第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案说课讲解
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案
[练习与实践]
一、选择题
1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ）
A 、乙烷
B 、乙烯
C 、 丁醚
D 、乙醚
2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ）
A 、苯
B 、乙烯
C 乙炔
D 、苯酚
3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。
A 、 B 、
C 、
D 、
4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ）
A 、乙醚和丁醇
B 、邻甲酚和苯甲醇
C 、戊烯和环戊烷
D 、以上都是
5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ）
A 、丁醇
B 、2，2-二甲基丁醇
C 、3，3-二甲基-2-丁醇
D 、2 -甲基-2-丁醇
二、写出下列化合物的名称或结构式
CH 3CH 2C CH 3CH 3
CH 3CH CH CH 3CH 3CH 3CH CH 23CH 3C CH 2OH CH 3CH 3
2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇
间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇
间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚
（7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油
（9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯
三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3
CH OH CH 32H o CH 3C H CH 2CH 3OH
[O]OH +Br 2
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯
（2）乙醇、甘油
五、推导结构式
某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：
（1）与金属钠作用放出氢气
（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮
CH C OH
3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3
(4)OH OH (5)OC H 3
(6)
CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)CH 3CH CH 3[O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃
（3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。
写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。
有机化学课后答案第十章醇和醚
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。 酸催化： 碱催化：
6．乙烯正丁醚
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。 沸点1970C 沸点1250C 沸点840C 解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中 已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇 解：
4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：
5．丙烯甘油三硝酸甘油酯 6．苯，乙烯，丙烯
3－甲基－
1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。 1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷 解：
。 解： 2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇 解： 3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯 解：
C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构， 并写出反应式。 二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道： 1.1，在常温下不和金属钠作用 2.2，过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用 AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。 解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg 用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？ 解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。 二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式： 1.有少量硫酸存在下的甲醇 2.有少量甲醇钠存在下的甲醇。 注意，这里有重排 问题解：
高二化学醇酚练习题(附答案)
高二化学醇酚练习题(附答案)醇酚习题醇酚讲义醇酚专题醇酚练习醇酚精讲醇酚测试题醇酚知识点醇酚学案学习方法：知识点--典型例题--设置陷阱--解题方法第1 页共8 页点燃Cu 或Ag△ △ △浓硫酸浓硫酸170℃ △醇酚练习乙醇分子结构分子式：C 2H 6O 结构式：结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 比例模型：球棍模型：官能团：-OH (醇)羟基物理性质无色、有特殊香味的液体。
密度比水小。
熔沸点较低，易挥发。
能溶解多种有机物（汽油、苯）和无机物（I 2），能与水以任意比例互溶。
化学性质乙醇与钠的反应：2CH 3CH 2OH+2Na====2CH 3CH 2ONa=H 2↑1、羟基中的H 原子的活泼性：醇＜水2、反应中被钠取代的氢是羟基中的氢，2CH 3CH 2OH ：1H 23、其它活泼金属如K 、Ca 等也可与乙醇反应氧化反应：①燃烧：C 2H 5OH+3O 2====2CO 2+3H 2O （现象：淡蓝色火焰，放出大量热）②乙醇的催化氧化：2C 2H 5OH+O 2====2CH 3CHO+2H 2O （工业制乙醛）1、分反应：2Cu+O 2====2CuO ；CH 3CH 2OH+CuO====CH 3CHO+Cu+H 2O2、氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应；还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。
3、醇的催化氧化规律：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛；羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮；羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
③被其他氧化剂氧化：能使高锰酸钾酸性溶液褪色；能使重铬酸钾(K 2Cr 2O 7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色（检验酒驾）。
消去反应：分子内脱水成烯：CH 3CH 2OH====CH 2=CH 2↑+H 2O （1v 乙醇：3v 浓硫酸）取代反应：①C 2H 5-OH+H-Br====C 2H 5-Br+H 2O醇酚习题醇酚讲义醇酚专题醇酚练习醇酚精讲醇酚测试题醇酚知识点醇酚学案学习方法：知识点--典型例题--设置陷阱--解题方法第2 页共8 页140℃②分子间脱水成醚：C2H5-OH+HO-C2H5====C2H5-O-C2H5+H2O③与酸发生酯化反应：略醇定义羟基（-OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
最新高考化学《选修五-第3节-醇和酚》讲义(含解析)
最新高考化学精品资料第三节醇和酚1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与其他物质的联系。
(中频)2.了解官能团的概念，并能列举醇类、酚类物质的同分异构体。
3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。
