新技术新方法合成3-4-二氢嘧啶-2--酮类化合物
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新技术新方法合成3,4-二氢嘧啶-2-酮类化合物
周韬
摘要：本实验在无氧的条件下利用乙酰乙酸乙酯、苯甲醛和脲进行一锅反应制备
了3,4-二氢嘧啶-2-酮，此方法为著名的Bilinelli反应。提纯产物之后，对产
物进行了红外、HPLC、核磁等一系列的表征。
关键词：Bilinelli反应，无氧条件，核磁氢谱
引言：
3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物通常具有广泛的生物活性，如抗病毒、抗肿瘤、
抗菌和消炎作用等。1893年，Biginelli用芳香醛、乙酰乙酸乙酯、尿素在盐酸
催化下首次得到此类化合物，但存在反应时间长，产率低等缺点。为了改进这些
缺点，后来发展了微波技术、超声技术、固相合成、无溶剂合成等几种新的合成
方法。
本实验采用不同于盐酸的新催化剂CoC1·6H2O来制备二氢嘧啶酮的外消旋
体，结果显示这种方法在保证一定产率的前提下，大大缩短了反应时间。
1、实验部分
1.1原理
本实验用乙酸乙酯、苯甲醛和脲进行一锅反应制备3,4-二氢嘧啶-2-酮，该
方法被称为Bilinelli反应，反应的通式如下
图 1 Bilinelli反应通式
当然，反应中还会产生水。实验中采用常规无氧（尽可能无水）操作合成3,4-
二氢嘧啶-2-酮的消旋体。反应的进程用薄层色谱跟踪，得到的产物进行红外、
HPLC、核磁等的表征。
马金广在“3，4-二氢嘧啶-2（1H）-酮的合成与理论研究[1]”中结合前人的
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研究，在几种可能的反应机理中确定了Bilinelli反应的反应机理如下
1.2试剂与仪器
1.2.1试剂
乙酰乙酸乙酯（AR），苯甲醛（AR），脲（AR），氯化钴，无水乙醇，去离子水，
氮气瓶
1.2.2仪器
磁力搅拌器，50mL圆底烧瓶，油浴锅及加热装置，薄层色谱，布氏漏斗，烘箱，
电子天平，熔点仪，红外光谱仪，HPLC，核磁仪，真空泵
1.2.3物质物理常数
表 1 反应物及产物的物理常数
物质 分子量 相对密度/g.cm-3 沸点/℃ 熔点/℃
乙酰乙酸乙酯 130.14 1.020 180.4 -45
苯甲醛 106.12 1.044 179 -26
脲 60.06 1.323 133-135
3,4-二氢嘧啶-2-酮 260.29 203-205
1.3实验步骤
氮气球保护下，在100ml三口烧瓶中加入乙酰乙酸乙酯（15mmol）、苯甲醛
（10mmol）、脲（12mmol）、催化剂（1 mmol， CoC1·6H2O等）和20 ml无水
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乙醇, 油浴加热，回流反应, 逐渐有固体析出，用薄层色谱跟踪反应进程（约2
小时）。停止加热，水浴冷至室温，继续用冰水冷却，抽滤，水洗，得到的固体
产物，用乙醇和水重结晶，得精制的产物，真空干燥，进行分析鉴定（HPLC，NMR，
GC-MS，IR）。
2、实验结果和分析
薄层色谱跟踪反应进程所用的展开剂为石油醚：乙酸乙酯=6:1。最终产物质
量为1.47g。
表 2 产物熔点
物质 熔点/℃
3,4-二氢嘧啶-2-酮 204.3 204.9-205.3 205.5
产物3,4-二氢嘧啶-2-酮的紫外扫描、红外光谱和HPLC图、核磁图如附图
所示
最终产物的熔点在标准熔点围，按照质量计算产率为
