偶氮类型的有机颜料
偶氮颜料及其环保性
一
、
偶 氮
颜 料 的 简 介
涂 料 主 要 是 由 颜 料 、助 剂
材 料 与 设 备
２ ｌ ．２ 丝 网 Ｅ 品¨ ０ ０１ 口
水 三 大 块 组 成 ， 其 中 对 涂 料 产 品
丝 网 印 刷 ２ ０ １ ０１ ．２
材 料 与 设 备
（ ＭＢＴ） 四 丁 基 锡 （ ＢＴ） 、 Ｔｅ 、 磷酸三环 己锡 （ ＴＣｙ ＨＴ） 一 、
辛 基 锡 （ ｏＴ） 二 辛 基 锡 Ｍ 、 （ ＤｏＴ） 、三 辛 基 锡 （ ＴｏＴ） 、 三苯基锡 （ ｈ ＴＰ Ｔ）和 三 丙基 锡 （ Ｔ）系列 总 共 ｌ ＴＰ ０个 品
／ 。 ｓ３
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偶 氮 颜 料
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环 保
ＩＩ ＇ 题 ￣ －
７
Ｃｌ
由 于 偶 氮 颜 料 具 有 制 作 工 艺
简单 和性 能好 的优点 ，因此在 ２ ０
图 １ 单偶 氮颜料
世 纪 中 期 ，偶 氮 颜 料 的 应 用 是 相
同 的 有 机 颜 料 。 颜 料 橙 １ 是 由 如 ３
的数 量 又可 分 为单偶 氮 颜料
（ 见
更优 良的耐热 、 溶剂等 牢度 ， 耐 大
量 地 应 用 在 涂 料 色 浆 、 印 刷 油 墨
图 １ ）和 双 偶 氮 颜 料 （ 图 ２ 。偶 见 ） 氮 颜 料 的 色 谱 主 要 有 黄 、 、 三 红 橙 种 ， 当 中 也 有 极 少 量 的 棕 色 和 紫
图解塑料着色用有机颜料品种和性能(二)
图解塑料着色用有机颜料品种和性能(二)陈信华上海金泰色母粒有限公司201800中图分类号:TQ619.6文献标识码:C文章编号:DOI10.3969/j.issn.1008-1348.2015.06.008 1.2有机颜料十七系列产品品种和性能1.2.1双偶氮颜料双偶氮颜料是指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料，一般是以二芳胺的重氮盐（3，3二氯联苯胺）与偶合组份（乙酰乙酰苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合，就是著名的联苯胺系列颜料。
其色谱在强绿光黄色（颜料黄81，颜料黄17），中黄色（颜料黄14，颜料黄13）与红光黄色（颜料黄83）及橙色（颜料橙13，颜料橙34），几乎遍及黄色到橙色全色谱，见图2。
图2联苯胺系双偶氮颜料色度图双偶氮联苯胺颜料以着色力高，色泽鲜艳，价格经济而大量用于塑料着色，但性能一般,见表4，位于有机颜料结构和性能图最左边。
表4联苯胺系双偶氮有机颜料品种和性能联苯胺黄橙颜料用于聚合物加工温度超过200℃时会发生热分解，分解的产物是双氯联苯胺，双氯联苯胺是属于对动物有致癌性、对人体可能有致癌性的芳香胺.需注意颜料对人体和环境影响。
1.2.2单偶氮金属色淀黄为了改进单偶氮黄类颜料的耐热性和耐迁移性，在分子上引入磺酸基，再转化成色淀类颜料，其性能要比非色淀颜料要高得多。
单偶氮金属色淀黄类产品从绿光黄（颜料黄168）,中黄（颜料黄62）到红光黄（颜料黄191，颜料黄191：1，颜料黄183）见图3。
单偶氮金属色淀黄颜料位于有机颜料结构和性能图左偏中，性能也要比联苯胺系列颜料好的多，有些品种耐热性达280-300℃，耐候性达到3级以上见表5，是双偶氮联苯胺系列颜料代用品。
但该类颜料缺点着色力较低，有严重水渗性，价格也要比双偶氮系列颜料高。
图3单偶氮金属色淀黄颜料色度图表5单偶氮金属色淀黄色颜料性能1.2.3β类萘酚色淀红β类萘酚色淀颜料就是著名金光红C，是个鲜明黄光红，较优良耐热性，较经济价格，大量应用在塑料上，但耐光性，耐迁移性就差强人意，见表6表6β类萘酚色淀红颜料性能1.2.42B色淀红以磺酸基芳胺（俗称2B酸）重氮盐与2羟基-3萘甲酸（俗称2,3酸）偶合组份反应后金属色淀化，可有多种红色谱颜料，就是在塑料中大量应用的著名的2B红,以及宝红4B红颜料。
涂料用颜料之5—黄色有机颜料
