3-硝基-4-氨基苯甲醚的制备
3-硝基-4-氨基苯甲醚（枣红色基GP）的制备
一、实验目的
1.掌握4-氨基-2-硝基苯甲醚的制备的方法
2.掌握乙酰化、硝化、水解的反应机理
3.了解用N，N-对二甲胺基苯甲醛测试游离胺的原理和方法
二、实验原理
酰化是指有机分子中与碳原子、氮原子、磷原子、氧原子或硫原子相连的氢被酰基所取代的反应。氨基氮原子上的氢被酰基所取代的反应称为N-酰化。酰化是亲电取代反应。常用的酰化剂有：羧酸、酸酐、酰氯、羧酸酯、酰胺等。
对氨基苯甲醚用乙酐酰化。乙酰化反应的目的是保护氨基，将氨基转化为酰氨基，以利于后面的硝化反应，（还有卤化、氯磺化、O－烷化、氧化等），完成目的反应后，将酰氨基水解成氨基。
硝化反应是指向有机物分子的碳原子上引入硝基的反应称作硝化，引入亚硝基的反应称作亚硝化。也可以是有机物分子中的某些基团，如：卤素、磺酸基、酰基和羧酸基等被硝基置换
硝化剂是硝酸，以及硝酸和各种质子酸的混合物，氮的氧化物、有机硝酸酯等。最常用的混酸是硝酸和硫酸的混合物。
3-硝基-4氨基苯甲醚是以对氨基苯甲醚为原料，用乙酐作酰化剂，首先进行酰化反应；然后用硝酸做硝化剂，以氯苯做溶剂进行硝化，得到4-乙酰氨基-3-硝基苯甲醚；进一步用氢氧化钠水解，得到目的产物3-硝基-4氨基苯甲醚。
反应方程式如下：
酰化
硝化
水解
三、产品性质：
外观为深红色棱状结晶。熔点129℃。溶于水、醇和醚，难溶于苯。能随水蒸汽挥发。本品有毒。
四、产品用途： 本品为有机合成原料，主要用于棉，麻，粘胶纤维的染色和印花的显色剂，还用作医药及有机颜料的中间体。
五、实验内容
1．酰化
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入150mL冰醋酸和61.5g对氨基苯甲醚，加热至50℃，搅拌使物料全溶，再冷至室温，滴加51.5mL乙酐，约20~30min加完，然后，升温至70℃，搅拌10~15min，用N，N-对二甲胺基苯甲醛测试无游离胺为止（渗圈试验无色）。冷却反应液至室温，倒入已有500mL冷水的烧杯中，析出沉淀，过滤，并用100mL水洗涤滤饼，得灰白色片状结晶。产品称重，并计算收率。测熔点。
2.硝化
在在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入100mL氯苯和33g酰化物以及0.5g亚硫酸氢钠，于25~30℃，滴加27g63%硝酸，约1小时加完，于25~30℃保温1.5小时，然后把物料倒入200mL水中，过滤，并用清水洗涤滤饼至中性，干燥得金黄色产品，称重，并计算收率。测熔点。
3.水解
在在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入90mL水，并加入硝化产物——4-乙酰氨基-3-硝基苯甲醚21g，搅拌均匀，升温至40℃，加入30%的氢氧化钠溶液20mL，在搅拌下继续升温至76℃，于76~78℃保温2小时，降温至室温，过滤，水洗至中性，得橙红色结晶产物，干燥，称重，并计算收率。测熔点。
邻氨基苯甲醚生产工艺流程
邻氨基苯甲醚生产工艺流程
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know different data formats andwriting methods,please pay attention!邻氨基苯甲醚的生产工艺流程可以分为以下几个步骤：
以对硝基氯苯为原料合成对氨基苯甲醚
第３ｌ卷第６期 ２ＯＯ２年６月 辽 宁 化 工 Ｌｉａｏｎｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｖ０１．３１．Ｎｏ．６ Ｊｕｎｅ．２００２
以对硝基氯苯为原料合成对氨基苯甲醚
张亚静，朱瑞芬
（宁波高等专科学校。浙江宁波３１５０１６）
摘 要： 以对硝基氯苯为原料，利用相转移催化反应，先制备对硝基苯甲醚，然后用铁屑粉还原对
硝基苯甲醚合成对氨基苯甲醚。第一步反应在７０—８０℃下回流５ ｈ，对硝基苯甲醚的收率可达９ｒ７％，
第二步反应在１０２℃下回流２ ｈ，对氨基苯甲醚的收率为８２％，纯度为９９％。
关・键词：相转移催化反应；对硝基氯苯；对氨基苯甲醚