产率=产物质量÷产物分子量÷反应物物质的量×100%=56.48%
紫外扫描图的结果显示其最大吸收波长在285nm附近。在HPLC测定结
果中，主成分的保留时间为2.323min，其峰面积占了所有峰面积的几乎100%，
也就是说，产物中几乎只有一种成分存在。
产物二氢嘧啶酮的标准红外图谱如下图所示：
图 2 产物3,4-二氢嘧啶-2-酮的标准红外谱图
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除去透过率的影响之外，产物的红外谱图和3,4-二氢嘧啶-2-酮的标准红外
谱图基本一致。在3000cm-1附近的峰可能是羟基（O-H）峰和C-H峰，因为在
770-730cm-1附近有特征峰，判定含有苯环。1649cm-1处的峰为羰基峰，在1370cm
-1
附近的峰为甲基的（C-H）对称弯曲振动，在1092cm-1处的峰在其附近很强，猜
测可能是C-O的伸缩振动峰。
3,4-二氢嘧啶-2-酮的标准核磁氢谱如下图所示
图 3 3,4-二氢嘧啶-2-酮的标准核磁氢谱
与标准谱图中存在的不同点是，标准谱图中有一个氨基峰化学位移出现在了
9附近，采用ChemBioDraw预测的核磁谱图也在9附近存在一个峰。猜测可能的
原因是在合成的产物中存在一定的杂质，而导致了化学位移的改变。
图 4 ChemBioDraw预测的核磁谱图各基团H的化学位移
3、结论
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本方法合成二氢嘧啶酮操作简单，设备条件容易满足，得到产物时间短，为
其他研究类似Biginelli的反应提供了一定的参考价值。
参考文献
[1] 马金广. 3, 4-二氢嘧啶-2 (1H)-酮的合成与理论研究[D]. 轻工业学院, 2008.
亚微米级Cu3(BTC)2的合成、表征及应用研究
亚微米级Cu3(BTC)2的合成、表征及应用研究刘双柳;施春红;牛红云;蔡亚岐;赵晓丽;吴丰昌;周北海【期刊名称】《材料导报》【年(卷),期】2016(030)002【摘要】采用水/溶剂热法合成了铜的亚微米级有机金属框架Cu3 (BTC)2,并用扫描电镜、透射电镜、X射线粉末衍射、傅里叶红外光谱仪及光电子能谱仪对材料的形貌结构及表面性质进行了分析.将制备的Cu3 (BTCh用于吸附去除水中亚甲基蓝(MB)污染物.吸附结果表明,MB在Cu3 (BTC)2上的吸附符合Freundlich模型.当MB初始浓度为30 mg/L时,平衡吸附量为29.5 mg/g,当初始浓度提高到300 mg/L时,平衡吸附量达到244.3 mg/g,吸附效果优于文献中报道的大部分吸附材料.【总页数】4页(P81-84)【作者】刘双柳;施春红;牛红云;蔡亚岐;赵晓丽;吴丰昌;周北海【作者单位】北京科技大学环境科学与工程系,北京100083;中国环境科学研究院环境基准与风险评估国家重点实验室,北京100012;中国科学院生态环境研究中心环境化学与生态毒理学国家重点实验室,北京100085;北京科技大学环境科学与工程系,北京100083;中国科学院生态环境研究中心环境化学与生态毒理学国家重点实验室,北京100085;中国科学院生态环境研究中心环境化学与生态毒理学国家重点实验室,北京100085;中国环境科学研究院环境基准与风险评估国家重点实验室,北京100012;中国环境科学研究院环境基准与风险评估国家重点实验室,北京100012;北京科技大学环境科学与工程系,北京100083【正文语种】中文【中图分类】TB34【相关文献】1.室温下金属有机骨架材料Cu3（BTC）2的合成与表征∗ [J], 那立艳;张丽影;张伟;华瑞年2.