涂料用颜料之5—黄色有机颜料黄色有机颜料品种繁多，从结构上区分，有单偶氮类、单偶氮钙盐色淀、双偶氮类、偶氮缩合类、苯并咪唑酮系偶氮类、喹酞酮类、异吲哚啉酮类、双乙酰乙酰芳胺类等，常用于涂料中的有以下一些（其中黄色部分为重要品种）：名称/索引号化学结构类别CAS号别名典型商品C.I.颜料黄1单偶氮2512-29-耐晒黄G，颜料黄G，1001汉沙黄G，1125耐晒黄G.C.I.颜料黄2单偶氮6486-26-6颜料黄FG，C.I .颜料黄3单偶氮6486-23-3耐晒黄10G；颜料黄10G；1002汉沙黄10G；1104耐晒黄10GC.I颜料黄5单偶氮4106-67-6耐晒黄5G,颜料黄5G,汉沙黄5GC.I.颜料黄6单偶氮4106-76-7耐晒黄3G,颜料黄3G,汉沙黄3GC.I.颜料黄12双偶氮6358-85-6联苯胺G，1138或1003 联苯胺黄C.I. 颜料黄13双偶氮5102-83-联苯胺黄，1140永固黄 GRC.I. 颜料黄14双偶氮5468-75-7永固黄G，1140永固黄2GS，1140永固黄2GSC.I. 颜料黄15双偶氮6528-35-4联苯胺黄5GC.I. 颜料黄165979-28-2永固黄,GR6203永固黄,耐晒黄GR,1137永固黄C.I. 颜料黄17双偶氮4531-49-1永固黄GG,1134 永固黄GGC.I.颜料黄63双偶氮14569-54-1橡胶塑料黄C.I.颜料黄65单偶氮6528-34-3永固黄RN,颜料黄RNC.I.颜料黄74单偶氮6358-31-2汉莎黄2GX-70、汉沙黄5GX；永固黄GX,永固黄2GX-70汽巴艳佳丽黄G0，科莱恩汉莎黄2GX-70C.I.颜料黄81双偶氮22094-93-5联苯胺黄10G，双偶氮黄10G科莱恩H10GC.I.颜料黄83双偶氮5567-15-7永固黄HR;联苯胺黄HR科莱恩HR70\科莱恩HR02C.I.颜料黄93偶氮缩合类5580-57-4固美脱黄3G,偶氮缩合黄3G;双偶氮黄3G巴斯夫(汽巴)微高力颜料3G-KC.I.颜料黄95偶氮缩合类5280-80-8克劳莫夫塔尔黄GR;Cromophtal Yellow GR;偶氮缩合黄GR;DisazoYellow GRC.I.颜料黄98单偶氮32432-45-4耐晒艳黄10GX，汉沙艳黄10GXC.I.颜料黄109异吲哚啉酮5045-40-9异吲哚啉酮黄2RLT,依尔加净黄2GLTE汽巴艳佳鲜黄2GLTEC.I.颜料黄110异吲哚啉酮5590-18-1费斯道肯黄GR、C.I.颜料黄137汽巴艳佳鲜黄2RLT，汽巴艳佳鲜黄3RLTN，先尼科SY2，先尼科SY1HC.I.颜料黄111单偶氮15993-42-7汉沙艳黄7GX汽巴艳佳丽黄F4GC.I.颜料黄128偶氮缩合类79953-85-8固美透黄8GN,颜料黄8GN,偶氮缩合黄8G,克劳莫夫塔尔黄8G汽巴固美透黄8GNC.I.颜料黄138喹酞酮类30125-47-4喹酞酮黄;立索尔坚牢黄1090杭州百合,上虞顺联,深圳华科兄弟,先尼科C.I.颜料黄139异吲哚啉36888-99-0永固黄2R;永固黄3R;科莱恩H2R;巴斯夫K1841葩丽特黄C.I.颜料黄151苯并咪唑酮系偶氮31837-42-0颜料黄H4G，永固黄H4G,苯并咪唑酮黄H4G科莱恩Hostaperm黄H4G，汽巴艳佳鲜黄2088C.I.颜料黄154苯并咪唑酮系偶氮68134-22-5H3G;颜料黄154，颜料黄H3G,永固黄H3G汽巴艳佳鲜黄2084，科莱恩H3GC.I.颜料黄155双乙酰乙酰芳胺类68516-73-4;247909-27-9;77465-46-4山道林黄4;Sandorin Yellow4G科莱恩3GPC.I.颜料黄170双偶氮31775-16-3联苯胺黄FR;莱奥若尔黄FR，颜料黄FRNC.I.颜料黄180苯并咪唑酮77804-81-0苯并咪唑酮HG;颜料黄HG;透明黄HR科莱恩ClariantHGC.I.颜料黄18267906-31-4颜料黄182C.I.颜料黄185非对称型异吲哚啉类衍生物76199-85-4颜料黄185C.I.颜料黄191单偶氮钙盐色淀129423-54-7PV坚牢黄HGR;颜料艳黄HGR;永固黄HGR科莱恩HGR,科美斯黄YM16永固黄7G 单偶氮颜料1116 永固黄、6204 永固黄、耐晒黄 7G有机中黄1154 有机中黄有机柠檬黄7501 柠檬黄，1151有机柠檬黄其中，单偶氮类颜料价格便宜，但由于其在有机溶剂中呈微溶状态，导致在应用时出现渗色性及重结晶现象。
第五章 不溶性偶氮染料
