对映异构体精选题及其解
对映异构体精选题及其解 1．某化合物溶于乙醇,所得溶液为100 mL溶液中含该化合物14克。 （１）取部分该溶液放在5 cm长的盛液管中,在20 oC用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o,试计算该物质的比旋光度。 （２）把同样的溶液放在10 cm长的盛液管中,预测其旋光度。 （３）如果把10 mL上述溶液稀释到20 mL,然后放在5 cm长的盛液管中, 预测其旋光度。 解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t为测定时的温度（一般为室温,15-30 oC）；λ为测定时的波长（一般采用波长为589.3 nm的钠光,用符号Ｄ表示）,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D表示亦可。
（１）将旋光度α＝+2.1o带入上式,得
（２）旋光度为α＝+2.1o＊２＝+4.1o （３）旋光度为α＝+2.1o/２＝+1.05o １ 2．将一葡萄糖的水溶液放在10 cm长的盛液管中,在20 0C测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。已知葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D= +52.50。 解
3．某纯液体试样在10 cm长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用实验证明它的旋光度的确是+300而不是-3300,也不是+3900？ 解 将该液体试样在5 cm长的盛液管中测定其旋光度,若测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度的确是+300。（提示：也可用稀释的方法加以验证。）
4．下列化合物中有无手性碳原子？若有,请用星号标出。
c ( g / mL )l (10 cm)
=t[ ]
λ
α
α
= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )
100 / 14+ 2.1 o=
c ( 14g / 100 mL )l (10 cm ) + 2.1 o=ααD[ ]20=l (10 cm) c ( g / mL )
= 0.06 g / mL+52.5ol (10 cm)+ 3.2o=ααD[ ]20=
l (10 cm) c ( g / mL )
C6H5CH2CHCH2C6H5CH3(3)C6H5CHDCH3
(2)CH3CH2CH2CHCH2CH
3
CH3
(1)解 与四个不同的原子或基团相连结的碳原子称为手性碳原子（或不对称碳原子）。由此判断,化合物（３）无手性碳原子,其它的化合物则有手性碳原子。化合物（１）、（２）和（４）分别有一个手性碳原子,化合物（５）有两个手性碳原子。
5．下列化合物各有哪些对称面。 解 化合物（１）有三个对称面。这些对称面均为以碳、氢和某一氯原子在同一个平面上的平面。化合物（２）有两个对称面,其一为该平面分子所在的平面；另一对称面 为和该分子所在的平面垂直且将该分子等分的平面。化合物（２）有两个对称面,其一为该平面分子所在的平面；另一对称面为和该分子所在的平面垂直且将该分子等分的 ２ 平面。 说明 若一平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部分的镜象,这个平面就 称为分子的对称面（用σ表示,对称操作为反映）。有对称面的分子没有手性。
6．下列化合物哪个具有对称中心？哪个有对称面？ ２
(5)(4)
OH
ClHOOCCH2CHCOOH
OH
C6H5CHDCH3
(2)CH3CH2CH2CHCH2CH
3
CH3
(1)
(5)(4)
OH
ClHOOCCH2CHCOOH
OH
CH3
CH3
(3)CC
BrBr
HHCHCl3(2)
(1) 解 化合物（１）、（３）和（４）有对称面。化合物（２）有对称中心。 说明 若分子中有一点,通过该点将分子中的各原子或基团反演,得到与原来分子等价构型的分子,该点称为该分子的对称中心（用ｉ表示,对称操作为反演）。有对称中心的分子没有手性。
7．下列化合物哪个具有对称中心？哪个有对称面？找出下列化合物的对称面和对称轴,分别是几重对称轴？
解 化合物（１）和（２）有对称中心；三个化合物均有对称面。化合物（１）有七个对称面（请同学自己找出）；化合物（２）有四个对称面（请同学自己找出）；化合物（３）有两个对称面（请同学自己找出）。 化合物（１）和（２）各有一个三重对称轴。化合物（２）有一个二重对称轴。 说明 分子围绕某一个轴转动2π/n后,得到与原来等价构型的分子,则该分子具有ｎ重对称轴（用Cn表示,对称操作为转动）。对称轴不能作为判断分子有无手性的标准。
8． 试指出题6-5、6-6和6-7中列出的化合物中哪些可能具有手性。 解 根据入上对分子的对称元素的认识及用对称元素判断分子有无手性的定义可知, 题6-5、6-6和6-7中列出的化合物都没有有手性。
9．3-氯-2-溴丁烷有多少构型异构体？画出它们的费歇尔投影式,用R,S表明手性碳原子的构型,指出它们之间的关系（对映体、非对映体、差向异构体）。 解 3-氯-2-溴丁烷有两个手性中心,至多应有2 2 = 4个构型异构体：