一步合成 PAN／Cu3（BTC）2薄膜及其可见光催化性能 [J], 李宗群;臧一鹏;李姣;刘恋;吴丽3.H3PW12O40/Cu3(BTC)2催化合成环己酮乙二醇缩酮 [J], 鲁瑶;龚文朋;杨水金4.H6P2Mo9W9O62/Cu3(BTC)2的制备及催化合成缩醛(酮) [J], 向诗银;杨水金5.H4GeW12O40/Cu3(BTC)2催化Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮衍生物 [J], 龚文朋;马海芹;周州;杨水金因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
3-2配合物的合成总结
氧化还原反应
K2[Ni(CN)4] ＋ 2K K4[Ni(CN)4] 2[Pt (PPh3)2C12] ＋ 4PPh3 ＋ N2H4 2[Pt(PPh3)2]4 ＋ 4HCl ＋ N2 有的配合物本身就是氧化剂或还原剂，可以用来氧化或还原另外一个配合 物。实际上就是发生了配合物间的电子转移反应。K3[Fe(CN)6]是一个常用 的氧化剂。 K2[CoII(edta)] ＋K3[FeIII(CN)6] K[CoIII (edta)] ＋ K4[FeII (CN)6] 氧化剂或还原剂的选择很重要，既要考虑其氧化还原能力，也要考虑 反应后的分离和纯化，要尽可能地避免在反应中引入由氧化剂或还原 剂本身反应后产生的副产物。氧气(空气)、H2O2等都是很好的氧化剂， 被还原后的产物是水，不会污染产物。KMnO4、K2Cr2O7等就不是好 的氧化剂，会给反应带人难于分离的副产物。 同样N2H4或NH2OH是较理想的还原剂，因为它们被氧化后产生N2，不 会给反应引入其他副产物。其他常用的还原剂还有H3PO2、Na2S2O3以 及溶于液氨中的Na、K或者是溶于四氢呋喃(THF)中的Li、Mg等。
取代和交换反应
Cl Cl 2－ NH3 Cl NH3 Cl － NH3 NH3 Cl
Pt
Cl
Pt
Cl Cl
Pt
NH3 Cl cis-[Pt(NH3)2Cl2]
NH3
Cl
Pt
NH3 Cl
过量NH3
NH3
NH3
Cl HCl NH3
NH3
＋ HCl
Cl NH3
NH3
Pt
NH3 NH3
Pt
NH3
Pt
Cl trans -[Pt(NH3)2Cl2]
Ph3P Ph3P RhI Cl PPh3 Cl PPh3 + Cl2 + H2 Ph3P H H RhIII PPh3 Cl RhIII Cl Cl PPh3
1-苯基-5-芳基-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成
Ｒ
Ｐ ｈ
．
６ ％，但是反应时间太长，为 ８ｈ 鉴于此，我们 以取代 ４ ．
苯 甲酰氯（） １与硫氰 酸钾 反应，得 到 的中间体进 一 步与 苯肼 反应合成 了 １苯 基一一 一 ５芳基一， 二氢一，４三 唑一一 １一 ２ １， ２一 ３
硫 酮 （） 收 率 为２， ５ ５ 化 Ｒ Ｈ
摘要
将 取代苯 甲酰氯 ｌ ￣ ｌ ａ ｆ与硫氰酸钾 反应，得 到的中间体不需纯化直接与苯肼反应，成功地合成 了 １苯基・一 一 ５芳 １ ， 三 唑一（Ｈ 一 ，４ ２一 ３２ ）硫酮；取代苯 甲酰氯；苯肼
基一，一 氢一，， 三 唑一一 酮 （ａ ２） 化 合 物 ２的 结构 通 过 红外 光 谱 、核 磁 共 振光 谱和 高 分 辨质 谱进 行 了表 征 ． １ 二 ２ １ ４ ２一 ３硫 ２ ￣ ｆ．
Ｅ ｍ ａｌ ｔ ｎ ａ ｌ ９ ９ １ ６ ｃ ｍ — ｉ ｉ ｂ ｏｉ ： ａ ｕ１ ７ ＠ ２ ．ｏ