冰染染料的特点： 色谱齐全，以橙、红、酱红、蓝、棕、黑为主（缺绿），其中尤 以橙、红、蓝、红酱、棕等的浓色见长，特别是大红色十分鲜艳 （国旗红）。 适用于染浓色，不适于淡色，淡色遮盖力小。 有些橙、红、红酱、棕色的日晒牢度可达6级或6级以上，水洗牢 度很高，但一般耐摩擦牢度很低，不耐氧漂，染色牢度不及还原 染料。日晒牢度随染色浓度的降低而下降很多。 价格低廉。工艺复杂。 强碱条件染色，很少用于蛋白质纤维和合成纤维。（？？？）
色酚的命名：
色酚的命名中没有颜色的名称，在“色酚”的后面都加 上“AS”。 在AS后面的字母有代表它们主要适用于染得某种颜色 或牢度的含义。 色酚AS-TR主要用于染红色；色酚AS-ITR中ITR三个字 母表示染色牢度可达到所谓阴丹士林（Indanthren）级 的土耳其红； AS-SG和AS-SR中SG和SR分别表示适用于青光黑色和 红光黑色等。（S为德语黑色） 酰基乙酰胺类都适合得到黄色，在尾注中都带有字母G。
N
CH3COCH2CONH
NHCOCH2COCH3
C2H5O
C S
NHCOCH2COCH3
色酚AS-G
色酚AS-L4G
色酚AS-G应用较广泛，它对棉纤维的亲和能力较强， 但生成的染料日晒牢度稍差。 该类色酚的偶合能力最强，最佳偶合pH值为3~4.5。
5.2.3 其他邻羟基芳甲酰芳胺类
CH3 OH C NH O
OCH3 OH O C NH O OCH3
2-羟基蒽3-甲酰邻甲苯胺 色酚AS-GR(C.I.偶合组分36) 3-羟基氧芴-2-甲酸的衍生物 色酚AS-BT（C.I.偶合组分16）
O H N C NH OH Cl
咔唑邻羟基甲酰芳胺 色酚AS-LB(C.I.偶合组分15)
偶氮染料的分类及用途
偶氮染料可被分成酸性染料、直接染料、分散染料、活性染料、阳离子染料等类别苏丹红是一种非常常用的偶氮染料简介【中文名称】油溶黄；1-苯基偶氮-2-萘酚；苏丹黄；C.I.溶剂黄14；C.I.12055；苏丹I；一号苏丹红【英文名称】oil-soluble yellow;sudan i;l-phenylazo-2-naphthol;sudan yellow;oil orange“苏丹红”并非食品添加剂，而是一种化学染色剂。
它的化学成份中含有一种叫萘的化合物，该物质具有偶氮结构，由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。
苏丹红属于化工染色剂，主要是用于石油、机油和其他的一些工业溶剂中，目的是使其增色，也用于鞋、地板等的增光。
又名“苏丹”。
苏丹红的性质【结构式和化学式】化学式：苏丹红1号：1-苯基偶氮-2-萘酚：C16H12N2O苏丹红2号：1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚苏丹红3号：1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚苏丹红4号：1-2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基偶氮-2-萘酚【相对分子质量或相对原子质量】248.29【熔点】134℃【性状】黄色粉末。
【溶解情况】不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。
乙醇溶液呈紫红色，在浓硫酸中呈品红色，稀释后成橙色沉淀。
分类苏丹红有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ号四种，经毒理学研究表明，苏丹红具有致突变性和致癌性，苏丹红(一号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性，在我国禁止使用于食品中。
此次发现的“苏丹红四号”与“苏丹红一号”主体结构相同，均有致癌性，但存在个别差别，因此将它们标为一号与四号。
“苏丹红一号”型色素是一种红色染料，一种人造化学制剂，全球多数国家都禁止将其用于食品生产。
这种色素常用于工业方面，比如溶解剂、机油、蜡和汽油增色以及鞋、地板等的增光。
苏丹红(1号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性。
有机颜料的毒性研究(二)
书山有路勤为径；学海无涯苦作舟
有机颜料的毒性研究(二)
2．6颜料的杂质
在颜料中，杂质影响主要包括以下三个方面：
（1）痕量的芳胺：生产颜料时，不可避免会存在痕量的芳胺。
各国的
法规对此有相应的含量限制规定。
如作为食品包装材料，颜料的芳胺含量
不能超过500ppm。