(1)(2)CH3HBrHHBrCH3
H(3)ClHHFClHHFCCH3CHCH3H(4)
BFFF
ClHHHClHHH(3)(2)Cl
ClCl(1) ( III )与 ( IV )互为对映体、( I ) 与( II )、( III )及 ( IV )互为非对映体、( I ) 与( III ) 及( IV )为差向异构体,( II ) 与( III ) 及( IV )为差向异构体。 说明 在多（含两个）手性中心化合物中,只在一个手性中心有不同构型的两个非对映异构体叫差向异构体。 11． 举例说明下列各名词的意义：（１）旋光性,（２）旋光物质,（３）比旋光度,（４）对映异构体,（５）非对映异构体,（６）外消旋体,（７）内消旋体。 解 （１）非对称性物质使通过该物质的偏光振动平面发生旋转的性质称为旋光性。 （２）偏光通过某物质时, 能使偏光振动平面发生旋转的物质称为旋光物质。 （３）见题6-1。 （４）物体与其镜像不能重叠的现象叫手性。两个立体异构体若满足互为且不能重叠的关系，能重叠的关系,则两者都是手性分子且互为对映异构体。 （５）不是对映体的立体异构体是非对映异构体。 （６）由等量的互为对映异构体的两种化合物组成的混合物称为外消旋体。外消旋体是混合物。 （７）含多个手性碳原子但不具旋光性的化合物称为内消旋体,又称为内消旋化合物。内消旋体是纯净物。
12． 下面的一些说法是否确切？简要说明理由。 （１）凡空间构型不同的异构体均称为构型异构。 （２）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素,因此都有旋光性。 （３）化合物分子中如含有任何对称因素,此化合物就不具有旋光性。 解 为了回答如上问题,可将立体异构间的关系用下图表示：
立体异构
构型异构 构象异构 对映异构 非对映异构（包括顺反异构） 由此可见,（１）不确切。（２）不确切。含手性碳原子和是否具有旋光性之间没有必然的联系。内消旋化合物就是一例。（３）不确切。如对称轴不能作为化合物是否具有旋光性的判据。 13． 写出分子式为C3H6DCl的化合物的所有构造异构体的结构式。这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体并用R、S标记出构型。
( II )( III )
( IV )
( I )
SSSRRRSR
CH3BrClCH3HHCH3ClHCH3HBrCH3HBrCH3ClHCH3
ClBrCH3H
H ４
解 分子式为C3H6DCl的化合物共有如下五种构造异构体。其中,Ｂ和Ｃ具有手性。
14． （１）丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造 式。 （２）从各个二氯化物进一步氯化后,可得到的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从Ａ得出一个三氯化物,Ｂ给出两个,Ｃ和Ｄ各给出三个,试推出A、B的结构。 （３）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物Ｃ,写出Ｃ和Ｄ的结构。 （４）有旋光的Ｃ氯化时,所得到的三氯丙烷中有一化合物Ｅ有旋光性,另两个无旋光,它们的构造式是怎样的？ 解
CBACH3CCH2ClHDCH3CCH2DClHCH3CCH3
Cl
D
ED
ClCH2CCH2DHHCH3CCHDClH
H
DClCH2CCH2ClHHCH3CCH3
Cl
ClCH3CCHCl2HHCH3CCH2ClH
ClAB
C
SRSR
C2C
1B2B
1
CH3
HD
CH2Cl
CH3
DH
CH2Cl
CH3HClCH2DCH3
ClH
CH2D
GF
E
ClCH2CCH2ClHClCH3CCH2ClClClCH3CCHCl2HClCH3CCH2ClH
ClC
对映异构
有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同，而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象，包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同，但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构（stereoisomerism ）。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象，所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构，丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构 构型异构不仅包括顺、反异构，对映异构也属于构型异构，对映异构的分子式相同，构造也相同，只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为：顺反异构由于双键不能自由旋转，所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时，可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯：(I) 顺-2-丁烯 (II) 反-2-丁烯（沸点3.7 ℃） （沸点0.88 ℃）两个相同基团（如I 和 II 中的两个甲基或两个氢原子）在双键同一侧的称为顺式，在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。
