，它们的亲核性是， 亲核原子较大的亲核性较大。如
RS > RO，RSH > ROH，I > Br > Cl > F
较大的原子具有较大极化度，其外层电子云比较容易变形， 当它离-C比较远时，形成过渡态的过程即可开始。但是同 族元素亲核试剂的亲核性大小会受溶剂性质的影响。 一般认为： 在质子性极性溶剂中，如水、醇中，遵循以上规律
RL + Nu
Nu
R
L
例如下列反应：
CH3 C6H5 C Cl + CH3CH2OH CH3
CH3 + H2O O S O O CH3CHCH2CH3
one
CH3 C6H5 C CH3 HOCH2CH3
CH3 C6H5 C OCH2CH3 CH3
醚
CH3CHCH2CH3 OH2 H+ CH3CHCH2CH3 OH
Ph2CHOC2H5 H
Ph2CHOC2H5
16
4．正离子底物 + 负离子亲核体 （cationic substrate + anionic nucleophile）
RL + Nu
+
Nu
R
L
如下面的反应：
17
CH2=CHCH2CH2SC6H5 + NaI CH3
+
DMF
CH2=CHCH2CH2I
.. C=CH X
p- 共轭效应, X 很难离去.
如:
CH2=CH X
X
很难水解, 要在强烈的条件下 进行.
c. 若-C上连有C=O、CN等吸电子基团，SN2速度大大加快。 如，以Z代表这类基团，则ZCH2Cl与I 反应的相对速度如下：
Z
CH3CH2CH2 CH3CH2OCO NC
Nu
+ R L
Nu Nu
R
L
R + L
L = 离去基团：如，卤素， OTs…..等； Nu = 亲核试剂：如，OH，OR….. 等。
7
1.2 亲核取代反应的重要性
这类反应是有机化学中非常重要的一类反应， 不论在理论研究中还是在有机合成实际中都 是极其有用的一类反应。
以卤代烃为例，进行亲核取代反应可以得到
OSO2R是很好的离去基团，因为它的负离子OSO2R是强酸 （磺酸）的负离子，非常稳定。 醇、醚发生羟基或烷氧基被其它亲核试剂取代的反应时，
H+ 能起催化作用使ROH先质子化，把不太容易离去的基团 OH或OR转变成易于离去的+OH2 或 +OR，从而使反 应得以加速进行。
R OH
H
+
R OH2
C. 带负电荷亲核试剂 + 正离子底物
R
L + Nu
+
Nu
R
L
Nu R + L
电荷减少
极性溶剂对反应不利。
第六章 脂肪烃亲核取代反应
(Aliphatic Nucleophilic Substitution)
4
1. 引 言
5
一.反应类型 二. 反应机理 (Reaction Mechanism) 1. SN1机理 2. SN2机理 四. 影响反应活性的因素 三. 立体化学 1. SN2反应 2. SN1反应 1. 底物的烃基结构
对于-C上支链越多，也会使SN2速度减慢。例如：
R :
CH3CH2 CH3CH2CH2 (CH3)2CH CH2 (CH3)3CCH2
相对速度:
1
410-1
310-2
110-5
其中，新戊基与异丁基相比，SN2的速度大大下降，
这也是位阻的结果。
b. -C是不饱和碳，SN2很难发生。象乙烯基卤化物和芳基 卤化物都很难水解。
2. 离去基团 (L)的性质
3. 亲核试剂 (Nu:)的活性 4. 溶剂 五. 邻基参与的反应 六. 亲核取代反应实例
6
1.1 什么是亲核取代反应
脂肪族亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某 原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的
反应。在反应过程中，取代基团提供形成新键的一
对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
CH3 (+) C6H5 C NH2 H
1.3 按双分子历程反应的势能图
依反应机理的分析，这种反应的 势能图也表现出：新键生成，旧键 断裂，有能量的变化。一般认为， 断裂旧键是吸热的，生成新键是放 热的，这种吸热和放热的能量交换 是在分子内完成的，所以，按SN2 历程进行的反应，活化能低。
Y C
反应进程
+
Nu:
R Nu + H2O
离去基团的相对离去倾向还会受溶剂性质的影响。
例如，卤代烷在水醇中的反应活性比是： RCl RBr RI = 1 50 100
在DMF中则是： 1 500 3000
这是因为在质子溶剂中，卤原子X离去后所形成的负离子 X 可以通过氢键稳定化，而非质子溶剂中，负离子失去以 氢键稳定化的条件。这种条件变化使负离子稳定性产生差 异的影响，对于不同的卤素，影响程度是不同的。卤原子
CH3
N3(5)
CH3 (+) C6H5 C N3 H
H2/Pt (6)
1,3,5 为SN2反应，构型翻转了。 2,4,6 不涉及手性C的反应，无构型变化 1,3,5 为SN2反应，构型翻转了。 两种途经得到的产物是一对对映体 2,4,6 不涉及手性C的反应，无构型变化 两种途经得到的产物是一对对映体
带电荷的底物或亲核试剂
A 负电荷亲核试剂 + 中性底物
RL + Nu
Nu
R
L
Nu R + L
电荷分散
若溶剂极性增加，不利于过渡态的形成，反应速度减慢， 非极性溶剂对反应有利。
B 中性亲核试剂 + 正离子底物
R
L + Nu
+
Nu
R
L
Nu R + L
+
电荷分散
类似于以上情况。若溶剂极性增加，不利于过渡态的形成， 反应速度减慢，非极性溶剂对反应有利。
Br
I
CH2OT s
LiBr acetone
CH2Br
CH3CH(CH2)5CH3 + PhS - ethanol CH3CH(CH2)5CH3 SPh OTs
14
3．正离子底物 + 中性亲核体
（cationic substrate + neutral nucleophile）
RL + Nu
+
Nu
高等有机化学导论 （续）
1
前五章的内容： 1. 序论 2. 取代基效应
3. 有机酸碱理论 4. 立体化学 5. 有机反应机理的研究和描述 接下来的授课内容及形式
2
以典型反应为基础，以结构、反应、机理开展讨论，在相 应的章节介绍一些基本知识，如，
第六章 亲核取代反应，重点介绍经典碳正离子和非经典碳正离子、 其中介绍碳正离子研究的历史和现状，获诺贝尔化学奖者—— 欧拉教授的研究工作; 超酸的应用；两个极端情况下的反应 机理的SN1和SN2 。 第七章 芳香族化合物的反应， 介绍苯炔中间体 重点介绍芳香性概念：芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性 等概念 第八章 基于羰基化合物的反应，介绍碳负离子。羰基碳的亲核加成， 羰基-碳的亲电加成反应等，并举出实际有用的例子。 第九章 自由基化学，有关自由基研究的简单介绍：结构与稳定性的关系； 自由基反应的特点，自由基反应历程。
N2 > -SO2CF3 > -OTs > -I > -Br > -OH2 > -Cl > -OR > -NR3 > -F > -OCOR > -NH3 > -OH > -OR > -NH2
+ + + + +
H
从上列的顺序可以看出： OH、OR、NH2都不是好的离去基团，因为它们的相应 负离子OH 、OR 、NH2 等都是强碱；
性等有关。
（1）底物的分子结构 a. 反应底物的分子烃基中-C上的支链越多，SN2的反应越慢。 不同的烷基（R）发生SN2反应的平均相对速度如下：