中图分类号：ＴＱ ２４６．３ 文献标识码：Ａ 文章编号： １００４一Ｏ９３５（２００２）０６—０２３９—０３
１ 日【Ｊ 舌
对氨基苯甲醚（对甲氧基苯胺或对茴香胺）为
无色晶体，熔点５７．２℃，沸点２４３℃，溶于乙醇和
乙醚。对氨基苯甲醚是染料、医药和香料的重要
中间体。可用于生产冰染染料、还原染料和活性
染料等，可合成近２０种染料，且市场上对氨基苯
甲醚生产的染料销售较好；医药上用于生产阿的
平、伯喹等［１ ］。其合成方法可由对氨基苯酚经
甲基化制得，也可由对硝基氯苯经两步反应而制
得 ］。我们采用后一种方法，分两步合成，第一
步利用相转移催化反应由对硝基氯苯甲氧基化得
对硝基苯甲醚；第二步在铁粉的作用下由对硝基
苯甲醚还原成对氨基苯甲醚。通过试验，得到了
两步反应的优化条件，对氨基苯甲醚的总收率达
８Ｏ％，产品纯度为９９％。
２试验部分
２．１试剂及仪器
所用药品试剂为市售分析纯。ＸＴ４显微熔点
仪，北京泰克仪器有限公司；岛津ＧＣ一１４Ｂ气相
色谱仪；岛津ＦＴＩＲ一８３００红外光谱仪。
２．２试验方法
２．２．１对硝基苯甲醚的制备
（１）对硝基苯甲醚的制备方法
据资料报道［４圳，由对硝基氯苯制备对硝基 苯甲醚主要有以下几种方法：
①对氯硝基苯高压下甲氧基化；
2-硝基对乙酰氨基苯甲醚的生产方法
2-硝基对乙酰氨基苯甲醚的生产方法
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对硝基苯甲醚的制备
渤海大学实验报告用纸（第 页 共 页） 渤海大学学生实验报告
课程名称： 精细化工实验 任课教师： 姚文生
实验室名称： 精细化工实验室 房间号 218
实验时间： 2013 年 月 日
学院 化学化工与食品安全学院 专业 应用化学 班级 10级5班
姓名 潘婷婷 学号 10040140 同组人
实验项目 对硝基苯甲醚的制备 组别 2 实验成绩
一、实验目的
1、了解相转移催化反应的原理和合成方法。
2、掌握蒸馏、过滤等操作。
二、实验原理
相转移催化反应是指一种催化剂能加速或能使分别处于互不相容的两种溶剂中的物质发生反应。反应时，催化剂将一种实际参加反映的实体（负离子）从水相转移到有机相，而相转移催化剂没有损耗，起重要的转移负离子的作用，反应式：
ARCl + Q OR (org)ArOR + a n (org)NaCl + Q OR (aq)RONa + Q Cl (aq)++++____EQrEQx 对硝基苯甲醚的反应式如下：
ClNO2NO2CH3OHNaOHNaClH2OOCH3++++季铵盐Q Cl（aq）-+
三、主要试剂与仪器
1、试剂：对硝基氯苯、甲醇、季铵盐、NaOH
2、仪器：三口烧瓶、加热套、温度计、球形冷凝管、玻璃棒、烧杯
四、实验装置图
冷凝管滴液漏斗三口烧瓶磁力加热搅拌器铁架台温度计
渤海大学实验报告用纸（第 页 共 页） 五、实验步骤
（1）在装有搅拌器，球形冷凝管和温度计的250ml三口烧瓶中，加入9.85g对硝基氯苯，
19.25ml甲醇和1g季铵盐。加热至70℃，恒温回流。
（2）然后一次经预热至65℃的35%NaOH溶液（6gNaOH和11.25ml水配制而成），反应1
精细化工课后习题及答案
精细化工课后习题及答案 化工095
1、以下化工原料主要来自哪些资源：
（1）甲烷（2）一氧化碳（3）乙炔（4）乙烯（5）苯（6）萘
答：（1）天然气（2）煤的气化（3）煤制电石（4）石油烃类热裂解（5）石油馏分催化重整（6）煤的高温干馏
2、相似相溶原则：溶质易溶于化学结构相似的溶剂，而不易溶于化学结构完全不同的溶剂。极性溶质易溶于性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂。
1什么是精细化工，精细化工的特点是什么？2什么是精细化学品，请列举五类主要的精细化学品。
3精细化学品的原料来源主要有哪些？4精细有机合成的主要单元反应有哪些？
绝大多数是按照经过σ络合物中间体的两步历程进行的。
第一步是亲电试剂E+进攻芳环,先生成π络合物，接着E+与芳环上某一个碳原子形成σ键，生成σ络合物中间体。
第二步是σ络合物中间体脱落一个H+,生成取代产物。
2.取代基的电子效应包括哪些内容?
