苯的化学性质
苯的化学性质.
2）.酰基化反应
O
+
R
O C
X (或酸酐)
AlCl3
CR
O CH2CH2CH2C Cl HF
O 进攻质点（ R C+ ）
O R C Cl + AlCl3
O
O R C+ + AlCl4-
讨论：
有相同的催化剂； 与烷基化相似： 相似的历程；
环上有强吸电子基也难反应。
优点： ① . 不重排，用于制长链烷基苯
60C
+
HF
0C
+
H2SO4 CH2=CH2
40-60atm
230-245C
C(CH3)3
进 攻 质 点 R+：
CH2CH3
RX + AlX3 ROH + H+ C=C + H+
R+ + AlX4R+ +H2O
C CH
① .可能发生正碳离子重排：
讨论：
CH3
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3 +
苯的化学性质
结构特点——环状闭合π电子云
不易发生破坏稳定环 的加成反应
一、苯的亲电取代：
作为电子来源 亲电取代
+ E+ 亲核试剂
E
E+
+H
E + H+
Π-络合物 σ-络合物
一元取代苯
中间体正离子
1.苯的卤代
+ X2 FeX3
X
+
FeX
4
反应历程:
1). X X + FeX3
苯的化学式
苯的化学式
苯的化学式是C6H6。
它的分子结构为六个碳原子共同组成一个环形结构，每个碳原子上都连接着一个氢原子。
苯是一种芳香烃，具有特殊的化学性质和
应用价值。
苯的制备方法有许多种，包括从煤焦油中分离提取、从乙炔和氢气反应制备、从苯乙烯和乙烯反应得到等。
苯是一种无色透明的液体，密度为
0.88~0.90 g/mL，在室温下易挥发，在空气中易被氧化，能够引起爆炸。
苯的化学性质非常活跃，在氧气存在的条件下能够进行燃烧反应，产生二
氧化碳和水。
苯还能够通过氧化反应得到苯酚、苯甲醛等化合物。
在一定条件下，苯还能够进行加成反应，生成液体或固体产物。
苯作为一种重要的有机化合物，在工业和生产中具有广泛的应用和重要的
地位，被广泛用于制备溶剂、化工原料、颜料、医药等领域。
同时，在生物学
研究中，苯也被用作溶剂和反应物。
除了苯本身的化学性质外，苯还能够发生各种化学反应，产生各种其他化
合物。
例如，苯可以发生烷基化反应，在氯化铝或氟化铝等催化剂存在的情况下，苯能够和烷基卤素生成对应的烷基苯化合物。
此外，苯还能够进行芳香基
取代反应，即在苯环上加入一个新的芳香基团，并选择性进行二、三、四个位的取代。
苯在化学中的重要性和广泛性质使得它成为了有机和生物化学领域中不可或缺的一部分，为化学家们带来了许多新的理论和实践需求，也为人们的生活和工作带来了许多福利和便利。
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
苯的性质总结
苯的性质总结引言苯是一种常见的有机化合物，其分子式为C6H6。
苯具有特殊的环状结构和独特的性质，使得它在化学和工业领域有广泛的应用。
本文将对苯的性质进行总结，包括物理性质、化学性质和应用。
1. 物理性质1.1 外观和气味苯是一种无色液体，纯苯呈透明状。
它具有特殊的芳香气味，常被用作香精的原料。
1.2 熔点和沸点苯的熔点为5.5 °C，沸点为80.1 °C。
1.3 密度和相对分子质量苯的密度约为0.88 g/cm³，相对分子质量约为78。
这些物理性质使得苯在室温下呈液态，且具有较低的密度。
1.4 溶解性苯是一种极性较小的溶剂，能够溶解许多有机化合物，如脂肪烃、醇类和醚类。
然而，苯与水的混合物形成两相体系，苯在水中的溶解度很低。
2. 化学性质2.1 反应性由于苯具有芳香性，其反应行为与脂肪烃存在较大差异。
苯具有较高的稳定性，不易与其他物质发生反应。
然而，苯在一定条件下可以发生加成、取代、烷基化、脱氢等反应。
2.2 氧化性苯具有一定的氧化性，能够与氧气发生反应生成苯酚。
此外，苯还可以被进一步氧化生成苯酐。
苯的氧化反应在某些条件下可以得到控制，因此被广泛用于有机合成中。
2.3 稳定性苯的分子具有稳定的芳香环结构，使得苯具有较高的热稳定性。
苯在常规的实验条件下不易分解或聚合。
3. 应用3.1 化学合成苯是许多化学化合物的重要原料。
例如，苯可以通过烷基化反应或取代反应生成其他芳香化合物。
此外，苯还可以被氧化生成苯酐，用作合成材料的原料。
3.2 工业应用苯在工业上有广泛的应用。
它是合成塑料、涂料和染料的重要原料。
同时，苯还可以用于制备药物、香料和香精等产品。
3.3 燃料苯具有较高的燃烧热值，可用作燃烧性汽油的组分之一。
苯的燃烧产生的热量可用于发电或供应热能。
结论综上所述，苯具有独特的物理和化学性质，使得它在化学和工业领域有广泛的应用。
苯的稳定性、溶解性和反应性使其成为重要的化学合成原料，广泛用于合成塑料、涂料和染料等产品。
苯
从苯的分子式（C6H6）分析， 苯是饱和烃，还是不饱和烃？
从苯的分子式（C6H6）分析，苯似乎是一 种不饱和烃，那么，它的化学性质是否跟 烯烃、炔烃相似呢？
设计怎样的实验来证明？
观察： ①苯与酸性KMnO4溶液混合 ②苯与溴水混合
为什么溴水层（下层） 变得几乎无色，而苯层
苯不能使酸性的高锰酸钾溶（液上层褪）色出现橙红色？ 苯不能与溴水发生加成反应而使之褪色
凯库勒的发现
德国化学家凯库勒经过大量的研究， 提出假设，发表论文，认为苯是单、双键 交替的平面环状化合物，就是D这种形成， 化学上称之为凯库勒式。凯库勒式对当时 有机化学与有机化学工业发展起着重要的 作用。
请问，你对凯库勒的结论持怎
样的态度？
凯库勒认为的单双键交 替的结构虽然可以解释 苯的一些性质，但是没 有办法解释苯不能使高 锰酸钾溶液，溴水褪色
什么？
回家作业
练习册 P9（1.2.4.6.7.8） P10（10） P11（7.8）
底部出现 油状物
苯与硝酸发生取代反应：
C6H6 HO NO2 浓水硫浴 酸C6H5NO2 H2O
-NO2叫硝基，苯分子里的氢原子被硝酸分 子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
结论：
苯在一定的条件下，可以发生取代反应， 说明苯具有饱和烃的某些性质；