通常，分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型，因此顺反异构也是构型异构，它是立体异构中的一种。
需要指出的是，并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外（双键或环），还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说，当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时，就不存在顺反异构现象了。
例如，下列化合物就没有顺反异构体。
构象异构同分异构构型异构顺反异构对映异构立体异构构造异构碳架异构官能团异构位置异构互变异构C=CCH 3CH 3H HHHCH 3CH 3C=CC=C C=C aa a bbca a当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，例如上面的(I)和(II)，可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的，称为顺式，反之称为反式。
第6章.对映异构
OH CH3CHCOOH 2-羟基丙酸 (外消旋体)
(羰基处于非手性环境, a方式与b方式机会相等)
a CH3 但：CH3-C-COOH + H2N C6H5 H O 手性胺 CH3 CH3 NaBH 4 COHN C6H5 C H O b
(羰基处于手性环境, a方式与b方式机会不等)
HO CH3 C H
第三节
含手性碳原子化合物的对映异构
CO2H CO2H H H
一、含一个手性碳原子的化合物(Cabcd型)
OH 含一个手性碳原子的化合物分子中无任何对称因素，因此具有手性。 OH CH3 CH H 3 例如：乳酸 CH3 C* COOH 有一对对映体： OH
COOH H C CH3 OH HO
COOH C CH3 H
CH3CH2CH2CH3
Cl2 hv
CH3 Cl H + C2H5 50%
CH3 H Cl C2H5 50%
为什么得外消旋体？
Cl2
hv
2Cl Cl CH3CHCH2CH3 + HCl
CH3CH2CH2CH3
a H CH3 C C2H5 b Cl2
a
Cl CH3 C H C2H5 C2H5 H Cl 50%
普通光
Nicol棱晶
偏振光
即：平面偏振光只在平面偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性， 具有旋光性的物质为旋光性物质，使偏光振动平面旋转的角度 叫旋光度( angle of rotation)。 旋光度用“α”表示； 旋光仪示意图：
用“－”表示左旋( levorotarory)； “+” 表示右旋(dextrotatory) 。 旋光度与物质的浓度、盛液管长度、温度及光的波长有关。
第八章 立体化学对映异构
? : 旋光度；c: 溶液浓度 (g/mL)；ρ: 纯液体密度(g/mL) ；l: 管长(dm)
? ? 通常要标出测定时的温度和偏振光的波长:
?
t
?
溶剂对比旋光度也有影响，要注明所用溶剂。
例: 在20℃时，以钠光灯为光源测得葡萄糖水溶液的比旋光度为
右旋52.5°，记为:
??
?20 D
?
? 52.5?(水)
返回
26
R-S 标记法
? 根据手性碳原子所连接的四个基团在空间的排列来标记： (1)先把手性碳原子所连接的四个基团设为： a、b、c、d，并
将它们按次序规则排队。 (2)若a,b,c,d 四个基团的顺序是 a(较优基团)>b>c>d ，将该手
性碳原子在空间作如下安排：
? 把排在最后的基团 d放在离观察者 最远的位置，然后按 先后次序观察其他三个基团。 ? 即从最先的a开始看，经过b，再到c。 ? 若方向是 顺时针 的，则该手性碳原子的构型标记为 “R”；若为逆时针，则标记为“S”
-31.3°(乙酸乙酯 )
+31.3°(乙酸乙酯
外消旋体153
)
(III) (2R,3S)-(-) 167
-9.4°(水)
(IV) (2S,3R)- 167
+9.4°(水)
?非对映(+体) 可用一般的物理方法分离.
37
例:酒石酸的立体异构体
COOH
COOH
O HO C
HH *C C* OH OH
COOH
OH
乳酸(2-羟基丙酸)
H3C
C H
COOH
手性分子
乳酸的分子模型图
两个乳酸模型不能叠合
06 第六章 对映体
CH2OH
（Ⅱ）
CH2OH
H F F H
H
有对称中心
镜象和实物能重叠，无手性
结论：有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，无手
性，无对映异构体，无旋光性。
20
21
3. 对称轴 定义: 穿过分子画一直线,以它为轴旋转一定角度后,可 以获得于原来分子相同的构型,这一直线叫对称 轴.