对于有些重氮类会分解成致癌性MAK-ⅢA类芳胺的偶氮颜料，更应注意其毒性。
．3不断接触使用的亚急性中毒
亚急性毒性的研究都是以动物为对象，经不断重复的接触测试，持续
的时间一般为30~90d，主要是通过消化或呼吸方法。
Leist曾给小白兔喂
有机颜料黄1或颜料黄57∶1长达30d，未发现毒性反应。
2．4诱变
许多化学方法可测试化学品是否有诱变效应，即对遗传物质的影响。
其中有一种细菌测试法叫埃姆斯试验（AmesTest），快速且经济。
表2列出了用埃姆斯法测试24种颜料的诱变性，发现其中只有个别品种有机颜
料有轻微的诱变效应。
2．5慢性毒性致癌性
除了急性和亚急性毒性以外，颜料是否会引起慢性毒性已引起关注，
特别是致癌性。
Kurlandsky等指出许多颜料由于不溶于水而不能被人体新
陈代谢，但可被吸附。
例如铜酞菁可被血清中的蛋白质吸附，这种吸附积
聚在生物体内不能被消除。
由于这种吸附积聚可导致血纤维蛋白结构破坏，从而引起血液凝结力的改变。
专注下一代成长，为了孩子。
高性能有机颜料
高性能有机颜料介绍有机颜料用于塑料着色，除了其应有的着色性能外, 还应具有满足塑料着色加工工艺所需要的分散性、耐热性、耐迁移性, 被着色制品在使用环境下，应具有的耐侯性、耐光性、耐溶剂性和满足食品卫生标准的要求等。
传统经典的偶氮类有机颜料以其色谱齐、色泽鲜艳、价格合理已大量用于塑料制品的着色, 但因其化学结构等因素在耐热性、耐光性、耐迁移性等方面存在种种缺陷, 特别在浅色着色时其差距更大。
另外传统的联苯胺黄、橙系列颜料在用于聚合物加工温度超过200℃时会发生热分解, 分解的产物是单偶氮化合物和芳香胺。
当温度超过240℃时还会产生双氯联苯胺。
颜料分解物对人体和环境的影响越来越引起人们的重视。
在当今市场竞争日趋激烈的形势下, 产品的外观和性能从来没有像今天这样影响消费者的购买欲望, 特别在汽车、家用电器、日用消费品等市场领域尤为明显。
为了满足消费者的需求, 世界各国着力开发用于塑料着色的用高性能有机颜料。
高性能有机颜料(HIGH PERFORMANCE ORGANIC PIGMENT, 简称HPP)主要有以下几类：喹吖啶酮类、二哑嚓类、异吲哚琳酮类、吡咯并吡咯二酮类(DPP)、蒽醌杂环类、苯并咪唑酮类、缩合偶氮类等。
高性能有机颜料在塑料中的应用性能十分优异，但其价格也相当高。
高性能有机颜料的产量虽然很低，但各项性能优良，加之合成工艺比较复杂，生产成本较高，因此销售价格较高，产品附加值高；1.7万吨高性能有机颜料的销售额与12万吨偶氮颜料的销售额基本相当。
近年来，中国高性能有机颜料的开发和生产取足的进步，推出不少优品种，本文试就对高性能有机颜料在塑料中的应用品种和性能及国内品种作一个简要概述。
l喹吖啶酮类颜料喹吖啶酮类颜料虽然分子量小，分子结构简单，却有优异的耐热、耐溶剂和耐光“性能。
喹吖啶酮类类颜料的色谱大部分为红色和紫红色。
喹吖啶酮类类有机颜料在塑料中的主要用品和性能介绍如下：颜料紫19颜料紫19(?晶型)是一个红紫色颜料，色光与颜料红88(四氯代硫靛颜料)非常近似，但比之更鲜艳，颜料紫19(?晶型)具有良好的分散性，与无机颜料氧化铁红、铝络红拼混具有高的遮盖力，耐晒、高于与钛白粉拼混的品种。
偶氮染料
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20
• 1994年德国政府正式在“食品及日用消费品”法规中， 禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品， 并于96年4月实行之后，荷兰政府也于96年8月制定 了类似的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了 “纺织品基本安全技术要求”的国家标准。
• ２００２年９月１１日欧盟委员会发出第六十一号令， 禁止使用在还原条件下分解会产生２２种致癌芳香胺 的偶氮染料，并规定２００３年９月１１日之后，在 欧盟１５个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国 进口的有关产品中，所含会分解产生２２种致癌芳香 胺的偶氮染料含量不得超过３０×１０－６的限量。 ２００３年１月６日，欧盟委员会进一步发出２００ ３年第三号令，规定在欧盟的纺织品、服装和皮革制 品市场上禁止使用和销售含铬偶氮染料，并将于２０ ０４年６月３０日生效。