回家作业（以下题目不做）
《同步辅导与能力训练》 P26~P29
【知识一览】1【课前预热】2 【课堂反馈】1【课后作业】4、6(4)
苯的发现
1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭 工业蒸蒸日上。
2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留 一些油状液体。
3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣， 他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯
苯的性质实验报告
苯的性质实验报告苯的性质实验报告引言：苯是一种无色、有刺激性气味的液体，具有独特的化学性质。
本实验旨在通过一系列实验，探究苯的性质及其在化学反应中的表现。
实验一：苯的溶解性实验目的：观察苯在不同溶剂中的溶解性，并分析其溶解规律。
实验步骤：1. 准备苯、水、乙醇、甲苯等不同溶剂。
2. 分别取等量的溶剂，并加入苯，摇匀。
3. 观察苯在不同溶剂中的溶解情况。
实验结果：苯在水中几乎不溶，但在乙醇和甲苯中能够溶解。
实验分析：苯是一种非极性分子，而水是一种极性溶剂，因此两者之间形成的相互作用力较弱，导致苯在水中几乎不溶。
而乙醇和甲苯都是非极性溶剂，与苯的相互作用力较强，因此苯在这两种溶剂中能够溶解。
实验二：苯的酸碱性实验目的：探究苯的酸碱性及其在酸碱反应中的表现。
实验步骤：1. 准备苯、盐酸和氢氧化钠溶液。
2. 将苯分别与盐酸和氢氧化钠溶液进行反应。
3. 观察反应过程中的现象。
实验结果：苯与盐酸反应时，无明显变化；苯与氢氧化钠反应时，生成苯酚溶液。
实验分析：苯是一种不带有任何活性基团的化合物，因此其本身不具备酸碱性。
苯与盐酸反应无明显变化，是因为盐酸是一种强酸，无法与苯发生反应。
而苯与氢氧化钠反应生成苯酚溶液，是因为氢氧化钠是一种强碱，在反应中与苯发生酸碱中和反应，生成苯酚。
实验三：苯的燃烧性实验目的：研究苯的燃烧性质及其燃烧产物。
实验步骤：1. 准备苯、点燃器等实验器材。
2. 将苯倒入一个容器中。
3. 用点燃器点燃苯。
实验结果：苯在点燃后燃烧，产生明亮的火焰，并生成二氧化碳和水。
实验分析：苯是一种易燃物质，其燃烧产物主要为二氧化碳和水。
燃烧过程中，苯分子中的碳-氢键断裂，与氧气发生反应生成二氧化碳和水，并释放出大量的热能。
实验四：苯的亲电取代反应实验目的：研究苯的亲电取代反应及其反应产物。
实验步骤：1. 准备苯、溴水和硫酸等实验试剂。
2. 将苯溶于溶剂中。
3. 加入溴水和硫酸，反应一段时间。
4. 过滤反应液，收集产物。
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
苯
苯苯（C6H6），在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。
苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。
化学上，苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。
苯是一种石油化工基本原料。
苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。
苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH。
1.发现历史苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年~1819年G.T.Accum采用同样方法制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
然而，一般认为苯是在1825年由麦可·法拉第发现的。
他从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburetofhydrogen）。
并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的经验式（C6H6）。
弗里德里希·凯库勒于1865年提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。
据称他是因为梦到一条蛇咬住了自己的尾巴才受到启发想出“凯库勒式”的。
他又对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。
他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。
詹姆斯·杜瓦则归纳出不同结构，以其命名的杜瓦苯现已被证实是与苯不同的另外一种物质，可由苯经光照得到。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C.Mansfield随后进行了加工提纯。
后来他又发明了结晶法精制苯。
他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。
大约从1865年起开始了苯的工业生产。
最初是从煤焦油中回收。
随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。
苯知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4(浓)50～60℃苯及笨的同系物苯芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 一、 苯 1.苯的表示方法：A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°， 苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