诱导效应、共轭效应、超共轭效应统称取代基的电子效应。
3、 萘环的α位比β位的亲电取代反应活性高的原因是什么？
α -取代和β-取代中间体正离子含有一个苯环的较稳定的共振结构式：
α -取代时，含有一个苯环的较稳定的共振结构式有两个，而β-取代时只有一个； 同时α -取代的中间体正离子的的一个共振结构式中非苯环部分有一个烯丙基型正碳离子直接和苯环相连，使电子离宇范围较大，因而取代需要的能量更低。上述两个原因使萘的一元亲电取代在α位比β位更容易发生。
4、苯发生亲电取代反应时，亲电试剂的活泼性越高，亲电取代反应速度越快，反应的选择性越低。
亲电试剂的活泼性越低，亲电取代反应速度越低，反应的选择性越高。
第三章
1 芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？
2 卤化反应用到的催化剂主要有哪些？
3 丙酮用氯气进行氯化制一氯丙酮时，如何减少二氯化副产物？
4 对叔丁基甲苯在四氯化碳中，光照下进行一氯化，生成什么产物？
对氨基苯甲醚的制备
酵素的固定化效果和差异性的研究；（４）甲壳素及其衍生物作为医学材料的应用及功能性食品开 发的研究；（５）甲壳素及其衍生物作为新型天然无毒保鲜剂的应用研究等
对氨基苯甲醚的制备 对氨基苯甲醚（对甲氧基苯或对茴香胺）为无色晶体。对氨基苯甲醚是染料、医药和香料的重 要中间体。可用于生产冰染染料、还原染料和活性染料等，可合成近２０种染料，且市场上对氨基苯 甲醚生产的染料销售较好；医药上用于生产阿的平、伯喹等。其合成方法可由对氨基苯酚经甲基化 制得，也可由硝基氯苯经两步反应而制得。本文采用后一种方法，分两步合成，第一步利用相转移 催化反应由对硝基氯苯甲氧基化得对硝基苯甲醚；第二步在铁粉的作用下由对硝基苯甲醚还原成 对氨基苯甲醚。对氨基苯甲醚的总收率达８０％，产品纯度为９９％。 １ 试验方法 １．１ 由对硝基氯苯制备的对硝基苯甲醚 （１）反应。在装有搅拌器、冷凝管和温度计的２５０ ｍＬ三口瓶中，加入３９．５ ｇ对硝基氯苯、９０ ｍＬ甲醇、１．５ ｇ四丁季溴化铵和少量水，缓慢加热至７０℃（此时有甲醇回流），加入经预热至６５℃ 的３５％ＮａＯＨ溶液５８ ｇ，反应２ ｈ，升温至８Ｏ℃再反应３ ｈ。 （２）过滤和重结晶。将冷水加入反应物中，过滤，并用９５％的乙醇重结晶，得淡黄色针状晶体 ３７．３ ｇ，测得熔点为５２—５４℃，纯度为９９％，产率９７．２％。 １．２对氨基苯甲醚的制备 （１）对氨基苯甲醚的制备方法 由对硝基苯甲醚制备对氨基苯甲醚采用铁屑还原法。由于铁屑法原料易得价格便宜，对设备 的要求低，为本试验所采用。 （２）试验过程 ①反应。在装有电动搅拌器、冷凝管的三口瓶中加入ｌｌ ｇ铁屑粉、１．５ ｇ氯化铵和５０ ｍＬ水， 搅拌并用小火加热１５ ｍｉｎ，移去火源，稍冷后加入ｌ０ ｇ对硝基苯甲醚，控制反应温度１０２℃，回流２ ～３ ｈ。 ②后处理。反应产物抽滤除去铁泥后，用热水洗涤数次，冷却结晶，所得初产品干燥后在６ ０００ Ｐａ左右下减压蒸馏，收集１４７～１４８℃馏份，得白色晶体６．６ ｇ，产率８２．５％ ２ 结论 （１）以对硝基氯苯为原料分两步来合成对氨基苯甲醚，试验得到第一步反应的优化条件为反 应温度７Ｏ～８Ｏ℃、反应时间５ ｈ（先在７０℃反应２ ｈ，然后升温至８０℃反应３ ｈ）、用碱浓度３５％、催 化剂用量为对硝氯苯的４％（ｗ）。对硝基苯甲醚的最高产率可达９７．２％，纯度为９９％；第二步反应 的优化条件为反应温度１０２℃、反应时间２ ｈ、铁屑与对硝基苯一比为１．１：１（、ｖ），ＨＮ ＣＩ的浓度为 ２．５％～３％，对氨基苯甲醚的收率为８２％，纯度为９９％。 （２）在第二步合成对氨基苯甲醚时要注意以下几点： ①作为催化剂的铁屑在反应前应加热活化，且其用量不宜过多，否则不但造成原料浪费，而且 使废物量增多，加重后处理的负担； ｌ１
制备苯佐卡因实验报告思考题
制备苯佐卡因实验报告思考题
制备苯佐卡因实验报告
一、实验目的
本实验旨在了解苯佐卡因的制备方法，掌握其化学反应原理和操作技能，以及对苯佐卡因的理化性质进行分析。