ａ Ｒ ＝Ｐ Ｈ： ＝ｏ ＣＨ３ ｃ Ｒ ＝Ｐ— — ｂＲ － ； ＯＨ３ ｄ Ｒ ＝ｏ ＯＣＨ３ ； － ｅ Ｒ ＝Ｐ ＣＩ ｆＲ ＝Ｐ— — ： Ｂｒ
Ｓ ｈ ｍ ｅ１ ｃｅ
关键 词
Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ｏ － ｅ ｙ－ 一 ｒ ｌ ， － ｉ ｙ ｒ － ， ， 一 ｉｚ ｌ。 －ｈｏ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ ｆ１ Ｐｈ ｎ ｌ ａ ｙ－ ２ ｄ ｈ ｄ ｏ １ ２ ４ ｔ ａ ｏ ｅ ３ ｔ ｉ ｎ ５ １ ｒ
Ｄｅｒ ａ ｉｅ ｖ ｔ ｓ ｉ ｖ
ＬＩ ． ｉ ｎ Ｂａ ， Ｕ Ｔａ — ｏ Ｐ Ｎ Ｇ， ｎ Ｆ ｎ Ｅ Ｙａ — ｅ 。 ＺＯＵ ． ｉ ｎ Ｐ ｎ Ｊａ ． ｉ ｇ
Ａｂｓ ｒ ｔ Ｓ ｂｓｉｕ ｅ ｅ ｚ ｙ ｈｌ ｒｄｅ ｅ ｅ ｒ ａ ｔ ｄ ｗｉｈ ｐ ａ ｓｕ ｓ ｔ ｉ ｙａ ｔ ，ａ ｄ ｔ ｅ ｕ ｔｎ ｎ ｔａｃ ｕ ｔｔ ｔｄ ｂ ｎ ｏ ｌｃ ｏ ｉ ｓｗ ｒ ｅ ｃｅ ｔ ｏｔｓ ｉ ｍ ｉｏ ｈ ｏｃ ｎａｅ ｎ ｈｅ ｒ ｓ ｌｉ ｇ ｉ —
吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类衍生物的研究进展
![吡啶并[3′,2′:4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶类衍生物的研究进展](https://360docs-1393072327.cos.ap-beijing.myqcloud.com/ac5c3bb8a1116c175f0e7cd184254b35eefd1aea.webp)
物 11 具有潜在的研究价值。
3 嘧啶环上 3 位取代吡啶并[3′,2′:4,5] 噻吩
并[3,2 -d] 嘧啶衍生物
2001 年 Ho 等 [10] 探索了 3 位取代的合成路线, 保留吡啶环
第 49 卷第 13 期
并嘧啶衍生物的合成, 并对吉姆沙氏液染小白鼠的肥大细胞的
组氨释放抑制剂和诱导剂进行综合评估分析。 化合物 13a 在所
有被测量条件下的半致死浓度为 9 ~ 25 μmol 范围。 对比 13b 在
免疫和化学激发条件下具更较强的组胺释放剂诱导作用; 化合
物 13c 作为细胞毒素作用于体外肿瘤细胞测试, 具有较好的非
性( IC50 = 3 nM) , 然而作用促代谢型谷氨酸受体 mGluR5 抑制
活性( IC50 >100000 nM) , 在各种较活泼的生物疼痛模型体内具
有全面的功效, 目前该化合物已在临床中进行试验。
2005 年 El-Essawy 等 [13] 将脂肪醇类烃引入到嘧啶环 3 位,
吡啶环上保留两个甲基取代, 与酰氯反应后得到一系列目标化
(1 Guiyang Grain and Oil Quality Testing Center, Guizhou Guiyang 550002;
2 Center for Research and Development of Fine Chemicals, Guizhou University, Guizhou Guiyang 550025, China)
activities and lower biological toxicity, and have attracted the attention of scientific researchers. The derivatives were
嘧菌酯的合成
!"