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• -N=N-
-NH2
• 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯（即奶油黄， 可将人工奶油染成黄色的染料），将其掺入饲料 中长期喂养白鼠，课引起肝癌
• 芳香胺如乙萘胺，联苯胺是合成染料的基本原料， 偶氮染料的还原分解会产风芳香胺，芳香胺的化 合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤：例如， 芳香胺四氨基联苯，经历干的代谢，依靠两类酶 的激活生成醋酯，然后被转运至膀胱，在传输过 程中，这些活性粒子与血红蛋白结合，生成鸟嘌 呤C8的加合物，这种加合物可以修改DNA双链， 使其变性或狂一突变
• 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的 浓度标准和吸入致癌危险剂量，应用水的浓度标 准低于6.7*10^-3ug/L，危险标准的估计采用外推 法，并考虑其他危险因素）三万分之一。吸入致 癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三 千分之一。
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N N CH CONH
Cl
（2）双偶氮颜料
双偶氮颜料是指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料。这类颜料的生 产工艺相对要复杂一些，色谱有黄色、橙色及红色，它们的耐晒牢度不 太理想，但是耐溶剂性能和耐迁移性能较好。主要应用于一般品质的印 刷油墨和塑料，较少用于涂料。典型的品种如联苯胺黄（C.I.颜料黄12）
SO3M Cl CH3 N N HO
C.I.颜料红 53
（6）苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料得名于所含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团. 苯并咪唑酮类有机颜料是一类高性能有机颜料。尽管在化学分类上属 于偶氮颜料，但是它们的应用性能和各项牢度却是其他偶氮颜料不能相 提并论的。苯并咪唑酮类颜料的色泽非常坚牢，适用于大多数工业部门。 由于价格/性能比的原因，它们主要被应用于高档的场合，例如：轿车原 始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂料以及高档塑料制品等。典型的品 种有永固黄S3G（C.I. 颜料黄154）。
第二节 有机颜料的历史和发展
1、人类使用颜料，历史悠久 -3万年前，有色无机物，如赫石、赤铁矿等应用 于绘画；
2、有机颜料是伴随着有机染料工业的发展而逐渐发展起来的。
（1）第一个里程碑（色淀）：1899年合成的立索尔红，将水溶性染料从钠盐 转变为水不溶性的钡盐或者钙盐； （ 2 ）第二个里程碑： 1935 年蓝色酞菁颜料的问世和 1938年绿色酞菁染料的问 世； （3）从从1950 年起，在有机颜料的主要色谱基本齐全的基础上，又开始开发 与蓝、绿色谱具有相近应用牢度的黄、橙、红和紫色的颜料。 （4）随着有机颜料应用领域的发展，不断对有机颜料产品提出更新、更高的 要求，促进相关技术向纵深发展，开发具有优异的耐久性能以及高着色强度，应用 性能良好的有机颜料。
颜料红2）
Cl N N HO CONH
（5）偶氮色淀类颜料
这类颜料的前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸基和羧酸基，经 与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。所用的沉淀剂主要是无机酸、无机盐
及载体。此类颜料的生产难易程度同一般的单偶氮颜料，色谱主要为黄
色和红色，它们的耐晒牢种有金光红C（C.I.颜料红53:1）。
O CH3 H N O H N O N H
H N O C HN N H O
CF3 N N
C.I. 颜料黄154
（7）偶氮缩合颜料