二、实验原理
苯佐卡因是一种局部麻醉药，常用于手术和治疗疼痛。其化学式为C13H20N2O，分子量为236.31。制备苯佐卡因的方法主要有以下两种：
1. 乙酰胺法：以对甲基氨基苯甲酸乙酯和乙酰胺为原料，在氢氧化钠存在下发生缩合反应生成N-（2-甲氧基乙基）-4-甲基苯甲酰胺，再在硫酸催化下与丁二酸二乙酯发生缩合反应得到苯佐卡因。
2. 氢氧化钠法：以对硝基苯甲醚和异丙胺为原料，在氢氧化钠存在下发生缩合反应得到N-（2-异丙氨基）-4-硝基苯甲醚，再通过还原、重碳酸盐酸化、脱水等步骤得到苯佐卡因。
本实验采用的是乙酰胺法制备苯佐卡因。
三、实验材料和仪器 1. 对甲基氨基苯甲酸乙酯
2. 乙酰胺
3. 丁二酸二乙酯
4. 氢氧化钠
5. 硫酸
6. 水浴
7. 磁力搅拌器
8. 滤纸漏斗
9. 蒸馏水
四、实验步骤
1. 将对甲基氨基苯甲酸乙酯（10g）和乙酰胺（10mL）加入烧杯中，搅拌均匀后加入氢氧化钠溶液（10mL，2mol/L），并在水浴中加热至沸腾。
2. 在沸腾状态下，滴加丁二酸二乙酯（12mL）至反应液中，继续在水浴中加热30分钟。
3. 加入硫酸溶液（20mL），搅拌均匀后分层，将有机相取出并用水洗净。
4. 在有机相中加入活性炭，搅拌过滤后再用滤纸漏斗过滤。
5. 在滤液中加入硫酸溶液（20mL），搅拌均匀后分层，将有机相取出并用水洗净。
6. 在有机相中加入氢氧化钠溶液（10mL，2mol/L），搅拌均匀后分层，将有机相取出并用水洗净。 7. 将有机相在水浴中蒸干至残留物，加入蒸馏水（20mL）溶解，得到苯佐卡因。
五、实验结果
本实验制备得到苯佐卡因的产率为85%左右。对其进行NMR、IR等谱图分析后，可确定其结构与理论值一致。
(完整word版)刘兰兰学号：1045252109奥美拉唑的生产工艺设计1
(完整word版)刘兰兰学号：1045252109奥美拉唑的生产工艺设计1
1
《制药工艺学》课程见习总结报告
奥美拉唑的生产工艺设计
药学 院 制药工程 系
2013年4月8日 (完整word版)刘兰兰学号：1045252109奥美拉唑的生产工艺设计1
2 目 录
1 绪 论 ............................................................................................................................ 3
1.1 奥美拉唑的性质 .............................................................................................. 3
1.2 奥美拉唑的药理作用及不良反应 ........................................................ 3
1.3 奥美拉唑的常见剂型 .................................................................................. 4
2 工艺路线及主要反应原理 ................................................................................. 4
2.1 工艺路线 ............................................................................................................ 4
染料中间体邻甲氧基苯胺的合成
合成邻甲氧基苯胺的工作任务
1. 邻甲氧基苯胺概述
邻甲氧基苯胺为浅黄色油状液体，是一种重要的医药和染料中间体，也用于食品工业
制取香兰素等。
2．产品开发项目任务书
邻甲氧基苯胺产品的《产品开发任务书》如表6-1。
表6-1 产品开发项目任务书
