高考化学2017年-专题分析-有机合成及推断解题方法(课件)
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答案
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【对点训练 2】
(2011· 天津理综，8)已知：RCH2COOH
Ⅰ.冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路 线如下：
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(1)A 为一元羧酸， 8.8 g A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L CO2(标准状况)，A 的分子式为__________。 (2)写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式：________。 (3)B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出 B―→C 的 反应方程式： _____________________。 (4)C＋E―→F 的反应类型为__________。 (5)写出 A 和 F 的结构简式： A__________________； F_________________。 (6)D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_________； 写出 a、b 所代表的试剂：a__________；b__________。
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1. 官能团的改变 （1）官能团的引入
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(2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。 ③经加成或氧化反应消去—CHO。 ④经水解反应消去酯基。 2．常见的合成路线 (1)一元取代物合成路线
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解析
(1)由 A 的分子式 C2H4O 及核磁共振氢谱有两种峰可知
A 为乙醛。 (2)结合信息可知 A 到 B 需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与 信息中的条件一致，得出反应：
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(4)由 PVB 的结构可知 A 到 E 增长了碳链。同时 E 还可使 溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知 E 中存在碳碳双键，则 E 为 CH3CH==CHCHO ， F 为 CH3CH2CH2CH2OH ， N 为 CH3CH2CH2CHO。所以①的反应试剂和条件是稀 NaOH、 加热，②的反应类型是加成反应，③的化学方程式是 Cu 2CH3(CH2)3OH＋O2――→2CH3(CH2)2CHO＋2H2O。 △
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4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A——→ B——→ C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸。 无机酸或碱 →B (2)A(CnH2nO2)—————→ →C 符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是 醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。 (3)有机三角： ，由此转化关系可推知 A、B、C 分别为
(5)由 M 的结构 CH3COOH 和 PVA 的结构 可以推出 PVAc 的单体是 CH3COOCH==CH2。
(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是 △ ＋nNaOH——→ ＋nCH3COONa。
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答案
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【对点训练 1】
(2011· 山东理综， 33)美国化学家 R.F.Heck
烯烃、卤代烃和醇三类物质。
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【例 1】
(2011· 北京理综，28)常用作风信子等香精的定香剂
D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成路 线如下：
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稀NaOH 已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO————→ △ ＋H2O(R、R′表示烃基或氢) Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：
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题型突破之
有机合成及推断 解题方法
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题型一
有机物推断
【考点精讲】 有机物推断主要以框图填空为主，常将有机物 的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并 多与新信息紧密结合。要重点掌握以下知识点： 1．应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH 水溶液 ——发生卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH 醇溶液，加热 ——发生卤代烃的消去反应。 (3)浓 H2SO4，加热 ——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的硝 化反应等。
(4)由已知信息可知，要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢，而 要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应， 所以有关的化学方程式是
(5)丁与 FeCl3 溶液作用显现特征颜色， 说明丁中含有苯环和酚 羟基。苯酚的相对分子质量为 94,110－94＝16，因此还含有一 个氧原子， 故是二元酚。 又因为丁分子中烃基上的一氯取代物 只有一种，所以只能是对位的,结构简式是 。
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3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”； 若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“ 被氧化，则醇分子中含“ (3)由加氢后的碳架结构可确定 “ ”。 ”或 “—C≡C—” ”；若醇不能
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定 该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定 —OH 与 —COOH 的相对位置。
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答案
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题型三
有机合成中的官能团的保护 ,
【例 3】 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 其生产过程如下图。
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回答下列问题： (1)有机物 A 的结构简式为_____________________。 (2) 反应⑤的化学方程式 ( 有机物写结构简式，要注明反应条 件)：__________________。 (3) 反应②的反应类型是 __________ ，反应④的反应类型是 ________。 (4)反应③的化学方程式_____________________。 (5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是_____。
准状况)，即 0.1 mol CO2，则 n(A)＝0.1 mol，那么 M(A)＝ 8.8 g － ＝88 g· mol 1。又知 A 分子中含有 1 个—COOH，则 0.1 mol A 的结构为 C3H7 —COOH，其分子式为 C4H8O2。