2. 苯的物理性质① 无色带有特殊气味的液体②比水轻③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
B. 取代反应(1)溴取代 Fe 作催化剂1.(2)硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应① 药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
②用水浴加热a 、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
② 所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。
实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。
C. 加成反应(1)苯与氢气催化加成反应(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六” D. 苯的用途: 重要的有机化工原料和有机溶剂. 二、 苯的同系物——烷基苯 1.常见苯的同系物的结构简式:甲苯 , 、乙苯 、邻 邻二甲苯 、 间二甲苯、 对二甲苯 + 3H 2→Ni+ 3Cl 2 → 紫外线 ClClCl ClClCl HHH H H HCH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3CH 3CH 3 C H 3 CH 3C C CC C C H H H HH + Br 2→ Br + HBrFe2.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成:, 甲苯的一氯取代产物有四种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯:与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药.C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
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结构
性质
苯的特 殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
取代反应
（1）溴代反应 a、反应原理
b、反应装置 c、反应现象 d、注意事项
对苯与溴的反应实验，注意下列几点：
A1、、为试防剂止的溴的加挥入发顺，先序加怎入样苯后？加各入试溴，剂然在后反加入应铁中粉所。 B起、到溴的应是作纯用溴？，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上
加成反应
注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，
不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在 一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍 的存在下加热可生成环己烷
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
以测量水浴温度。
如何得到纯净的硝基苯？
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧 杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝 基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去 杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。
（３）磺化反应
填空 磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式磺＿酸＿基＿是硫＿原＿子＿和 ＿苯＿环＿直接＿相＿连＿的 浓硫酸的作用＿吸水＿剂＿和＿磺化＿剂
起催化作用的是FeBr3。
C2、、伸导出管烧瓶为外什的么导管要要这有么足够长长？度其，其末作端用为是导何气不、插冷凝。 D于入、水液导，管面以未免？端倒不吸可。插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶
E、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成 的氢溴酸小液滴。
F中3、、，纯烧反净杯应的底溴后部苯是的是油产无状色物的的褐是液色什体液，么体而，？烧这如瓶是中何因液为分体溴离倒苯入？溶盛有有溴水的的缘烧故杯。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
②高为，水何苯浴要易的水挥温浴发度加，一热且定，硝要并酸控也制将会在温分6度0℃解控以，制下同在，时6温苯0℃度和？过浓
硫酸反应生成苯磺酸等副反应。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用：？催化剂和脱水剂。
④温反度应计装的置位中的置温？度计，应插入水浴液面以下，
除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
（２）硝化反应
反应原理 反应装置 反应现象 注意事项
a、反应原理
条件：５０～６０℃浴加热
b、注意事项
纯净的硝基苯是无色而有 苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸气有毒性。
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注
入如浓何硝混酸合中，硫并酸不和断硝振酸荡的使混之合混合液均？匀。