H H H H
Cn
H H H
C4
( 360 ) 90
29
COOH H C
CH 3
COOH
OH
对映异构体：
HO
H3 C
C H
S–(+)–乳酸
（R）
注意: R、S与右旋、左旋没有一定关系。
CH3 C H OH CH2CH3 CH3CH2 OH CH3 C H
(S)–2–丁醇
(R)–2–丁醇
30
H H3C C OH CH CH2
H
OH COOH C
(S)–3–丁烯–2–醇 (S)–2–羟基苯乙酸 2. 对映异构体的表示方法 常有两种表示方法
18
2. 对称中心( i ) 定义：分子中有一点 P ，以分子任何一点与其连线，
都能在延长线上找到自己的镜象，则 P 点为
该分子的对称中心。
19
例：环丁烷
H H H H H
H H H H H H H H
P
H H
H
有对称中心
镜象和实物能重叠，无手性。
Cl
Cl H F H H F H Cl
例：
H Cl
O C OH CH3 H H H
28
O C CH3 O O C
第二较优
O C H O O H
第5章有机对映异构
现在可以把异构现象归纳为： 碳胳异构 构造异构 位置异构 官能团异构 异构现象 顺反异构 构型异构
立体异构
构象异构
对映异构
二、 对映异构现象
以乳酸（α-羟基丙酸）为例，人体剧烈运动时肌肉分解出的乳酸与乳糖 经细菌发酵后得到的乳酸，其分子式与构造都相同；物理性质、化学性质也 相同，其最显著的区别是二者对平面偏振光的旋光性不同，肌肉乳酸使偏振 光的振动平面向右旋转，发酵乳酸使偏振光的振动平面向左旋转，经过研究 发现，这两种乳酸实际上在空间具有不同的构型，两种构型之间的关系正象 物体与其镜象的关系一样，即具有对映关系，人们把这种构造相同，构型不 同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。由于对映异构体最 显著的特点是对平面偏振光的旋光性不同，因此也常把对映异构称为旋光异 构或光学异构。 光学异构现象是有机化合物中极为普遍而又非常重要的一种现象。很多 天然有机化合物如生物碱、萜类、糖类化合物、氨基酸、核酸等，都具有光 学异构。不管是天然药物、天然农药，还是人工合成的药物与农药，也往往 与光学异构密切相关。由于不同的光学异构体（对映异构体）的生理活性 （或生物活性）差别极大（见本章第四节，对映体的性质），到目前为止， 世界上已商品化的医药、农药品种中，已有百分之二十多的为纯光学异构体， 而且有日趋增加的趋势。对映异构在立体异构中占有极其重要的地位，而掌 握立体化学知识是学好有机化学必不可少的。 由于对映异构最重要的特点是对平面偏振光的旋光性不同，故对平面偏振光 的旋光性是识别对映异构体最重要的方法，所以下面必须讨论偏振光和物质 的旋光性。
具有对称面的分子，不具有手性，因而没有对映异 构体和旋光性。
2．对称中心 若分子中有一点C，通过该点画任何直线，假定在离 C点等距离的直线两端有相同的原子或基团，则C点就称 为该分子的对称中心，用符号i表示，对称中心的对称操 作为反演。如1，3-二氯环丁烷分子就具有对称中心。
大学有机化学6对映异构
旋光 度
旋光性物质
手性分子
偏振光的振动方向 发生旋转
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6.3.1 物质对偏振光的作用
6.3.2 旋光仪工作原理示意图
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6.3.3 比旋光度
比旋光度
[ ]
l C
－样品的旋光度
C－溶液的浓度 l－ 管长
若被测物质是纯液体，则：
对称面
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对称中心：设想分子中有一个点，从分子任何一个原
子出发，向这个点作一直线，再从这个点将直线延长 出去，则在与该点前一线段等距离处，可以遇到一个 同样的原子，这个点就是对称中心。
对称中心
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交替对称轴(旋转反映轴)：设想分子中有一条直线，
当分子以此直线为轴旋转360/n后，再用一个与此直线 垂直的平面进行反映，如果得到的镜象与原来分子完 全相同，这条直线就是交替对称轴。
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R/S标记法：
COOH CH3 OH
优先次序： OH>COOH>CH3>H
命名为：(R)-2-羟基丙酸
HOOC H3 C HO H
优先次序： OH>COOH>CH3>H
命名为：(S)-2-羟基丙酸
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在费歇尔投影式上进行R/S标记：
小基 在横 线上
COOH H CH3 OH
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6.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
CH3C＊HOHCOOH（乳酸）
H
＊
H
＊
HOOC
C CH3 HO
乳酸
对映异构练习题
）。
H CH3
b.
H C C H C H3C CH3
c.
d.