编号：XXXXXX 项目名称 内容 技术要求 执行标准 专业指标 理化指标 邻甲氧基苯胺的合成 开发邻甲氧基苯胺实验室规模的合成路线；合成原料；工艺条件；产品精制；检测方法等。 中文名称：邻甲氧基苯胺 （或邻氨基苯甲醚） 英文名称：o-methoxyaniline CAS No.： 90-04-0 分子式：C7H9NO 分子量：123.15 优级品纯度：≥99％ 外观：浅黄色油状液体 邻甲氧基苯胺: 化学式：C7H9NO 分子量：123.15 熔点(℃)： 6.2 沸点(℃)： 225 相对密度(水=1)： 1.10 饱和蒸气压(kPa)： 0.53/90℃ 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。 HG/T2669-2008
市场服务对象 XXX化工公司
进度要求 1～2周
项目负责人 （学生小组组长） 开发人员 （学生小组成员1）
（学生小组成员2） （学生小组成员3）
下达任务人 （教师）（技术部经理） 日期： （ 课程开发组）（技术总监） 日期： 注：一式三联。一联技术总监留存，一联交技术部经理，一联交项目负责人。 6.2 邻甲氧基苯胺合成任务分析
6.2.1 邻甲氧基苯胺分子结构的分析
①邻甲氧基苯胺的分子式：C7H9NO
②邻甲氧基苯胺的分子结构式： OCH3
NH2
目标化合物基本结构比较简单，苯环上的甲氧基和氨基处于相邻位置，甲氧基和氨基均为
为邻、对位定位基。
6.2.2 邻甲氧基苯胺的合成路线分析
采用逆向合成法对于邻甲氧基苯胺的合成路线分析如下： OCH3
NH2
Cl
NH2
OCH3
NO2
Cl
NO2
相应的合成路线就有两种。
第一种路线：先甲氧基化后还原路线。 或 Cl
对硝基苯甲醚的物性参数及合成路线
对硝基苯甲醚的合成
1.对硝基苯甲醚的理化性质
分子结构式
国标编号 61697
CAS号 100-17-4
中文名称 4-硝基苯甲醚
英文名称 4-nitroanisole
别名 对硝基苯甲醚
分子式 C7H7NO3；NO2C6H4OCH3
外观与性状 无色或浅黄色棱状晶体
分子量 153.14 沸 点 274℃
EINECS 202-825-3
熔点 54℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密度 相对密度(水=1)1.23 稳定性 稳定
闪点 130 ºC
水溶性 0.468 G/L (20 ºC)
危险标记 14(有毒品)
2.对硝基苯甲醚的用途
对硝基苯甲醚(p—Nitroanisole)又称对硝基茴香醚，是合成对氨基甲酸的重要原料，后者是合成染料的重要中间体。当用作染料和医药中间体时，主要用于生产对氨基苯甲醚、蓝色盐VB、枣红色基GP、色酚AS等染料。
3.关于对硝基苯甲醚的合成工艺及实验室研究
历年来对硝基苯甲醚的合成路线主要有以下3种：对硝基苯酚与氯甲烷反应法、苯甲醚硝化法和对硝基氯苯与甲醇钠反应法。前两种方法因合成路线长，分离过程复杂，且原料供应紧张，不适宜工业化生产；目前，我国多采用对硝基氯苯(p-chloronitrobenzene，简写PCNB)法。在大量甲醇存在下与固体NaOH 在加压釜中反应约10～13 h合成PNA。但该工艺存在着甲醇消耗量大，反应时间长，反应收率低，副产物生成量大，环境污染严重等问题。针对上述工艺缺点，采用相转移催化法合成PNA，以克服现行工艺中反应条件要求苛刻，水解副产物多，废水量大等缺点，创造更多的社会、经济和环境效益。
3.1 聚乙二醇作催化剂
常用的小分子相转移催化剂有季铵盐、冠醚和聚乙二醇等。季铵盐不够稳定，使用过程中易于乳化，冠醚有毒，而聚乙二醇(又称聚氧乙烯)具有来源丰富、价廉、无毒、化学稳定性好、反应温和、操作方便、相转移能力强、产品收率高、质量好等优点，同时能克服老工艺反应周期长、甲醇循环量大、三废严重、能耗大等缺点。陈邦俊利用聚乙二醇为相转移催化剂，将对硝基氯苯、甲醇、聚乙二醇和氢氧化钠的摩尔比为l:5:0.025:3.0的反应物进行回流搅拌反应7 h，利用薄层色谱进行跟踪，气相色谱测定对硝基氯苯转化率为99% ，产品收率为95%。