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Ⅱ.按如下路线，由 C 可合成高聚物 H： 一定条件 NaOH/C2H5OH C————————→G—————→H △ (7)C―→G 的反应类型为__________。 (8)写出 G―→H 的反应方程式：________________________。
解析
(1)A 为一元羧酸， 与 NaHCO3 反应生成 2.24 L CO2(标
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(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A 的名称是__________。 (2)A 与 合成 B 的化学方程式是_____________。 (3)C 为反式结构，由 B 还原得到。C 的结构式是________。 (4)E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。N 由 A 经反应①～③合成。 a．①的反应试剂和条件是__________________。 b．②的反应类型是__________。 c．③的化学方程式是__________________。 (5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 __________________________________________________。 (6)碱性条件下， PVAc 完全水解的化学方程式是____________。
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利用上述信息， 以苯、 乙烯、 氯化氢为原料经三步反应合成丙， 其中属于取代反应的化学方程式是_________________。 (5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为 110。 丁与 FeCl3 溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯 取代物只有一种。则丁的结构简式为__________________。
因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。
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回答下列问题： (1)M 可发生的反应类型是__________。 a．取代反应 c．缩聚反应 b．酯化反应 d．加成反应
(2)C 与浓 H2SO4 共热生成 F，F 能使酸性 KMnO4 溶液褪色， F 的结构简式是______________。D 在一定条件下反应生成高 分子化合物 G，G 的结构简式是__________________。 (3)在 A―→B 的反应中， 检验 A 是否反应完全的试剂是_____。 (4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件：苯环上有两个取代 基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与 FeCl3 溶液作用显 紫色。 K 与过量 NaOH 溶液共热，发生反应的方程式为 __________________。
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(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀， 表示物质中 含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或 加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 (5) 加 入 金 属 钠 ， 有 H2 产 生 ， 表 示 物 质 可 能 有 —OH 或 —COOH。 (6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红， 表示物质中含有—COOH。
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(4)溴水或溴的 CCl4 溶液——发生烯、炔的加成反应，酚的取 代反应。 (5)O2/Cu(或 Ag)——醇的氧化反应。 (6)新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀 H2SO4——发生酯的水解，淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成， 醛还原成醇的反应。 2．应用特征现象进行推断 (1) 使 溴 水 褪 色 ， 则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 “ “—C≡C—”。 (2)使酸性 KMnO4 溶液褪色,则该物质中可能含有“ “—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。 ”或 ”、
有机合成与推断-高考化学一轮复习课件
基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈现 ①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
考点1：分子式书写
D的分子式为 C7H6O2
氯氮平的分子式是___C__1_8_H__1_9_N__4_C__l____
考点2：有机物命名 A的化学名称是__3_-_氯__丙__烯__
____________________。
考点10：合成路线设计
设计以
为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。 已知：
―碱 △ ―→
＋CO2。
考点11：加入试剂目的
吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用？
B→C反应的目的是？
保护酚羟基
考点6：反应类型判断 取代反应(或磺化反应)
D生成H和I生成J的反 应类型
氧化反应
取代反应
加成反应
还原反应
化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为?
加成反应 消去反应
考点7：物质结构与性质
考点8：化学方程式书写
写出由E生成F反应的化学方程式：
浓硫⇌ 酸 甲苯
＋H2O
E是芳香族化合物 E→F的方程式为
第53讲 有机合成与推断
有机合成题的常见考点
序号 1
2
3 4 5 6 7 8
9
10 11
考点 分子式书写
有机物命名
结构简式书写 官能团名称、符号、性质
反应试剂及条件 反应类型判断 物质结构与性质 化学方程式书写 同分异构体数目判断 同分异构体结构简式书写 合成路线设计 加入试剂目的
考法 依据物质结构简式，写出分子式 ①直接命名，给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化 ②间接命名，需要结合有机推断进行命名 一般需结合有机推断书写结构简式（共价化合物型/离子化合物型） 直接考查为主，间接推断出结构考查较少 间接考查为主，需要结合有机推断 直接考查与间接考查相结合 结合物质变化，考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质等 结合有机推断，书写化学方程式（一般型/加聚型/缩型）
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题有机化学合成与推断（2015-2017 高考真题汇编）已知：（1）A 的化学名称是 _________ 。
（3）E 的结构简式为 _________ 。
（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_________ 、 ________ 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H 的化学方程式为____________ 。
（5）芳香化合物X 是 F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X 的结构简式____________已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。
回答下列问题：（1）A 的结构简式为 _________ 。
（2）B 的化学名称为___________ 。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为___________ 。
（4）由E生成F的反应类型为______1．化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物 A 制备H 的一种合成路线如下：6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线_______ （其他试剂任选）。