H 3C H3 C
Cl F
有旋光性的为b,c。
四、写出反应历程 1．试写出反-2-戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
CH3 CH3 C C H CH3
+
+ Br
C2H5
Br
-
Br H
H CH3 ① C Br ② C2H5 H
二、由名称写出结构式： 1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔；
CH3 H Cl C6H5
C H CH CH3
3. (R)-2-溴丁烷
CH3 Br H C 2H 5
C 2H 5
9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷
CH3 H Br H Br C2H 5
+
+ Br Br CH3-Fra bibliotekBr H
H CH3 ① C Br ② CH3 H
Br H CH3
H Br Br CH3
CH3 ① CH3 H ② H H CH3 CH3 Br Br CH3
Br Br
H
H H
Br
4. 请写出顺-2-丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3-二溴丁烷的反应过程。
CH3 CH3 C C H CH3
+
CH3
-
+ Cl OH
CH3
Cl H
H CH3 ① C ② CH3 OH
H
H Cl ① OH H CH3 OH CH3 H H ② CH3 Cl
CH3 H H CH3 CH3 Cl HO CH3 H H Cl OH
有机化学-对映异构
c
最小的基团d 放在竖键上.
顺时针
逆时针
基团次序为：a>b>c>d
2. 若标记分子的菲舍尔投影式中的d是在横键上
—顺时针方向轮转的，则该投影式代表的构型为S型； 如果是逆时针方向轮转的，则为R型。 顺时针 逆时针
最小的基团d 放在竖键上.
最小的基团d 放在横键上.
基团次序为：a>b>c>d
例如：乳酸CH3CHCOOH手性碳原子的四个基团排队： OH • OH > COOH > CH3 > H.因此乳酸的两种构型可分别 如下识别和标记：
4.3.2.2 R-S标记法
R-S标记法—是根据手性碳原子所连接的四个基 团在空间的排列来标记的： (1)先把手性碳原子所连接的四个基团设为： a,b,c,d。并将它们按次序规则排队。 (2)若a,b,c,d四个基团的顺序是a﹥b﹥c﹥d，将 该手性碳原子在空间作如下安排：
•把排在最后的基团d放在离观察者最远的位置，然后 按先后次序观察其他三个基团。 •即从最先的a开始，经过b，再到c轮转看。 •若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子的构型标记 为“R”-（“右”的意思）；反之，标记为“S”
立体异构体——分子的构造(即分子中原子相互联结
的方式和次序)相同,只是立体结构(即分子中原子在 空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体.
• 本章主要讨论立体化学中的对映异构.
4.1 旋光性
4.1.1 偏光
• 对映体的一般物理性质(熔点,沸点,相对密度...,以
及光谱)都相同,只有对偏振光的作用不同.
本章目录
4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 旋光性 手性 含一个不对称碳原子的化合物 含一个不对称碳原子的开链化合物 环状化合物的立体异构 构象与旋光性
第十章 对映异构 第5节旋光异构体的性质
学习小结
1.基本概念： 偏振光；手性；手性分子；旋光性；旋光度；手性碳；对映体； 非对映体；外消旋体；内消旋体 2.费歇尔投影式投影规则：
“主链下行、横前竖后” 3.构型的命名方法：
（1）D/L命名法 （2）R/S命名法原则 4.含一个手性碳原子的化合物： 有一个手性碳的化合物必定是手性化合物，只有一对对映体
外消旋过饱和溶液 右旋体晶种
部分右旋体结晶析出 滤液 部分外消旋体混合物
部分左旋体结晶析出
滤液
如此反复
优点是成本较低，效果较好。缺点是应用范围有限，它要求 外消旋体的溶解度要比纯对映体大
合霉素的拆分
100g（±）－合霉素
加1g(+)－氯霉素 加100ml水
80℃ 冷却 溶解 20℃
1.9g（+）－氯霉素晶体
【目标检测】
一、选择题 1. 下列化合物中不是手性分子的是（ ）
A
B
C
D. ClCHBrCH3
2. 下列分子中不具有旋光性的是（ ） A. CH3CH2CH(OH)C2H5 B. ClCHBrCH 3
C. ClCH2Br D. CH3CH(NH2)COOH
4. 下列说法错误的是（ ） A. 若分子中没有对称因素，就是手性分子 B. 凡是分子中有对称 因素，就是非手性分子 C. 含有两个相同碳原子的分子必有手性 D. 含有两个不同碳原 子的分子必有手性
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5.含两个手性碳原子的化合物： （1）含两个不同手性碳原子的化合物有4个旋光异构体，两 对对映异构体；含n个不同手性碳原子的化合物，可能具有的 旋光异构体的数目为2n个，组成2n-1对对映体 （2）含两个相同手性碳原子的化合物有3个旋光异构体：一 对对映异构体和一个内消旋体 6.外消旋体的拆分： 化学拆分法、诱导结晶拆分法、生物化学拆分法和色谱分离 法
6 第六章 对映异构
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素， 掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则， 以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、 外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、 内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
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第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers） 乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸： 另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向 或反时 钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)