(中频)醇1．醇及其分类羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH或R—OH。
2．醇类物理性质的变化规律沸点密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm －3水溶性低级脂肪醇易溶于水①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相 近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 3．醇类的化学性质(以乙醇为例)条件断键位置 反应类型 化学方程式Na①2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑HBr ，△ ② 取代CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2OO 2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O 2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①②取代2CH3CH2OH――→浓硫酸140 ℃C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH (浓硫酸、△) ①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O4.几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇苯酚1．组成与结构分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH，结构特点：苯环与羟基直接相连。
2．物理性质3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性电离方程式为C 6H 5OH C 6H 5O －＋H ＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应与Na 反应的化学方程式为：③与碱的反应苯酚的浑浊液中――→加入NaOH 溶液 液体变澄清――→再通入CO 2溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为：。
第十章 醇、酚、醚参考答案(第5版)
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)（第5版）2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇（3） 2-对氯苯基乙醇 （4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇 （5） 乙基异丁基醚 （6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚 （7）乙基对溴苯基醚 （8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）丙三醇三甲基醚 （10） 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 （12） 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、（1）(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3（3）（4）（5） （6）（7）（8）（9）（10）5、（1） →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →[(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑（3） →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O （4）→CH 3CH=CH 2 （5） →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 （6） →(CH 3)2CHBr（7） →(CH 3)2CHI （8）→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl （9） →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 （10） →(CH 3)2CHOC 2H 5 （11）→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 （12） →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑OH CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2NNO 2OOOO OO7、 反应过程发生了重排反应8、（1） → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)（3） （4（5）（6） →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I（7） （8）（9） （10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）9、 （1）、（2）、（3）、CH 3Ph3Ph HCH 2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OH10、 (1)、(2)、13、（2）、CH 2=CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3CHOCH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH=CHCH 3( 3 )、 CH 3CH =CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3COCH 3 CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CH=CH 2 + NBS → CH 2=CHCH 2BrCH 3COCH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBr (CH3)2C(OH)CH 2CH 2CH 3( 4 )、 CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2 + HBr → CH 3CHBrCH3CH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH-CH=CH+CH 3CH=CH-CHBrBr -CH 3CH-CH=CHBr+Br --H 2O++CH 3CHCH(CH 3)2OHCH 3CHCH(CH 3)2OH2CH 3CHCH(CH 3)2++Br -CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2Br重排CH 3CH=CHCH 3MCPBA 22H 3CHC CHCH3O HOCH 3CH 3O CH 3CH 3KO CH 3CH 3KH HOCH 33O CH 3CH 3NaO CH 3CH 3Na+3HClO 2/0.4MPa O-OH14、 （1）、（2）、15、 （1）、 加入无水CaCl 2或 MgCl 2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。
第十章 醇酚醚
2． 分类 1） 根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇） 、二级醇（仲醇） 、三级醇（叔醇） 。 2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基 直接连在芳环上的不是醇而是酚） 。 3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多元醇。 3．醇的命名 1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2）简单的醇：按普通命名法来命名。“某(基)醇” 例如：
《有机化学 》 （五校合编，曾昭琼 主编，第四版，高等教育出版社）
课堂教学教案
主讲： 杨志旺
CH3 CH3 C H
+ C H
CH3
Cl-
CH3 CH3 C H
Cl C H
CH3 CH3 C Cl H C H CH3
CH3
CH3 CH3 C H
+ C H
CH3 CH3 重排 CH3 C +
H C H CH3
Cl-
主要产物
再如：
CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 C CH3 + CH2 重排 CH2OH
CH3
+ HBr
CH3
C CH3
+ CH2OH2
CH3 -H2O CH3 C CH3
+ CH2
CH3 CH3 C + CH2 BrCH3
BrCH3 CH3 CH3 C CH3
3．与卤化磷和亚硫酰氯反应