这类颜料的分子结构看起来就象普通的双偶氮颜料，但它们是由两 个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。此类颜料的 生产工艺较为复杂，色谱主要为黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂 性能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。典型 的品种有固美脱黄3G（C.I. 颜料黄93）。
第十章 有机颜料
主讲：张晓莉
第一节 引言
1、颜料必备性能
色彩鲜艳，能赋予被着色物（或底物）坚牢的色泽；
不溶与水、有机溶剂或应用介质； 在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过程中不受应用 介质的物理和化学影响，保留它们自身固有的晶体构造； 耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂。
与染料相比，有机颜料和染料在应用性能上存在一定的区别。
COCH3 CH N N HNOC
Cl
Cl N N CH
COCH3
CONH
（3）-萘酚系列颜料
从化学结构上看，-萘酚系列颜料也属于单偶氮颜料，只是它们以 -萘酚为偶合组分且色谱主要为橙色和红色,为将其与黄色、橙色的单
偶氮颜料相区分，故将其归类为-萘酚系列颜料。它们的耐晒牢度、耐
溶剂性能和耐迁移性能都较理想，但是不耐碱，生产工艺的难易程度同 一般意义的单偶氮颜料，主要用于需要较高耐晒牢度的油漆和涂料。典
1、偶氮类颜料 在这类颜料中，可根据颜料分子中所含有的偶氮基数目， 或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一步进行分类。 （1）单偶氮黄色和橙色颜料
单偶氮黄色和橙色颜料是指颜料分子中只含有一个偶氮
基而且它们的色谱为黄色和橙色，组成这类颜料的偶合组分
主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。
OH HO N O N H O N N O N H N O Ni 2
型的品种有甲苯胺红（C.I.颜料红3）
NO2 H3C N N HO
（4）色酚AS系列颜料
色酚AS系列颜料是指颜料分子中以色酚AS及其衍生物为偶合组分的
颜料。这类颜料的生产难易程度略高于一般的单偶氮颜料，色谱有黄、 橙、红、紫酱、洋红、棕和紫色。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁
移性能一般，主要用于印刷油墨和油漆。典型的品种如永固红FR（C.I.
单偶氮黄色和橙色颜料的制造工艺相对较为简单，品种很多，大多
具有较好的耐晒牢度，但是由于分子量较小及其他原因，它们的耐溶剂 性能和耐迁移性能不太理想。单偶氮黄色和橙色颜料主要用于一般品质
的气干漆、乳胶漆、印刷油墨及办公用品。典型的品种有汉沙黄
10G(C.I.颜料黄3），其结构如下：
NO2 Cl
COCH3
第三节 有机颜料的分类
较为常用的分类法有：
按色谱分类：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿色颜料等；
按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、 变色颜料等； 按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料， 塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等； 按化学结构分类：偶氮类、酞菁类、杂环类、三芳甲烷类 以及其他。按颜料分子的发色体可大致将颜料分为偶氮类 颜料和非偶氮类颜料两大类。
Cl N CH3 Cl HNCO O N O CH3 CH3 NH Cl H3C HN O CONH O N N CH3 Cl Cl
C.I. 颜料黄93
（8）金属络合颜料
此类颜料是偶氮类化合物及氮甲川类化合物与过渡金属的络合物， 已商业化生产的品种数较少。在与金属离子络合之前，这类偶氮化合物 及氮甲川化合物的颜色较为鲜艳，但一旦与金属离子络合，则生成的金 属络合颜料色光要暗得多。络合的优点在于赋予偶氮类化合物及氮甲川 类化合物很高的耐晒牢度和耐气候牢度。现有的此类颜料所用的过渡金 属主要是镍，钴、铜和铁，它们的色谱大多是黄色、橙色和绿色，主要 用于需要较高耐晒牢度和耐气候牢度的汽车漆和其他涂料。典型的品种 有C.I. 颜料黄150。