农化新世纪
文摘超链
２ 实验部分 ２．１ 仪器与试剂 仪器：Ａ Ｄ Ｖ Ａ Ｎ Ｃ Ｅ ５００Ｈ ｚ 核磁共振仪（以 ＴＭ Ｓ 为 内 标）、Ｈ Ｐ５９８９Ａ 质 谱 仪 Ｅ １５０－４００、ＳＧ Ｗ Ｘ －４ 显 微 熔点仪、Ａ ｇｉｌｅｎｔ １１００ 色谱仪、ＺＦ－１ 三用紫外分光仪 上（温度计未经校正）。 试剂：邻羟基苯乙酸、原甲酸三甲酯、水杨腈、４， ６－二氯嘧啶（均为 Ｃ Ｐ）；四氢呋喃（需预先干燥处理）、 乙酸酐、甲醇钠、无水甲醇、二氯甲烷、盐酸、Ｎ ，Ｎ －二 甲基甲酰胺（均为 Ａ Ｒ ）。 ２．２ 实验方法 ２．２．１ ３ － （α－ 甲 氧 基 ）－ 亚 甲 基 苯 并 呋 喃 － ２ （３ 氢）－酮（ ３ ）的合成 将邻羟基苯乙酸 ７．６ｇ（５０ｍ ｍ ｏｌ）、乙酸酐 ３０ｍ Ｌ 加 入到 ２５０ｍ Ｌ 烧瓶中， 在氮气保护下加热到 １００℃反 应 ２ｈ， 然后加入原甲酸三甲酯 １０．６ｇ （１００ｍ ｍ ｏｌ），在 １００℃反应 １９ｈ。在这个过程中低沸点物质通过油水 分离器分出。反应结束后，将混合物在 ８５℃下减压 蒸馏，留下黑色油状物。向此油状物中加入 ２０ｍ Ｌ 甲 醇，加热至回流，然后冷却结晶，过滤，可得 ３－（α－甲 氧 基 ）－ 亚 甲 基 苯 并 呋 喃 －２ （３ 氢 ）－ 酮 约 ５．２ｇ （２９．５ｍ ｍ ｏｌ）， 收率约 ５９％ 。ｍ ．ｐ．：１００￣１０１℃（文献值： １０２ ￣１０３℃ ）。 １Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ （Ｃ Ｄ Ｃ ｌ３），δ：４．１５ （３Ｈ ，ｓ，Ｃ Ｈ ３）， ７．１７－７．５９（４Ｈ ，ｍ ，Ａ ｒ－Ｈ ），７．５９（１Ｈ ，ｓ，Ｃ Ｈ ）。 ２．２．２ （Ｅ ）－２－［２－（６－氯嘧啶－４－基氧基）苯基］－３－ 甲氧基丙烯酸甲酯（ ６ ）的合成 将甲醇钠 ２．８４ｇ（５２ｍ ｍ ｏｌ）、四氢呋喃（３０ｍ Ｌ）、甲醇 １．６ｇ（５ｍ ｍ ｏｌ）加入 １００ｍ Ｌ 烧瓶中，将混合物冷却到 ０￣ ５℃。在氮气保护下分批加人 ３－（α－甲氧基）－亚甲基 苯 并 呋 喃－２（３ 氢）－ 酮 ８．８ｇ（５０ｍ ｍ ｏｌ），加 料 时 间 要 长 于 １ｍ ｉｎ，温度不超过 １０℃。然后将反应混合物升到 室温，再加入 ４，６－二氯嘧啶 ７．４５ ｇ（５０ｍ ｍ ｏｌ）。反应混
硝苯地平制备以及合成
硝苯地平制备以及合成
硝苯地平是一种用于治疗心绞痛和高血压的药物。
它的化学名为2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢嘧啶-3,5-二酮。
硝苯地平的合成方法如下：
1. 首先，将2,6-二甲基-4-（2-氨基苯基）-1,4-二氢嘧啶-3,5-二酮与硝酸反应生成2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢嘧啶-3,5-二酮。