Na 与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使氢气自然，故常利用醇与 Na 的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。 CH3CH2O- 的碱性-OH强，所以醇钠极易水解。
CH3CH2ONa + H2O 较强键 较强酸 CH3CH2OH + NaOH 较弱酸 较弱减
第10章_第一节 醇 (1)
O
CrO3 N 2 CH2Cl2
b. MnO2（选择性氧化烯丙位羟基, 对双键无影响。 ）
HO CH2CH2CH
CHCH2OH
MnO2
HO CH2CH2CH
CHCHO
⑵脱氢剂
Cu C H OH 325℃ C O
+
H2
R CH2 OH
Cu,325oC
R CH
O 醛
1°醇
R R
2°醇 Cu,325oC CH OHຫໍສະໝຸດ H2C CH2 浓 H2SO4
β H OH
H2C CH2
① 反应历程：生成碳正离子的历程
（1） C C
H OH H +
慢 C C -H2O + H OH2
C
C C + H
（2）
C C C + 电子对转移 H
- H+
② 脱水反应活性： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 碳正离子稳定性： 3°C+＞ 2°C+ ＞1°C+
②
CH3
Cl
-
③
CH3CCH2CH3 +
三种重排可能
更稳定
+ CH3CHCHCH3 CH3
重排产物 相同
练习：335-25（2）
3. 制备卤代烃的反应
3 ROH + PX3
常用方法
3 RX + P(OH)3 X=Br, I
特点：不发生重排反应。
PBr3 R OH + PI3 or P, I2 R Br
OH
6. 氧化反应 具有α－H的醇，容易被氧化。 α
C OH [O] C O
或 脱氢
10 醇酚醚习题参考答案
10 醇酚醚习题答案习题1OHOHOHOHHO OHOH名称依次为：1-戊醇(正戊醇)、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇(异戊醇)、2-甲基-2-丁醇(叔戊醇)、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2, 2-二甲基-1-丙醇(新戊醇)。
习题2有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。
只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。
分子内的氢键不会随浓度变化。
习题 3(1) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (2) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4OH 2OH 2OH 2CH 3OH 2HH 3CH 2CH H H HCH 3CH 2OH CF 3CH 2OH >>>>>>>1.2.习题 5BrBrBr H 3CClCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)Br Br+习题 6三溴化磷先和醇发生S N 2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N 2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。
对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N 2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7(1)(2) HBr,(3) SOCl 2(4)P, I2SOCl 2,N(5) PCl 5(6) PBr 3习题 8(1)CH 3CH 3(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)OO 中间体习题 9硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。
习题 10PhMgBr (1)(2)PhOEt (3)PhMgBr OO2MeMgI O+++(4)BzMgBr +O(5)HOEt O+MgBr (6)EtO OEt O+ 3PhMgBr 2习题 11(1)OH [O]CHO323222+(2)CH 3Cl, AlCl 3CH 31) HBr322MgBr2OH(3)+ H 2OHO[O]323222+OH(4)CHO 3222+OH1) NBSMgBr322323222+CHO OH[O]O2PhPhOH习题12顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。
第10章 醚
1
醚
一、结构和命名
通式为R—O—R, R—O—R 两个烃基相同时称为简单醚, 不相同时称为混合醚。 烃基可以是芳香烃基，也可以是脂肪烃基， 两个烃基可以彼此相连形成环醚。 醚的命名，常用衍生物命名法：
一般的醚的名称以与氧相连的烃基名称加上“醚” 字, 这不是系统名称；
CH3CH2OCH2CH3 乙醚
H+
C4H9–O–C4H9 正丁醚 R–O–R′ + NaX CH3 CH3–C–O–CH2CH3 CH3
（2）威廉姆森合成制备混醚 混醚 (注意原料的选择)
CH3 CH3CH2–X + CH3–C–ONa CH3
原因：叔卤代烷, 碱性条件下, 易发生消除反应 CH3 CH3 CH3CH2–ONa + CH3–C–X CH3–C=CH2 CH3
CH3OCH2CH3
甲乙醚
2
CH2CH2OCH2CH2 Cl Cl
二(2 (2-氯乙基)醚
烃基结构复杂的醚使用系统命名，将烷氧基 作为取代基命名。
CH3CHCH2CHCH3 OCH3 CH3
CH2 CH2 O O CH2CH3 CH3
2-甲基-4-甲氧基戊烷
CH3CH CH2
1-甲氧基-2-乙氧基乙烷
-H2O
CH3–I + C5H11I
C5H11OH + AgI↓ C–C–C–COOH ＝CH2
7
一芳基醚生成酚和卤代烷，二芳基醚则不易断裂。
O CH3
HI
OH
+ CH3I
–O–
+ HI
×
醚键上连有易生成碳正离子的烷基, 按SN1历程进行了解
(CH3)3C O H
专题09 醇 酚(教材深讲)-2023学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(解析版
专题09 醇酚（教材深度精讲）【核心素养分析】1.宏观辨别与微观探析：结合醇的代表物了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质。
2.变化观念与平衡思想：以乙醇、苯酚为代表物，从化学键的变化理解醇、酚的取代、氧化反应、醇的消去的原理及转化关系。
3.证据推理与模型认知：通过认识醇、酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
【知识导图】【目标导航】本专题内容在高考中主要考查点有：醇、酚的结构和命名；醇、酚的同分异构体；醇、酚的性质及其应用；以醇、酚为载体的有机合成或推断等。
主要以选择题和填空题的形式命题，难度中等。
【重难点精讲】一、醇（一)醇的分类、组成与物理性质1、醇的概念(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。
羟基化合物有醇和酚两大类(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为C n H2n＋1OH (n≥1)(3)官能团：羟基(—OH)(4)结构：(R1、R2、R3为H或烃基)【易错提醒】①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质, 如：乙烯醇会转。
(5)饱和一元醇通式：C n H2n＋1OH 或C n H2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。
饱和x元醇的通式为：C n H2n＋2O x。
2、醇的分类3、醇的命名(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇【易错提醒】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示4、物理性质(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体 (2)溶解性①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH 在分子中所占的比例逐渐减少。
有机化学(下册)课后课后练习题答案
有机化学课后习题参考答案第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）OH CH 3H PBr 3H CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)OH HCO 3H H 2O / H(6)OHH OHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）222(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。