2．化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：回答下列问题：（5）G 的分子式为 __________ 。
（6）L 是D 的同分异构体，可与 FeCl 3溶液发生显色反应， 1 mol 的L 可与 2 mol 的 Na 2CO 3反应， L 共有 ____ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的结构简式为 __________ 、 __________ 。
3．氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为 ___________ 。
专题5-4 有机推断与有机合成-2017年全国高考化学考前
知识总结：一、有机推断与有机合成的题型特点二、有机物的相互转化三．有机推断1．有机推断中的特征反应(1) 取代反应：饱和烃取代、卤代烃水解、醇分子间脱水、酯化反应、酯的水解等。
①当反应条件为光照且与X2(X为卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应；当反应条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
②能与钠反应放出H2的有机物必含有或。
③能发生水解反应的有机物为酯类、卤代烃、蛋白质和多糖。
(2) 加成反应：不饱和烃及其衍生物与H2、X2、HX、H2O的加成，苯环加氢，醛基催化加氢等。
①能发生加成反应的有机物通常含有、、或苯环，其中和苯环只能与H2发生加成反应。
②能使溴水褪色的有机物通常含有、或，但是被溴水氧化。
(3) 消去反应：能够发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
(4) 氧化反应①有机物的燃烧。
②弱氧化剂氧化：能发生银镜反应或能与新制反应的有机物必含有。
1mol完全反应时生成2molAg或1molCu2O。
③催化氧化：当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
能发生连续氧化：A→B→C，则A应是具有—CH2OH结构的醇(伯醇)，B是醛，C是酸。
(5) 聚合反应①加聚反应：单体的结构特点是含有不饱和键，如、。
②缩聚反应：单体的结构特点是含有两个羟基(或氨基)和两个羧基、同时含有羟基(或氨基)和羧基、含有醛基(或羰基)和活泼氢(如酚中羟基的邻位氢、氨基氢和羟基氢等)。
(6) 显色反应：遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
2．由反应条件可推测的有机反应类型①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
2017年高考真题-专题17+有机化学合成与推断(选修)Word版含解析
1．【2017新课标1卷】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛（2）加成反应取代反应（3）（4）（5）、、、（任写两种）（6）D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。
（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。
（4）F生成H的化学方程式为。
（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物结构简式为、、、。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。
2017届高考化学二轮总复习专题练习1有机推断与合成课件
第7页，共46页。
4. 下列对合成材料的认识不正确的是（ ）
C
A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的
B．
的单体是 HOCH2CH2OH 与
C．聚乙烯 2—CH2 是由乙烯加聚生成的纯净物
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
7. 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：
D
下列关于橙花醇的叙述，错．误．的是( ) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准状况) D．1 mol 橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴
第5页，共46页。
3. β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素 A1。
A
→…→
下列说法正确的是( ) A．β紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B．1 mol 中间体 X 最多能与 2 mol H2发生加成反应 C．维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D．β紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体
15. 下图是一些常见有机物的转化关系，下列说法正确的是（ ）
C
A．反应①是加成反应，反应③⑧是消去反应，其它所标明的反应都是取代反应 B．上述物质中能与 NaOH 溶液反应的只有乙酸 C．等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同 D．1，2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代，其一氯取代产物都是一种
第4页，共46页。
【解析】1个分子中含3个—OH，则1 mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成 3 mol H2O，A项正确；—NH2与—COOH可发生缩聚反应，则1 mol Y发生类似酯 化的反应，最多消耗n mol X，B项错误；—OH能与HBr发生取代反应，—OH被—Br 替代，则X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3，C项正确；Y和癸烷 均存在饱和烃结构，所以分子链均呈锯齿形，Y中含—NH2，极性Y比癸烷强，故D正 确。 【答案】B
【高考A计划】2017年新高考化学一轮复习 单元热点专题突破11 有机化学基础课件
—CH2CH2CH2CH3,处于邻位、间位、对位,3 种;③—OH、 于邻位、间位、对位,3 种;④—OH、 种,故共有 2+3+3+3=11 种。
,处于邻位、间位、对位,3
2-羟基苯甲醛
。
+2Cu(OH)2+2NaOH
+Cu2O↓+4H2O 。
(4)由 B 合成线型高分子化合物的化学方程式为
n
+(n-1)H2O 。
(5)F 的结构简式为 。 (6)E 的同分异构体中苯环上有两个取代基且能与 FeCl3 溶液发生显色反应 的结构有 11 种(不含本身)。
【解析】本题考查有机物的合成和推断。(1)根据 A 的分子式,可知 A 为苯酚, 其俗名为石炭酸。根据已知信息①结合 C 的分子式及题给流程,可以推断 C 为 ,名称为 2-羟基苯甲醛。(2)A→B 为 生成 发生氧化反应。(4) 物。 (B),为加成反应。(3) 与 HCHO 反应 与新制氢氧化铜溶液
(1)A中含有的官能团名称为 醛基 。 (2)C→D的反应类型是 取代反应 。 (3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:
+3NaOH +CH3COONa+CH3OH+H2O 。
(4)1 mol E最多可与 4 mol H2加成。 (5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: A.能发生银镜反应 B.核磁共振氢谱只有4组峰 C.能与FeCl3溶液发生显色反应,水解时1 mol可消耗3 mol NaOH
回答下列问题: (1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式 为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成 路线: 。
2017年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断
2017年高考化学试题分类解析专题18 有机化学合成与推断1.（2017广东，30）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应①化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:（1）化合物Ⅰ的分子式。
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。
（3）化合物III的结构简式为。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为（注明反应条件）。
因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应生成Ⅱ，其反应类型为。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。
Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为（写出其中一种）。
【答案】(1)C7H5BrO(Br和O的顺序不作扣分点)(2) (3)(4) 取代反应(5)【解析】本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断,重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写,意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。
(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。
(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。
(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。
(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。
对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与反应合成Ⅱ的反应为取代反应。
(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基,结合Ⅳ的分子式可知,Ⅴ应为C3H7—CHO,有两种结构CH3CH2CH2CHO、。
对应的化合物Ⅵ也有两种结构。
2.（2017福建，31）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2) PX 可发生的反应有、（填反应类型）。
(3)增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。
① B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是。
② D 分子所含官能团是（填名称）。
有机化学合成与推断(-2017高考真题汇编)讲课稿
专题 有机化学合成与推断（ 2015-2017 高考真题汇编）已知：（1）A 的化学名称是 _________ 。
（ 3）E 的结构简式为 __________ 。
（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是 _________ 、 __________ 。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为 ________ 。
（ 5）芳香化合物 X 是 F 的同分异构体， X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO 2，其核磁共振氢谱显示有 4种不同化学环境的氢，峰面积比为 6∶2∶1∶1，写出 2种符合要求的 X 的结构简式 ________________已知以下信息：①A 的核磁共振氢谱为单峰； B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶ 1。
② D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； 1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。
回答下列问题： （1）A 的结构简式为 _________ 。
（2）B 的化学名称为 ___________ 。
1．化合物 H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下： 6）写出用环戊烷和 2–丁炔为原料制备化合物的合成路线 ________ （其他试剂任选）。
2．化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：回答下列问（3）C与 D反应生成 E的化学方程式为__________ 。
（4）由 E生成 F的反应类型为 _____（5）G 的分子式为 __________ 。
（6）L 是D 的同分异构体，可与 FeCl 3溶液发生显色反应， 1 mol 的L可与 2 mol 的 Na 2CO 3反应， L 共有 ___ 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 3∶2∶2∶1 的 结构简式为 ____________ 、 ______________ 。
有机合成及推断(课件)
高中化学高考题型分析及解题指导课件
(3)遇 FeCl3 溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀， 表示物质中 含有酚羟基。 (4)加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或 加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。 (5) 加 入 金 属 钠 ， 有 H2 产 生 ， 表 示 物 质 可 能 有 —OH 或 —COOH。 (6)加入 NaHCO3 溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红， 表示物质中含有—COOH。
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3．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”； 若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“ 被氧化，则醇分子中含“ (3)由加氢后的碳架结构可确定 “ ”。 ”或 “—C≡C—” ”；若醇不能
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 的位置。 (4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定 该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定 —OH 与 —COOH 的相对位置。
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4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A——→ B——→ C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为 羧酸。 无机酸或碱 →B (2)A(CnH2nO2)—————→ →C 符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是 醇和羧酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。 (3)有机三角： ，由此转化关系可推知 A、B、C 分别为
(5)由 M 的结构 CH3COOH 和 PVA 的结构 可以推出 PVAc 的单体是 CH3COOCH==CH2。
(6)碱性条件下，PVAc 完全水解的化学方程式是 △ ＋nNaOH——→ ＋nCH3COONa。
高三化学高考备考一轮复习专题有机合成与推断课件
①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
①卤代：X2、铁屑（或FeX3） ②硝化反应：浓硝酸、浓硫酸、加热
③磺化反应：浓硫酸、加热 ④先卤代再水解 ⑤烃基氧化 ⑥先硝化再还原
（2）官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键、苯环）； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简
式：________________________________。
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以 和 为原料制备
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）C 中含氧官能团名称为________________________（写两种）。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（2）E 生成丹参醇可以通过
反应和
反应实现（填反
应类型）。
（3）B 的结构简式为：_________________________________________________。 答案 （1）羟基、醚键、酮羰基 （2）加成 取代（或水解）
酸性高锰酸钾溶液褪色
遇氯化铁溶液显紫色 生成银镜或砖红色沉淀
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠溶液产生CO2
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物 为苯的同系物等 含有酚羟基
含有醛基或甲酸酯基 可能含有羟基或羧基