2. 然后，将2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-1,4-二氢嘧啶-3,5-二酮与一种碱性还原剂，如氢化钠或氢化锂，反应生成硝苯地平。
这个合成过程中，硝基苯胺的硝化反应和嘧啶的还原反应是关键步骤。
对于硝化反应，通常使用硝酸作为硝化试剂。
对于还原反应，选择碱性还原剂可以有效地将硝基还原为胺基。
值得注意的是，进行这些反应时，需要控制反应条件和良好的操作技术，以确保产物的纯度和产率。
此外，需要进行后续的结晶、过滤和干燥步骤来得到最终的硝苯地平产物。
N-[5-(3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-2,3-二氢嘧啶-1(6H)-基)苯基]-N',N'二取代脲类化合物的合成
ｆ． １湖南 师范大学 化学化 Ｔ学院 ， 长沙 ４ ０ ８ ；２华 中师范大学 化学学 院 ， １０ １ ． 武汉 ４ ０ ７ ３ ０ ９；３ 中国科 学院 ．
昆明植物 研究 所 植 物化学 与西部 植物 资源持续 利用 国家重 点实验室 ， 明 ６ ０ ０ ； 昆 ５ ２ ４
初步生物活性测定结果表 明 ： 该类化合物具有 良好 的除草活性 ， ４ ～ ｆ ５ｇａｉｈ 剂量下 ， 如 ｃ ４在７ ．／ｍ ． 茎叶处理对苘 麻 、 苋 、 、 唐 、 草 、 尾草 等 杂 草 的抑 制 率 达 ９ 刺 藜 马 稗 狗 ０％ 以上 。
关 键 词 ： 嘧 啶 ； ； 成 ； 草 活性 脲 脲 合 除
中图分类号 ： Ｑ４ ０３ Ｔ ６ ． 文献标志码 ： Ａ 文章编号 ：０ ６０ １ （０ ８ ０ ・ ３ ３ ０ １ ０ －４ ３ ２ ０ ）５ ０ ３ — ４
Ｓ ｎｈ ｓ ｎ ｅｂｃ ａ Ａ ｔ ｉ ｆ － 一 一 ｔｙ ２６ｄｏ ｏ４ ｙ ｔｅ ｉ ａ ｄＨ ｒｉｄ ｌ ｃｉｔ ｏ ［ （ Ｍｅｈ ｌ ，一ｉ 一一 ｓ ｉ ｖｙ Ｎ ５ ３ 一 ｘ ｔｆ ｏｏ ｔｙ ２３ｄｈ ｄｏ ｙｉ ｄｎ１６ 一１ｐ ｅ ｙ 一／Ｖ ｒｌ ｒｍｅｈ ｌ ，一ｉ ｒｐ ｒ ｉ （ ｙ） ｈ ｎ １／Ｉ Ｉ ｉ ｕ 一 ｙ ｍｉ 一 ］＼，— ，
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4,6-二羟基嘧啶的合成及工艺优化
4,6-二羟基嘧啶的合成及工艺优化4,6-二羟基嘧啶是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物、农药和染料等领域。
本文将介绍4,6-二羟基嘧啶的合成方法以及工艺优化。
4,6-二羟基嘧啶的合成方法有多种途径，如氧化法、环合法、硝化还原法、还原硝化法等。
氧化法最常用且工艺成熟。
氧化法的主要反应是4,6-二羧基嘧啶的氧化脱羧反应，反应式如下：4,6-二羧基嘧啶 + 强氧化剂→ 4,6-二羟基嘧啶 + CO2氧化法的反应条件较为温和，一般需要在中性或弱碱性条件下进行。
常用的氧化剂有过氧化氢、碘和氯氧化钠等。
以过氧化氢为例，反应温度一般控制在0-10摄氏度，反应时间约为1-2小时。
除了氧化反应，4,6-二羟基嘧啶的合成还可以通过环合反应来实现。
环合法的主要步骤是4-氯嘧啶与氨水或胺类化合物进行缩合反应，然后通过氧化或还原反应得到4,6-二羟基嘧啶。
环合法的合成步骤相对较多，但反应条件较为温和。
无论是氧化法还是环合法，4,6-二羟基嘧啶的产率和纯度都可以通过工艺优化来提高。
选择合适的溶剂对反应的进行至关重要。
常用的溶剂有醇类、醛酮类和酮醇类等。
控制反应物的摩尔比也可以影响反应的结果。
如在环合法中，选择适当的氨水或胺类化合物的浓度和反应时间可以提高产率和纯度。
催化剂的选择和添加量也是工艺优化的重要因素。
常用的催化剂有金属盐类、酸碱催化剂和酶类催化剂等。
合适的催化剂可以加速反应速率，提高产率和纯度。
催化剂的添加量也要控制在适当范围内，过多的催化剂可能会引起副反应或产生废物。
FeCl_3催化的有机化学反应新进展_李培贺
得到相应的产物 ３． 三氯化铁为催化剂 ， 烯丙醇和含氮亲核试剂在 １， ４ ４ｈ， ２ ５℃ 条件下反应 ２ － 二氧六环中 ，
在有机合成中醚的 Ｃ—Ｏ 键断裂形成 Ｃ—Ｃ 键和 Ｃ—Ｘ（ 杂原子 ） 键的方法倍受人们青睐 ． 与相应的 卤 化
１］ ２］ ， 、 对有机反应有良好的催化效果 ， 它可以活化 Ｃ—Ｃ 单键 ［ 催化 Ｍ 在有机合成中得到了广泛的应用 ［ ｉ ｃ ｈ ａ ｅ ｌ ］ ［ ［ ［ ［ ］ ［ ］ ６ ３］ ４］ ５ ７ ８ － 、 、 、 、 环 化 反 糖 基 化 多 组 分 加成反应 、 交 叉 偶 偶 联 反 联 反 应 应 应 反 应 反 Ｓ ｏ ｎ Ｂ ａ ｒ ｏ ａ ｓ ｈ ｉ ｒ ａ ｂ ｉ ｅ ｒ ｇ ］ ］ ［１］ １ ０ １ ４ ９ １ ２］ １ ３ － － 、 、 等， 由它催化的反应具有高的区域和立体选择性 ［ 三氯化铁 催 化 分子内酯生成 ［ 应［ ． Ｐ ｒ ｉ ｎ ｓ环化 １
第３ ８ 卷／第 ２ 期／ １ ４年３月 ２ ０
河北师范大学学报／自然科学版／
／ ／ Ｊ Ｏ Ｕ Ｒ Ｎ Ａ Ｌ Ｏ Ｆ Ｈ Ｅ Ｂ Ｅ Ｉ Ｎ Ｏ Ｒ Ｍ Ａ Ｌ Ｕ Ｎ Ｉ Ｖ Ｅ Ｒ Ｓ Ｉ Ｔ Ｙ Ｎ ａ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ Ｅ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ
［６］ 报 物相比醚具有稳定 、 绿色和廉价的特点 ， 并且其 广 泛 存 在 于 天 然 产 物 和 合 成 化 合 物 中 ． １ ３ 年， Ｆ ａ ｎ等 １ ２ ０
道了三 氯 化 铁 催 化 苄 基 甲 基 醚 或 （ 苯 与 对 甲 苯 磺 酰 胺 的 反 应， 发 生 Ｃ—Ｏ 键 的 断 裂 和 Ｃ—Ｎ １ －甲 氧 基 乙 基 ） 键的形成 ， 得到相应的产物 ６．